乙酰乙酸乙酯在合成上的应用Word格式文档下载.docx

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实验要求

一、实验前要做好预习，了解本实验的目的和基本原理，掌握实验的方法步骤，明确实验所要观察的现象以及需要测量的步骤，并记录好数据，了解实验所用仪器的基本构造，操作规程等，拟订出预习报告。

二、进入实验室后，应按指定位置进入实验台，不要大声喧哗，保持室内卫生。

三、按实验步骤进行实验。

实验过程中如遇仪器损坏，应立即报告，检查原因，填写仪器损坏报告单。

四、实验中，详细记录原始实验数据和实验条件，分析和思考可能出现的问题，要有严谨的科学态度。

保持实验室整齐有序，要节约药品，尊重教师的指导。

五、实验完毕，将实验记录交教师签字认可合格后，清理洗刷仪器并安放原处，方可离开。

六、实验报告要工整清楚，文字通畅，条理分明，实验目的及原理简明扼要。

化学教研室

一、实验目的

1.熟悉乙酰乙酸乙酯的化学性质。

2.通过对该化合物的制备掌握乙酰乙酸乙酯合成法的原理和方法。

3.掌握回流、过滤等操作。

4.熟悉合成实验的相关操作。

5.掌握甲基酮基本性质。

6.熟悉碘仿反应机理。

7.学会如何根据化合物性质提纯及检验。

8.掌握分液漏斗的正确使用方法。

二、实验原理

乙酰乙酸乙酯活泼亚甲基上的氢原子在金属钠或醇钠的存在下可被其他许多基团取代，取代的乙酰乙酸乙酯再进行酮式分解和酸式分解，就可制备出α，β-不饱和酮和α，β-不饱和酸。

乙酰乙酸乙酯的性质:

1.乙酰乙酸乙酯为无色或微黄色透明液体，有类似醚和苹果的香气，并有新鲜的朗姆酒酒香，香甜而带些果香。

低等毒性，有刺激性和麻醉性。

2.熔点-45℃，沸点180.8℃。

易溶于水，可混溶于多数有机溶剂，如醇、醚等。

与乙醇、丙二醇及油类可互溶。

3.可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。

4.医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等，亦用于偶氮黄色染料的制备，还用于调合苹果香精及其他果香香精，也广泛用于塑料、染料、香料及添加剂等行业。

5.乙酰乙酸乙酯可以发生如下反应：

1）与氢氰酸、亚硫酸氢钠发生加成反应。

2）与羟胺、苯肼等羰基试剂作用生成相应的肟或腙；

3）与金属钠作用放出氢气，生成钠盐，与乙酰胺作用生成酯；

4）能使溴的四氯化碳溶液褪色；

5）与三氯化铁水溶液作用呈紫红色。

以上表明乙酰乙酸乙酯是具有酮、不饱和键和烯醇式的结构，是有机合成的重要中间体，也是有机合成的重要试剂。

三、合成目标物及方案设计

一）合成目标物

4-苯基-3-戊烯-2-酮

二）合成原理

三）方案设计

A.实验制备方案

方案一

在50mL圆底烧瓶中，加入10ml无水乙醇，并分次加入1g切成小片的金属钠，加入速度以维持溶液微沸为宜。

待全部金属钠作用完后，在搅拌下加入8.0mL乙酰乙酸乙酯，继续搅拌10min。

慢慢加入7.2mL苯乙酮。

再加热使反应物微

沸，加入少量沸石，装上回流装置，回流60min。

停止加热，稍冷却后加入少量5%NaOH溶液，此时pH≈11。

再加热回流60min，冷却至40℃以下，慢慢滴加浓盐酸至pH≈1或2。

再加热回流60min，进行脱羧反应。

回流完毕后，溶液分为两层，上层为有机层。

冷却，分出有机层，水层用10ml乙醚提取一次。

B.产物测定方案

1）取产品1ml，放入一支干净试管中，向其中滴加10滴NaOH，1mlI2，观察现象。

2）取产品1ml，放入一支干净试管中，逐渐滴加CCl4/Br2，观察现象。

3）取产品1ml，逐滴滴加2，4二硝基苯肼，并观察现象。

4）取1ml产物逐滴加入饱和亚硫酸氢钠溶液，观察其现象。

四、方案的选择

1.方案选择

制备方案一；

测定方案一

2.合成目标物原理

五、实验流程图

六、实验实施

一）主要试剂

乙酰乙酸乙酯、无水乙醇、金属钠、5%氢氧化钠溶液、浓盐酸、苯乙酮、乙醚、碘、饱和亚硫酸氢钠、2,4-二硝基苯肼、沸石、

部分试剂图片：

乙酰乙酸乙酯:

