6第三章 样品制备.docx

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6第三章样品制备

第三章样品制备

样品制备（samplepreparation）是农药残留分析方法的重要部分，它一般包括从样品中提取残留农药、浓缩提取液和去除提取液中干扰性杂质的分离净化等步骤，是将检测样品处理成适合测定的检测溶液的过程。

其目的是使样品经处理后更适合农药残留分析仪器测定的要求，以提高分析的速度、效率、准确度、灵敏度和精密度。

农药残留分析的样品种类多，其化学组成复杂，要使分析仪器能检测到痕量的残留农药，必须对样品进行细致的提取、浓缩和净化处理。

样品制备在农药残留分析中不仅最费时、费力、经济花费大，其效果好坏直接影响到方法的检测限和分析结果的准确性，而且还影响分析仪器的工作寿命。

在提取过程中要求尽量完全地将痕量的残留农药从样品中提取出来，同时又尽量少地提取出干扰性杂质；净化则要求在充分降低干扰分析的杂质的同时，最大限度地减少农药的损失。

很多情况下，当检测样品中农药残留量很低难以检出时，常常通过增大样品量和浓缩检测溶液体积来满足仪器最低检测限的要求。

3.1样品制备的原理

样品制备的原理主要是利用残留农药与样品基质的物理化学特性差异，使其从对检测系统有干扰作用的样品基质中提取分离出来。

化合物的极性和挥发性是指导样品制备最有用的理化特性。

极性主要与化合物的溶解性及两相分配有关，如在进行液液提取（liquid-liquidextraction）、固液提取（solid-liquidextraction）、液固提取（liquid-solidextraction）等操作时就是利用农药的极性这一理化特性。

而挥发性则主要与化合物的气相分布有关，如在进行吹扫捕集提取（purge-and-trapextraction）、顶空提取（headspaceextraction）等操作时就是利用农药的挥发特性。

3.1.1分子的极性和水溶性

农药的极性和水溶性（polarityandwatersolubility）是选择提取和净化条件的重要参考依据，在残留农药的溶剂提取中常采用“相似相溶”原理，就是使用与农药极性相近的溶剂为提取剂，使残留农药在溶剂中达到最大溶解度。

分子极性的本质就是分子内电荷分布的不均匀性，虽然常用分子的偶极矩（dipolemoment）和介电常数（dielectricconstant）二个参数来描述，但由于分子的极性还受到氢键效应等因素的影响，单凭偶极矩和介电常数不能对其极性高低作出正确判断。

一个化合物的极性被认为比另一个化合物的极性强，通常是基于经验上的判断，而没有一个确定的数值。

事实上也没有单一的指标来界定分子的“极性”。

由于分子的极性与分子中π电子数和孤对电子数密切相关，而π电子的主要结构形式是芳香环、C=C双键和羰基，而孤对电子则与氮、氧、氯及其它卤素等电负性原子有关，这样，通过对分子结构的分析就可大致知道其极性的强弱。

