届高考化学知识点烃的衍生物导学案复习Word文件下载.docx

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属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类）

二、卤代烃（R—X）

1、取代（水解）反应R—X+H2NaHR—H+HX:

Zxx]

这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子，检验时一定要用硝酸酸化，再加入AgN3溶液。

三、乙醇

HH

1、分子结构H————H用经典测定乙醇分子结构的实验证明

④H③H②①

2、化学性质：

（1）活泼金属（Na、g、Al等）反应。

根据其分子结构，哪个化学键断裂？

反应的基本类型？

Na分别与水和乙醇反应哪个更剧烈？

乙醇钠水溶液呈酸性还是碱性？

（2）与氢卤酸反应——制卤代烃（分析乙醇分子中几号键断裂）

NaBr+H2S4+2HH△H3H2Br+NaHS4+H2

该反应用浓还是较浓的H2S4？

产物中NaHS4能否写成Na2S4？

为什么？

（较浓，不能，都有是因为浓H2S4的强氧化性，浓度不能太大，温度不能太高）

（3）氧化反应：

①燃烧——现象？

耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同？

②催化氧化（脱氢）：

H3H2H—H2H2H+2H3H

（式量46）（式量44）（式量60）

即有一个—H2H最终氧化为—H式量增大14

③强氧化剂氧化——n4/H+褪色

（4）脱水反应：

①分子间脱水——浓H2S4、140℃（取代反应）

②分子内脱水——浓H2S4、170℃（消去反应）

以上两种情况是几号键断裂？

下列反应是否属于消去反应：

A、H2=H→H&

H+HXB、H2—H—H→H2=—H+NH3

XNH2H3H3

、H3———H2—H—→H2=H—+H3H

（以上均为消去反应）

（4）酯化反应：

断裂几号键？

用什么事实证明？

（同位素示踪法）

例：

R—H=H—R’+R—H=H—R’→R—H=H—R+R’—H=H—R’对于该反应

①②②③

有两种解释：

一是两分子分别断裂①③键重新结合成新分子，二是分别断②键再两两结合成新分子。

请用简单方法证明哪种解释正确。

解：

用R—D=H—R’的烯烃进行实验，若生成R’—D=H—R’和R—D=H—R第一种解释正确。

若生成R—D=D—R和R’H=HR’第二种解释正确。

乙酸和乙醇的酯化反应，可用如下过程表示：

即酯化反应实质经过中间体H3———2H再转化为酯和水，以上6个反应均为可

逆反应，回答下列问题：

18

（1）用H——H进行该实验，18可存在于哪些物质中（反应物和生成物），若用H3—H2—18—H进行该实验，结果又如何？

（2）请分别指出①~⑥反应的基本类型。

解析：

（1）根据信息：

酯化反应实质是&

nt;