性状：

无色透明液体无水乙醇：

水分小于0.02

分子量：

130.14含量：

≥98%

批号：

20120131酸度：

（以OH+计）∕（mmol/100g）≤0.03

沸点：

180.0~181.5℃密度：

0.189~0.791（g/ml）

密度：

1.020~1.029

折光率：

1.419~1.421

生产厂家：

国药集团化学有限公司

二）、仪器装置

玻璃棒、分液漏斗、球形冷凝管、pH试纸、沸石、布氏漏斗、10ml量筒、抽气泵、50ml圆底烧瓶、托盘天平、试管

部分仪器图片：

托盘天平金马牌JPT-1架盘天平;

最大称量:

100g；

检定分度值：

0.1g；

准确度等级：

MC沪制00000078号；

出厂编号：

01;

制造日期：

2007.07;

厂商：

上海岑达天平秤有限公司；

七、实验步骤及现象

1.在50mL圆底烧瓶中，加入10ml无水乙醇，并分次加入1g切成小片的金属钠，加入速度以维持溶液微沸为宜。

再加热使反应物微沸，加入少量沸石，装上回流装置，回流60min。

2.

八、产物检验

方法一：

取产品1ml，放入一支干净试管中，向其中滴加10滴NaOH，1mlI2，

观察现象。

现象:

生成难溶于水的黄色结晶物,且有特殊嗅味。

结论:

4-苯基-3-戊烯-2-酮是甲基类化合物。

方法二：

取产品1ml，放入一支干净试管中，逐渐滴加CCl4/Br2，观察现象。

现象：

溴的四氯化碳的红棕色褪去。

结论：

4-苯基-3-戊烯-2-酮具有不饱和的碳碳双键。

方法三：

取产品1ml，逐滴滴加2，4二硝基苯肼，并观察现象。

有橘黄色沉淀产生。

4-苯基-3-戊烯-2-酮为羧基化合物。

方法四：

取1ml产物逐滴加入饱和亚硫酸氢钠溶液，观察其现象。

无明显变化。

4-苯基-3-戊烯-2-酮是芳香族酮，空间位阻大，不易发生亲核加成反应。

九、思考与讨论

1）苯基-3-戊烯-2-酮为什么不与饱和亚硫酸氢钠溶液反应？

答：

4-苯基-3-戊烯-2-酮为芳香族甲基酮，带有甲基较大的苯环，空间位阻较大，不易与饱和亚硫酸氢钠溶液反应。

2）实验中，能否用浓NaOH溶液代替5%NaOH?

不能，因为乙酰乙酸乙酯在强碱溶液中共热，则α-和β-碳原子之间发生断裂，生成两分子羧酸盐，经酸化后得到羧酸。

一般β-羰基酸酯都能发生这个反应，称为酸式分解，而乙酰乙酸乙酯在稀碱溶液中共热酯基水解，生成乙酰乙酸乙酯钠，加酸酸化，生成乙酰乙酸，乙酰乙酸不稳定，加热立即脱羧生成酮，该反应称为酮式分解。