例如，已烷为非极性化合物，因为其分子中既没有双键，也没有电负性原子。

水为极性分子，因为其分子结构中有电负性的氧原子。

另外，分子中非极性部分的相对大小也非常重要，非极性部分比例越大，其极性也比带相同功能团的分子低得越多。

还有，一般对称化合物（如CCl4）的极性比非对称化合物（如CHCl3）的弱，对称取代化合物（如对二氯苯）的极性比其非对称取代异构体（如邻二氯苯）的极性弱。

通常，对溶剂的极性强弱是根据其从氧化铝吸附剂上洗脱一系列供试溶质的能力，即溶剂强度参数（solventstrengthparameter）来表示的（表3-1）。

农药的极性决定其在溶剂中的溶解性。

当农药的极性与溶剂的极性相近时有较大的溶解度，反之则溶解度小。

这也就是“相似相溶”原理。

所以，极性大的化合物易溶于极性溶剂（如甲醇、水），极性小的化合物易溶于非极性溶剂（如已烷、石油醚）。

但是，在估计化合物的水溶性时还必须考虑其分子的大小。

当极性相近时，大分子化合物的水溶性比小分子化合物的低。

这也是为什么大分子量的脂族烃、多核芳烃、氯代烃和聚合物的水溶性非常低的原因。

极性和分子大小是农药和其它有机化合物水溶性的基础。

例如，对氧磷（paraoxon）的溶解度为3640mg/L，而对硫磷（parathion）只有12.4mg/L，显示P=O键比P=S键的极化效应大得多。

表3-1常用溶剂的极性排列

溶剂

化学式

溶剂强度参数（E）

偶极矩

（μ）

介电常数

（χ）

水溶解度

（%）

戊烷

C5H12

0.00

—

1.84

0.01

已烷

C6H14

0.00

—

1.88

0.01

环已烷

C6H12

0.04

—

2.02

0.012

二硫化碳

CS2

0.15

0

2.64

0.005

四氯化碳

CCl4

0.18

0

2.24

0.008

苯

C6H6

0.32

0

2.30

0.058

乙醚

（C2H5）2O

0.38

1.15

4.3

1.3

氯仿

CHCl3

0.40

1.01

4.8

0.07

二氯甲烷

CH2Cl2

0.42

1.60

8.9

0.17

四氢呋喃

C4H8O

0.45

1.63

7.6

混溶

丙酮

CH3COCH3

0.56

2.88

--

混溶

二噁烷

C4H8O2

0.56

0

2.2

混溶

乙酸乙酯

CH3COOC2H5

0.58

1.78

6.0

9.8

戊醇

C5H11OH

0.61

--

5.0

10.0

乙腈

CH3CN

0.65

3.92

--

混溶

丙醇

C3H8OH

0.82

1.68

20.3

混溶

二甲亚砜

（CH3）2SO

0.75

3.96

4.7

混溶

二甲基甲酰胺

HCON（CH3）2

—

3.82

36.7

混溶

甲醇

CH3OH

0.95

1.70

32.7

混溶

水

H2O

大

1.85

80.0

—

除了极性和分子大小外，农药的水溶性还受以下外部因素的影响：

1.温度：

水溶性受温度影响很大，温度越高溶解度越大。

一般温度每上升10℃，溶解度增加一倍，但气体则随温度的上升溶解度下降。

硫羟氨基甲酸酯类农药（Thiolcarbamates，如杀螟丹）的溶解性具有逆温度效应，因为在较高温度下它以低极性的互变异构体为主。

目前大多数文献中所列的溶解度均是在单一温度下的数据，无法知道该化合物的溶解度是正温度还是逆温度效应。

2.含盐量：

溶剂中溶解的盐会降低有机物的溶解度。

有机物的“盐析”作用就是利用这一原理提高其从水溶液中的回收率。

3.有机质：

溶解的有机质（如腐殖酸和灰黄霉酸）、助溶剂（如丙酮）、或表面活性剂均会增加有机化合物的水溶性。

由于许多农药均含有有机杂质或加工助剂，其溶解度也会受这些物质的影响。

4.pH值：

水的pH值可显著影响可解离的酸性或碱性农药的溶解度，甚至对“中性”农药也有相当影响。

3.1.2分配定律

分配定律（distributionlaw）是一个与极性及溶解性相关的概念，它是指在一对互不相溶的二相溶剂系统中，由于物质在非极性相和极性相中的溶解度不同，当达到平衡时，物质在该二相中的浓度比在一定条件下为一常数的定律，即

[A]非极性相/[A]极性相=KD

KD称为分配系数（distributioncoefficient），其值大小与溶质及溶剂的性质及平衡时的温度等条件有关，而与相体积无关。

KD值越大，存在于非极性溶剂中的农药越多，越有利于用非极性溶剂向极性溶剂中提取农药，而KD值越小，则存在于极性溶剂中农药越多，越有利于用极性溶剂向非极性溶剂中提取农药。

在农药残留分析样品制备中，我们常应用分配定律进行农药的提取和分离净化。

常用的二相溶剂对系统有①水不溶溶剂-水（如正辛醇-水、乙酸乙酯-水、氯仿-水、石油醚-水等）、②已烷（石油醚）-丙酮、③已烷（石油醚）-乙腈、④已烷（石油醚）-二甲基甲酰胺（DMF）、⑤已烷（石油醚）-二甲基亚砜（DMSO）等系统。

