高考有机化学推断题专题复习Word文档格式.doc

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3、积极思考（判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应）。

但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。

关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。

关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。

最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

四、有机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。

原子个数比为2:

3:

1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。

现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：

②，④。

（2）写出A、B的结构简式：

A，B。

（3）写出下列化学方程式：

反应②。

反应③。

答案：

（1）消去反应；

加成反应；

（2）CH3COOCHCH2；

（3）②

催化剂

|

OOCCH3

③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n

☆：

题眼归纳——反应条件

[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。

①烷烃的取代；

②芳香烃或芳

香族化合物侧链烷基的取代；

③不饱和烃中烷基的取代。

浓H2SO4

170℃

[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

△

Ni

[条件3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：

-C=C-、-C=O、-C≡C-的加成。

[条件4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；

②醇分子间脱水生成醚的反应；

③酯化反应的反应条件。

NaOH

[条件5]是①卤代烃水解生成醇；

②酯类水解反应的条件。

NaOH醇溶液

[条件6]是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

稀H2SO4

[条件7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；

②糖类的水解

[O]

Cu或Ag

[条件8]或是醇氧化的条件。

溴的CCl4溶液

溴水

[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。

KMnO4（H+）

或[O]

[条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

[条件11]显色现象：

苯酚遇FeCl3溶液显紫色；

与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：

1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；

2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；

3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。

[小练习]

①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为（填某类物质的有机反应，下同）

　②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为

　③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为

　④当反应条件为稀酸并加热时，通常为

　⑤当反应条件为催化剂并有氧气参加时，通常是

　⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为

　⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与

　而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为

BrBr

A

反应②

反应⑤

反应⑦

反应①

CH3—CH2—C—CH2

CH3

CH3—CH2—C—COOH

OH

氧化

反应③

CH2CH2Cl

B

C

反应④

D（分子式为C5H8O2且含两个甲基）

E

反应⑥

F（惕各酸苯乙酯）

2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。

为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A的结构简式为；

F的结构简式为。

（2）反应②中另加的试剂是；

反应⑤的一般条件是。

（3）反应③的化学方程式为。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）。

（1）试写出：

A的结构简式；

（2分）F的结构简式

（2）反应②中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；

反应⑤的一般条件是浓硫酸，加热。

（3）试写出反应③的化学方程式：

（3分）。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦（填编号）（3分）。

题眼归纳——物质性质

1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

　　2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。

3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

　　4、能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

　　5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

　　6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

　　7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

　　8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

　　9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。

比如有机物A能发生如下反应：

A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质

题眼归纳——物质转化

O2

1、直线型转化：

（与同一物质反应）

醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸

加H2

炔烃烯烃烷烃

2、交叉型转化

蛋白质

氨基酸

二肽

淀粉

葡萄糖

麦芽糖

醇

酯

羧酸

醛

卤代烃

烯烃

题眼归纳——数据信息

1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：

1mol—C＝C—加成时需molH2，molHX，1mol—C≡C—完全加成时需molH2，1mol—CHO加成时需molH2，而1mol苯环加成时需molH2。

　　2、11mol—OH或1mol—COOH与活泼金属反应放出molH2

　　3、1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出molCO2

　　4、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加

1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加

1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加

1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加

　　5、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，

　　若A与B的相对分子质量相差42，则生成　　mol乙酸，

　　6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加　　　　　　

7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子则，分子中可能含

五、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解③酸化

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2（Br2）/Fe

苯环

Cl2（Br2）/光照

烷烃或苯环上烷烃基

2、根据反应物性质确定官能团:

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、（酚、醇）羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（若溶解则含—COOH）

使溴水褪色

-C＝C-、-C≡C-或—CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚

使酸性KMnO4溶液褪色

-C=C-、-C≡C-、酚类或—CHO、苯的同系物

A是醇（－CH2OH）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应

C＝C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基

六、注意问题

1．官能团引入:

官能团的引入：

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）

酯基-COO-

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应

类型

方式

酯成环（—COO—）

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环

醚键成环（—O—）

二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环

不饱和烃

单烯和二烯

【例题分析】：

例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。

根据以下框图，回答问题：

（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；

C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。

（3）⑤的化学方程式是____________________________________________。

⑨的化学方程式是_________________________________________。

（4）①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。

解析：

本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。

A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COOCH2CH（CH3）CH3或CH3CH（CH3）COOC（CH3）3酯类化合物。

所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C（CH3）2，由反应④的条件可知E为CH2=C（CH3）CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH2=C（CH3）CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C（CH3）CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C（CH3）COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C（CH3）COOCH3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。

由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。

所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。

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