一十、实验指南与安全提示

1.在进行回流操作时，一定要用沸石。

2.2，4二硝基苯肼有毒，能透过皮肤被吸收，因此实验时应小心，使用时应注意。

3.使用酒精灯应小心谨慎。

4.溴水有很强的腐蚀性，使用时应特别小心。

5.浓盐酸有腐蚀性，所以实验过程中要小心进行有关浓盐酸的操作。

6.加热回流，控制反应呈微沸状态。

7.进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。

一十一、参考文献

1.《有机化学》【主编】吉卯祉彭松

人民卫生出版社2012.8第一版

第九章醛酮醌羰基的亲核加成P247、P250羰基的活泼氢反应P253

第五章不饱和烃P125

2.《有机化学》【主编】陆阳

科学出版社

3.《有计化学学习笔记》【编著】刘在群

科学出版社2005.5第一版

4.《有机化学实验》【主编】彭松

林辉中国中医药出版社（新世纪第三版）

5.《有机化学实验》【主编】王福来

武汉大学出版社

6.《有机化学实验》（第二版）【主编】曾昭琼

高等教育出版社

7.《有机化学实验》【主编】龙盛京

人民卫生出版社

8.《有机化学实验》【主编】胡春

中国医药科技出版社2007.3第一版

实验十三4-苯基-2-丁酮的制备P83~P84

9.中国知识资源库——CNKI系列数据库

10.中国医科院药物研究所.中国志，第四册

11.网页链接：

双目体视显微熔点测定仪操作规定

【学生对该实验评价】：

该实验为设计性实验，在该试验中我们领悟到：

1.在学习过程中，我们只要主动思考才能发现自身存在的问题，只有大胆想小心做才能够有新的收获。

当我们面对疑难时，应该在前人的基础上大胆创新，才能找到解决问题的办法。

2.此次试验也让我们懂得，学习其实是一个摸索的过程，我们在实验中并非一帆风顺手到擒来，我们存在很多困难和疑惑，，所以我们有时摸着石头过河，不断在实验中摸索，最终才达到了学习的目的。

3.设计性实验过程并不简单，所以即使一个人的能力再强，也不可能独自完成一次设计性实验。

此时，团队精神成了实验必备的法宝，只要具备良好的团队精神，做事不你推我推，只有大家一条心，才能做好实验。

所以，这次设计性实验，不仅促进了学习，同时也增强了同学们的合作能力和友谊。

4.通过这次实验，让我们懂得了做事要讲究方法，要动脑筋，不能傻干蛮干。

在遇到分歧时，应当大家商议，统一思想，找出解决问题的最好方法，这样才能让事情有最好的发展。

5.设计性实验很辛苦，但是我们坚持完成了，即便这过程中有些地方并不是那么完美，却让我们明白坚持是胜利的第一步，无论以后从事什么行业，我们都应该坚持不懈的朝自己的目标奋斗。

6.设计性实验就像我们的人生一样，就算知道结果，但却会因为不一样的过程拥有不一样的人生。

如果我们因为害怕最后得不到我们想要的结果就放弃思考创新，不敢走出那一步，那我们就会真正的成为失败者，永远也不会成功。

7.在此次实验中，让我感受的了团队的力量，只有小组里的每一个人都团结起来，互帮互助，一起克服实验中所遇到的困难，才能在最后取得成功。

8.当我们遇到难以解决的问题时，小组里的每一个人都一起探讨，思考，并积极的翻阅资料，争取做到自己的问题自己解决，尽量靠自己的努力去完成，让每一个组员都发挥其作用，解决困难的同时，也让我们组员之间的知识得到完善。

9.实验中，我们小组里的每一个人都分工明确，不偷懒，不投机取巧，尽量在最短的时间，让组员动手动脑，把实验做好。

10.责任心也是实验成败的关键，只有每一位组员，把每一件关于实验的事情，当做自己的事情来做，才能体现出此次实验的意义，团队精神，队友之间的信任，队员的责任心，和每一个人的动手能力，都是必不可少的，这次不仅仅是一个实验，更是完善自身的一次考验，所以我组人员都积极的互相鼓励，相互配合，每一件事情都认真的完成。

11.对乙酰乙酸乙酯合成上的应用有了更深入的了解，掌握了它的酮式分解和酸式分解。

12.这次实验，让我们懂得了态度决定我们是否能成功完成我们的目标，只有积极面对，才能完成任务。

13.此次实验让我明白，在很多时候，我们不能只在乎自己的意见，不能特立独行，要从集体出发，才能事半功倍。

14.在实验室的每一个小小的举动，都有可能是危险事故的导火索，所以，我们今后在做实验时一定会加倍小心，不能让危险发生。

15.在做实验的时候，我们有很多时候会不清楚下一步要做什么，所以会导致我们的实验达不到预期的效果。

这让我明白做事情一定要有安排有计划，才能有序的进行，才能避免很多问题。