以正辛醇-水溶剂对测出的分配系数称为辛醇-水分配系数（octanol-waterdistributioncoefficient,Kow）。

目前，文献已列有大多数农药的辛醇-水分配系数。

3.1.3挥发性和蒸气压

挥发性（volatility）是指液态或固态物质转变为气态的物理性能。

挥发性决定物质在气液或气固二相中的分布。

它在气相色谱、顶空提取和吹扫捕集提取等农药残留的常用技术方法中得到应用。

一个化合物的挥发性可用沸点（boilingpoint）和蒸汽压（vaporpressure）二个参数来表示。

由于沸点是指液体沸腾时的温度，而我们常要了解的是物质在沸点以外温度的挥发性，所以，在农药残留分析中，农药挥发性的高低主要采用蒸汽压这个参数。

农药蒸汽压是衡量农药由固态或液态转化为气态趋向的物理量，即二相或三相共存时农药蒸汽的压强，它与体积无关，而与温度密切相关。

大多数农药的蒸汽压都相当低，而且不同农药间蒸汽压的变化幅度较大，故而不能用测压方法进行测定。

一个常用方法就是气体饱和测定法，精确性也很好，它能测定蒸汽压在1.333×103~1.333×10-6帕（Pa）之间的化合物。

它是将过量的分析物涂在砂子、玻璃珠、或其它惰性表面上，放入一个恒定的、已知流速的空气或氮气气流中使农药蒸汽在气体中饱和，然后取样测定饱和气体中农药的浓度，也就是在试验温度下单位体积流经气体中农药的摩尔数。

另外，也可用在弱极性气相色谱（如用甲基硅酮做固定液）上所获得的保留值对蒸汽压作一粗略估计。

一般蒸汽压随保留时间增加而下降。

温度（T）对蒸汽压（P）有强烈影响。

实际上，logP与T呈线性正相关，即蒸汽压随温度的升高而增加。

但是，许多农药的蒸汽压与温度的关系尚待建立。

蒸汽压除了用于气相色谱保留值相关上，还能预知农药残留分析时在蒸发浓缩过程中化合物损失的可能性。

如有机磷农药敌敌畏、甲拌磷和二嗪磷的蒸汽压比马拉硫磷等高几个数量级，在蒸发浓缩时，尤其是把溶剂完全除去，就极容易损失掉。

相反，在应用强制挥发原理建立的提取方法时，如吹扫共馏法（sweepco-distillation），则对高蒸汽压化合物更适用。

特别要注意的是，蒸汽压只是部分地影响一个化合物从溶液中挥发出来的趋势，水溶性（或极性）也同样产生影响。

一个化合物在水中的挥发势是与蒸汽压和水溶性二者相关的函数。

蒸汽压越高挥发势越大，而水溶性越强则挥发势越小。

亨利定律（Henrylaw）就是描述在一个相体积相等的密闭系统中溶质在水相和气相间分配达到平衡时的浓度。

这个比值就称作亨利常数（Henryconstant），它真实地显示分析物在水溶液中的挥发势。

例如，毒死蜱在25℃时的蒸汽压为1.9×10-5atm，低于二嗪磷的4.8×10-5atm，但因为它的溶解度为2mg/L，比二嗪磷的40mg/L低更多，其亨利常数为4.38×10-6，比二嗪磷的4.84×10-7高一个数量级，故更容易从溶液中挥发出来，其挥发速率约是二嗪磷的3倍。

如进行蒸发浓缩，也就更容易损失掉。

对于一些中等蒸汽压，但水溶性非常低的农药，如六六六，室内操作就必须特别小心，否则就很容易挥发损失掉，以致无法得到正确的分析结果。

3.2提取

提取（extraction）是指通过溶解、吸着或挥发等方式将样品中的残留农药分离出来的操作步骤，也常称为萃取。

由于残留农药含量甚微（痕量），提取效率的高低直接影响分析结果的准确性。

提取方案的选定主要是根据残留农药的理化特性来定，但也需要考虑试样类型、样品的组分（如脂肪、水分含量）、农药在样品中存在的形式以及最终的测定方法等因素。

用经典的有机溶剂提取时，要求提取溶剂的极性与分析物的极性相近，也即采用“相似相溶”原理，使分析物能进入溶液而样品中其它物质处于不溶状态。

如用挥发分析物的无溶剂提取法，则要求提取时能有效促使分析物挥发出来，而样品基体不被分解或挥发。

提取时要避免使用作用强烈的溶剂、强酸强碱、高温、及其它剧烈操作，以减少其后操作的难度和造成农药损失。

残留农药的提取方法有多种多样，但基本上都是基于化合物的极性-溶解度或挥发性-蒸汽压的理化特性而建立的。

目前，残留农药常用的提取方法有溶剂提取法、固相提取法及强制挥发提取法三类。

3.2.1溶剂提取法

溶剂提取法（solventextraction）是最常用、最经典的有机物提取方法，具有操作简单，不需要特殊的或昂贵的仪器设备，适应范围广等优点。

溶剂提取法是根据残留农药与样品组分在不同溶剂中的溶解性差异，选用对残留农药溶解度大的溶剂，通过振荡、捣碎、或回流等适当方式将分析物从样品基质中提取出来的一种方法。

