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CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

B．CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋Cu＋H2O

C．2CH2===CH2＋O2

2CH3CHO

D．CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O

【解析】　选项A、B、C中的反应均为氧化反应；

选项D中的反应为取代反应。

【答案】　D

4．（2014·

北京高考）下列说法正确的是（　　）

A．室温下，在水中的溶解度：

丙三醇>

苯酚>

1氯丁烷

B．用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3

C．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3

D．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同

【解析】　A．1个丙三醇分子中含有3个羟基，水溶性大于含有一个羟基的苯酚，1氯丁烷难溶于水，A正确。

B.利用核磁共振氢谱：

HCOOCH3和HCOOCH2CH3分别有2种峰和3种峰，B错误。

C.CH3COOH与Na2CO3反应有CO2气体产生，将Na2CO3溶液滴入CH3COOCH2CH3中会出现分层现象，两者现象不同，可以区分，C错误。

D.油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，产物不同，D错误。

5．（2014·

海南高考）如图为一种天然产物，具有一定的除草功效。

下列有关该化合物的说法错误的是（　　）【导学号：

72120130】

A．分子中含有三种含氧官能团

B．1mol该化合物最多能与4molNaOH反应

C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应

D．既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2

【解析】　A．由化合物的结构简式可知：

物质中含有羟基（—OH）、酯基—COO—、醚键—O—三种含氧官能团，正确。

B.在该化合物的一个分子中含有3个酚羟基、一个酯基，所以1mol该化合物最多能与4molNaOH反应，正确。

C.该物质中含有羟基、甲基、苯环；

所以能够发生取代反应，含有碳碳双键及苯环，所以还可以发生加成反应，因此既可以发生取代反应，又能够发生加成反应，正确。

D.该物质含有酚羟基，所以能与FeCl3发生显色反应使溶液显紫色，但无羧基，因此不能和NaHCO3反应放出CO2，错误。

6．用丙醛（CH3CH2CHO）制取

的过程中发生的反应类型为（　　）

①取代　②消去　③加聚　④水解　⑤氧化　⑥还原

A．①④⑥B．⑤②③

C．⑥②③D．②④⑤

【解析】　CH3CH2CHO先与H2加成为CH3CH2CH2OH，再发生消去反应生成CH3CH===CH2，最后发生加聚反应生成聚丙烯。

【答案】　C

7．对于有机物

，下列说法中正确的是（　　）

A．它是苯酚的同系物

B．1mol该有机物能与2mol溴水发生取代反应

C．1mol该有机物能与足量金属钠反应产生0.5molH2

D．1mol该有机物能与2molNaOH反应

【解析】　A项中同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称，A错；

B项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，B正确；

C项中醇羟基、酚羟基都与Na反应，故1mol该有机物与足量Na反应生成1molH2，C错；

D项中醇羟基与NaOH不反应，故1mol该有机物与1molNaOH反应。

8．（2014·

天津高考）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是（　　）

A．不是同分异构体

B．分子中共平面的碳原子数相同

C．均能与溴水反应

D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

【解析】　两种有机物的分子式均为C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，A错误。

根据

、

和

的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误。

前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应；

后一种有机物分子中含有

，可与溴水发生加成反应，C正确。

两种有机物的分子结构不同，H原子所处的化学环境也不同，可以采用核磁共振氢谱进行区分，D错误。

9．乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式为

，下列对该物质叙述正确的是（　　）

72120131】

A．该物质可以进行消去反应

B．该物质可以进行水解反应

C．1mol该物质最多可与3molH2反应

D．该物质可以和Br2进行取代反应

【解析】　从结构上看，该物质属于酚、醛、醚类物质，根据这些物质的性质，可知该物质既不能发生消去反应，又不能发生水解反应；

1mol该物质最多可与4molH2（苯环3mol，醛基1mol）发生加成反应。

由于羟基的邻位还有一个氢原子未被取代，可以和溴水发生取代反应。

分析可知，只有选项D正确。

10．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。

下列关于它的说法不正确的是（　　）

A．该物质的分子式为C8H14O4

B．该物质不溶于水

C．琥珀酸是丁二酸

D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1mol该物质可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸

【解析】　根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的分子式为C8H14O4，A项正确；

该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；

分子中含有琥珀酸结构HOOCCH2CH2COOH，琥珀酸是丁二酸，C项正确；

琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1mol该物质可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸钠，D项错误。

11．（2015·

福建高考改编）“可乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下所示。

下列关于M的说法正确的是（　　）

A．属于芳香族化合物

B．遇FeCl3溶液显紫色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．1molM完全水解生成2mol醇

