麻城一中有机化学基础二轮复习说课材料段军威Word文档格式.docx
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Ⅱ新高考试题研究和命题趋向
一、近五年课标卷考查有机化学基础考点（统计全国卷Ⅰ）
考点统计
2016年
2017年
2018年
2019年
2020年
选择题
相同考点
同分异构
分子式
反应类型
结构推测性质
生物大分子及合成高分子
共线共面
变化
有机框图推断
有机实验
有机反应机理历程
非
选
择
题
核磁共振氢谱
官能团名称
有机物命名
反应方程式
同分异构体
合成路线设计
糖类基本性质
结构简式的书写
反应条件
二、2021年八省高考考察知识点
主要考点
考查次数
选择题
非选择题
分子式结构简式确定
4
10
有机反应机理、历程
2
1
6
命名
同分异构体种数
3
限定条件的同分异构体
7
化学方程式
5
核磁共振氢谱应用
合成路线流程图
单体
物质（官能图）检验
2021年八省高考有机化学基础分值情况
三、近年高考试题分析研究
1.（2020·
全国卷Ⅰ，8．）紫花前胡醇
可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。
有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键
2．（2019·
全国卷Ⅰ，9．）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，
关于实验操作或叙述错误的是
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
3.（2020·
全国卷Ⅰ，10．）铑的配合物离子[Rh（CO）2I2]－可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。
下列叙述错误的是
A．CH3COI是反应中间体B．甲醇羰基化反应为CH3OH+CO=CH3CO2H
C．反应过程中Rh的成键数目保持不变D．存在反应CH3OH+HI=CH3I+H2O
4．（2019·
全国卷Ⅰ，36）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
用星号（*）标出B中的手性碳________________________________________________________________________。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：
_____________________________________________。
（不考虑立体异构，只需写出3个）
（4）反应④所需的试剂和条件是_______________________________________。
（5）⑤的反应类型是________。
（6）写出F到G的反应方程式：
__________________________________________________。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备
的合成路线_____________（无机试剂任选）。
答案
（1）羟基
（2）
（3）
（任意写出其中3个即可）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热 （5）取代反应6）
＋C2H5OH，
（7）C6H5CH3
C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H5
分析：
该题以药物合成为背景，考察了烃的含氧衍生物醇氧化的反应，酯化，酯水解这几个课本上的基础反应。
同时引入了几个未知反应，但从前后物质结构变化不难分析反应机理。
对同分异构体的考察也较简单只要求写出符合条件的3种，而不是要回答同分异构体的数目。
比较新颍的是手性碳的考察，学生丢分可能性较大。
较难的是运用题中出现的新反应完成合成路线设计，对学生综合应用能力以及运用新知识解决问题能力要求较高。
5．（2020·
全国卷Ⅰ，36）有机碱，例如二甲基胺（
）、苯胺（
），吡啶（
）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①
②
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
（1）A的化学名称为________。
（2）由B生成C的化学方程式为________。
（3）C中所含官能团的名称为________。
（4）由C生成D的反应类型为________。
（5）D的结构简式为________。
（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
（1）三氯乙烯
（2）
（3）碳碳双键、氯原子（4）取代反应
（5）
（6）6
该题以新物质F的合成为背景，综合考察了学生利用信息分析问题，解决问题的能力，利用的信息有分子式，反应条件和已知陌生方程式，由A分子式很容易得出其结构，名称，读懂已知信息
可推出B，再结合B到C的条件为卤代烃的消去反应，结合消去机理可得C的结构，C到D这步较难，要对比分子式综合分析得出，得到D的结构再利用信息
到F，设问中环环相扣，只要推出了相关物质即可迎刃而解。
最后一问限定条件同分异构体是难点，要综合分析已知信息。
（2020江苏卷）17.（15分）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为硝基、和。
（2）B的结构简式为。
