配套K12学年高中化学 第二章 烃 卤代烃 第一节 第1课时 烷烃和烯烃烯烃的Word格式.docx

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1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×

”）。

（1）符合CnH2n＋2的烃都是烷烃。

（　　）

（2）符合CnH2n的烃都是烯烃。

（3）等质量的烷烃和烯烃燃烧，烷烃比烯烃耗氧气多。

（4）碳原子数小于5的烷烃和烯烃常温下都为气体。

（5）制取1氯乙烷时可用乙烷和氯气反应，也可用乙烯与HCl反应。

答案：

（1）√　

（2）×

　（3）√　（4）√　（5）×

2．下列不属于烷烃的性质的是（　　）

A．都难溶于水

B．可以在空气中燃烧

C．与Cl2发生取代反应

D．能使酸性KMnO4溶液褪色

D

3．下列有关烯烃的说法中正确的是（　　）

A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上

B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应

C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键

D．烯烃既能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色

1．烷烃、烯烃的物理性质及其变化规律

（1）烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。

（2）随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态由气态逐渐过渡到液态或固态。

分子中的碳原子数小于或等于4的脂肪烃在常温下都是气体，其他脂肪烃（新戊烷除外）在常温下是液体或固体。

（3）熔、沸点一般较低。

其变化规律如下：

①组成与结构相似的物质（即同系物），相对分子质量越大，其熔、沸点越高。

②相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔、沸点越低。

③组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔、沸点越高。

2．烷烃、烯烃的比较

烷烃

烯烃

通式

CnH2n＋2（n≥1）

单烯烃：

CnH2n（n≥2）

代表物

CH4

CH2===CH2

结构特点

全部为单键，饱和链

烃；

正四面体结构

含碳碳双键；

不饱

和链烃；

平面型

分子，键角120°

化学性质

取代

反应

光照，卤代

－

加成

不能发生

能与H2、X2、

HX、H2O、HCN

等发生加成反应

氧化

燃烧火焰较明亮

燃烧火焰明

亮伴有黑烟

不与KMnO4酸

性溶液反应

能使KMnO4

酸性溶液褪色

加聚

能发生

鉴别

溴水不褪色；

KMnO4酸性溶

液不褪色

溴水褪色；

KMnO4

符合通式CnH2n＋2（n≥1）的物质一定是烷烃，但是符合通式CnH2n（n≥2）的物质不一定是烯烃，也可能是环烷烃。

3．加成反应与取代反应的比较

　　名称

比较　　　　

内容　　　　

加成反应

取代反应

概念

有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

反应前后

分子数目

减少

一般相等

反应特点

有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式

反应常常分步发生，多步反应共同进行

加成反应是有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，其特点是“断一加二，都进来”。

“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；

“加二”是指加两个其他原子或原子团，即每一个不饱和碳原子上各加上一个，类似无机反应中的化合反应。

取代反应是分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

其特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应。

　下列说法中正确的是（　　）

A．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应

B．丙烯分子中所有的原子一定在同一平面上

C．分子式为C4H8的烃一定能使KMnO4酸性溶液褪色

D．丁烯在一定条件下只能发生加成反应不能发生取代反应

[解析]　烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃化学性质的主要特征之一，A项正确；

烯烃分子中，与双键碳原子相连的4个原子及双键碳原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，丙烯CH2===CH—CH3分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，B项错；

分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃不能使KMnO4酸性溶液褪色，C项错；

加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可能发生取代反应，D项错。

[答案]　A

（1）烯烃与KMnO4酸性溶液、溴水均能反应而使其褪色，二者的反应类型相同吗？

说明理由。

（2）就乙烷和乙烯而言，二者通入KMnO4酸性溶液时的现象是否相同？

若通入溴水中，二者的现象是否相同？

（3）若要鉴别乙烷和乙烯，KMnO4酸性溶液可以吗？

溴水可以吗？

若要除去乙烷中混有的乙烯，KMnO4酸性溶液可以吗？

（1）不相同。

烯烃使KMnO4酸性溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生了加成反应。

（2）均不相同。

乙烷不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，而乙烯能，故二者通入KMnO4酸性溶液和溴水的现象均不同。

（3）KMnO4酸性溶液和溴水均能鉴别乙烯和乙烷。

但若除去乙烷中的乙烯，应用溴水而不能用KMnO4酸性溶液，因乙烯被KMnO4酸性溶液氧化而生成CO2，不符合除杂要求。

　烷烃的性质

1．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．烷烃随相对分子质量的增大，熔点、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态

