学年同步备课一体资料之化学苏教必修2讲义专题3 有机化合物的获得与应用 第1单元 第3课时Word格式文档下载.docx

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3．煤的干馏与石油的分馏有什么异同？

提示　

异同点

干馏

分馏

不同点

加工对象

一般指煤

一般指石油

条件

隔绝空气加强热

先加热后冷凝

变化

化学变化

物理变化

产品

焦炭和煤焦油等

不同沸点范围的烃

相同点

所得到的产物均为混合物

二、苯的结构与性质

1．组成与结构

（1）表示方法：

分子式

结构简式

球棍模型

比例模型

C6H6

（2）结构特点：

在苯分子中，六个碳原子连接成平面正六边形，每个碳原子分别结合一个氢原子，分子中六个碳原子和六个氢原子完全等价。

不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，苯分子中碳原子间的化学键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键。

2．物理性质

苯是一种无色有特殊气味的易挥发的液体，不溶于水，密度比水小。

有毒，是一种重要的有机溶剂。

3．化学性质

（1）氧化反应

①燃烧：

苯在空气中燃烧时发出明亮的火焰，有浓烟产生。

苯燃烧的方程式为：

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

（2）取代反应

①苯与混合酸（浓HNO3、浓H2SO4）在50～60℃的水浴条件下发生取代反应生成硝基苯，化学方程式为：

。

②在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是

4．邻二甲苯

是同分异构体吗？

提示　不是，因为苯环中六个碳碳原子之间是相同的化学键，所以为同一种物质。

5．苯和四氯化碳都是不溶于水的油状液体，仅用一种试剂如何鉴别？

提示　分别取少量两种液体，各加入一定量的水，静置后，油状液体在上层的为苯，油状液体在下层的为四氯化碳。

6．根据实验室制取硝基苯实验及原理，回答下列问题：

（1）如何混合浓硫酸和浓硝酸？

（2）怎样控制反应温度为50～60℃？

（3）反应中浓硫酸的作用是什么？

提示　

（1）将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。

（2）在50～60℃的水中水浴加热。

（3）浓硫酸作催化剂和吸水剂。

7．苯能否发生加成反应？

请举例说明。

提示　苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应。

如在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是

[效果自测]

1．下列不属于煤的综合利用的是（　　）

A．将煤干馏制得煤焦油和焦炭

B．在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料

C．将煤变为煤饼作燃料

D．将煤干馏制得甲苯和乙烯

解析　煤的综合利用包括煤的干馏、煤的气化和煤的液化。

因此A、B、D三项都正确，不属于煤的综合利用的只有C项。

答案　C

2．判断

（1）苯是一种重要的化工原料，主要来源于石油。

（　　）

（2）苯能与溴水发生加成反应。

（3）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳碳双键。

（4）苯与浓硝酸的反应属于取代反应。

（5）苯分子结构中含有C===C，能发生加成反应。

答案　

（1）×

（2）×

　（3）√　（4）√　（5）×

探究一、煤的综合利用

【合作交流】

1．水煤气的主要成分有什么？

主要化工应用是什么？

提示　主要成分有CO和H2，可用于合成液态烃类和含氧有机物。

2．煤的综合利用有什么重要意义？

提示　

（1）减少了煤燃烧产生的SO2、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等污染物的排放。

（2）提高了煤燃烧的热效率。

煤的气化、液化就是使煤变成清洁能源的有效途径，煤的燃烧效率也得以提高。

（3）提取了煤中的化学原料。

在加工煤炭以及使用煤作燃料的过程中，对产生的煤灰、煤渣、废气、废液等都加以合理的处理和利用，做到既消除污染又保护环境。

【点拨提升】

1．煤的气化：

煤→可燃性气体（CO、H2、CH4等）

2．煤的液化：

煤→液体燃料

3.

