高中化学选修5有机化学基础三维设计课时跟踪检测九苯的结构与性质Word文件下载.docx

高中化学选修5有机化学基础三维设计课时跟踪检测九苯的结构与性质Word文件下载.docx

《高中化学选修5有机化学基础三维设计课时跟踪检测九苯的结构与性质Word文件下载.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学选修5有机化学基础三维设计课时跟踪检测九苯的结构与性质Word文件下载.docx（13页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应

选D　苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小。

苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；

在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。

6．已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构。

下列可以作为证据的实验事实是（　　）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

②苯中6个碳碳键完全相同

③苯的一溴代物没有同分异构体

④实验测得邻二甲苯只有一种结构

⑤苯不能使溴水因反应而褪色

A．②③④⑤　　　　　　B．①③④⑤

C．①②③④D．①②④⑤

选D　①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明无双键；

②苯中6个碳碳键完全相同，说明无碳碳单键与双键；

③苯的一溴代物没有同分异构体，无法说明无碳碳单键与双键；

④实验测得邻二甲苯只有一种结构，说明无碳碳单键与双键；

⑤苯不能使溴水因反应而褪色，说明分子结构中无双键；

选项D符合题意。

7．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是（　　）

A．分别点燃，无黑烟生成的是苯

B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯

C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是苯

D．分别加入KMnO4酸性溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯

选D　苯与己烯性质的区别是：

苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；

另外，苯加入溴水中会将溴从水中萃取，使水层褪色，而苯层（上层）则呈橙红色；

苯与己烯在燃烧时都会产生浓烟。

8．实验室用溴和苯反应制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10%NaOH溶液润洗、⑤水洗。

正确的操作顺序是（　　）

A．①②③④⑤B．②④⑤③①

C．④②③①⑤D．②④①⑤③

选B　首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉，反应原理是

，生成物有溴化氢，溴苯中含有多余的液溴，另有催化剂Fe与Br2生成的FeBr3，要用一定的方法除杂干燥，才能得到精制的溴苯。

先用水洗除去水溶性杂质，如溴化氢、少量的溴，然后用10%的NaOH溶液，可把溴转变为水溶性的钠盐除去；

需再用水洗一次，把残余的NaOH洗去；

接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到溴苯。

正确的顺序是②④⑤③①。

9．

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：

________________________。

（2）苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：

________________________________________________。

（3）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1,3环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3环己二烯________（填“稳定”或“不稳定”）。

（4）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________（填编号）。

a．苯不能使溴水褪色

b．苯能与H2发生加成反应

c．溴苯没有同分异构体

d．邻二溴苯只有一种

（5）现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是___________________________________

________________________________________________________________________。

（1）苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H，故分子式为链烃时其分子中应含2个

或一个

和两个

等。

（2）苯发生硝化反应时NO2取代苯环上的一个H而生成

和H2O。

（3）化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸热越多反应物的状态越稳定。

（4）苯不具有烯烃的性质，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。

答案：

（1）

（2）

（3）稳定

（4）a、d

（5）介于单键和双键之间的独特的键

10．某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识，通过对实验事实的验证与讨论，来探究苯的结构式。

提出问题：

苯分子应该具有怎样的结构呢？

[探究问题1]

若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式（C6H6）写出两种可能的结构。

一种可能的结构________________；

另一种可能的结构__________________。

[探究问题2]

若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？

如何设计实验证明你的猜想？

重要化学性质__________________，

设计实验方案__________________。

[实验探究]苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。

实验

现象

结论

酸性高锰酸钾溶液

溴水

[查阅资料]

经查阅资料，发现苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。

[归纳总结]

苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键______（填“相同”或“不相同”），苯的性质没有表现出不饱和性，而是结构稳定，说明苯分子__________（填“是”或“不是”）一般的碳碳单、双键交替的环状结构。

从苯的分子式（C6H6）来看，与饱和链烃相比缺8个氢原子，是远没有达到饱和的烃，具有不饱和性。

可能含有

或—C≡C—，若苯分子为链状结构，可以推断它的结构为CH2===C===C===CH—CH===CH2或CH2===C===CH—CH2—C≡CH。

如果苯的结构如上所说，那么，它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色，但是，通过实验验证：

向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，充分振荡，均不褪色。

推翻了假设，通过查阅资料知，苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。

由此可得出结论：

苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。

苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。

[探究问题1]CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH或CH≡C—CH（CH3）—C≡CH或CH2===C===C===CH—CH===CH2，…（任写两种）

[探究问题2]苯的不饱和性　苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况

[实验探究]

不褪色

苯分子中不含不饱和键

溶液分层，苯层呈橙红色，水层几乎无色

[归纳总结]不相同　不是

1．下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．苯主要是以石油分馏而获得的，它是一种重要化工原料

