整理有机化学反应Word下载.docx

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不溶：

高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4 

能溶：

苯酚（0℃时是微溶） 

微溶：

乙炔、苯甲酸 

易溶：

甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 

与水混溶：

乙醇、苯酚（70℃以上） 

、乙醛、甲酸、丙三醇 

二、有机物之间的类别异构关系 

分子组成符合CnH2n（n≥3）的类别异构体:

烯烃和环烷烃;

分子组成符合CnH2n-2（n≥4）的类别异构体:

炔烃和二烯烃;

分子组成符合CnH2n+2O（n≥3）的类别异构体:

饱和一元醇和饱和醚;

分子组成符合CnH2nO（n≥3）的类别异构体:

饱和一元醛和饱和一元酮;

分子组成符合CnH2nO2（n≥2）的类别异构体:

饱和一元羧酸和饱和一元酯;

分子组成符合CnH2n-6O（n≥7）的类别异构体:

苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;

如n=7,有以下五种:

邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;

苯甲醇;

苯甲醚. 

分子组成符合CnH2n+2O2N（n≥2）的类别异构体:

氨基酸和硝基化合物. 

三、能发生取代反应的物质 

烷烃与卤素单质:

卤素单质蒸汽（如不能为溴水）。

条件：

光照. 

苯及苯的同系物与

（1）卤素单质（不能为水溶液）:

条件-- 

Fe作催化剂 

（2）浓硝酸:

50℃-- 

60℃水浴 

（3）浓硫酸:

70℃--80℃水浴 

卤代烃的水解:

NaOH的水溶液 

醇与氢卤酸的反应:

新制氢卤酸 

乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应. 

6.酸与醇的酯化反应：

浓硫酸、加热

6.酯类的水解:

无机酸或碱催化 

酚与 

1）浓溴水 

2）浓硝酸 

2

四、能发生加成反应的物质 

烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成:

H2、卤化氢、水、卤素单质 

苯及苯的同系物的加成:

H2、Cl2 

不饱和烃的衍生物的加成:

（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等） 

含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成:

HCN、H2等 

酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）的加成物质的加成:

H2 

注意：

凡是有机物与H2的加成反应条件均为：

催化剂（Ni）、加热

五、六种方法得乙醇（醇）

乙醛（醛）还原法:

CH3CHO 

+ 

--催化剂 

加热→ 

CH3CH2OH 

卤代烃水解法:

C2H5X 

H2O-- 

NaOH 

C2H5OH 

HX 

某酸乙（某）酯水解法:

RCOOC2H5 

H2O—NaOH→ 

RCOOH 

乙醇钠水解法:

C2H5ONa 

H2O 

→ 

乙烯水化法:

CH2=CH2 

--H2SO4或H3PO4,加热,加压→ 

C2H5OH

葡萄糖发酵法 

C6H12O6 

--酒化酶→ 

2C2H5OH 

2CO2 

六、能发生银镜反应的物质（含-CHO） 

所有的醛（RCHO） 

甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 

葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 

（果糖） 

能和新制Cu（OH）2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等），发生中和反应。

. 

七、分子中引入羟基的有机反应类型 

取代（水解）反应:

卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠 

加成反应:

烯烃水化、醛+ 

氧化:

醛氧化 

还原:

醛+ 

八、能跟钠反应放出H2的物质 

（一）. 

有机物

醇（也可和K、Mg、Al反应） 

有机羧酸 

酚（苯酚及同系物） 

苯磺酸 

苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚） 

葡萄糖（熔融） 

氨基酸 

（二）. 

无机物 

水及水溶液 

无机酸（弱氧化性酸） 

NaHSO4 

九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质 

有机物 

不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔），不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等） 

。

即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。

石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 

苯酚及其同系物（因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀） 

含醛基的化合物 

（ 

醛基被氧化） 

天然橡胶（聚异戊二烯） 

1.S（-2）:

硫化氢及硫化物 

S（+4）:

SO2、H2SO3及亚硫酸盐 

3

Fe2+ 

例:

6FeSO4 

3Br2 

=== 

2Fe2（SO4）3 

2FeBr2 

6FeCl2 

4FeCl3 

2FeBr3 

2FeI2 

2I2 

Zn、Mg、Fe等单质如 

Mg 

Br2 

MgBr2 

（此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应） 

I（-1） 

氢碘酸及碘化物 

变色 

NaOH等强碱:

因为Br2 

+H2O===HBr 

HBrO 

加入NaOH后 

平衡向右移动 

Na2CO3等盐:

因为 

2HBr 

Na2CO3 

2NaBr 

CO2 

NaBrO 

NaHCO3 

8. 

