大学有机化学推断结构试题A及答案解析可编辑.docx

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大学有机化学推断结构试题A及答案解析可编辑

大学有机化学结构推断试卷（A）

班级姓名分数

三、推结构题共1题4分

994分1904

1904化合物六氯芬A和化学名称为二2,3,5-三氯-6-羟基苯基甲烷,广泛用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。

化合物二2,3,5-三氯苯氧基甲烷B和化合物A有相同的分子式,而B是属于类化合物。

因而区别A和B的化学方法可利用,B会发生水解生成有还原性的甲醛分子。

一、推结构题共88题560分

14分3001

3001化合物C2H6O的NMR谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。

24分3002

3002化合物C3H6Cl2的1HNMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。

34分3003

3003化合物C3H6O的NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式C3H6O。

44分3004

3004化合物C4H6O2在1721cm-1显示一个很强的吸收带,它的NMR谱只有一个单峰,试推断其结式:

56分3005

3005

化合物A（C5H10O4）,用Br2/H2O氧化得到酸C5H10O5,这个酸易形成内酯。

A与Ac2O反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。

用HIO4氧化A,只消耗1molHIO4。

试推出A的结构式:

64分3006

3006

四甲基乙烯先用冷的稀的碱性KMnO4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,该化合物在1700cm-1附近显示一个IR吸收带,并能进行卤仿反应。

写出该化合物的结构。

78分3007

3007一个中性固体物质AC13H17NO,将其与6mol/L的HCl溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质BC7H6O2被滤出。

滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物CC6H13N。

化合物B与PCl5一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物DC7H7NO,D用NaOBr的碱溶液处理得到苯胺。

C和过量CH3I一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得AgI和一个四级铵碱,后者加热到250C,生成三甲胺、水和一个低沸点液体EC6H10,E的臭氧化产物为OHCCH2CH2CH2CH2CHO。

试给出A,B,C,D,E的结构式,并写全反应式。

86分3008

3008化合物AC6H5NO3SBr2,经重氮化后与H3PO2/H2O共热得到BC6H4SO3Br2。

B在H2SO4存在下,用过热蒸气处理得到CC6H4Br2,A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。

试推出A,B,C的结构式。

96分3009

3009根据下列反应推出化合物ABCD的结构。

*6分3010

3010化合物A和B有相同的分子式C6H8。

A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。

在铂的存在下,A和B都能与2molH2反应生成环己烷。

A在256nm处有最大吸收峰,而B在200nm以上的紫外区不出现最大吸收峰。

给出A,B的结构式。

116分3011

3011

某化合物AC9H10O不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰.A核磁共振谱吸收峰:

:

1.2ppm3H,三重峰;3.0ppm2H,四重峰;7.7ppm5H,多重峰。

另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反应,B的IR在1705cm-1处有强吸收,B的NMR为/ppm:

2.03H,单峰;3.52H,单峰;7.15H,多重峰。

试写出A,B的结构式,并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。

124分3012

3012

某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为C10H16O2。

试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。

136分3013

3013从茉莉油中得到的一种化合物A,分子式为C11H16O,A经臭氧分解得到丙醛和化合物BC8H10O4,B在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物CC5H8O3。

C在氢氧化钠的存在下,用溴处理,则有溴仿和丁二酸生成。

试给出A的结构式。

144分3014

3014设某液体烃7.00mg燃烧可得21.58mgCO2和9.94mgH2O。

a试求该烃的分子式,bC16H36作为该烃的分子式是否合适,何故156分3015

3015在某废弃的实验室中发现一贴有“烷烃X”标签的化合物。

为确定该化合物结构,取样品6.50mg,燃烧得到20.92mgCO2和7.04mgH2O。

试计算X的分子式。

如果标签是可信的,你认为X是怎样的结构呢

166分3016

3016推测C11H16结构,指明峰的归属。

已知其NMR为/:

7.155H,单峰;2.482H,单峰;0.99H,单峰。

176分3017

3017化合物A和B,分子式都是C6H8。

A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一种二元酸。

此酸热分解得到乙酸。

B用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使KMnO4溶液褪色,另一种受热后得到环状酸酐。

推出A和B的结构。

188分3018

3018化合物A含C88.7%,H11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢,能吸收1molH2,得到B若A完全催化还原,则可吸收3molH2。

