强烈推荐高二羧酸酯学案.docx

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强烈推荐高二羧酸酯学案

第二节酸的性质与应用

【知识目标】

1.认识羧酸典型代表物的组成和结构特点

2．实验探究：

乙酸的主要化学性质。

3．知道乙酸的组成和主要性质，认识其在日常生活中的应用。

【教学重点、难点】酸的化学性质

【教学过程设计】

一、羧酸

1、定义：

烃基（或氢）跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。

2、羧酸的分类

饱和一元羧酸的通式：

CnH2nO2（n≥1）,结构通式：

CnH2n+1COOH或RCOOH

3、羧酸的结构：

一元羧酸可表示为：

R

，其官能团是羧基（—COOH）。

羧基由羰基和羟基结合而成，但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单加和。

4、

（1）乙酸的结构和物理性质

①分子组成和结构

分子式C2H4O2结构式结构简式

CH3COOH

官能团：

或—COOH（羧基）

②乙酸的物理性质

乙酸又叫醋酸，有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃,熔点是16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就是凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。

乙酸易溶于水和乙醇。

（2）甲酸（又叫蚁酸）

甲酸的分子结构

分子式CH2O2结构简式HCOOH

甲酸的分子中既含有羧基

，又含有醛基

，即

，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的综合。

兼有羧酸和醛类的性质

写出甲酸与新制Cu（OH）2和银氨溶液反应的化学方程式

+2Cu（OH）2+2NaOHNa2CO3+Cu2O↓+4H2O

+2Ag（NH3）2OH

（NH4）2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O

结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。

到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。

（3）乙二酸

俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[（COOH）2•２H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。

是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。

分子式结构式结构简式

H2C2O4

草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色

二、羧酸的化学性质

1、具有酸的通性

在羧基中，受羰基影响，原来极性较强的羟基（—OH），键的极性增强，羟基可发生电离，具有酸性，但其酸性随碳原子数的增强而减弱。

盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，乙酸有明显的酸性，在水溶液里能部分地电离，CH3COOH

CH3COO-+H+。

因此，乙酸具有酸的通性。

乙酸的酸性

性质

化学方程式

与酸碱指示剂反应

乙酸能使紫色石蕊试液变红

使甲基橙变红色

与活泼金属反应

Zn+2CH3COOH→（CH3COO2）Zn+H2↑

与碱反应

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

与碱性氧化物反应

CuO+2CH3COOH→（CH3COO）2Cu+H2O

与某些盐反应

CaCO3+2CH3COOH→（CH3COO）2Ca+H2O+CO2↑

酸性由强到弱顺序：

HCl>H2SO3>CH3COOH>H2CO3>

　要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：

（注：

画√表示可以发生反应）

羟基种类

重要代表物

与Na

与NaOH

与Na2CO3

与NaHCO3

醇羟基

乙醇

√

酚羟基

苯酚

√

√

√（不出CO2）

羧基

乙酸

√

√

√

√

2、酯化反应：

酸跟醇反应生成酯和水的反应。

乙酸的酯化反应原理：

乙酸的酯化反应实验的要点：

（1）、浓硫酸的作用：

催化剂和吸水剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。

（2）、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。

（3）试管口向上倾斜，不但可以增加受热面积，又可缓冲液体。

为有效防止剧烈沸腾时液体冲出，最好加几块碎瓷片。

（4）导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，目的是防止液体因受热不均匀而发生倒吸。

（5）试剂混合顺序：

乙醇中加入浓硫酸，再加入乙酸。

（6）实验过程中用小火加热，保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。

在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？

用什么方法可以证明呢？

脱水有两种情况，

（1）酸脱羟基醇脱氢；

（2）醇脱羟基酸脱氢。

在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。

即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。

事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。

放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西（G.Hevesy）首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。

反应机理：

酸脱羟基醇脱氢

3．酯化反应的类型：

（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如：

（2）二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）按物质的量1∶1的酯化反应

　　例如：

（3）二元羧酸和二元醇的酯化反应：

①生成小分子链状酯，例如：

②生成环状酯，例如：

③生成高聚酯，例如：

（4）羟基酸的酯化反应

①分子间反应生成小分子链状酯，例如：

②分子间反应生成环状酯，例如：

③分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的－COOH和－OH脱水而形成的酯），例如：

（5）无机酸和醇酯化生成酯，例如：

三、酯

1、酯的概念

羧酸或无机含氧酸跟醇发生反应生成的一类化合物

2、命名：

根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称“某酸某酯”

3、分子结构

RCOOR'或

饱和一元酯的通式：

CnH2nO2（n≥2）

4、酯的性质

（1）酯一般是密度比水小，难溶于水的的液体（或固体），易溶于有机溶剂。

低级酯多数具有芳香气味。

无机酸

（2）酯在一定条件下可发生水解反应。

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH

小结：