有机合成推断1.docx

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有机合成推断1

有机合成推断题专项训练

1．乳酸分子式为C3H6O3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。

（已知—OH，—COOH等为亲水基团，F常做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题：

（1）推断结构简式，C：

；F：

。

（2）B中所含的官能团有；反应③的反应类型是。

（3）反应①的化学方程式为。

（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。

一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是。

2．化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

（B、C反应均只生成D）

R－CH2CH2OH（B2H6为乙硼烷）

R－CH＝CH2

已知：

（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。

A的分子式是。

（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为、

。

（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3－苯基－1－丙醇。

F的结构简式是。

（4）反应①的反应类型是。

（5）反应②的化学方程式为。

（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：

。

3．有机物A1和A2分别和浓H2SO4在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，在催化剂存在下，1molB可以和4molH2发生加成反应，B的一元硝化产物有三种（同种类型）。

有关物质之间的转化关系如下：

（1）反应①属于反应，反应②属于反应

（2）写出A2和X两种物质的结构简式：

A2X

（3）书写化学方程式：

③

④

（4）化合物E有多种同分异构体，其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有四种，分别写出它们的结构简式：

4．化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，

氢为7.0%，其余为氧。

A的相关反应如下图所示。

已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定,很快转化为R-CH2CHO。

（1）A的分子式为

（2）反应C→D的化学方程式是

（3）A的结构简式是

（4）反应B→D+E的化学方程式是

（5）A有多种同分异构体,写出四个同时满足（i）能发生水解反应（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：

、、

、

（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。

5．对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。

（1）写出PX的结构简式。

（2）PX可发生的反应有、（填反应类型）。

（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。

①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是。

②D分子所含官能团是（填名称）。

③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是。

（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

a．是苯的邻位二取代物；b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；c．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式。

6．已知：

－CHO+（C6H5）3P=CH－R→－CH=CH－R+（C6H5）3P=O，R代表原子或原子团

是一种有机合成中间体，结构简式为：

HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如右。

其中，

分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。

X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

请回答下列问题：

（1）W能发生反应的类型有。

（填写字母编号）

A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应

（2）W分子中最多有个原子在同一平面内。

（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：

。

（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：

。

（5）写出第②步反应的化学方程式：

。

7．甲苯是有机化工生产的基本原料之一。

利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。

已知：

（1）甲苯

C的反应类型为_____________；

（2）F的结构简式为_______________；

（3）写出下列反应方程式

①B+D→E______________________________________________________

②G→H______________________________________________________

（4）E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体结构简式

①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。

____________________________________________________________________________

8．2-氯-1,3-丁二烯（

）是制备氯丁橡胶的原料，很难通过1,3-丁二烯直接与氯气或氯化氢反应制得，请运用逆合成分析法，完成2-氯-1,3-丁二烯的合成路线。

1．

（1）CH2═CHCOOCH3；HO—CH2CH2—OH；酯化反应

（2）碳碳双键、羧基

（3）

（4）高聚物G中含有的—OH，使该物质具有亲水性，而H则不具有

2答案

（1）C4H10。

（2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

（3）

（4）消去反应。

（5）

（6）

、

、

、

解析

（1）88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准11.2L，即为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4,H原子数为10，则化学式为C4H10。

（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。

取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。

（3）F可以与Cu（OH）2反应，故应为醛基，与H2之间为1：

2加成，则应含有碳碳双键。

从生成的产物

3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为

。

（4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。

（5）F被新制的Cu（OH）2氧化成羧酸，D至E为然后与信息相同的条件，则类比可不难得出E的结构为

。

E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。

（6）G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。

3【答案】

（1）消去加成

（2）

（3）

（4）

4答案

解析本题考查有机物的结构推断和性质，注意结构简式、同分异构体、化学方程式的书写。

根据题意，A分子中碳的原子数为4个，氢原子的个数为6个，则氧原子的个数为2个，即A的分子式为C4H6O2。

由于A可以发生聚合反应，说明含有碳碳双键，在硫酸存在条件下生成两种有机物，则为酯的水解，即A中含有酯基。

根据不饱和度，没有其他功能团。

由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子数相等，均为两个。

则A的结构为CH3COOCH=CH2，因此A在酸性条件下水解后得到CH3COOH和CH2=CHOH，碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定，转化为CH3CHO。

A聚合反应后得到的产物B为

，在酸性条件下水解，除了生成乙酸和

。

5解析略

6【答案】⑴ACD（3分）⑵16（2分）

⑶HOCH2CH2OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH

+2H2O（3分）

⑷HOCH2CH2CH2OH（3分）

⑸OHC=CHO+2（C6H5）3P=CHCOOC2H5→2（C6H5）3P=O+H5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5（3分）

【解析】采用逆推发，W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC－CH＝CH－CH＝CH－COOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC－CHO、X为HOCH2－CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为165的酯N验证所判断的X为HOCH2－CH2OH正确。

（1）W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。

（2）由题中信息可知与

直接相连的原子在同一平面上，又知与

直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

（3）X中含有两个羟基，W中含有两个羟基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。

（4）丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。

（5）见答案。

7答案

（1）取代

（2）

（3）①

②

（4）

、

、

、

8