溶剂提取法的关键是选择合适的提取溶剂。

选用溶剂要考虑三方面的要求：

一是溶剂的极性，也即对残留农药的溶解性，这是要考虑的首要因素。

一般来说，溶剂的提取效果符合“相似相溶原理”。

所以极性弱的农药（如有机氯类）用弱极性的溶剂（如已烷）提取，而极性较强的有机磷农药和强极性的苯氧羧酸类除草剂等则用较强极性的溶剂（如二氯甲烷、丙酮、乙腈等）提取。

有时为达到合适的溶剂极性也使用二种溶剂混合进行提取。

二是溶剂的纯度。

农药残留分析中对所使用溶剂的纯度要求非常高，有时可能因为溶剂中存在的杂质使得检测结果发生错误，因此一般应用分析纯级溶剂。

使用前要经过重蒸馏等净化处理。

一般溶剂的纯度要达到在气相色谱的电子捕获检测器上不出现杂质峰（杂质含量在ng/L级以下）。

三是溶剂的沸点。

溶剂的沸点在45~80℃之间为宜。

沸点太低，容易挥发，而沸点太高，不利于提取液的浓缩，可能导致一些易挥发或热稳定性差的农药损失。

另外，如果使用电子捕获检测器时，则不能使用含氯的有机溶剂。

常用的提取溶剂有石油醚、正已烷、乙酸乙酯、二氯甲烷、丙酮、乙腈、甲醇等。

但是，根据蒙特利尔公约，在分析化学实验中要逐步取消含氯溶剂的使用，如二氯甲烷、三氯甲烷和氯乙烷等可用等量的二元混合溶剂代替，如用甲苯-甲醇、乙醚-丙酮、石油醚-丙酮、正已烷-丙酮、正戊烷-丙酮、环已烷-乙酸乙酯等代替也可达到一样的提取效果。

溶剂提取法包括液液提取和固液提取二种主要方式。

1.液液提取

液液提取（LLE,liquid-liquidextraction）是指根据分配定律，用与液体样品（一般是水）不混溶的溶剂与样品液体接触、分配、平衡，使溶于样品液体相的化合物转入提取溶剂相的过程。

根据式3-1，当二相的体积相等时（v1=v2），如果溶质（m）存在于非极性相中的份数为p，存在于极性相中的份数为q，则

KD=

[A]非极性相

=

m·p/v1

=

p

[A]极性相

m·q/v2

q

，且p+q=1

由于p值与KD值的变化趋势一致，有相同的特性，但比KD值更直观地表明了分配平衡后农药存在于非极性溶剂中的比例。

例如当p＝0.1时，即表示经一次等体积液液分配将会有10％的农药存在于非极性溶剂中，而90％的农药存在于极性溶剂中。

p值可以直接通过实验测定。

取5mL非极性溶剂的农药溶液，测定其含量（如为配制的标准溶液，这一步可以不做），然后加入5mL极性溶剂，振摇达到平衡，再测定非极性溶剂中农药的量，以原来的总含量为1，即可求出等体积一次分配后，在非极性溶剂中的农药份数即p值。