B．烷烃的密度随相对分子质量的增大逐渐增大

C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应

D．烷烃能使溴水、KMnO4酸性溶液都褪色

解析：

选D。

烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C对；

与烷烃发生取代反应的必须是卤素单质，溴水不能与烷烃反应，KMnO4酸性溶液也不能将烷烃氧化，D错。

2．下列关于烷烃的说法正确的是（　　）

A．丙烷（C3H8）发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种

B．丙烷分子中三个碳原子在一条直线上

C．分子中含有六个碳原子的烷烃在常温下为液态物质

D．烷烃的分子为直链式结构，不可以带支链

选C。

丙烷分子中有2种位置的氢原子，故C3H7Cl的结构有2种，A项错误；

丙烷分子中三个碳原子构成V形，并不在一条直线上，B项错误；

常温下烷烃碳原子数在1～4之间的为气态，在5～16之间的为液态，C17以上为固态，C项正确；

烷烃的分子为直链式结构，也可以带支链，所谓直链式是相对于环状结构而言的，D项错误。

　烯烃的性质

3．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是（　　）

A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上

C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长

D．乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，乙烷不能

A、B、D均为正确的描述；

因为碳碳双键的键能比碳碳单键的键能大，从而决定键长要短一些，故C项错误。

4．（2017·

淄博高二检测）据中国财经网报道，我国烯烃及其衍生产品市场仍处于成长阶段，增速世界第一，市场容量居世界第二位。

由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（　　）

A．分子中三个碳原子在同一直线上

B．分子中所有原子都在同一平面上

C．与HCl加成只生成一种产物

丙烯的分子结构相当于用一个—CH3取代乙烯分子中的一个氢原子所得，故3个碳原子以近120°

的折线排列，由于—CH3中碳原子的4条键均为单键，该碳原子周围的4个原子（3个H和1个C）构成四面体，故丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上，故A、B均错；

丙烯中存在

，故可发生加成反应和氧化反应，在与HCl加成时，Cl原子可加在1号碳上，也可以加在2号碳上，有两种加成产物，故C错，D对。

　烯烃的顺反异构及二烯烃的加成反应[学生用书P21]

