高三化学有机复习专题一有机化学基础.docx
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高三化学有机复习专题一有机化学基础
专题一有机化学基础
有机化合物的分类种种
一、按碳的骨架分：
链状化合物（即脂肪烃）：
CH3CH2CH2CH3
1.有机化合物脂环化合物：
环状化合物
芳香化合物：
2.烃：
链烃（脂肪烃），脂环烃，芳香烃。
饱和烃，不饱和烃。
饱和链烃（烷烃），不饱和链烃。
单环芳烃，多环芳烃，稠环芳烃。
基：
烃基——烷基（甲基、乙基、正丙基、异丙基）、苯基、……。
一种命名法：
系统命名法。
二种求气态有机物相对分子质量的方法：
密度法、相对密度法。
三种同分异构：
碳链异构、位置异构、类别异构。
四种代表物质：
甲烷、乙烯、乙炔、苯。
五种求气态有机物分子式的方法：
分子组成法、最简式法、燃烧方程式法、通式法、试探法。
六种表示有机物的化学式：
分子式、最简式、实验式、结构式、结构简式、电子式。
七种有机反应类型：
取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚。
3、烃分子的空间构型
（1）基本模型:
甲烷分子的正四面体结构：
与中心碳原子相连的4个氢原子中，只能有2个氢原子与碳原子共面。
乙烯分子的6个原子和苯（C6H6）分子的12个原子共平面。
乙炔分子的直线型结构，4个原子在一条直线上。
（2）基本方法:
烃分子里，碳碳单键可以旋转。
形成双键和三键的原子不能绕键轴旋转。
苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共直线。
稠环芳香烃由于共用碳碳键，所有原子共平面。
二、按官能团分类：
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
烷烃
CnH2n+2
（n≥1）
———
CH4
（Mr：
16）
由C、H构成。
任三个相连的碳原子不共面，任何结构的所有原子不可能共面！
1.光照下的卤代
2.裂化
3.不使酸性KMnO4溶液褪色
4.可燃
烯烃
CnH2n
（n≥2）
CH2=CH2
（Mr：
28）
①链状（可以带支链）
②有C=C
③分子的所有原子在同一个平面上
1.加成：
X2、H2、HX、HCN
2.聚合:
一般条件催化剂（△）
3.易被氧化。
与O2（条件：
催化剂、加压、加热）反应生成CH3CHO
4.使Br2水、酸性KMnO4褪色
5.燃烧现象：
黑烟（炔类是浓烟）
炔烃
CnH2n-2
（n≥2）
—C≡C—
H—C≡C—H
（Mr：
26）
①链状（可以带支链）
②有C≡C
③分子成直线型
1.加成：
X2、H2、HX、HCN
2.聚合:
一般条件催化剂（△）
3.易被氧化。
与HO2（条件：
催化剂）反应生成CH3CHO
4.使Br2水、酸性KMnO4褪色
5.燃烧现象：
浓烟（烯类是黑烟）
苯及同系物
CnH2n-6
（n≥6）
———
（Mr：
78）
①环状。
②一个分子只有一个苯环。
③12个原子共面
1.取代：
与Br2在Fe（实际是Fe3+）做催化剂生成溴苯
2.加成：
与H2（Ni/催化）环己烷
3.典型反应：
磺化和硝化
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：
109）
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇：
R—OH
饱和多元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：
32）
羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不易被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
（Mr：
74）
C—O键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
（Mr：
94）
—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛
醛基
HCHO
（Mr：
30）
（Mr：
44）
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸
酮
羰基
（Mr：
58）
有极性、能加成
与H2、HCN加成，
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
羧基
（Mr：
60）
受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能与H2加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：
60）
（Mr：
88）
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸（盐）和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH（NH2）COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：
75）
—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+
两性化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
———————
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖
多数可用下列通式表示：
Cn（H2O）m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH（CHOH）4CHO
淀粉（C6H10O5）n
纤维素
[C6H7O2（OH）3]n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
1.氧化反应（还原性糖）
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成
1.水解反应（皂化）
2.硬化反应（氢化）
【高考真题训练】
【】1.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如右图：
下列对该化合物叙述正确的是
A.属于芳香烃B.属于卤代烃
C.在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应
【】2.某期刊封面上有如右一个分子的球棍模型图：
图中“棍”代表单键或双键或三键。
不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种
A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠
【】3.已知维生素A的结构简式可写为（如右图）：
图式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来。
关于它的叙述正确的是
A.维生素A的分子式为C20H30O
B.维生素A是一种易溶于水的醇
C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构
D.1mol维生素A最多可与4molH2加成
【】4.用于制造隐形飞机的某种物质，具有吸收微波的功能，其主要成份的分子结构如右图所示，它属于
A、新型无机非金属材料B、无机化合物C、有机物D、有机高分子化合物
【】5.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是
A．①②B．②③C．③④D．②④
【】6.下列分子中，所有原子都处在同一平面的是
A．环已烯 B．丙炔 C．乙烷 D．苯
【】7.从甜橙的芳香油中可分离得到如右结构的化合物，现有试剂：
①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH溶液；④新制Cu（OH）2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
【】8.（09安徽）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【】9.（09广东）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：
①辛酸；②壬酸；
③环十二醇；④5，9一十一烷酸内酯；⑤十八烷；⑥已醛；⑦庚醛。
下列说法正确的是
A．①、②、⑥分子中碳原子数小于10，③、④、⑤分子中碳原子数大于10
B．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物
C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物