得知A的结构有两个甲基。

B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与AgNH32+作用有白色沉淀生成。

B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。

推出A,B,C的可能结构。

196分3019

3019A和B的分子式均为C7H14,都有手性,但旋光方向相反。

催化加氢得C和DC7H16,C和D仍有手性。

试推出A,B,C,D的结构。

208分3020

3020测得某烃A含C88.9%,H11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1.86,此烃能使Br2/CCl4褪色,能吸收2molH2,与AgNH32+无反应。

与KMnO4/H2SO4作用得一种一元羧酸。

将A用Na在液氨中还原得B,B与Cl2作用得C。

将C与KOH/C2H5OH作用得E-2-氯-2-丁烯。

试推出A的结构,B的立体结构,C的Newman投影式最优势构象。

216分3021

3021溴化氢与丙二烯加成产生几种化合物组成的混合物,其中有两种化合物可以被分离和鉴别。

H2CCCH2+HBr过量——A+B。

A的质谱图上给出m/z120M100%121M+1,3.2%和122M+2,98.1%;A的NMR谱在δ5.32H处有一个多重峰,在δ2.33H处有一单峰。

B的质谱m/z200M,100%,201M+1,3.1%,202M+2,196%和204M+4,96%;B的NMR谱在δ2.2处有一单峰。

试推断A,B的结构式。

228分3022

3022化合物AC16H16能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色,在常压下氢化,只吸收1molH2。

当用KMnO4/H2SO4加热氧化时只生成一种二元酸,此酸进行溴化时只生成一种溴代二元酸,试写出A的结构式。

236分3023

3023苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物AC9H12,A经光照氯代,再用NaOH+C2H5OH处理得BC9H10。

B在硫酸作用下生成化合物CC18H20。

C不能使Br2/CCl4褪色。

试写出A,B,C的结构。

246分3024

3024化合物AC20H24能使Br2/CCl4褪色,A经臭氧化还原水解只生成一种醛C6H5-CH2CH2CH2CHO,A与Br2反应得到的是内消旋化合物C20H24Br2。

A在硫酸作用下生成一种化合物D。

将D分出得知D不能使Br2/CCl4溶液褪色,D与A具有相同的分子式。

试写出A,D的结构式。

258分3025

3025硝基氯苯AC6H4ClNO2被还原为氯苯胺,而氯苯胺在稀硫酸中用亚硝酸钠水溶液在0C处理,然后用溴化亚铜处理得到BC6H4BrCl。

B硝化得两个一元硝化产物B只有两种可能C和DC6H3BrClNO2的混合物。

当C用稀的氢氧化钠水溶液煮沸时,得EC6H4BrNO3,E能使碳酸钠水溶液释放出CO2,它的IR光谱证明没有羧基,但有分子内缔合的羟基存在。

当D用氢氧化钠水溶液煮沸时,得化合物FC6H4ClNO3,F经碳酸钠水溶液处理也能释放出CO2。

试写出A~F的结构式。

264分3026

3026光学活性化合物C8H10O显示宽的IR谱带,中心吸收在3300cm-1处。

该化合物的NMR谱数据为:

7.185H,宽的一重峰;4.651H,四重峰;2.761H,宽的单峰;1.323H,二重峰。

推出此化合物的结构。

276分3027

3027化合物AC6H10有光学活性,和AgNH32OH有沉淀生成,B无光学活性,推出A,B的结构式。

284分3028

3028某化合物在IR谱图中1680~1780cm-1之间无吸收,与Br2和NaOH反应,再用稀酸处理,得到CHBr3和3,3-二甲基丁酸,推出该化合物的结构。

296分3029

3029化合物AC9H12O,IR在3600~3200cm-1,760cm-1,700cm-1有特征吸收。

NMR谱数据如下:

=0.9三重峰,3H;1.6多重峰,2H;2.7宽单峰,1H;4.4三重峰,1H;7.20单峰,5H。

推出A的结构式。

306分3031

3031某芳烃A,分子式为C9H12,与混酸反应的硝化产物再与过量KMnO4反应,只能生成一种物质。

推出A的结构式并写出有关反应式。

316分3032

3032化合物A,分子式为C6H5N2O2Br,能发生重氮化反应,将A与NaOH作用后酸化得BC6H6N2O3,A与NH42S作用后用铬酸氧化得溴代对苯醌。

推出A和B的结构式。

324分3033

3033三溴苯有三种异构体A,B,C。

A的熔点为44℃,硝化得到三种化合物;B的熔点为87°C,硝化后得到两种化合物,C的熔点为119℃,硝化后得到一种化合物.试问A,B,C的结构是什么

336分3034

3034有一旋光性化合物A,分子式为C4H9Cl。

当用NaOH/C2H5OH处理后得BC4H8,B与Br2/CCl4反应得一种没有旋光性产物CC4H8Br2。

试写出A,B及C的结构试式。

346分3035

3035某无色固体物AC8H10O,溶于氢氧化钠水溶液,与氯气反应产物BC8H9OCl。

A催化氢化得化合物CC8H16O,C与浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物DC8H14。