一、烯烃的顺反异构

1．产生原因

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。

2．存在条件

每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。

3．异构分类

（1）顺式结构：

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。

（2）反式结构：

两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。

4．性质特点

化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。

二、二烯烃的加成反应

分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n－2（n≥3，且为正整数）表示。

两个双键同时连在一个碳原子上，则烯烃不稳定，不予考虑；

单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况。

（1）1，2加成

CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2===CH—CHBr—CH2Br

（2）1，4加成

CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CH===CH—CH2Br

（1）CH2===CH2没有顺反异构。

（2）CH2===CHCl有顺反异构。

（3）CHCl===CHCl有顺反异构。

（4）

有顺反异构。

（5）1，3丁二烯与溴的加成产物有2种。

2．已知乙烯为平面结构，因此1，2二氯乙烯可以形成两种不同的立体异构体：

和

下列各物质中，能形成类似上述两种立体异构体的是（　　）

A．1，1二氯乙烯　　　B．丙烯

C．2丁烯D．1丁烯

分别写出四种物质的结构简式，双键碳原子上连有相同的原子或原子团的没有顺反异构。

1．产生顺反异构现象的条件

（1）分子中存在着限制原子或原子团自由旋转的因素，如双键等结构。

（2）在不能自由旋转的碳碳双键两端的碳原子上，必须各自连接两个不同的原子或原子团。

例如：

均可产生顺反异构。

2．二烯烃的1，4加成反应在有机合成中的应用举例

单键和双键交替的二烯烃叫做共轭二烯烃，此类烯烃特有的1，4加成方式在有机合成中具有很重要的应用。

例如，异戊二烯在发生加聚反应后生成的高分子化合物的链节中仍存在

，该双键可通过交联反应使高分子之间形成网状结构，使合成橡胶具有高弹性和抗氧化性。

又如有机合成中有一类重要的成环反应也是通过共轭二烯烃的1，4加成实现，比如1，3丁二烯与乙烯的成环反应可表示如下：

再如

与CH3—CH===CH2的成环反应：

该类反应具有重要的用途。

　下列有机分子中，可形成顺反异构的是（　　）

A．CH2===CHCH3B．CH2===CHCH2CH3

C．CH3CH===C（CH3）2D．CH3CH===CHCl

[解析]　能否形成顺反异构主要看两个方面：

一看是否有双键，二看双键两端的基团是否不同。

A、B、C三项双键两端的基团有相同的原子或原子团，不可能形成顺反异构，D项可形成

两种顺反异构。

[答案]　D

（1）所有的烯烃均存在顺反异构吗？

（2）下列图Ⅰ和图Ⅱ分别是某烯烃两种顺反异构的球棍模型和比例模型。

你认为哪种表示是顺式结构？

哪种表示是反式结构？

（1）不是；

如果双键一端连接相同的原子或原子团就不存在顺反异构，如CH3—CH===CH2。

（2）图Ⅰ为顺式结构，图Ⅱ为反式结构。

　烯烃的顺反异构和烃分子的空间异构

1．下列物质能形成顺反异构的是（　　）

A．1-戊烯B．2甲基丙烯

C．2，3-二甲基-2-丁烯D．2，3-二氯-2-丁烯

A项CH2===CH—CH2—CH2—CH3中的一个双键碳原子上连有两个氢原子，不能形成顺反异构；

B项

和C项

，其中的双键碳原子上都连有两个相同的原子或原子团，不能形成顺反异构；

D项

为顺反异构。

2．1，2，3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷平面的上、下方，因此有如下的两个异构体：

Φ是苯基，环用键线表示，C、H原子均未画出。

据此，可判断1，2，3，4，5五氯环戊烷（假设五个碳原子也处于同一平面）的类似如上的异构体有（　　）

A．4种B．5种

C．6种D．7种

选A。

从1，2，3三苯基环丙烷的结构可以看出苯环可处于平面的上方或下方，可以得出：

氯原子全部在面上或面下，1种；

4个氯原子在面上，1个氯原子在面下（或者1个氯原子在面上，4个氯原子在面下），1种；

3个氯原子在面上，2个氯原子在面下（或2个氯原子在面上，3个氯原子在面下），2种（如图）。

　二烯烃的加成反应

3．某烃的结构式用键线式可表示为

，则该烃与Br2加成时（物质的量之比为1∶1）所得产物有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

如图，给双键碳原子进行编号

，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1、2加成，3、4加成，5、6加成，还可以是1、4加成，4、6加成，所得产物有5种。

4．已知：

，如果要合成

，所用的起始原料可以是（　　）

A．2甲基1，3丁二烯和1丁炔

B．1，3戊二烯和2丁炔

C．2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔

D．2，3二甲基1，3丁二烯和丙炔

如果在虚线

处断键可得起始原料

；

，D选项符合题意。

重难易错提炼

1.比较烷烃的熔、沸点思维流程

2.烷烃的分子结构特点及主要性质

碳原子以单键形成链状结构，烷烃的主要性质有取代（光照）、氧化（点燃）、分解（高温）。

3.烯烃的分子结构特点及主要性质

课后达标检测[学生用书P88（单独成册）]

[基础巩固]

1．①丁烷　②2甲基丙烷　③戊烷　④2甲基丁烷　⑤2，2二甲基丙烷，以上各物质沸点的排列顺序正确的是　（　　）

A．①＞②＞③＞④＞⑤　　B．⑤＞④＞③＞②＞①

C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③

考查烷烃同系物沸点的递变规律。

①碳原子数越多，沸点越高；

②碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。

2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是　（　　）

A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式则一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