4．关键点提醒：

（1）“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较

①蒸馏：

蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先气化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。

②分馏：

对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。

分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。

③干馏：

把固态混合物（如煤、木材等）隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。

（2）煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。

（3）煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。

【典题例证1】　煤是重要的能源和化工原料，直接燃烧既浪费资源又污染环境。

某企业利用“煤粉加压气化制备合成气”新技术，让煤变成合成气（一氧化碳及氢气总含量≥90%），把煤“吃干榨尽”。

下列有关说法正确的是（　　）

①煤粉加压气化制备合成气过程涉及化学变化和物理变化

②煤粉加压气化制备合成气过程涉及化学变化但没有涉及物理变化

③该技术实现了煤的清洁利用

④该技术实现了煤的高效利用

A．①②③B．①②④

C．①③④D．②③④

解析　煤粉的加压气化是将煤变成以CO和H2为主要成分的合成气，此过程涉及了化学变化和物理变化，减少了污染，提高了煤的利用率。

【学以致用1】　下列属于煤的综合利用且说法正确的是（　　）

A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离

B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭

C．煤的气化和液化为物理变化

D．将煤变为煤饼作燃料

答案　B

探究二、苯的结构与化学性质

3．苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水因发生化学变化而褪色说明苯的结构有何特点？

提示　苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。

4．试从苯分子中化学键的角度，解释其性质与烷烃、烯烃类似的原因。

提示　苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的化学键，故苯易发生取代反应，能发生加成反应，很难被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。

甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构与性质比较

物质

甲烷

乙烯

乙炔

苯

CH4

C2H4

C2H2

C6H6

碳碳键类型

C—C

C===C

C≡C

特殊共价键

CH2===CH2

CH≡CH

空间构型

正四面体形

平面结构

直线形

平面正六边形

结构特点

单键，饱和烃

碳碳双键，不饱和烃

碳碳叁键，不饱和烃

碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

氧化反应

燃烧

淡蓝色火焰

火焰明亮，伴有黑烟

火焰明亮，伴有浓烟

酸性KMnO4溶液

不反应，不褪色

反应，褪色

不反应，分层，不褪色

特征反应

取代反应

Cl2，光照

如苯与浓硝酸在加热和浓硫酸作催化剂条件下反应

加成反应

能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应（X为卤族元素）

能与H2发生加成反应生成环己烷

【典题例证2】　下列关于苯的说法中，正确的是（　　）

A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

解析　苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键，仍属于不饱和烃；

溴苯的生成是苯和液溴发生取代反应。

答案　D

【学以致用2】　下列说法正确的是（　　）

A．相等物质的量乙烯与苯充分燃烧耗氧量相等

B．乙烯可使KMnO4酸性溶液褪色，故乙烯与甲烷的混合气体可通过酸性KMnO4溶液而分离

C．苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应

D．等质量的苯和乙炔，充分燃烧，耗氧量相等

解析　1mol乙烯耗氧量为3mol,1mol苯耗氧量为7.5mol，故苯耗氧多，A错；

乙烯可与KMnO4反应，但是被氧化生成CO2，从而使CH4中混有CO2杂质，B错；

苯不与KMnO4反应，使溴水褪色属于萃取，C错。

1．下列叙述中错误的是（　　）

A．苯分子中12个原子处于同一平面

B．乙烯分子中含有碳碳双键，而苯分子中不含碳碳双键

C．乙烯和苯均属于不饱和烃

D．苯的一溴代物有两种结构

解析　苯分子式C6H6，属平面形结构，分子中6个H和6个C原子共平面；

乙烯分子中含有碳碳双键，而苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键；

乙烯、苯分子中氢原子数少于饱和烃分子中氢原子数，属于不饱和烃；

苯分子呈正六边形，一溴代物有1种结构，D错误。

2．下列说法正确的是（　　）

A．煤中有苯，可以通过蒸馏的方法使之分离

B．煤的气化就是使固态的煤变为气态煤的过程

C．煤的液化属于物理变化

D．煤的干馏可以得到煤焦油，从煤焦油中可以分离出苯等

解析　煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混合物，从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物，而煤的干馏是复杂的物理变化和化学变化过程，故A项错误，D项正确；

煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程，是化学变化，B项错误；

煤的液化是把煤转化为液体燃料的过程，属于化学变化，C项错误。

3．苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是（　　）

A．都容易发生取代反应

B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C．苯只能在特殊条件下发生加成反应

D．都能在空气中燃烧

答案　A

4．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是（　　）

A．

是同分异构体

B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟

C．煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃

D．向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色

解析　本题考查常见简单有机物的结构与性质。

苯环中的碳碳键只有一种，所以邻二甲苯也只有一种，A项错误；

苯是无色有芳香气味的液态物质，C项错误；

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，由于苯的密度比水小，且又与水不互溶，所以苯在上层，酸性高锰酸钾溶液在下层，上层应该是无色的，D项错误。

5．某烃A不能使溴水褪色，0.5molA完全燃烧时，得到1.5molH2O和67.2LCO2（标准状况）。

（1）通过计算确定A的结构简式为____________________________________________。

（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式：

①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

②A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应生成C：

解析　

（1）由题意可知，1molA完全燃烧时，得到3molH2O和

＝6molCO2，则1molA中含有6molC原子和6molH原子，即A的分子式为C6H6，又知A不能使溴水褪色，故A为苯，其结构简式为

（2）①在催化剂FeCl3的作用下，苯与Cl2反应的化学方程式为

＋HCl。

②苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应的化学方程式为

＋HNO3

＋H2O。

课时作业

基础巩固

1．下列说法正确的是（　　）

A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质

B．煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物

C．煤是以单质碳为主的复杂混合物

D．把煤高温加强热就是煤的干馏

解析　煤经干馏（即分解）得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等，而煤中不含有这些物质，A错误；

煤中除含有C、H元素外还含有N、S、O等元素，故燃烧时会产生一系列大气污染物，B正确；

煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，C错误；

煤干馏时要隔绝空气，D错误。

2．下列关于煤的干馏的叙述中，不正确的是（　　）

A．煤的气化是对其进行加热直接变为气体

B．煤干馏可以得到冶金用的优质焦炭

C．煤的干馏和石油的分馏的本质差别是：

干馏是化学变化而分馏是物理变化

D．工业上苯、甲苯等可由煤干馏得到，其存在于干馏所得的煤焦油中

解析　A项煤的气化主要是高温下煤和水蒸气作用得到的CO、H2、CH4等气体；

B项煤干馏的产物主要是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质；

C项煤干馏时发生了分解反应，是化学变化；

分馏是利用沸点不同而分开混合物中的各成分，是物理变化；

D项苯、甲苯等主要存在于煤焦油中。

3．下列变化中，属于化学变化的是（　　）

A．用苯从溴水中萃取溴

B．重油裂化得到轻质燃料油

C．从煤焦油中提取苯、甲苯、二甲苯

D．石油分馏得到汽油、煤油等产物

解析　萃取是利用物质在互不相溶的溶剂中的溶解度相差较大而使物质分离的方法，是物理变化。

重油裂化是将碳链长的烃在一定条件下断裂为碳链较短的轻质油的方法，是化学变化。

从煤焦油中提取苯、甲苯、二甲苯，石油分馏得到汽油、煤油等产物，均是利用煤焦油和石油中不同成分的沸点不同采用蒸馏的方法得到的，属于物理变化。

4．苯分子中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

②苯不能因发生化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色

③苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加成生成环己烷

④苯分子中碳碳键长完全相等

⑤邻二氯苯（

）只有一种　⑥间二氯苯（

）只有一种

A．①②B．①⑤

C．③④⑤⑥D．①②④⑤

解析　如果苯分子中存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：

第一是因为含单个的碳碳双键，具有类似于乙烯的性质，则既能发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；

