高考化学一轮复习 第16章 合成材料学案 新人教版Word文档下载推荐.docx

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烯

除与卤素单质可直接反应外，其它反应条件均需催化剂、加热。

炔

醛和酮

不饱和酸

消去反应

氢氧化钠醇溶液

水解反应

酯

酸或碱、加热

糖

加热、硫酸

蛋白质

酶

略

缩聚反应

酚、醛

催化剂、加热

氨基酸

催化剂

加聚反应

氧化反应

大多数有机物燃烧

点燃

催化氧化

烷

强氧化剂氧化烯、炔

无条件

乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

弱氧化剂

氧化醛

还原反应

烯、炔、醛加氢

酯化反应

醇与酸

显色反应

酚与氯化铁

苯酚与氯化铁溶液反应显紫色

脱水反应

醇分子内

醇分子间

2.三大有机反应类型比较

类型

取代反应

加成反应

消去反应

反应物种类

有机反应种类或结构特征

生成物

碳碳键变

化情况

不饱和度

结构变

化形式

3.通常发生取代反应的物质

有机物

无机物/有机物

反应名称

烷,芳烃,酚

X2

苯的同系物

HNO3

H2SO4

醇

酸

酯/卤代烃

酸溶液或碱溶液

羧酸盐

碱石灰

HX

4.发生水解反应的基或官能团

官能团

-X

-COO-

RCOO-

C6H5O-

二糖

多糖

代表物

溴乙烷

乙酸乙酯

醋酸钠

苯酚钠

蔗糖

淀粉

纤维素

5.发生加成反应的基/官能团

基/官能团

C=C

CC

C6H5-

C=O

-CHO

代表物

乙烯

乙炔

甲苯

丙酮

乙醛

无机物

卤素、氢气、水等

氢气等

6.发生氧化反应的官能团（不含燃烧）

C-OH

-CHO

C6H5-R

CH3CH2-CH2CH3

乙醇

丁烷

KMnO4

褪色

不褪色

与O2生成乙醛

---------

与O2生成乙酸

------

7.各类反应条件

反应条件

常见反应

催化剂.加热.加压

水浴加热

只用催化剂

只需加热

不需外加条件

8.有机物间的相互关系

【例题解析】

【例1】香豆素是一种香料，常用于皂用香精和其它日用化工行业中。

香豆素的分子式

是，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。

已知有机物和

乙酸酐经下面一系列反应可制得香豆素：

（1）试确定下列有机物的结构简式：

A___________，C___________，D___________，香豆素___________。

（2）判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型：

Ⅰ___________，Ⅱ___________。

解题思路:

。

易错点:

【巩固练习】

课堂反馈

某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。

心舒宁

注：

（Ⅰ）

（Ⅱ）心舒宁结构式中间的圆点·

表示形成盐。

①心舒宁的分子式为____________。

②中间体

（1）的结构简式是____________。

③反应①~⑤中属于加成反应的是____________（填反应代号）。

④如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是：

（写结构简式）。

课外作业

烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。

C的结构简式

B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。

以上反应及B的进一步反应如下图所示。

请回答：

（1）A的结构简式是。

（2）H的结构简式是。

（3）B转变为F的反应属于反应（填反应类型名称）。

（4）B转变为E的反应属于反应（填反应类型名称）。

（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标装饰品下可得CO2的体积是mL。

第十六章合成材料

第二课时有机合成方法

1.掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断。

2.掌握有机官能团间的衍变关系,并能熟练进行有机合成。

教与学方案

1.有机推断题解题思路：

２．有机推断题解题方法

（1）顺推法:

（2）逆推法：

（3）猜测论证法：

3.题眼小汇

（1）烃和烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数,相对分子质量也一定是偶数。

（2）烷烃与比它少一个碳原子的的饱和一元醛相对分子质量，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。

（3）常见的有机物中,最简式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯；

最简式为CH2的是单烯烃和环烷烃。

最简式为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。

（4）通常情况下是气体的烃是少于等于四个碳原子的烃，含氧衍生物是甲醛等。

（5）若混合烃的平均相对分子质量小于26，或平均碳原子数小于2，则有定含有甲烷。

（6）与新制氢氧化铜反应的有：

羧酸（溶解），含有醛基的化合物（加热时，有红色沉淀产生），多羟基物质（绛蓝色）。

4．确定有机高分子化合物单体的方法

【例1】请认真阅读下列3个反应：

利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

试剂和条件已略去，请写出（A）（B）（C）（D）的结构简式。

【例2】化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。

A可以发生以下变化：

①A分子中的官能团名称是；

②A只有一种一氯取代物B。

写出由A转化为B的化学方程式

；

③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。

F的结构简式是。

（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。

“HQ”还能发生的反应是（选填序号）。

①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种。

“HQ”的结构简式是。

（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。

“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。

“TBHQ”的结构简式是。

1.工程塑料ABS树脂（结构简式如下）,合成时用了三种单体.