（3）C→D的反应类型为。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:
1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
17.（15分）
（1）醛基（酚）羟基
（3）取代反应
（4）
（2020山东卷）19．（12分）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；
X=Cl，Br；
Z或Z′=COR,CONHR,COOR等。
（1）实验室制备A的化学方程式为，提高A产率的方法是；
A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为。
（2）C→D的反应类型为；
E中含氧官能团的名称为。
（3）C的结构简式为，F的结构简式为。
（4）Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原料合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。
19．
（1）
及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量）；
（2）取代反应；
羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH；
以上试题题型在2020山东卷，八省高考湖北卷，武汉三月调考，湖北八市长三月调考均有体现。
四、近五年有机化学基础试题特点及2021年高考试题走向预测、应对
选择题特点有三种基本形式，一种是给出具体有机物的结构简式，考察分子式，反应类型，命名，同分异构，反应条件，结构推测性质等有机基础知识，相对较易。
一种是有机实验，最后一种是对有关有机反应机理历程的考察，这是较新较难的题型。
预测在2021高考湖北卷中，有机化学基础选择题可能还是延续上述三种基本形式，而且极有可能出现有关有机反应机理历程的考察的选择题。
分析突破思维模式对于第一种形式我们只要熟练掌握分子式，不饱合度，有机反应类型，命名，同分异构，反应条件等有机基础知识即可应对，要稳。
对于第二种形式要重视课本基本有机实验例如溴乙烷消去产物的检验，设计溴苯和硝基苯的实验方案，乙酸、碳酸、苯酚溶液酸性强弱的实验设计，乙酸乙酯的制取等。
对于第三种形式我们要引导学生不要被新情景吓倒，要用熟识的知识解决陌生的问题，注重观察，比如机理图中箭头指向，熟记基本概念，比如催化剂（先消耗后生成，参与反应），中间体（中间生成的，开始没给）等，除了醇的催化氧化，消去反应等机理外老师适当补充一些常见反应机理如羟醛缩合，贝克曼重排等
非选择题特点
1.风格基本稳定，物质的选取以及题干的设计以材料科学、生命科学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，突出了化学科命题特点重视理论联系实际，关注与化学有关的科学技术。
2.题干设计较稳定，“流程+信息”流程中的物质以分子式、字母、结构简式、名称等形式呈现。
其中会有几个陌生反应，要求通过反应物和生成物间的变化推测反应类型及结构变化情况。
3.设问角度相对固定。
设问点多，梯度明显。
既考查主干基础知识，也考查了新信息获取、新旧知识整合应用能力。
4.通过合成路线的设计考查有机化学主干知识、学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。
合成路线一般在3~4步完成。
预测在2021高考湖北卷中，有机化学基础非选择题可能仍然是以合成、制备与生产、生活相关的新药、新材料的环状有机物（特别是苯环）或高分子化合物为路线，展开对考生综合运用相关知识能力的考查；
展开对考生获取信息、分析、处理、应用能力的考查。
在载体形式上仍可能出现近三年新课标卷中均出现的热点、新信息等；
在突破口的设置上仍可能出现新课标的热点：
氢谱、反应条件、分子式等；
在落脚点上仍然是以书写有机物结构简式、书写相应有机反应方程式、书写出有限定条件的同分异构体、简单有机物的命名、判断有机反应类型为重点，同时也可能是落脚在官能团的名称、分子式、原子共面、结构特点的判断上等。
分析突破思维模式
审题找信息突破口综合分析结论
流程题干分支①反应条件②反应现象③反应类型④定量关系
⑤结构特征⑥分子式
本专题在高考中着重对以下知识进行考查：
官能团的名称,分子式,结构简式,同分异构体的书写以及化学方程式的书写,重要的有机反应类型的判断,官能团的性质,有机合成流程等。
另外红外光谱,有机物的分离与提纯方法；
合成高分子链节和单体的确定；
缩聚反应;
有机物制备方法和性质探究实验设计的表述、有机物结构测定的方法等等，也需要高度重视。
同时，选修5教材上的科学与探究、思考与交流等部分也应引起足够的重视，例如溴乙烷消去产物的检验，设计溴苯和硝基苯的实验方案，乙酸、碳酸、苯酚溶液酸性强弱的实验设计，乙酸乙酯的制取等。
Ⅲ、本专题学生基本情况分析
《有机化学基础》是在去年疫情期间学生在家上网课学的，效果差，对有机物间的转化关系不熟悉，一轮复习后有机化学部分学生仍存在的主要问题不妨先看下调研题：
武汉三月调考17题
学生做的情况:
问题一:
较复杂的有机物的命名，尤其是含苯环的多官能团的有机物命名没有掌握
问题二:
官能团关键字错误，还有羧基，酯基，油脂，羰基，羟基等
问题三:
书写极不规范，空间思维能力差原子连接顺序不清
HO－、OHC－、HOOC－、O2N－、H2N－等
问题四:
丢三落四，漏写小分子，关键字不当省略
问题五:
综合分析能力差，信心不足，怕，几乎空白还有思维混乱，同分异构的判断缺乏有序思维模式…
Ⅳ复习策略
