人教版化学选修5 第3章 第2节 醛.docx

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人教版化学选修5第3章第2节醛

第二节　醛

目标与素养：

1.了解醛的结构特点并掌握醛（甲醛、乙醛等）的主要性质。

（宏观辨识与微观探析）2.理解醛类的检验和用途。

（科学探究与社会责任）3.了解甲醛对环境和健康的影响。

（社会责任）

一、醛类

1．醛

微点拨：

醛基的结构简式是—CHO，不能写成—COH。

2．常见的醛

甲醛（蚁醛）

乙醛

分子式

CH2O

C2H4O

结构简式

HCHO

CH3CHO

物

理

性

质

颜色

无色

无色

气味

有刺激性气味

有刺激性气味

状态

气体

液体

溶解性

易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林

能跟水、乙醇等互溶

微点拨：

桂皮中含肉桂醛（

）；杏仁中含苯甲醛（

）。

二、醛的化学性质（以乙醛为例）

1．氧化反应

（1）银镜反应

实验操作

实验现象

向（a）中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜

实验过程中有关方程式为

①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3；

②AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O；

③CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH

2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O。

（2）与新制的Cu（OH）2反应

实验操作

实验现象

（a）中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，（c）中溶液有红色沉淀产生

实验过程中有关方程式为

①2NaOH＋CuSO4===Cu（OH）2↓＋Na2SO4；

②CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（3）催化氧化

乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为

2CH3CHO＋O2

2CH3COOH。

（4）燃烧反应方程式为

2CH3CHO＋5O2

4CO2＋4H2O。

微点拨：

醛能使溴水褪色的原因是被溴水氧化，而不是发生了加成反应。

2．与H2加成反应——还原反应

乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为

。

三、酮（了解）

1．酮的概念和结构特点

2．丙酮

（1）丙酮是最简单的酮类化合物，其结构简式为

。

（2）常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等混溶。

丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢生成

。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）乙醛的结构式为

，可简写为CH3COH。

（　　）

（2）能发生银镜反应的有机物一定是醛类。

（　　）

（3）乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。

（　　）

（4）甲醛的水溶液俗称福尔马林，能作防腐剂，浸制生物标本。

（　　）

[答案]　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）√

2．在一定条件下，能把醛基（—CHO）氧化的物质有（　　）

①新制的Cu（OH）2悬浊液　②银氨溶液　③氧气

④溴水　⑤酸性KMnO4溶液

A．①②⑤　　　　　B．①②④

C．①②③⑤D．全部

[答案]　D

3．写出

与银氨溶液、新制的Cu（OH）2悬浊液、H2反应的化学方程式__________________________________________、

______________________________________________________、

_____________________________________________________。

醛类的特征反应及其含碳碳双键的检验

1.醛类的两个特征反应及—CHO检验

银镜反应

与新制Cu（OH）2悬浊液反应

反应现象

产生光亮的银镜

产生红色沉淀

注意事项

（1）试管内壁必须洁净。

（2）银氨溶液随用随配，不可久置。

（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热。

（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。

（5）银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去

（1）新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置。

（2）配制新制Cu（OH）2悬浊液时，所用NaOH必须过量

2.含醛基物质中碳碳双键的检验方法

醛基具有较强的还原性，能使酸性KMnO4溶液或溴水等褪色（相关反应不作要求），当有机物中同时含有碳碳双键和醛基时，若要用酸性KMnO4溶液或溴水检验碳碳双键（

），就要先用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液把—CHO氧化成—COOH，再用酸性KMnO4溶液或溴水等检验碳碳双键。

若顺序颠倒，则无法验证。

1．下列实验能获得成功的是（　　）

A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜

B．苯与浓溴水反应制取溴苯

C．向苯酚溶液中加浓溴水，观察到有沉淀生成

D．2mL1mol·L－1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L－1NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液，加热煮沸得红色沉淀

C　[制取光亮的银镜必须用水浴加热，A项错误；苯只与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生反应，生成溴苯和溴化氢，B项错误；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀，同时有溴化氢生成，C项正确；根据题给硫酸铜溶液和氢氧化钠溶液的量知，硫酸铜过量，因为乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应要在碱性条件下进行，故观察不到红色沉淀，D项错误。

]

2．某醛的结构简式为（CH3）2C===CHCH2CH2CHO。

（1）可用银镜反应来检验分子中的醛基，其化学反应方程式为______________________________________________________

___________________________________________________。

（2）检验分子中碳碳双键的方法是______________________

___________________________________________________，

化学反应方程式为_____________________________________。

[解析]　