第二是苯环中—C—C—和

键长不可能相等；

第三是邻二氯苯会有两种，即

而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果相同。

5．下列关于苯的说法中不正确的是（　　）

A．苯分子中含有碳氢单键，故能发生取代反应

B．苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，不易发生反应

C．苯的挥发性与其沸点低是分不开的

D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明其分子中不含碳碳双键

解析　苯分子中碳与碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键，既不是单键，也不是双键。

苯不能使酸性KMnO4溶液褪色也充分说明了其分子中不含碳碳双键。

苯环上的氢原子是以单键的形式连在碳原子上的，能被其他原子或原子团取代。

凡易挥发的物质都是沸点低的物质。

6．下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层

B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃

D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键

解析　A项，反应①生成溴苯，不溶于水，与水分层，错误；

C项，反应③的产物是硝基苯，不是烃，错误；

D项，苯分子中无碳碳双键，错误。

7．下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A．用水检验苯和溴苯

B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C．用溴水除去混在苯中的己烯

D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；

在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；

溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；

苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

8．下列反应中，不属于取代反应的是（　　）

A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯

B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯

C．乙烯与溴生成1,2二溴乙烷

D．在光照条件下甲烷和氯气反应制氯仿

解析　苯和溴单质、苯和浓硝酸可以发生取代反应，甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，乙烯与溴单质发生加成反应，C项符合。

9．等物质的量的下列烃完全燃烧，消耗O2最多的是（　　）

A．C2H4B．C3H6

C．C4H10D．C6H6

10．关于苯乙烯

的下列叙述中，正确的是（　　）

A．1mol苯乙烯只能与1mol氢气发生加成反应

B．苯乙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色

C．苯乙烯不能使溴水褪色

D．8个碳原子有可能都在同一平面上

解析　A项，1mol苯乙烯最多与4mol氢气加成，错误；

B项，有碳碳双键存在，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；

C项，碳碳双键能与溴发生加成反应，错误。

能力提升

11.

（1）下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是________（填下列物质代号，下同）；

完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2∶1的是________，并写出该物质与浓硝酸、浓硫酸混合液反应的化学方程式：

A．甲烷B．乙烷

C．苯D．乙烯

（2）现在同学们学过了取代反应、加成反应，请完成下表。

①由乙烯制氯乙烷；

②乙烷与氯气光照；

③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；

④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液；

⑤由苯制取溴苯；

⑥乙烷在空气中燃烧；

⑦由苯制取硝基苯；

⑧由苯制取环己烷。

反应类型

代号

写出下列代号反应的化学方程式：

①________________________________________________________________________；

⑤________________________________________________________________________；

⑧________________________________________________________________________。

解析　

（1）甲烷和乙烷不能发生加成反应，苯能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色；

完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2∶1，即C、H原子的个数比为1∶1，符合条件的是C6H6。

按要求写出相应的化学方程式即可。

（2）①为加成反应；

②为取代反应；

③为加成反应；

④为氧化反应；

⑤为取代反应；

⑥为氧化反应；

⑦为取代反应；

⑧为加成反应。

12．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。

（1）理论推测：

他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和__________，因此它可以使紫红色的________溶液褪色。

（2）实验验证：

他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现________________________________________________________________________。

（3）实验结论：

上述的理论推测是________（填“正确”或“错误”）的。

（4）查询资料：

经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________（填“相同”或“不同”），是一种____________________________________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________（填“在”或“不在”）同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。

（5）发现问题：

当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。

你同意他的结论吗？

为什么？

答案　

（1）

　C—C　C===C　酸性KMnO4

（2）溶液分层，下层溶液紫红色不褪去

（3）错误　（4）相同　介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学　在　

（5）不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深

13．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。

①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。

②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

③丁既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；

一定条件下，1mol丁可以和3molH2完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：

（1）甲的结构简式：

________________，乙的结构式：

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