AgNO3 

十、能萃取溴而使溴水褪色的物质 

上层变无色的（r>

1）:

卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等） 

、CS2等 

下层变无色的（r＜1） 

:

低级酯、液态饱和烃（如己烷等）、苯及同系物、汽油 

十一、最简式相同的有机物 

CH:

C2H2、C6H6和C8H8（苯乙烯或环辛四烯） 

CH2:

烯烃和环烷烃 

CH2O 

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 

CnH2nO:

饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元 

羧酸或酯. 

乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2） 

炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物 

丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12） 

十二、有毒的物质 

毒气 

F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等.其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送样的能力. 

二. 

毒物 

液溴、白磷、偏磷酸（HPO3） 

、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、硫酸镁等镁盐、氰化物（如KCN） 

、重金属盐（如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等） 

、苯酚、硝基苯、六六六（六氯环己烷） 

、甲醇、砒霜等 

十三、能爆炸的物质 

黑火药（成分有一硫、二硝（KNO3）三木炭） 

NH4NO3 

火棉

红磷与KClO3 

TNT（雷汞作引爆剂） 

硝化甘油 

氮化银 

此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握:

H2和O2 

“点爆”的 

CO和O2 

“光爆”的 

H2和Cl2 

CH4和O2 

CH4和Cl2 

C2H2和O2 

无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓“混爆”的是H2和F2. 

另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源. 

十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 

不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等） 

苯的同系物 

A.国家根据建设项目影响环境的范围，对建设项目的环境影响评价实行分类管理

4

1.环境总经济价值的构成有机物知识总结（转帖）

4）按执行性质分。

环境标准按执行性质分为强制性标准和推荐性标准。

环境质量标准和污染物排放标准以及法律、法规规定必须执行的其他标准属于强制性标准，强制性标准必须执行。

强制性标准以外的环境标准属于推荐性标准。

不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等） 

含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等） 

还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 

酚类 

石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等） 

煤产品（煤焦油） 

9. 

氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） 

亚铁盐及氢氧化亚铁 

S（-2）的化合物:

硫化氢、氢硫酸及硫化物 

S（+4）的化合物:

双氧水（H2O2） 

十五、既能发生氧化反应，又能发生还原反应的物质 

含醛基的化合物:

所有醛;

甲酸、甲酸盐、甲酸酯;

葡萄糖. 

不饱和烃:

烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯 

不饱和烃的衍生物:

包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油. 

（二）.无机物 

含中间价态元素的物质:

① 

S（+4） 

② 

亚铁盐 

③ 

N（+4） 

NO 

NO2 

N2、S、Cl2等非金属单质. 

HCl、H2O2等. 

十六、检验淀粉水解的程度 

1.“未水解”加新制Cu（OH）2煮沸,若无红色沉淀,则可证明. 

2.“完全水解”加碘水,不显蓝色. 

3.“部分水解”取溶液再加新制Cu（OH）2煮沸,有红色沉淀, 

另取溶液加碘水,显蓝色。

十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质 

加热 

紫外线 

酸、碱 

重金属盐（如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+ 

等） 

部分有机物（如苯酚、乙醇、甲醛等）. 

十八、关于纤维素和酯类的总结 

以下物质属于“纤维素” 

粘胶纤维 

2.纸 

3.人造丝 

4.人造棉 

5.玻璃纸 

6.无灰滤纸 

脱脂棉 

以下物质属于“酯” 

硝酸纤维 

胶棉 

珂珞酊 

无烟火药 

火棉 

易错:

TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素”也不是“酯”. 

十九、既能和强酸溶液反应，又能和强碱溶液反应的物质 

有机物:

蛋白质、氨基酸 

无机物:

两性元素的单质 

Al、（Zn） 

两性氧化物 

Al2O3、（ZnO） 

两性氢氧化物 

Al（OH）3、Zn（OH）2 

弱酸的酸式盐 

NaHCO3、NaH2PO4、NaHS 

弱酸的铵盐 

（NH4）2CO3、 

NH4HCO3、（NH4）2SO3 

、（NH4）2S 

等

（3）生产、储存烟花爆竹的建设项目；

5

四、安全预评价有机物知识总结（转帖）

属于“两性物质”的是:

Al2O3、ZnO、Al（OH）3、Zn（OH）2、氨基酸、蛋白质 

属于“表现两性的物质”是:

Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐 

二十、有机实验问题 

甲烷的制取和性质 

（供参考）

反应方程式 

CH3COONa 

NaOH→ 

加热-- 

CH4 

为什么必须用无水醋酸钠?

水分危害此反应!

若有水,电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成CH4. 

必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?

碱石灰中的CaO的作用如何?

