天然药物化学习题集.docx
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天然药物化学习题集
第一章总论
一、选择题（选择一个确切的答案）
1、高效液相色谱别离效果好的一个主要原因是（）:
A、压力高B、吸附剂的颗粒小且均匀
C、流速快D、有自动记录
2、蛋白质等高分子化合物在水中形成（）:
A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液
3、纸上分配色谱,固定相是（）
A、纤维素B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基
4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是（）
A、连续回流法B、加热回流法
C、透析法D、浸渍法
5、离子交换色谱法,适用于以下（）类化合物的别离
A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类
6、碱性氧化铝色谱通常用于（）的别离,硅胶色谱一般不合适于别离（）
A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物
C、酸性化合物D、酯类化合物
二、用适当的物理化学方法区别以下化合物
1.用聚酰胺柱色谱别离下述化合物,以不同浓度的甲醇进展洗脱,其出柱先后顺序为（）→（）→（）→（）
三、答复以下问题
1、别离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点?
四、解释以下名词
二次代谢产物、HPLC、DCCC、HR－MS、
天然药物化学、单体、有效成分、固定相
参考答案：
一.B,D,B,A,B,B,B
三.乙醇>丙酮>乙酸乙酯>氯仿>乙醚>环己烷
五.从左向右依次为：
中性化合物、酸性化合物、两性化合物、碱性化合物。
第二章、糖和苷类
一、选择题
6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在以下条件下稳定（）
A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定
二、填空题
1-----3见原来打印的纸张
2、凡水解后能生成（）和（）化合物的物质,都称为苷类。
如芸香苷加酸水解生成（）、（）和（）。
三、简述以下各题解释以下名词含义:
苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移
什么是苷类化合物?
该类化合物有哪些共性?
四、指出以下各物质的成分类别
1、纤维素2、酶3、淀粉4、粘液质5、甲壳素
参考答案：
一、CBBAAA
二.1专一2苷元，糖，芦丁，葡萄糖，鼠李糖；3浓硫酸，ɑ-萘酚。
四.多糖，蛋白质，植物多糖，植物多糖，动物多糖。
第三章苯丙素类
一、选择题
3、没有挥发性也不能升华的是（）
A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑
D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类
二、填空题
1、香豆素类化合物的根本母核为（）。
2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色（）。
三、用化学方法鉴别以下各组化合物
1、
2、
四、按题意填空
1极性（）＞（）＞（）
②色谱别离
硅胶色谱
乙酸乙酯洗脱
分布搜集回收溶剂
IIIIII
〔〕〔〕〔〕
参考答案：
一．ADE
二
1
2荧光
三.1、Gibb’s反响A〔—〕，B〔+〕，C〔—〕；NaOH反响：
A〔+〕，B〔—〕，C〔—〕。
2、FeCl3反响：
A（+）,B（—）。
①A>B>C②ⅠC,ⅡB,ⅢA。
第四章醌类化合物
三、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）
1、以下化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是（）。
A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醌类
2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用（）试剂。
A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液
C、5%NaOH水溶液D、甲醛
3.以下化合物中，何者遇碱液立即产生红色：
4.某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：
A.蒽醌苷B.游离蒽醌C.游离蒽酚D.游离蒽酮
5.在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：
A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的
C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的
6.以下物质在吸附硅胶薄层上完全被别分开后的Rf值大小顺序为：
A.II>IV>III>IB.II>III>IV>IC.I>IV>III>IID.III>II>IV>I
四、用化学方法区别以下化合物:
五、分析比拟:
1、比拟以下化合物的酸性强弱:
（）＞（）＞（）＞（）。
1、比拟以下化合物的酸性强弱（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
六、提取别离
从某一植物的根中利用PH梯度萃取法,别离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。
请在下面的别离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R1
R2
R3
R4
A
OH
H
COOH
OH
B
OH
H
CH3
OH
C
OCH3
OH
CH3
OH
D
OCH3
OCH3
CH3
OH
E
β-sitosterol
七、构造鉴定
从茜草中分得一橙色针状结晶,NaOH反响呈红色.醋酸镁反响呈橙红色。
光谱数据如下:
UVλmax（MeOH）nm:
213,277,341,424。
IRνmax（KBr）cm－1:
3400,1664,1620,1590,1300。
1H—NMR（DMSO—D6）δ:
13.32（1H,S）,8.06（1H,d,J＝8Hz）.7.44（1H,d,J＝3Hz）,7.21（1H,ddJ＝8.3Hz）,7.20（1H,s）,2.10（3H,s）.清推导该化合物的构造.