2H——H分子中—H共价键断裂，H原子加

18

到乙酸——氧上，2H—加到——碳原子上。

即③为加成反应，形成中间体

18H

H3———2H，根据同一碳原子连两个—H是不稳定的，脱水形成酯，在脱水时，

可以由—18H提供羟基与另一羟基上的H或由—H提供羟基和—18H上的H脱水，

且机会是均等的，因此，H3———2H和水中均含有18，而反应②实质是酯的水

解，水解时，酯中断裂的一定是———，因此——一定上结合水中的—H，所以，在反应物中只有H3H存在18。

（2）①②均为取代反应，③⑥均为加成反应，④和⑤均为消去反应。

3、乙醇制法传统方法——发酵法（6H10）n→6H126→2HH+2

乙烯水化法H2=H2+H2H3H2H[

已知有机物9H102有如下转化关系：

（1）写出下列物质的结构简式A____________________F____________

（2）写出下列反应的化学方程式9H102→A+B

D→A

（答：

（1）A：

H3H、：

H3———H=H2F

HH3

（2）H3————H3+H2→+H3H

H3

H3H+2u（H）2△H3H+u2↓+2H2）

四、苯酚：

1、定义：

现有H3—H2—、—H2—、6H—、—、H3——等烃基连接—H，哪些属于酚类？

2、化学性质（要从—H与苯环相互影响的角度去理解）

（1）活泼金属反应：

请比较Na分别与水、—H、H3H2H反应剧烈程度，并解释原因。

最剧烈为水，最慢为乙醇，主要原因是：

—对—H影响使—H更易（比乙醇）电离出H+。

通常认为—为吸电子基，而H3H2—为斥电子基、由此请你分析H—N2中—N2，为吸电子基还是斥电子基？

（吸电子基、HN3为强酸、即—H完全电离出H+）

（2）强碱溶液反应——表现苯酚具有一定的酸性——俗称石炭酸。

注意：

①苯酚虽具有酸性，但不能称为有机酸因它属于酚类。

②苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红

以上两个性质均为取代反应，但均为侧链取代

（3）与浓溴水的反应

+3Br2→Br——Br↓+3HBr

Br

该反应不需要特殊条，但须浓溴水，可用于定性检验或定量测定苯酚，同时说明—H对苯环的影响，使苯环上的邻、对位的H原子变得较活泼。

（4）显色反应———H与Fe3+互相检验。

66HH+Fe3+[Fe（6H）6]3-+6H+

（）氧化反应久置于空气中变质（粉红色）

能使n4/H+褪色H

（6）缩聚反应：

n—H+nHH[—H2]n+nH2

H——H=H—1l与足量Br2或H2反应，需Br2和H2的最大量

分别是多少？

—=—需1lBr2加成，而酚—H的邻对位H能被Br2取代左侧的酚只有邻位2个H原子，而右侧为二元酚，3个H原子均为邻、对位又需（2+3）lBr2，而1l

需3lH2，则Br2为6l，H2为7l。

五、乙醛

与H2加成——还原反应

1、化学性质：

（1）加成反应HN加成H3H+HN→H3—H—N

自身加成H3H+H2—H→H3—H—H2—H

（2）氧化反应

①燃烧

②银镜反应

③新制u（H）2反应

④n4/H+褪色

乙醇催化氧化法

2、制法乙烯催化氧化法

乙炔水化法

醛可以和NaHS3发生加成反应，生成水溶性α—羟基磺酸钠：

R——H+NaHS3R—H—S3Na

该反应是可逆的，通常70%~90%向正方向转化

（1）若溴苯中混有甲醛，要全部除去杂质，可采用的试剂是_________，分离方法是_______

（2）若在H—HS3Na水溶液中分离出乙醛，可向溶液中加入_______，分离方法是

________。

（1）溴苯相当于有机溶剂，甲醛溶解在其中，要除去甲醛，既要利用信息，又要用到溴苯是不溶于水的油状液体这一性质。

由于醛能与NaHS3加成，形成水溶性的离子化合物α—羟基磺酸钠（显然不能溶于有机溶剂），因此加入的试剂为饱和NaHS3溶液，采用分液方法除去杂质。

（2）根据信息，醛与NaHS3的反应为可逆反应，应明确：

H3—HS3NaH3H+NaS3，要转化为乙醛显然促使平衡向正方向移动，

只有减小NaHS3浓度，只要利用NaHS3的性质即可。

因此向溶液中加入稀H2S4（不能加盐酸，为什么？

）或NaH，进行蒸馏即得乙醛。

六、乙酸

（1）酸的通性——弱酸，但酸性比碳酸强。

与醇形成酯

（2）酯化反应与酚（严格讲应是乙酸酐）形成酯

与纤维素形成酯（醋酸纤维）

乙酸与乙醇的酯化实验应注意以下问题：

①加入试剂顺序（密度大的加入到密度小的试剂中）

②浓H2S4的作用（催化、吸水）

③加碎瓷片（防暴沸）

④长导管作用（兼起冷凝器作用）

⑤吸收乙酸乙酯试剂（饱和Na23溶液，其作用是：

吸收酯中的酸和醇，使于闻酯的气味，减小酯在水中的溶解度）

2、羧酸

低级脂肪酸

（1）乙酸的同系物nH2n2如HH、H3H2H

高级脂肪酸，如：

硬脂酸，软脂酸

（2）烯酸的同系物：

最简单的烯酸H2=H—H，高级脂肪酸：

油酸

（3）芳香酸，如—H

（4）二元酸，如：

H、H——H等，注意二元酸形成的酸式盐溶解[

度比正盐小，类似于NaH3和Na23的溶解度。

[

H3——H+H——H3→H3————H3+H2

H3—

称之为乙酸酐，H——H↑+H2，能否称为甲酸酐？

由此请你写出硝酸酸酐的形成过程（HN3的结构式H—N）

（由乙酸酐的形成可以看出：

必须是—H与—H之间脱水形成的物质才能称为酸酐，

而是由H——H中—H和原子直接相连的H原子脱水，因此，不能称为酸

酐，甲酸酐应为：

H————H。

同理硝酸酐的形成为：

N—H+H——N=N——N（N2）+H2

七、酯

无机酸酯（H3H2N2）

1、分类低级酯（H32H）

有机酸酯高级脂肪酸甘油酯——油脂

2、化学性质——水解反应（取代反应）

（1）条无机酸或碱作催化剂；

（2）水浴加热；

（3）可逆反应；

（4）碱性条水解程度大（为什么？

）

写出H—————H与足量NaH反应的化学方程式。

该有机物既属于酯类，又属于羧酸类，该酯在碱性条下水解，形成乙酸与酚，因此1l需3lNaH。

H3—————H+3NaH→H3Na+Na——Na+2H2

某式量不超过300的高级脂肪酸与乙酸完全酯化后其式量为原的114倍，若与足量溴水反应后其式量为原的14倍，请确定该有机物的化学式[用R（H）nH形式表示]

由于能与乙酸酯化，证明为羟基酸如何确定羟基数目？

抓住≤300和酯化后式

量为原的114倍，设含一个醇—H，则R—H+H3H→———H3+H2

（式量）（式量+42）

=300假设成立。

再设烃基含个不饱和度则=1

则该酸的化学式应为nH2n-23得出n=18

为17H32（H）H

式量为300以下的某脂肪酸10g与27g碘完全加成，也可被02gH完全中和，推测其准确的式量。

（提示：

x=3，即有3个不饱和度，其通式为nH2n-62，14n—6+32≈280，n=18，准确式量就为278）

【能力训练】

1、化合物A[]的同分异构体B中无甲基，但有酚羟基符合此条的B的同分异构体有_______种，从结构上看，这些同分异构体可属于________类，写出每类同分异构体中的一种同分异构体的结构简式_________________。

2、有机物A的分子量为128，燃烧只生成2和H2。

（1）写出A的可能分子式种________、________、_________、_________、_________。

（2）若A能与纯碱溶液反应，分子结构有含一个六元碳环，环上的一个H原子被—NH2取代所得产物为B的同分异构体甚多，其中含有一个六元碳环和一个—N2的同分异构有（写结构简式）_________________________________________

3、某链烃[nH]属烷、烯或炔烃中的一种，使若干克该烃在足量2中完全燃烧，生成xL2和1L水蒸气（120℃103×

10Pa）试根据x的不同取值范围确定该烃所属类型及其分子内所含碳原子n值。

【能力训练答案】

1、27种，烯酚或环酚类。

和

2、

（1）10H8、9H20、8H16、7H122、6H83

（2）

3、当≤x&

lt;

1为烷烃，当x=1为烯烃，当1&

x≤2为炔烃