高温时,NaOH固体腐蚀玻璃;

CaO作用:

1）能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃. 

2）CaO能吸水,保持NaOH的干燥. 

制取甲烷采取哪套装置?

反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?

此装置还可以制取哪些气体?

采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂;

还可制取O2、NH3等. 

实验中先将CH4气通入到KMnO4（H+）溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的?

排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸. 

点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?

点燃纯净的甲烷呈什么色?

1）玻璃中钠元素的影响;

反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色. 

2）点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色. 

乙烯的制取和性质 

化学方程式 

浓H2SO4,170℃→ 

制取乙烯采用哪套装置?

此装置还可以制备哪些气体?

分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等. 

预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片）,是何目的?

防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动） 

乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?

这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致.因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下:

2C2H5OH-- 

浓H2SO4,140℃→ 

C2H5OC2H5 

温度计的水银球位置和作用如何?

混合液液面下;

用于测混合液的温度（控制温度）. 

浓H2SO4的作用?

催化剂,脱水剂. 

反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?

浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2. 

C 

2H2SO4（浓）-- 

2SO2 

2H2O 

三. 

乙炔的制取和性质 

CaC2 

2H2O→Ca（OH）2 

C2H2

此实验能否用启普发生器,为何?

不能. 

1）CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应. 

2）反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3）反应生成的Ca（OH）2 

微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。

能否用长颈漏斗?

用它不易控制CaC2与水的反应. 

（二）建设项目环境影响评价的工作等级

（2）环境影响后评价。

（4）跟踪评价的结论。

（2）可能造成轻度环境影响的建设项目，编制环境影响报告表，对产生的环境影响进行分析或者专项评价；

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（2）规划编制机关在报送审批专项规划草案时，将环境影响报告书一并附送。

用饱和食盐水代替水,这是为何?

用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应） 

简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?

防止生成的泡沫从导管中喷出. 

点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?

甲烷 

淡蓝色火焰;

乙烯:

明亮火焰,有黑烟乙炔:

明亮的火焰,有浓烟. 

实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4（H+）溶液中,最后点燃,为何?

乙炔与空气（或O2）的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆. 

乙炔使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?

乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难. 

四. 

苯跟溴的取代反应 

C6H6 

Br2–-Fe→C6H5Br 

HBr 

装置中长导管的作用如何?

导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理） 

所加铁粉的作用如何?

催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3） 

导管末端产生的白雾的成分是什么?

产生的原因?

怎样吸收和检验?

锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下?

白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸. 

将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?

水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水） 

怎样洗涤生成物使之恢复原色?

溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.

五. 

苯的硝化反应 

HNO3 

--浓H2SO4,水浴加热→ 

C6H5NO2 

实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何?

浓HNO3是反应物（硝化剂）;

浓H2SO4是催化剂和脱水剂. 

使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何?

①防止浓NHO3分解 

②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 

③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯） 

盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?

冷凝回流（苯和浓硝酸） 

温度计的水银球的位置和作用如何?

插在水浴中,用以测定水浴的温度. 

为何用水浴加热?

放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何?

为什么应控制温度,不宜过高?

水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3. 

制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?

怎样洗涤而使之恢复原色?

淡黄色（溶有NO2,本色应为无色）,油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤. 

六. 

实验室蒸馏石油 

石油为什么说是混合物?

蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物?

石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃,因而它是混合物.蒸馏出的各种馏分也还是混合物.因为蒸馏是物理变化. 

7

在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何?

防暴沸. 

插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度. 

蒸馏装置由几部分构成?

各部分的名称如何?

中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何?

四部分:

蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶.冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出. 

收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?

能否使溴水褪色?

为何?

不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的. 

七. 

煤的干馏 

为何要隔绝空气?

干馏是物理变化还是化学变化?

煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质?

有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化. 

煤焦油 

粗氨水 

木焦油 

煤的干馏可得焦炉气 

木材的干馏可得 

木煤气 

焦碳木炭 

点燃收集到的气体,有何现象?

取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么?

此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性. 

八. 

乙酸乙酯的制取 

CH3COOH 

--浓H2SO4,加热→CH3COOCH2CH3 

盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°

角?

液体受热面积最大. 

弯曲导管的作用如何?

导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇） 

为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中?

为了防止溶液倒流. 

浓硫酸的作用如何?

催化剂和脱水剂. 

饱和Na2CO3溶液的作用如何?

①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层;

②乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa而被除去.

③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸及乙醇气味的干扰. 

九. 

酚醛树脂的制取 

nC6H5OH 

nHCHO--浓盐酸,加热→[ 

C6H3OHCH2 

]n 

nH2O 

浓盐酸的作用如何?

催化剂. 

水