高考化学有机推断题完全解析全新整理Word下载.doc
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C＝C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
ABC
A是醇（－CH2OH）
3、根据反应类型来推断官能团：
反应类型
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
三、注意问题
1．官能团引入:
官能团的引入：
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子（－X）
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）
酯基-COO-
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环（—COO—）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（—O—）
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
典型例题
例1：
有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。
A
C9H8O4
稀硫酸△
反应①
B
相对分子质量：
60
C
D
E
C2H5OH浓硫酸
反应②
NaHCO3
反应③
（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是______________________________。
（2）反应①、②都属于取代反应。
取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，②属于___________反应。
（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。
（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简
式___________________，___________________，___________________。
例2：
下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。
已知：
C能跟NaHCO3发生反应；
Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题：
（1）C分子中的官能团名称是______________；
化合物B不能发生的反应是（填字母序号）：
a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应
（2）反应②的化学方程式是__________________。
（3）反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ.；
Ⅱ.。
（4）A的结构简式是。
（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式。
（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表：
实验编号
C物质的量浓度
（mol·
L-1）
NaOH物质的量浓度
混合溶液的
pH
m
0.1
pH＝9
n
0.2
pH＜7
从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c（OH－）＝mol·
L－1。
n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。
练习
1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。
A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。
①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；
②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；
③A可与FeCl3溶液发生显色反应；
④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。
请回答：
（1）A的分子式是；
A中含氧官能团的名称是。
（2）按要求写出下面反应的化学方程式：
A+NaHCO3（溶液）：
。
（3）已知：
Ⅰ—ONa+CH3I→—OCH3+NaI
Ⅱ—OCH3+HI→—OH+CH3I
Ⅲ—CH3—
有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：
BCDEA
①反应Ⅱ的化学方程式是。
②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。
③B可发生的反应有（填字母）。
a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应
（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环
上的一卤代物只有一种。
写出符合要求的F的一种可能的结构简式。
2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。
用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：
3，有机物B的分子式为
（2）有机物C的分子式为C7H 8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色。
C的结构简式为
。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
A：
+（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）。
用B和C为原料按如下路线合成
（C11H12O2）
①上述合成过程中涉及的反应类型有：
（填写序号）
a取代反应；
b加成反应；
c消去反应；
d氧化反应；
e还原反应
②B转化D的化学方程式：
__________________________________________
③F的结构简式为：
。
④G和B反应生成A的化学方程式：
_________________________
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构
体的结构简式
3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。
A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。
A
B
（含醛基）
阿魏酸
（C10H10O4）
一定条件
①
②
RCHO+CH2（COOH）2RCH=C（COOH）2+H2ORCH=C（COOH）2RCH=CHCOOH+CO2
（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。
a．氧化反应b．水解反应c．消去反应d．酯化反应
（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。
（3）A的分子式是____________。
（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。
（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。
OCH3
OH
CH2CH=CH2
CH2
①在苯环上只有两个取代基；
②在苯环上的一氯取代物只有两种；
③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。
4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。
（1）丁子香酚分子式为。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。
a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。
①与NaHCO3溶液反应；
②苯环上只有两个取代基；
③苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
提示：
RCH=CHR’RCHO+R’CHO
A→B的化学方程式为_______________________________________________，
A→B的反应类型为______________________。
△
NaOH溶液
H+
CO2
（C9H8O4）
（CH3COONa）
6、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。
已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；
D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。
（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。
（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。
Q、R的结构
简式为Q__________________、R______________________。
（3）D的结构简式为__________________。
（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________________________。
（5）已知：
酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。
例如：
+CH3CH2OH—→+HCl
写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：
）与足量有机物D反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
（6）已知：
有机物A
请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。
（邻甲基苯酚）（中间产物）
7、有机物A（C9H8O2）为化工原料，转化关系如下图所示：
③H2O
催化剂
1DAB
C
（1）有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。
（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。
①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应
（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。
（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要
求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）；
。
（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。
________________________________________________________________________________________________
_________________________________。
8、乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。
已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:
4:
1。
（1）乙偶姻的分子式为___________。
（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）
__________________________________，__________________________________。
乙偶姻中含有碳氧双键，与乙偶姻有关的反应如下：
（3）写出反应①、②的反应类型：
反应①___________、反应②___________。
（4）A的一氯代物只有一种。
写出A、乙偶姻、C的结构简式：
A__________________________、乙偶姻_________________________、C________________________。
（5）写出D→E反应的化学方程式_____________________________________________________。
（6）设计实验方案。
I．检验F中的官能团
II．完成反应③的转化
9、某链烃A的分子式为C6H12，已知其分子中所有的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，回答下列问题：
（1）A的结构简式为；
下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相同的是（填序号）。
a．C7H12O2b．C6H14c．C6H14Od．C7H14O3
（2）A与Br2的CCl4溶液反应生成B，B与NaOH的醇溶液共热可得到D，D分子中无溴原子。
请写出由B制
备D的化学反应方程式：
。
（3）B与足量NaOH水溶液完全反应，生成有机物E。
①E可能发生的反应类型有（填序号）。
a．取代反应b．消去反应c．加聚反应d．还原反应
②E与乙二醇的关系是（填序号）。
a．同分异构体b．同系物c．同一物质d．同素异形体
（4）E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物，请写出该反应的化学反应方程式
。
（－R为烃基），请写出E在酸性条件下生成G的化学反应方程式：
。
与G分子式相同，能发生银镜反应，且结构中有两个甲基的异构体共有种。
10、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有（选填序号）。
①取代反应 ②消去反应③加聚反应④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。
该反应的化学方程式是
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。
该同学实验失败的原因可能是。
（选填序号）
①加入的C过多②加入的C太少③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够
11、A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：
ABCD
请回答下列问题：
（1）写出B中无氧官能团的名称，C中含氧官能团的符号。
（2）用A、B、C、D填空：
①能发生银镜反应的有。
②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有。
（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于反应（填反应类型名称），
写出反应②的化学方程式：
（4）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种：
①化合物是1，2—二取代苯；
②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团。
其中两种（G和H）结构简式如下图所示，请补充另外两种。
；
写出H与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
12、市场上销售的某种洗手液中含有PCMX，对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。
（1）PCMX分子中含有苯环，相对分子质量为156.5，该有机物含有碳、氢、氧、氯四种
元素，其中氯和氧元素的质量比为35.5︰16，则有机物的分子式是____________________。
（2）PCMX分子的苯环上含有四个取代基，其中相同的两个取代基处于间位，另外两个不同的取代基处于对位；
该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应，且PCMX与Br2的物质的量之比为1︰2。
PCMX结构简式是__________________________，其中含氧官能团名称是_____________________。
（3）PCMX在光照的条件下，跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是
______________________________________________________________________________。
（4）已知
，
PCMX与反应的化学方程式是
_____________________________________________________________________________。
（5）PCMX的同分异构体中，有两个取代基，且能跟FeCl3溶液发生显色反应的有_____种，
写出其中两种的结构简式_________________________，_____________________________。
（1）
（2）水解（1分）；
酯化（1分）（3）+NaHCO3→+H2O+CO2↑
（4），，
例2
（1）羧基；
e
（2）CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH
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