（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基，反应的方程式为

（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag（NH3）2OH

2Ag↓＋3NH3＋（CH3）2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O。

（2）检验碳碳双键，可用溴水，但醛基也可与溴水发生氧化反应而使溴水褪色，则应先加入银氨溶液氧化—CHO后，调pH至酸性后再加入溴水，看溴水是否褪色，反应的方程式为（CH3）2C===CHCH2CH2COOH＋Br2

[答案]　

（1）（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋

2Ag（NH3）2OH

2Ag↓＋3NH3＋

（CH3）2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O

（2）银氨溶液氧化—CHO后，调pH至酸性后再加入溴水，看溴水是否褪色

涉及醛的转化和定量计算

1.醛的氧化与还原规律

2．相关定量计算

（1）一元醛发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2悬浊液反应时，量的关系如下：

（2）甲醛发生氧化反应时，可理解为

所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：

1molHCHO～4molAg

1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O

（3）二元醛

1mol二元醛～4molAg（NH3）2OH～4molAg

1mol二元醛～4molCu（OH）2～2molCu2O

3．已知：

，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则甲为（　　）

A．甲醇　　　　　B．甲醛

C．甲酸D．乙醛

B　[甲既能氧化成酸又能还原成醇可推知为醛类，甲、乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛；B正确。

]

4．下列物质各1mol与足量的银氨溶液反应析出银的质量相等的是（　　）

①HCHO　②CH3CHO　③（CH3）2CHCHO　

④OHC（CH2）3CHO

A．①②③B．①④

C．①②③④D．③④

[答案]　B

5．已知：

根据以下信息回答下列问题：

（1）

可由________和________两种有机物合成。

（2）

转变为

需经过________、________、________等较合理的反应类型。

[解析]　根据信息可知

是由HCHO和CH3CH2CHO加成生成的。

要使

变为

，应先变为

，再与H2加成得到

，最后再消去。

[答案]　

（1）HCHO　CH3CH2CHO　

（2）消去　加成　消去

1．下列物质不属于醛类的是（　　）

[答案]　B

2．下列说法中，正确的是（　　）

A．甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体

B．

是乙醛的同系物

C．可用浓盐酸洗去银镜反应实验生成的银镜

D．1mol

最多能与5molH2发生反应

D　[甲醛在通常情况下是气体；

不是乙醛的同系物；应用稀硝酸洗去银镜反应实验生成的银镜。

]

3．下列说法正确的是（　　）

A．能与新制氢氧化铜悬浊液反应的有机物一定是醛

B．1mol任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到2molAg

C．醛不能被硫酸铜溶液氧化

D．最简单的一元酮是乙酮

C　[能与新制氢氧化铜悬浊液反应的有机物不一定属于醛，如甲酸，A项错误；选项B忽略了甲醛，错误；醛只有在碱性条件下才能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，故不能与硫酸铜溶液反应，C项正确；羰基本身含有1个碳原子，当羰基两端连接的都是烃基时，得到的才是酮，当羰基两端连接最简单的烃基甲基时，得到最简单的酮即丙酮，D项错误。

]

4．下列有关醛的判断正确的是（　　）

A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键

B．1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAg

C．对甲基苯甲醛（

）使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含醛基

D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类

D　[分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰，如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使KMnO4酸性溶液褪色，故A、C均错误；1个HCHO分子中相当于含有2个醛基，1molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg，B项错误；能发生银镜反应的有机物只能说明含有“—CHO”，但不一定是醛类，D项正确。

]

5．肉桂醛（C9H8O）是一种常用香精，在食品、医药化工等方面都有应用。

肉桂醛与其他有机物具有如图所示的转化关系，其中A为一氯代物。

（1）肉桂醛是苯的一取代物，红外光谱显示有碳碳双键，核磁共振氢谱显示有6组峰，则肉桂醛的结构简式是_________________。

（2）反应A→B的化学方程式是_____________________________

______________________________________________________。

（3）Z不能发生的反应类型是________（填字母）。

A．取代反应B．加聚反应

C．加成反应D．消去反应

（4）肉桂醛→X的化学方程式是_________________________

_________________________________________________。

[解析]　由题意可知，肉桂醛中含有一个苯环，苯环上只有一个侧链。

根据肉桂醛分子式为C9H8O，可推得苯环侧链含有3个碳原子，红外光谱显示有碳碳双键，核磁共振氢谱显示有6组峰，则肉桂醛的结构简式是

。

A为一氯代物，根据反应条件可知，A→B为水解反应，B→C为醇的催化氧化反应，再根据已经推得的肉桂醛的结构可知，A为

。

由题中的相互转化关系，Y为肉桂酸，Z的结构简式为

，其中，苯环可发生加成反应，溴原子和羧基可发生取代反应，溴原子可发生消去反应。