复习过程按复习内容设计、复习方法、学法指导、训练题目设计等基本做法来进行。
一、复习课时和内容设计
课时安排：
共分为9（2+2+2+3）课时,包含1课时的训练
复习内容共分为4个微专题：
1、同分异构体;
2、有机物的命名;
3、官能团与有机化合物;
4、有机化合物的推断与合成;
二、复习方法和学法指导
复习方法：
1、构建知识体系，进行专项练习.高三学生在平时要扎实地学好知识，通过形成知识网络建立起有效的知识体系，借助理解记忆等方式调动复习的积极性，巩固所学的知识，建立起有效的检索体系，在需要运用知识的时候能准确、及时地提取出来。
2、进行典型题训练，提升实战能力。
如果我们把高考的方向把握准了，高考的出题模式弄清楚，我们在平时的学习会很轻松。
3、精选高考真题、模拟高考训练,课后反思整理、设计专题强化训练
学法指导概括：
1．回归教材，巩固基础
2．强化训练，提高能力
3.树立信心，沉着应战
4.规范书写，力求高分
三、以《同分异构体》微专题的1课时复习为例
有机物类型同分异构体的判断方法（有序思维模式）
烷烃碳链异构:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻（等效氢种数判断和烷基种数的判断贯穿整个有机网络,至关重要）
烯烃碳链异构与双键位置异构
炔烃碳链异构与三键位置异构
苯的同系物侧链烷基的碳链异构及邻间对的位置异构（定一议二或定二议三
AAA3种AAB6种ABC10种）
卤代烃相同碳原子数的烷基异构
饱和一元醇相同碳原子数的烷基异构
饱和一元醛少一个碳原子数的烷基异构
饱和一元羧酸少一个碳原子数的烷基异构
饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的某酸某酯:
以5个碳的酯为例:
某某分别为羧酸与醇的碳原子数目
某酸+某醇=5分配方式有:
1+4
2+3
3+2
4+1
酯的同分异构体综合了醇和酸的同分异构体的判断，而醇与酸的同分异构体又必须建立在烷烃的同分异构体相关的知识点基础上。
苯的同系物既要考虑侧链烷基的碳链异构又要考虑邻间对的位置异构（定一议二或定二议三），有关同分异构体的种数的判断是该专题中的热点和难点。
例1C8H8O2的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 _____种。
答案：
解析:
解题步骤:
①计算不饱和度（Ω）→②确定官能团→③书写碳链异构→④考虑位置异构
苯的多元取代物的同分异构结合等效氢法来书写；
基本思路：
三元取代用“定二移三”
计算不饱和度Ω=5,确定官能团醛基,酚羟基。
苯环上同时连有醛基,酚羟基，甲基。
定二移三确定C8H8O2的符合条件同分异构体有10种。
例2具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E（
）的同分异构体，0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2，W共有________种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________________________________________。
12
解析：
具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW能与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2（即1mol），说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：
①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，③
和—COOH，④
和—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故满足条件的W共有12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为
。
例3W是
的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为______________。
答案 13
解析 W是
的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W的结构有：
若苯环上含有羟基和—CH2COOH，有邻、间、对位3种；
若苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种；
共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的是
例4（2020·
全国卷Ⅰ，36（5））．E
的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
（已知苯胺（
），吡啶（
）苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体）
答案
6
解析E是
的同分异构体，E能与金属钠反应，说明含有羟基（酚或醇），且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，羟基算一组峰，还有两个甲基，还要对称：
六元环不一定为苯环。
要注意题目信息中苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。
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