D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素
【】10.（09上海）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。
下列叙述正确的是
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应
【】11.（09海南）下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是：
A．2，2，3，3一四甲基丁烷B．2，3，4一三甲基戊烷C．3，4一二甲基己烷D．2，5一二甲基己烷
【】2．（08宁夏）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（）
A．①②B．②③C．③④D．②④
【】13．（08海南）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：
2的化合物是（）
【】14.（06广东）研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。
若CH2=C（CH3）CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为
A．2，3，4B．3，4，5C．4，5，6D．5，6，7
【】15．（2007年高考上海化学卷，衍生物）莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。
下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）
（A）两种酸都能与溴水反应（B）两种酸遇三氯化铁溶液都显色
（C）鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键（D）等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
【】16．（2007年高考海南化学卷，衍生物）从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：
现在试剂：
①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（）
（A）①② （B）②③ （C）③④ （D）①④
【】17．（2007年高考理综山东卷，油酯）下列说法正确的是（）
（A）乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2（B）苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应
（C）油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色（D）液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
【】18．（2007年高考理综四川卷，衍生物）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是（）
（A）分子式为C16H18O9（B）与苯环直接相连的原子都在同一平面上
（C）1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH（D）与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
【】19.（05上海）苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。
结构简式如右图。
关于苏丹红说法错误的是（）
A、分子中含一个苯环和一个萘环
B、属于芳香烃
C、能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D、能溶于苯
【】20.（05广东）橙花醛是一种香料，结构简式为：
（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO。
下列说法正确的是
A.橙花醛不可以与溴发生加成反应B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应D.橙花醛是乙烯的同系物
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
D
C
AC
C
B
D
A
A
AC
C
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
B
B
D
A
AD
A
B
C
B
B
有机化合物的命名
1、烷烃的系统命名法
⑴定主链：
就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）。
⑵找支链：
就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
⑶命名：
①就多不就少。
若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
②就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（如两端编号相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系列，就从那一端编起）。
③先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷烷烃命名书写的格式：
[烷烃命名的规则]
（1）5个原则。
①最长原则：
应选最长的碳链做主链；
②最近原则：
应从离支链最近一端对主链碳原子编号；
③最多原则：
若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链；
④最低原则：
若相同的支链距主链两端等长时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系列，就从那一端起对主链碳原子编号；
⑤最简原则：
若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
（2）5个必须。
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，…”表示；②相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四，…”表示；
③位号2，3，4等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）；④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开；⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
以上（烷烃的系统命名法）可以概括为：
选主链，称某烷；编位号，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。
2、含有官能团的化合物的命名
⑴定母体：
根据化合物分子中的官能团确定母体。
如：
含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。
⑵定主链：
以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑶命名：
官能团编号最小化。
其他规则与烷烃相似。
如：
，叫作2,3—二甲基—2—丁醇，叫作2,3—二甲基—2—乙基丁醛
【知识梳理】
（一）烷烃命名
1.普通命名法：
（1—10个碳）
普通命名法：
正、异、新；系统命名法：
（1）选主链：
最长原则和最多原则
（2）编号：
最近、最简、最低原则（3）写名称：
（二）烯烃、炔烃的命名：
命名方法（找和烷烃命名的不同点）
（1）选主链：
最长、最多原则的前提：
（2）编号：
最近、最简、最低原则的前提：
（3）写名称的不同点：
（三）芳香族化合物的命名
1.烷基苯，将作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯”
2.烯基苯或炔基苯，将_________________作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔”
3.两个取代基，用__________________来表示取代基在苯环上的位置。
4.三个取代基，用__________________来表示。
5.较复杂的苯衍生物，把___________当作母体，苯环当作取代基。
（四）醇和卤代烃、醛、羧酸的命名（满足主链含_______________________来命名的基本原则）
1.