B．将苯加到溴水中，振荡、静置，上层几乎无色，下层为橙红色

C．苯分子中6个碳原子之间的价键完全相同

D．苯不可以发生加成反应

选C　A项，苯主要是以煤的干馏获得的，它是一种重要化工原料，石油分馏得到的是脂肪烃，错误；

B项，将苯加到溴水中，振荡、静置，发生萃取，苯的密度小于水，则下层几乎无色，上层为橙红色，错误；

C项，苯分子中6个碳碳键完全相同，正确；

D项，苯在催化剂作用下可以发生加成反应，错误。

2．下列说法正确的是（　　）

A．与甲烷性质相似，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯为饱和烃

B．苯的结构简式为

，有三个双键，可与溴水发生加成反应

C．苯的邻位二元取代产物只有一种

D．苯的邻位二元取代产物有两种

选C　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水发生加成反应，说明苯分子不是单、双键交替的结构，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，六个键完全相同，因此其邻位二元取代产物只有一种，C正确，B、D错误；

苯的分子式为C6H6，为不饱和烃，故A错误。

3．下列关于苯的性质的叙述中，错误的是（　　）

A．苯在FeCl3的作用下与Cl2发生取代反应

B．在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色

C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色

D．在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷

选D　苯与Cl2发生取代反应，与氢气发生加成反应，不与酸性KMnO4溶液反应。

苯与溴水混合发生萃取，苯的密度比水的小，上层为橙红色。

4．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（　　）

A．己烯、苯、四氯化碳B．苯、己炔、己烯

C．己烷、苯、环己烷D．甲苯、己烷、己烯

选A　A项，己烯使溴水褪色，苯的密度小于水且不溶于水，上层是溴的苯溶液，四氯化碳的密度大于水且不溶于水，下层是溴的四氯化碳溶液，可以鉴别；

B项，己炔、己烯都能使溴水褪色，不能鉴别；

C项，己烷、环己烷不与溴水反应，现象相同，故不能鉴别；

D项，甲苯、己烷不与溴水反应，且密度都小于水，不能鉴别。

5．下列实验操作中正确的是（　　）

A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯

B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液

C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中

D．制取硝基苯时，应取浓H2SO42mL，加入1.5mL浓HNO3，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热

选B　在铁粉存在下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。

苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在55～60℃。

混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡（或搅拌）散热。

6．将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是（　　）

①亚硫酸钠②溴化铁

③锌粉④铁粉

A．①②　　B．②③　　　C．③④　　　D．②④

选D　本题中苯与溴水混合振荡时，苯可以萃取溴水中的溴，静置后，分出上层液体，应为苯与溴的混合物，溴与苯在FeBr3催化作用下，发生取代反应生成

，同时生成HBr，HBr在空气中会形成白雾。

根据以上分析可知，符合题意的是能提供催化剂FeBr3的选项。

所给选项中，溴化铁就是苯与溴发生取代反应的催化剂：

而铁粉与溴常温下即可反应生成FeBr3：

2Fe＋3Br2===2FeBr3，因此，加入铁粉或溴化铁都会使苯与溴发生取代反应。

7．下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．反应①常温下不能进行

B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物

D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构

选B　A项，常温下，苯与液溴在催化剂的条件下能发生取代反应，错误；

B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯密度比水小，有机层在上面，正确；

C项，苯的硝化反应是取代反应，错误；

D项，反应④能发生，但是苯中的键是一种介于单键与双键之间的特殊键，错误。

8．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

苯

溴

溴苯

密度/g·

cm－3

0.88

3.10

1.50

沸点/℃

80

59

156

水中溶解度

微溶

按下列合成步骤回答问题：

（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。

在b中小心加入4.0mL液态溴。

向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体。

继续滴加至液溴滴完。

装置d的作用是________________________________________________________________________。

（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。

NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________；

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

加入氯化钙的目的是__________。

（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________（填入正确选项前的字母）。

A．重结晶B．过滤

C．蒸馏D．萃取

（4）在该实验中，a的容积最适合的是__________（填入正确选项前的字母）。

A．25mLB．50mL

C．250mLD．500mL

（1）铁屑的作用是作催化剂，a中反应为

，HBr气体遇到水蒸气会产生白雾。

装置d的作用是进行尾气处理，吸收HBr和挥发出的溴蒸气。

（2）②未反应完的溴易溶于溴苯中，成为杂质。

由于溴在水中的溶解度较小，却能与NaOH反应，同时，反应生成的HBr极易溶于水，溴苯表面会附着氢溴酸，所以NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。

③分出的粗溴苯中混有水分，无水氯化钙的作用就是除水。

（3）苯与溴苯互溶，但上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。

根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法进行分离。

（4）假定4.0mL液溴全部加入到a容器中，则其中的液体体积约为19mL。

考虑到反应时液体会沸腾，因此液体体积不能超过容器容积的

，所以选择50mL为宜。

（1）HBr　吸收HBr和Br2　

（2）②除去HBr和未反应的Br2　③干燥　（3）苯　C　（4）B

9．已知：

①R—NO2

R—NH2

②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

以下是用苯作原料，制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是_________________________________________________

（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：

①________________________________________________________________________，

②________________________________________________________________________。

（3）B在苯环上的二氯代物有__________种同分异构体。

（4）有机物

的所有原子__________（填“是”或“不是”）在同一平面上。

解答本题需认真分析题给的“已知”的内容。

由反应路线确定A为硝基苯，B为间硝基甲苯；

C为溴苯，D物质中磺酸基位于Br的对位，是由于Br的影响，所以①中先制得溴苯（或氯苯），再引入对位的硝基。

（3）B的苯环上的同分异构体分别为

、

；

（4）物质中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能共面。