D经高锰酸钾氧化得化合物ECH3COCH2CH2CH2CHCH3CO2H,试写出A的结构式。

356分3036

3036有三个D-己醛糖A,B和C,C经NaBH4还原生成糖醇,无旋光活性。

当C进行Ruff降解得D-戊醛糖,该戊醛糖再经HNO2处理得一有旋光性戊糖二酸。

C与苯肼作用得到的脎与B成的脎相同,如果A和B用NaBH4还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的糖二醇,但A和B与苯肼反应生成的脎不同,根据以上事实推出A,B,C的结构。

366分3037

3037D-戊醛糖A和B,它们与苯肼反应后得到相同的脎C。

A还原得到没有光学活性的糖醇D,B降解得到D-丁糖E,E经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸F。

写出A~F的结构式。

376分3038

3038一种D-己醛糖A经硝酸氧化得不旋光的糖二酸B;若A经降解得一种戊醛糖C,C经硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸D。

试写出A,B,C,D的结构式,其中A需写出-吡喃型的环状结构式。

386分3039

3039一种D-构型的己糖AC6H12O6有旋光性,能还原斐林试剂,并可进行下列反应,试推

测A的结构式396分3040

3040有一己醛糖A用NaBH4还原,生成无光学活性的己六醇B,A用Ruff法降解得一戊醛糖C,将C用硝酸氧化则得一种光学活性的糖二酸D。

假定这些糖属于D系。

试推断由A到D各化合物结构式。

406分3041

3041某糖A,通过化学分析提供下面的资料:

1A能还原斐林试剂;2A水解时只得到D-葡萄糖;3A用硼氢化钠还原后,被完全甲基化,并且水解得到等比例的2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和1,2,3,5,6-五-O-甲基-D-葡萄糖醇;4A水解最初得到D-葡萄糖的比旋光度和-D-吡喃葡萄糖相近。

试写出A的结构式。

418分3042

3042给出化合物A—F的结构式用费歇尔投影表示。

428分3043

3043蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。

酮AC7H12O用甲基碘化镁处理生成醇BC8H16O,B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧化然后还原水解得化合物DC8H14O2。

D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆EC10H16O3,E经催化氢化得到酮酸FC10H18O3,F与碘在氢氧化钠溶液中反应得到碘仿和杜鹃花酸即壬二酸。

438分3044

3044饱和酮AC7H12O与甲基碘化镁反应得到醇BC8H16O,B用硫酸氢钾处理脱水,只得到两个异构烯烃C和DC8H14的混合物。

C还能通过A和亚甲三苯基磷CH2PPh3的Wittig反应制备。

D经臭氧化分解得酮醛EC8H14O2,E用湿的氧化银氧化,变为酮酸FC8H14O3。

F用溴在NaOH中处理得3-甲基-1,6-己二酸。

试鉴定化合物A,B,C,D,E和F。

448分3045

3045不饱和酮AC5H8O与碘化甲基镁反应,经水解得到饱合酮BC6H12O和不饱和醇CC6H12O的混合物。

经溴的NaOH溶液处理,B转化为3-甲基丁酸钠。

C和硫酸氢钾共热,则脱水生成DC6H10,D与丁炔二酸反应得到EC10H12O4,E在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。

试鉴定A,B,C,D和E。

458分3046

3046某化合物C7H12O2A不溶于水,与NaOH水溶液共热后得化合物B及C。

B能发生碘仿反应,C经酸化后产生一个酸性物质D,D有顺反异构体而无对映异构体。

D能使Br水褪色。

催化氢化后可分离出一对对映体。

试写出A,B,C,D的结构式及D加氢后生成的两个对映体的构型式。

466分3047

3047有两个二元酸A、B,分子式均为C5H6O4,A是不饱和酸,容易脱羧为化合物CC4H6O2。

A,C都无几何异构体。

B是饱和酸,不易脱羧也无光学异构体,但它的几何异构体D,有光学异构体E。

试写出A,B,C,D,E的结构式。

476分3048

3048有一羧酸A,中和当量为103±1,与苯肼无反应,与浓H2SO4共热得化合物B,其中和当量为87±1,B能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色。