在农药残留量分析中，p值主要用于溶剂对的选择以决定分配提取的次数。

1.等体积一次提取：

我们可以直接从分配系数求得，即由式3.2直接计算。

2.等体积多次提取：

多次分配提取过程可以分成二种情况，在残留农药提取中最常用的就是用非极性溶剂对极性溶剂（如水样）中农药的多次提取。

它的计算公式如下：

E非=1－（1－p）n

E极=（1－p）n

式中，E非为多次分配提取后非极性溶剂中农药的份数；E极为多次分配提取后极性溶剂中农药的份数；n为提取次数。

例如，在乙酸乙酯-水溶剂对中，二嗪磷的p值为0.72，用乙酸乙酯提取3次，其结果为：

E非=1－（1－0.72）3＝1－0.022＝0.978

E极=（1－0.72）3＝0.022

即经过3次液液提取后，水样中97.8％的二嗪磷被转入到乙酸乙酯中了。

第二种情况为用极性溶剂对非极性溶剂中农药的多次提取，一般是用于溶剂提取液的净化，计算公式如下：

E非=pn

E极=1－pn

⑶.不等体积的一次分配：

可以根据下式进行计算：

E非＝a·p／（1－p＋a·p）

E极＝（1－p）／（1－p＋a·p）

式中a为溶剂体积比。

a＝非极性溶剂的体积／极性溶剂的体积。

⑷.不等体积的多次分配：

在实际工作中有时用不等体积的溶剂进行多次分配提取，用极性溶剂对非极性溶剂中农药的多次提取，按式3.9计算；而用非极性溶剂对极性溶剂中农药的多次提取，按式3.10计算。

E非＝[a·p／（1－p＋a·p）]n

E极＝[（1－p）／（1－p＋a·p）]n

从上述理论可知，液液提取效率的高低取决于化合物与提取溶剂的亲和性（分配系数或p值）、二相的体积比和提取次数三个因素。

因此，对于水溶性大、分配系数小的农药，如选择不到适合的溶剂，可通过增加有机溶剂的体积或增加提取次数来提高提取效率。

在液液提取时一般多选用非极性或弱极性溶剂。

已烷和环已烷是典型的用于提取亲脂或非极性农药（如有机氯农药）的溶剂，二氯甲烷则是提取非极性至中等极性农药最常用溶剂。

对于强极性和水溶性较大的农药，用液液提取一般较为困难，回收率较低。

液液提取通常用分液漏斗进行。

操作时选择容积较液体样品体积大1倍的分液漏斗。

提取前将分液漏斗的活塞薄薄地涂上一层润滑脂，塞好后将活塞旋转几圈，使润滑脂均匀分布，关好活塞，将分液漏斗放在提取架上。

提取溶剂体积一般约为样品体积的10-30%。

提取时手持分液漏斗进行振摇。

开始时摇晃几次要将分液漏斗下口向上倾斜（朝向无人处），打开活塞，使过量的气体放出。

关闭活塞后再进行振摇。

如此重复至放气时只有很小压力，再剧烈振摇3~5min后，将分液漏斗放回架上静置分层。

由于在实际操作中不希望使用太多的溶剂和提取次数，液液提取要求有较大的分配系数。

通过调节溶液的pH值阻止酸性或碱性农药离子化，或通过加盐降低农药的水溶性，这样可以提高分配系数。

在液液提取中，微提取技术应用也很广泛。

微提取采用小体积有机溶剂，其相比率一般在0.001~0.01。

微提取的缺点是回收率较差。

但欲测的残留农药浓缩倍数高，有机溶剂用量大大减少，操作简便。

定量分析可采用在样品中添加内标和校正标准的方法测定。

2.固液提取

固液提取（SLE,solid-liquidextraction）是指通过溶解、扩散作用使固相物质中的化合物进入溶剂（包括水）中的过程。

它主要用于固体样品（如土壤、动植物样品）残留农药的提取。

固液提取过程中，不同样品类型对溶剂的选择有很大影响。

对含水量大的样品，应采用与水混溶的溶剂或混合溶剂提取；对含脂肪多的样品则用非极性或极性弱的溶剂提取；对土壤样品则用含水溶剂或混合溶剂提取。

值得注意的是，目前较多的农药残留分析方法中对动植物组织、食品等固体样品采用与水混溶的溶剂（如丙酮、乙腈）提取，这样可以减少油脂、蜡质等非极性杂质的含量，同时有些样品提取后经加水稀释可以方便地用固相提取技术进行净化和浓缩。

固液提取常用以下方法：

⑴.索氏提取法：

用适当的提取溶剂在索氏提取器（Soxhletextractor）中连续回流提取几个小时，获得提取液。

这一方法提取彻底，适用于匀浆法等难于提取样品中残留农药的提取，或是作为其它提取方法提取效率的参照标准。

索氏提取法是许多残留农药提取的推荐方法，在农药残留分析实验室内普遍使用。

索氏提取器（图3-1）是1879年由德国化学家FranzvanSoxhlet设计出，其主要特点是样品与提取液分离，利用虹吸管通过回流溶剂浸渍提取，不会有溶质饱和问题，可达到完全提取的目的。