丙烯：

CH2===CHCH3中含饱和键，A错；

烯烃中烃基中的氢原子也能发生取代反应，B错；

只有单烯烃的通式才是CnH2n，C错。

3．（2017·

南阳高二质检）除去乙烷中混有的少量乙烯，应采用的简便方法是（　　）

A．将混合气体通过氢氧化钠溶液

B．将混合气体通过溴水

C．将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应

D．使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应

选B。

乙烯和乙烷与氢氧化钠均不反应，不能除去乙烷中混有的少量乙烯，A错误；

乙烯能和溴水发生加成反应，而乙烷不能，可以除去乙烷中混有的少量乙烯，B正确；

将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应会使乙烯转化为乙烷，但操作复杂，C错误；

乙烯能发生加聚反应，但条件复杂，D错误。

4．将等物质的量的乙烷和溴蒸气混合后，在光照条件下充分反应，所得产物中物质的量最大的是（　　）

A．CH3CH2BrB．CHBr2CHBr2

C．CBr3CBr3D．HBr

根据取代反应原理可知每步反应都可得到HBr，显然D项正确。

5．制取一氯乙烷最好采用的方法是（　　）

A．乙烷和氯气反应B．乙烯和氯气反应

C．乙烯和氯化氢反应D．乙烷和氯化氢反应

乙烷和氯气发生取代反应，得到的取代物是混合物；

乙烯和氯气反应得到二氯取代物；

乙烷和氯化氢不反应；

乙烯和氯化氢反应可以得到较纯净的一氯乙烷。

6．下列说法正确的是（　　）

A．C2H4与C4H8一定是同系物

B．丙烯和乙烷都能使高锰酸钾酸性溶液褪色

C．1-丁烯与2-丁烯互为同分异构体

D．新戊烷和2，2-二甲基丙烷互为同分异构体

C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A错；

丙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，而乙烷不能，B错；

新戊烷和2，2-二甲基丙烷是同一种物质，D错。

7．下列烯烃中存在顺反异构的是（　　）

A．丙烯B．1丁烯

C．3己烯D．3乙基3己烯

丙烯中

的同侧碳原子上连接相同的氢原子，不具有顺反异构，A错误；

1丁烯中

的同侧碳原子上连接相同的氢原子，不具有顺反异构，B错误；

3己烯中

的同侧碳原子上连接氢原子和乙基，具有顺反异构，C正确；

3乙基3己烯中

的同侧碳原子上连接相同的乙基，不具有顺反异构，D错误。

8.豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图。

下列有关豪猪烯的说法正确的是（　　）

A．豪猪烯与乙烯互为同系物

B．豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面上

C．豪猪烯的分子式为C14H20

D．1mol豪猪烯能与6molH2发生加成反应

豪猪烯与乙烯分子组成通式不同，结构上不相似，组成上不相差若干个CH2，不是同系物，A错误；

分子中含有类似甲烷中碳原子的空间构型，碳原子连有四条单键，为空间四面体结构，所有碳原子不可能共平面，B错误；

碳碳键用线段来体现，单线表示单键，双线表示双键，拐点和端点表示碳原子，每个碳成四键，不足的由氢原子来补充，由题中键线式图，可知豪猪烯分子式为C14H14，C错误；

1mol豪猪烯含有6mol

，能与6molH2发生加成反应，D正确。

9．（2017·

河北冀州中学高二质检）角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个双键，分子式为C30H50，关于角鲨烯有下列叙述：

①能使KMnO4酸性溶液褪色　②能与氢气发生加成反应　③角鲨烯只含碳、氢两种元素　④角鲨烯易被氧化

其中正确的是（　　）

A．①②③B．①③④

C．②③④D．①②③④

角鲨烯是一种烯烃，含有碳碳双键，所以可以与高锰酸钾酸性溶液反应，使其褪色；

能与氢气发生加成反应；

易被氧化；

属于烃，故只含碳、氢两种元素。

10．写出下列各烷烃的分子式。

（1）在同温同压下烷烃A蒸气的密度是氢气的36倍：

________。

（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子：

（3）1L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15L水蒸气：

（4）0.01mol烷烃E完全燃烧时，消耗标准状况下的氧气2.464L：

（1）烷烃通式为CnH2n＋2，Mr＝D×

MH2＝36×

2＝72，即分子式为C5H12。

（2）据题意2n＋2＝200，n＝99，即分子式为C99H200。

（3）据H原子守恒，1molCnH2n＋2～15molH2O，故n＝14，分子式为C14H30。

（4）由烷烃燃烧通式1molCnH2n＋2～

molO2，本题中0.01molE完全燃烧消耗O2的物质的量为

＝0.11mol，可得E为C7H16。

（1）C5H12　

（2）C99H200　（3）C14H30　（4）C7H16

11．

（1）包括顺反异构体在内，分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体有________种。

（2）苯丙烯（C9H10）具有（A）、（B）两种位置异构体，其中（A）具有顺式（C）和反式（D）两种异构体，请写出它们的结构简式。

（A）__________________；

（B）________________________________________________________________________；

（C）__________________；

（D）________________________________________________________________________。

（1）分子式为C4H8的烯烃的构造异构体有

CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3和

三种，其中只有CH3CH===CHCH3存在顺反异构。

（2）苯丙烯（C9H10）的两种位置异构体分别为

，其中前者存在顺反异构。

（1）4

[能力提升]

12．从柑橘中可提取出一种有机物——1，8萜二烯，即

，下列有关它的推测不正确的是（　　）

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．常温下为液态，难溶于水

C．分子式为C10H16

D．与过量的溴的CCl4溶液反应后的产物为

1，8萜二烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误。

13．现有两种烯烃：

CH2===CH2和

，它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的（　　）

A．①④B．③

C．②D．①②④

烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应。

当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃的自身的加成聚合反应，得到①④；

另外两种烯烃的共聚，得到②；

所以D项正确。

14．（2017·

余姚高二检测）某气态烷烃和气态单烯烃组成的混合气体，其密度是相同状况下H2密度的13倍，把标准状况下4.48L该混合气体通入足量的溴水中，溴水增重2.8g，则两种烃可能是（　　）

A．甲烷和丙烯B．乙烷和丙烯

C．乙烷和1丁烯D．甲烷和2丁烯

混合气体的平均摩尔质量为13×

2g/mol