若将A与I2/NaOH作用后酸化得C,其中和当量为52±1。

求A,B,C的结构。

488分3049

3049化合物AC13H16O4有光学活性。

不与Br2/CCl4作用,亦不溶于水,但可溶于稀碱溶液中。

将A水解,生成二个新的化合物B和C,BC4H6O4无光学活性,不溶于水,但可溶于碱中,当B受热时能迅速释放出CO2生成化合物DC3H6O2.化合物CC9H12O有光学活性,具芳香性。

当C同高锰酸钾碱性溶液共热后酸化得化合物EC7H6O2,当C和浓H2SO4共热时生成化合物FC9H10,F没有光学活性,可以使Br2/CCl4褪色,当F经臭氧化还原水解后得甲醛和GC8H8O。

知G为一酮。

试确定A~G的结构。

496分3056

3056A,B,C三种芳烃,分子式同为C9H12,氧化时A得一元羧酸,B得二元羧酸,C得三元羧酸.但硝化时,A得三种,B得两种,C得一种一硝基化合物。

判断A,B,C三化合物结构。

508分3057

3057化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。

经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C。

把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。

将A与B2H6作用后经H2O2/OH-处理,得到几乎全部都是醇D。

用同样方法处理B和C,则得到D和E两种几乎等量的醇的异构体。

试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。

516分3058

3058化合物AC8H12有光学活性,在Pt催化下氢化得BC8H18,无光学活性。

将A在Lindlar催化剂下小心氢化得CC8H14,有光学活性。

如果将A和Na在液氨中反应得D,分子式也是C8H14,但无光学活性。

试推出A,B,C,D的结构式。

526分3059

3059

某生物碱C9H17N经两步霍夫曼彻底甲基化,除去氮,得到环辛二烯的混合物。

后者在催化加氢后均得到环辛烷。

该混合物的紫外光谱表明无共轭二烯存在,推导该生物碱的结构式536分3060

3060化合物A（C6H10）,溶于乙醚,不溶于水。

于A的CCl4溶液中定量地加入Br2,则0.100molA可使0.100molBr2褪色。

A经催化氢化生成B,B的相对分子质量为84。

A的NMR谱显示三个吸收峰,4.82五重峰,J4Hz,相对强度12.22多重峰,相对强度2,1.65多重峰,相对强度2。

试推A,B结构式。

548分3061

3061化合物A,B和C分子式均为C6H12。

当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。

A具有几何异构,C为一外消旋体,B既无几何异构体,也无旋光异构体。

A,B分别与HBr加成主要得到同一化合物D,D是非手性分子,而C与HBr加成得到二对外消旋体E。

根据以上事实写出A,B,C,D,E的结构式。

556分3062

3062

一个中性化合物AC10H12O,当加热到200°C时异构为B,A与FeCl3溶液无作用,B则发生颜色反应。

A经臭氧氧化反应生成甲醛,而B经同一反应却生成乙醛。

试推出A,B的结构。

568分3063

3063卤代烷A转化为相应的格氏试剂。

使之与异丁醛反应,用水分解后给出B,B很容易与HBr反应给出另一卤代烷C。

化合物C同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物D。

当起始化合物A与金属Na共热可获得与D相同的化合物。

写出化合物A,B,C,D的结构式。

576分3064

3064用KMnO4与Z-2-丁烯反应,得到熔点为32?

C的邻二醇,与E-2-丁烯反应,得到熔点为19?

C的邻二醇。

两个邻二醇均无光学活性,若将熔点19?

C的邻二醇进行拆分,可得到比旋光度相等,方向相反的一对对映体。

试推出熔点为19?

C及32?

C的邻二醇各是什么构型。

588分3065

3065化合物AC10H16经臭氧化然后用钯在碳酸钡催化剂上加氢仅得到BC5H8O2。

B能生成双-2,4-二硝基苯腙并能还原Fehling溶液。

B用异丙醇铝在异丙醇中回流处理得到C。

C与醋酐作用得到双醋酸酯C9H16O4。

C还能与丙酮在微量无机酸中反应得到DC8H16O2;但与高碘酸钾溶液不能反应。

B与冷的碱性高锰酸钾作用得到羧酸EC5H8O4。

E与过量重氮甲烷醚溶液作用得到二甲基丙二酸二甲酯。

596分3066

3066化合物AC5H7NO2有旋光活性,为R构型体。

A不溶于稀酸和稀碱中。

当用稀酸处

理后可得到BC5H8O4。

B很容易加热脱水得到CC5H6O3。

A与溴的氢氧化钠溶液反

应生成DC3H10N2,D可溶于酸但不溶于碱,也可与亚硝酸反应放出氮气。

写出A,B,C,D的结构式。

608分3067

3067某化合物AC7H12O3,用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。

A与FeCl3溶液显蓝色。

A用稀NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。

B的红外光谱在1720cm-1处有强吸收峰,B的NMR'H数据如下/:

2.1单,3H,2.5四重峰,2H,1.1三重峰,3H试推断A,B的结构并解释。

618分3068

3068化合物AC8H6O2,用浓NaOH水溶液处理,然后酸化得到BC8H8O3。

B氧化只能得到苯甲酸,提出A,B的结构式,并写出其反应式。

626分3069

3069有一酸性化合物AC9H14O5,中和当量为202,与NaOH共热后酸化得BC8H12O5,中和当量为94。

B与I2/NaOH作用得一黄色沉淀和CC7H7O6Na3。

C用稀酸处理后分离加热干燥得DC6H10O4。

将D气体通过ThO2,400C后得到酮C5H8O（E）。

求A~E的结构。

636分3072

3072化合物AC17H30O,其IR光谱在1700cm-1有强吸收。

A用Br2-CCl4溶液处理得BC17H30Br2O。

A用高锰酸钾氧化得CC17H30O5,用浓硝酸氧化主要产生壬二酸和辛二酸。

A经铂催化氢化后,再用硝酸氧化产生十七碳二酸。

试推测A,B,C的结构,并用反应式表示上述过程。

646分3073

3073某化合物分子式C3H2O2,IR液膜和NMRCDCl3中数据如下,请推出此物的结构并

注明各峰的归属。

IR3310cm-1NMR2500-3000cm-1宽峰:

3.151H单峰2130cm-110.31H单峰1710cm-1658分3074

3074未知物AC3H6Br2,与NaCN反应生成BC5H6N2,B酸性水解生成C,C与乙酸酐共热生成D和乙酸。

D的图谱如下。

请给出A,B,C,D的结构及D的图谱的归属。

DIRDNMR1755cm-12.0五重峰2H1820cm-12.8三重峰4H

666分3075

3075化合物AC10H11Br能使KMnO4溶液褪色,与Br2/CCl4作用生成C10H11Br3。

A与KMnO4/H2SO4作用得到B和C,B是一个酮,测知C的分子式为C7H5O2Br,C进行硝化反应主要产物为两个一硝基化合物。

试推出A,B,C的结构。

678分3076

0308

下列化合物哪个没有芳香性

688分3077

3077化合物A,分子式为C7H12,用KMnO4氧化得B。

B与苯肼发生正反应得CC13H18N2O2。

B与Br2-NaOH反应生成D。

D的NMR谱数据如下:

1.34H,三重峰2.44H,三重峰132H,单峰推出A,B,C,D的结构式。

698分3078

3078

-丁内酯经CH3ONa/CH3OH处理得到A,（C9H14O4）;A用浓盐酸共热得到B（C7H12OCl2）;B再用NaOH水溶液处理得到二环丙基甲酮（C）。

求A,B结构。

706分3079

3079手性化合物A（C5H8O3）,与NaOI作用后酸化得B（C4H6O4）,无手性。

B在酸性水溶液中加热可容易得到C（C3H6O2）,也无手性。

A在酸性水溶液中加热可得D（C4H8O）,也无手性。

试写出A~D结构式。

718分3080

3080

乙醛与乙酰乙酸乙酯在六氢吡啶的催化作用下反应生成分子式为C14H22O6的产物,并

已知它是环己酮的衍生物,其核磁共振氢谱测定结果如下。

请推测该化合物的一个可能的结构,并标明NMR各吸收峰的归属。

a,二重峰δ=0.95,3Hb,单峰δ=1.26,3Hc,三重峰中心在δ=1.30,3Hd,三重峰中心在δ=1.32,3He,单峰δ=2.5,2Hf,宽峰δ=3.5,1Hg,复杂峰δ=2~4,共3Hh,四重峰δ=4.25,2Hi,四重峰δ=4.30,2H

728分3081

3081化合物AC16H13O2N,不溶于冷的稀碱溶液,但与稀碱溶液共热可得澄清液体。

将此清液冷却并用稀H2SO4酸化,得固体