但一般需时较长，要提取8h左右或以上。

使用时将样品盛装在滤纸筒中放入回流提取管内，上部接上冷凝管，下接圆底烧瓶。

溶剂装在底部圆底烧瓶中，置水浴上加热。

至溶剂沸点后，溶剂蒸汽从回流提取管的侧管进入冷凝管，冷凝后滴流在样品上将残留农药提取出来。

待回流溶剂达到虹吸管高度后，由于虹吸作用流入底部烧瓶。

如此重复多次，直至残留农药被完全提取出来。

这一方法不适宜于对热不稳定农药的提取。

图3-1索氏提取器

索氏提取器是最常用的提取器，每一个农药残留分析实验室都必备。

提取方法的建立往往要以它为标准。

最近，通过将索氏提取器加装自动取样器和溶剂自动分流器已制成全自动的索氏提取器，实现了溶剂完全提取自动化。

⑵.振荡浸提法：

将样品粉碎后置于具塞三角瓶中，加入一定量的提取溶剂，用振荡器振荡提取1~3次，每次时间多在0.5~1h，有时也需要更长时间。

过滤出溶剂后，再用溶剂洗涤滤渣一次或数次，合并提取液后进行浓缩净化。

这一方法对于蔬菜、水果、谷物等样品都可以使用。

⑶.组织捣碎法：

这也是一种常用的方法，效果较好。

特别是对于一些新鲜动植物组织中农药的提取较方便，一般操作是将样品先进行适当的切碎，再放入组织捣碎机中，加入适当的提取溶剂，快速捣碎3～5min，过滤，残渣再重复提取一次即可。

⑷.消化提取法：

用消化液把试样消煮分解后，再用溶剂提取的一种方法。

适用于动物样品量少而又不易捣碎的器官（皮、鳃、肠等），以及残留农药以轭合态存在的样品处理。

为了减少溶剂的用量，提高提取效率，或是达到自动化操作的目的，溶剂提取法已有很多新的改进，如自动索氏提取法（automatedsohxletextraction）、超声波助提法（ultrasonicassistedextraction）、微波助提法（microwaveassistedextraction）、加速溶剂提取法（acceleratedsolventextraction）和超临界流体提取法（suppercriticalfluidextraction）等。

这些新的方法溶剂用量少，提取速度快，有些已能自动化处理样品，近年来已有较多应用。

3.2.2固相提取法

固相提取法（SPE,solidphaseextraction），又叫液固提取法（liquid-solidextraction），是指液体样品中的分析物通过吸着作用（吸附和吸收）被保留在吸着剂（sorbent）上，然后用一定的溶剂洗脱的过程。

固相提取技术最早由Breiter等（1976）提出，用于人体体液中的药物提取，称为“柱提取”，后用于水中农药的提取和净化，并称为“固相提取”。

固相提取技术是取代“液液提取”的新技术，具有提取、浓缩、净化同步进行的作用，目前主要用于水样中分析物的提取，但也开始越来越多地应用于食品中农药残留分析的样品制备。

这一技术有重复性好、省溶剂、快速、适用性广、可自动化和用于现场等优点。

在农药残留分析中，尤其是对较强极性农药（如氨基甲酸酯类农药）的提取能发挥很好的作用。

1.固相提取吸着剂的类型

固相提取的原理可以看作是一个简单的液相色谱过程，吸附剂为固定相，样品中的溶剂（水）或洗脱时的溶剂为流动相。

它是利用吸附剂对农药和干扰性杂质吸着能力的差异所产生的选择性保留，对样品进行提取和净化。

这种保留可通过改变吸附剂的类型、调整样品和洗脱溶剂的类型、pH值、离子强度和体积等来满足不同分析的需要。

固相提取有多种吸附剂类型可供选择（表3-2），而且各种新的吸附剂也在不断地被开发出来。

表3-2商业化固相提取的吸附剂类型

吸附剂类型

分子作用

十八碳烷基（C18）

疏水

辛烷基（C8）

疏水

环已烷基（CH）

疏水

乙烷基（C2）

疏水、氢键

苯基（PH）

分散、疏水

丙烯酸（Ac