式中C6H5为苯基。

这三种单体的结构简式分别是:

______、______、______.

2.下面是一种线型高分子链的一部分：

分析此结构，可推知此高聚物的单体最少有种，写出这些单体的结构简式：

3.（）烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。

例如：

I.已知丙醛的燃烧热为，丙酮的燃烧热为，试写出丙醛燃烧的热化学方程式。

II.上述反应可用来推断烯烃的结构。

一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。

化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。

D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。

反应图示如下：

回答下列问题：

（A）B的相对分子质量是；

CF的反应类型为；

D中含有官能团的名称。

（B）的化学方程式是：

（C）A的结构简式为。

（D）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。

已知CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

（相对分子质量46）（相对分子质量88）

RCHOHRCH=O+H2O

OH

现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

（1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是

（2）写出化合物A和F结构简式

1.【解析】充分熟悉题目之后，仔细观察，发现只有物质B给出了结构简式，故必须从研究B入手。

B是A与乙酐反应的产物，其中

部分仅由乙酸酐的一个碳上去掉一个氢原

子，其余部分必来源于A，此部分化学式为，比A多一个H。

两者相比较，必有乙酸酐中的一个H原子转移到A上，根据B的结构判断，此H原子只能是醇上的H原子，据此可推测在反应（Ⅰ）中，乙酸酐分为两个部分，即一个H原子和乙酸酐基与A发生加成反应，说明A中存在，故A的结构式应为，

分子组成为，符合题意，反应（Ⅰ）属于

加成反应。

在酸性条件下B与反应生成乙酸和C，则可推测反应（Ⅱ）是酸酐的水解，属于取代反应。

根据酯水解规律，易知C的结构简式为

，C的分子组成是。

C→D是脱水的消去反应，必定有醇参与脱水。

由此可推知D的结构简式为：

，D的分子组成是。

从原题得知，香豆素中除含有一个苯环外，还有一个六元环，观察D的结构中存在一个，一个，结合反应条件是加热脱水，显然，D发生的是分子内的酯化反应，生成物香豆素的结构简式为：

，其分子组成是，符合题意。

【答案】

（2）（Ⅰ）加成反应（Ⅱ）取代反应。

课堂反馈

（1）；

（2）

（3）③、⑤；

（4）

课外作业

（1）（CH3）3CCH2CH3

（2）（CH3）3CCH2COOH（3）取代或水解（4）消去（5）224

1.【解析】本题是含有新信息的有机合成题，考查考生运用已学过的知识阅读、理解有机合成反应的能力。

求解本题必须透彻理解给出的所有信息，包括文学说明，进行严密的逻辑推理。

反应①是磺化反应，在苯环上引入，反应②是还原反应，把硝基还原成，反应③则是脱氢反应（氧化反应）。

根据这三个反应均不能引入，且DSD酸含有两个苯环，所以

可认为A为，再运用正推法，A经硝化反应变为（B），再往前推，B经

磺化反应变成（C），至于应连在哪个碳原子，可以根据DSD酸而定。

从（C）推出（D）则需正推逆推相结合，根据是反应②③两个条件，若（C）

→（D）的条件与②同，则（D）是，那么，它所含最后会被

氧化剂所氧化，而得不到DSD酸，故（C）应先在作用下

脱氢变成（D），它再被

（）还原成DSD酸。

2.【解析】由有机物A的分子式C4H10O推知分子中只有一个氧原子,又能与Na反应,含碳原子数又少于6,所以可明显推出其属于醇类物质且为饱和一元醇.又A只有一种一氯代物B,可知A的结构应为（CH3）3C—OH,分子中的官能团名称是羟基,光照时取代反应发生在-CH3上。

F为A的同分异构体，也可以有框图内A的各种变化，故F仍为醇，由于F的一氯取代物有三种，故F为CH3—CH—CH2OH。

CH3

（2）根据“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应，分子式为C6H6O2可推出“HQ”属于酚类物质，故能发生加成反应和氧化反应，不能发生加聚反应和水解反应。

由于其一硝基取代物只有一种，故其为对苯二酚。

（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。

可推知TBHQ有二个酚羟基，即A与“HQ”在一定条件下相互作用时，酚羟基没有发生作用，则反应时A上的羟基与HQ苯环上的氢原子反应生成水，进后可推出“TBHQ”的结构式。

（1）①羟基CH3

②（CH3）3C—OH+Cl2ClCH2—C—OH+HCl

③CH3—CH—CH2OH

（2）①②（3）

（1）CH2=CHCN,CH2=CHCH=CH2,CH2=CHC6H5 

（2）五种

（3）I.；

II.（A）86氧化反应羟基

（B）（CH3CH2）2CHOH+CH3CH2COOHCH3CH2COOCH（CH2CH3）2+H2O

（C）（CH3CH2）2C=CHCH2CH3（D）3

课外作业

1.B、C、E、F

2.A的结构简式:

CH2OHCHOHCHO,