（1）定主链
（2）编号
2.醇字加在烷基名称的_________，卤代烃的卤字加在烷基名称的___________。
3.多元醇命名，选择连__________羟基的碳链为主链，_________写在醇字前面。
4.不饱和卤代烃通常以不饱和烃作为主链，编号则要使双键的位置最小。
5.醚：
先写出与氧相联的两个_______的名称，再加上_______字。
（五）酯的命名，根据相应的________和________来命名，称“某酸某酯”。
【强化训练】
1.辛烷值"用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，右上图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为（）
A 1,1,3,3-四甲基丁烷 B 2,2,4-三甲基-戊烷C 2,4,4-三甲基戊烷 D 2,2,4-三甲基戊烷
2.下列各化合物的命名中正确的是（）
3.萘环上的碳原子的编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2—硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是
A.2，6—二甲基萘B.1，4—二甲基萘C.4，7—二甲基萘D.1，6—二甲基萘
4.六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。
下式中能表示六氯苯的是
5.有机物的种类繁多，但其命中是有规则的。
下列有机物命名正确的是
A．1，4—二甲基丁烷B．3—甲基丁烯
C．2—甲基丁烷D．CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷
6.（09上海）有机物的种类繁多，但其命中是有规则的。
下列有机物命名正确的是
7.（06上海）科学家发现C60后，近年又合成了许多球形分子（富勒烯），如C50、C70、C120、C540等它们互称为
A．同系物B．同分异构体C．同素异形体D．同位素
8.（06上海）下列有机物命名正确的是
A、2－乙基丙烷B.CH3CH2CH2CH2OH1－丁醇
C、间二甲苯D．2—甲基—2—丙烯
对9——12题中的有机物命名或写结构简式：
9.
_________________CH3CH（CH3）C（CH3）2CH2CH3_________________
___________________
_______________________________
10.（CH3）2C=C（CH3）CH=CH—CH3_______________________________________
__________________________________________
11.CH3CH（OH）CH3_____________________________丙烯醇___________________
CH3CH2CH2CH2OH______________________
____________________________
_______________________________________
HOOC—COOH_______________CH2BrCH2Br__________________
CHBr2CH3____________________________________
Cl3C—COOH_____________己二酸___________________己二胺____________________
12.
_________________________
CH3CH==CH—COOC2H5
_______________
__________________________
CH3COOCH2CH2OH_____________________对苯二甲酸二甲酯______________________
_____________________________________________
___________________
【强化训练】参考答案
1.D2.D3.D4.C5.C6.C7.C8.B
9.2—甲基戊烷；2，3，3—三甲基戊烷；3，3—二甲基戊烷；2，4—二甲基庚烷
10.2，3—二甲基—2，4—己二烯；5—甲基—2—乙基—1—庚烯。
11.2—丙醇；CH2=CHCH2OH；1—丁醇；邻羟基苯甲酸钠；2—氨基戊二酸；乙二酸；1，2—二溴乙烷；1，1—二溴乙烷；1，2，3—丙三醇；三氯乙酸；HOOC（CH2）4COOH；H2N（CH2）6NH2。
12.2—丁烯酸甲酯；二乙酸乙二酯；2—丁烯酸乙酯；苯甲酸甲酯；甲酸苯甲酯；
苯甲酸苯甲酯；乙酸羟乙酯；H3COOC—C6H4—COOCH3；2—羟基丁二酸；乙二酸乙二酯。
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