参考答案：
一√×
二1、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌2、苯醌、萘醌
3、PH梯度萃取法、吸附色谱法
三DCCBBA
四NaOH反响：
A〔+〕，B〔—〕，C〔—〕；Fegil反响：
A〔+〕，B〔+〕，C〔—〕。
五1B>A>C>D2F>E>D>A>B
六自左往右依次为：
ACBDE
七
13.32（1H,S）-OH
第五章黄酮类化合物
一、判断题（正确的在括号内划“√〞错的划“X〞）
1、多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷那么无。
（）
2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱别离。
（）
3、纸色谱别离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元的Rf值大于苷的Rf值.（）
4、黄酮化合物,存在3,7—二羟基,UV光谱:
（1）其甲醇溶液中参加NaOMe时,仅峰带I位移,强度不减.（）
（2）其甲醇溶液中参加NaOAc时,峰带II红移5—20nm.（）
二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）
1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时,应在（）中.
A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺
2、黄酮类化合物的紫外光谱,MeOH中参加NaOMe诊断试剂峰带I向红挪动40—60nm,强度不变或增强说明（）.
A、无4’—OHB、有3—OH
C、有4’—OH,无3—OHD、有4’—OH和3—OH
3、聚酰胺色谱的原理是（）。
A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换
4、以下化合物在聚酰胺TLC上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮（40：
20：
5：
1）展开时，Rf值的大小应为：
A.①②③B.③②①C.②①③D.②③①
5、以下化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：
A.①②③④B.③①②④C.①②④③D.②①③④
6、某化合物有：
①四氢硼钠反响呈紫红色；②氯化锶反响阳性；③锆-枸椽酸反响黄色褪去等性质，那么该化合物应为：
7、以下化合物，何者酸性最强：
8、以下化合物用pH梯度法进展别离时，从EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：
A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②
9、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，假设“样品+AlCl3/HCl〞的光谱等于“样品+MeOH〞的光谱，那么说明构造中：
A.有3-OH或5-OHB.有3-OH，无5-OH
C.无3-OH或5-OH〔或均被取代〕D.有5-OH，无3-OH
10、在某一化合物的UV光谱中，参加NaOAC时带Ⅱ出现5-20nm红移，参加AlCl3光谱等于AlCl3的光谱，那么该化合物构造为：
11、某植物的提取物含有一样苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进展别离，以含水甲醇（含醇量递增）洗脱，最后出来的化合物是：
A.苷元B.三糖苷C.双糖苷D.单糖苷
三、用化学方法区别以下化合物:
四、分析比拟
有以下四种黄酮类化合物
A、R1＝R2＝H
B、R1＝H,R2＝Rham
C、R1＝Glc,R2＝H
D、R1＝Glc,R2＝Rham
比拟其酸性及极性的大小:
酸性（）＞（）＞（）＞（）
极性（）＞（）＞（）＞（）
比拟这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:
（1）硅胶TLC（条件CHCl3—MeOH4:
1展开）,Rf值（）＞（）＞（）＞（）
（2）聚酰胺TLC（条件60%甲醇—水展开）,
Rf值（）＞（）＞（）＞（）
（3）纸色谱（条件8%醋酸水展开）,
Rf值（）＞（）＞（）＞（）
五、构造鉴定:
从某中药中别离得到一淡黄色结晶A,盐酸镁粉反响呈紫红色,Molish反响阳性,FeCl3反响阳性,ZrOCl2反区呈黄色,但参加枸橼酸后黄色褪去.A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反响黄色不褪,水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。
A的UV光谱数据如下:
UVλmaxnm:
MeOH
259,226,299（sh）,359
NaOMe
272,327,410
NaOAc
271,325,393
NaOAc／H3BO4
262,298,387
AlCl3
275,303（sh）,433
AlCl3／HCl
271,300,364（sh）,402
化合物A的1H—NMR（DMSO—D6TMS）δ:
6.18（1H,d,J＝2.0Hz）,（1H,d,J＝2Hz）,6.82（1H,d,J＝8.4Hz）,7.51（1H,d,J＝1.5Hz）,7.52（1H,ddz）,12.60（1H,s）其余略。
写出该化合物构造式简要说明推导过程，并将1H—NMR数据归属。
参考答案：
一.××√×√
二.CBBBCCACA
三.NaBH4反响：
A〔—〕，B〔—〕，C〔+〕；ZrOCl2+枸橼酸：
A：
黄色褪去，B黄色且不减褪，C黄色褪去。
四.ACBD;DCBA;
（1）ABCD;
（2）ABCD;（3）DCBA
五.
第六章萜类和挥发油
一、解释以下名词
（1）生源的异戊二烯定那么
（2）AgNO3络合色谱
（3）挥发油
（4）萜类化合物
二、试用简单的化学方法区别以下各对化合物
1、
2、
三、分析比拟
用硝酸银处理的硅胶进展柱层析，氯仿为流动相进展别离以下化合物时，其流出柱外的先后顺序为：
（）>（）>（）>（）>（）。
二．1.FeCl3反响;A（+）,B（-）;2.溴甲酚氯反响：
A〔-〕,B（+）.
三.E>B>C>A>D
第七章三萜及其苷类
一、简单解释以下概念和答复以下问题
1、单糖链皂苷和双糖链皂苷
2、正相色谱和反相色谱
3、在四环三萜中不同类型化合物的构造主要有何不同?