【解析】　M中含有苯环，为芳香族化合物，A项正确；

M中没有酚羟基的存在，B项错误；

M中含有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；

1个M分子中有三个酯基，1molM水解可以生成3mol醇，D项错误。

12．（2016·

石家庄高二检测）芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。

那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是（　　）

72120132】

A．5　　　　B．4C．3　　　　D．2

【解析】　芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应有CO2气体产生，则此物质为

，

的同分异构体可以是酯，也可以是既含—CHO，又含—OH的化合物，依次组合可得：

四种。

计算A在内，共5种。

二、非选择题（本题包括4小题，共52分）

13．（13分）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂。

已知酯与醇可发生如下酯交换反应：

RCOOR′＋R″OH

RCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）

72120133】

（1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤素原子。

①A的结构简式是________，A含有的官能团名称是________；

②由丙烯生成A的反应类型是________。

（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是_____________________

_____________________________________________________________。

（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，C的结构简式是________。

（4）下列说法正确的是________（填序号字母）。

a．C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应

b．C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4种

c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量

d．E有芳香气味，易溶于乙醇

（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。

其中将甲醇与H分离的操作方法是_______________________________。

【解析】　

（1）由丙烯及生成A的反应条件可以确定A的结构及含有的官能团。

（2）根据A的结构可知，A在碱性条件下水解生成的D应是丙烯醇。

（3）C的相对分子质量＝16×

6.25＝100，N（C）∶N（H）∶N（O）＝

∶

＝5∶8∶2，C的分子式为C5H8O2。

C与CH3OH发生酯交换反应生成D、E，E能发生水解反应，说明E为酯，H为羧酸的钠盐，B为羧酸，结合C和丙烯的分子式，推知B为CH3COOH，C为CH3COOCH2CH===CH2，D为CH2===CHCH2OH。

（4）a项，C中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、还原反应；

b项，符合条件的同分异构体有如下2种：

CH3CH===C（CH3）COOH，（CH3）2C===CHCOOH；

c项CH3CH2CH2OH和CH3COOH相对分子质量均为60；

d项，CH3COOCH3是具有芳香气味的酯，且易溶于乙醇中。

（5）CH3COONa、CH3OH沸点相差较大，可采用蒸馏方法分离。

【答案】　

（1）①CH2===CHCH2Cl　碳碳双键、氯原子　②取代反应

（2）CH2===CHCH2Cl＋NaOH

CH2===CHCH2OH＋NaCl

（3）CH3COOCH2CH===CH2

（4）a、c、d　（5）蒸馏

14．（11分）（2014·

山东高考）3对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：

HCHO＋CH3CHO

CH2===CHCHO＋H2O

（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。

B中含氧官能团的名称为________。

（2）试剂C可选用下列中的________。

a．溴水　b．银氨溶液

c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu（OH）2悬浊液

（3）

是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为________________________________。

（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为__________________。

【解析】　理解新信息是关键。

新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开αC—H键发生了加成反应，后再发生消去反应。

由此可知B的结构简式为

，所含官能团为醛基和碳碳双键；

B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是发生了酯化反应。

（1）“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基；

A中的醛基是不饱和的，故结构中应还含有—CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。

（2）将—CHO氧化成—COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；

也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。

水解时消耗1molH2O，生成的酚和羧酸消耗2molNaOH的同时生成2molH2O，故反应方程式为

＋2NaOH

＋CH3CH===CHCOONa＋H2O。

【答案】　

（1）3　醛基　

（2）bd

＋CH3CH===CHCOONa＋H2O（配平不作要求）

（4）

15．（14分）（2013·

广东高考）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

72120134】

反应①：

＋

（1）化合物Ⅰ的分子式为________，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。

（2）化合物Ⅱ可使________溶液（限写一种）褪色；

化合物Ⅲ（分子式为C10H11Cl）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为_____________________________________________________________

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为________。

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。

化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。

Ⅴ的结构简式为________，Ⅵ的结构简式为________。

（5）一定条件下，

与

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为________。

【解析】　根据有机物的结构与性质进行分析。

（1）化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3,1mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为（6＋

－

）mol＝7mol。

（2）化合物Ⅱ含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。

化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热能发生取代反应，则化合物Ⅲ的结构简式为

，相应的化学方程式可写出。

（3）化合物Ⅳ为化合物Ⅲ发生消去反应得到的产物，据题目信息知其结构简式为

。

（4）化合物Ⅴ（分子式为C4H8O2）的结构特点：

结构对称，无支链，且能催化氧化生成醛基，说明化合物Ⅴ中含有2个—CH2OH，另外分子中还有碳碳双键，则Ⅴ的结构简式为

，氧化产物Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO。

（5）根据题目提供的反应①信息，该有机产物的结构简式为

【答案】　

（1）C6H10O3　7

（2）溴的CCl4（或酸性高锰酸钾）

（5）

16．（14分）（2015·

天津高考）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。

以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。

写出A＋B→C的化学反应方程式：

________________________。

（2）C（

）中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是_____________________________________________________________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。

（4）D→F的反应类型是________，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。

写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

【解析】　

（1）A的分子式为C2H2O3，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，具有酸性，说明含有羧基，故A的结构简式为

A和B发生反应生成C，根据C的结构简式

，判断B为苯酚，故A＋B→C的化学方程式为

+

（2）酸性强弱关系是羧基>

醇羟基，故C中3个—OH酸性由强到弱的顺序是③>

①>

②。

（3）2分子C生成含3个六元环的E，则E的结构简式为

，结构对称，分子中共有4种不同化学环境的氢原子。

（4）由合成图可知，D生成F发生醇羟基上的取代反应。

F中含有的官能团有酚羟基、酯基和溴原子，都能和NaOH溶液反应，故消耗3molNaOH。

F的同分异构体具备的条件是，有一个—COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是—OH，根据碳链异构和—Br的位置异构，可以写出F的同分异构体有4种，分别是

【答案】　

（1）醛基、羧基

（2）③>

②　（3）4

（4）取代反应　3