4、某化合物的水溶液振摇后未产主持久性泡沫,能否判断此化合物一定不是皂苷类成分?
5、皂苷为何能溶血?
6、三萜皂苷易溶于以下何种溶剂（氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯）
第八章甾体及其苷类
一、答复以下问题
1、什么是强心苷?
它的根本化学构造怎样?
2、强心苷中的哪些构造对生理活性是特别重要的?
举例说明在提取过程中如何防止这些构造的改变。
3、以下试剂或方法有什么用处?
①Keller－Kiliani试剂
②Liebermann－Burchard试验
③过碘酸作用（暗处放置）
④间硝基苯,KOH反响
二、用化学方法区别以下化合物：
参考答案：
二.Legal反响A（+）B（-）C（-）;A试剂反响〔茴香醛〕A（-）B（+）C（-）
第九章生物碱类
一、比拟以下N原子的碱性
二、比拟碱性大小
1.
AB
2、
3.
三、用适当的物理化学方法区别以下各组化合物
1〕
ABC
2
四、选择填空
1、生物碱沉淀反响宜在（）中进展
A、酸性水溶液B、95%乙醇溶液
C、氯仿D、碱性水溶液
2、由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为（）
A、气态B、液态C、固态D、结晶
参考答案：
一.1>2>3二.1A>B;2A>B;3C>B>A
三.Labat反响A（+）B（-）C（-）;Edmeson反响A（-）B（+）C（-）四.AB
综合试题
一、指出以下化合物构造类型的一二级分类
二、选择
1、紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）
A、黄酮苷B、酚性生物碱C、萜类D、7—羟基香豆素
2、环烯醚萜属于（）
A、单萜B、倍半萜C、二萜D、三萜类
3、中药的有效成分不适于用煎煮法提取的是（）
A、酯类B、挥发油C、甾醇D、生物碱E、黄酮类
4、能与胆甾醇生成水不溶性分子复合物的是（）
A、甾体皂苷B、倍半萜C、强心苷D、生物碱
5、能被碱催化水解的苷是（）
A、蒽醌苷B、蒽酚苷C、游离蒽酯D、香豆素苷
6、具有溶血作用的苷类化合物为（
A、蒽酯苷B、黄酮苷C、三萜皂苷D、四环三萜皂苷
7、挥发油是一种（）
A、萜类B、芳香醇C、混合物D、油脂
8、一般说来、不适宜用氧化铝为吸附剂进展别离的化合物是（）
A、生物碱B、碱性氨基酸C、黄酮类D、挥发油
三、提取别离
1.某中药总生物碱中含有季铵碱〔A〕、酚性叔胺碱〔B〕、非酚性叔胺碱〔C〕及水溶性杂质〔D〕和脂溶性杂质〔E〕，现有以下别离流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
总碱的酸性水液
NH4+调至PH9-10，CHCl3萃取
碱水层CHCl3层
酸化；雷氏铵盐1%NaOH
水液沉淀碱水层CHCl3层
〔〕经分解NH4Cl处理1%HCl萃取
〔〕CHCl3提取
CHCl3层酸水层CHCl3层
〔〕〔〕〔〕
2.挥发油〔A〕、多糖〔B〕、皂苷〔C〕、芦丁〔D〕、槲皮素〔E〕，假设采用以下流程进展别离，试将各成分填入适宜的括号内。
药材粗粉
水蒸汽蒸馏
蒸馏液水煎液药渣
〔〕浓缩
加4倍量乙醇，过滤
沉淀滤液
〔〕回收乙醇，通过聚酰胺柱
分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液
水饱和的（）（）
n-BuOH萃取
水层正丁醇层（）
3．某中药中含有以下五种醌类化合物A~E，按照以下流程图提取别离，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
中药材
粉碎，水蒸气蒸馏
蒸馏液残渣
〔〕CHCl3提取
CHCl3液残渣
5%NaHCO3萃取风干95%EtOH提取
经SephadexLH-20
NaHCO3液CHCl3液70%MeOH洗脱
酸化5%Na2CO3萃取分段搜集
黄色沉淀先出柱后出柱
〔〕Na2CO3液CHCl3液〔〕〔〕
〔〕
A
B
C
D
E
参考答案：
一.1倍半萜，萜类；2香豆素，苯丙素；3二氢黄酮，黄酮；4倍半萜，萜类；
5乙型强心苷，甾体；6二蒽酮，醌类；7木脂素，苯丙素；8托品类生物碱，生物碱；9香豆素，苯丙素；10蒽醌，醌类；11哌啶类生物碱，生物碱；12单糖，糖类；13苯丙胺类生物碱，生物碱；14甲型强心苷，甾体类
15黄酮，黄酮；16五环三萜，萜类；17单萜，萜类；18倍半萜，萜类
二DABAACCC
三自左向右：
1DABCE2ABCED3ACBED
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