高中化学有机化合物的结构第1课时有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法教名师制作优质学案苏教版选修5.docx
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高中化学有机化合物的结构第1课时有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法教名师制作优质学案苏教版选修5
第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法
[目标导航] 1.了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及空间取向。
2.能认识有机物分子中的饱和碳原子和不饱和碳原子。
3.能够使用结构式和结构简式来表示常见有机化合物的结构，初步学会键线式的表示方法。
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子成键特点
有机化合物的基本骨架是由碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环构成。
碳原子之间通过不同数目的共用电子对分别形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键等。
另外，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键，碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键（C—O）或碳氧双键（C==O）。
2.碳原子的成键方式与分子的空间构型
（1）当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键，碳原子杂化方式为sp3。
（2）当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上，碳原子杂化方式为sp2。
（3）当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上，碳原子杂化方式为sp。
（4）在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；形成双键、叁键或苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。
议一议
1.碳原子为什么易形成4个价键的化合物？
答案 碳原子的最外层有四个电子，在成键过程中，既难以失去这些电子，又难以得到四个电子，因此，在有机化合物分子中，碳原子总是形成四个共价键。
2.有机化合物分子的空间构型主要有四面体型、平面形和直线形，其主要代表物分别有哪些？
答案 四面体型：
典型代表物为甲烷、一氯甲烷、四氯化碳等；
平面形：
典型代表物为乙烯、苯等；
直线形：
典型代表物为乙炔等。
3.判断有机物分子中的所有原子是否在同一平面上的关键是什么？
答案 是否含有饱和碳原子。
二、有机物结构的表示方法
1.有机物的分子式能反映出有机化合物分子的组成，但是它不能表示出原子间的连接情况，研究有机物，常用结构式、结构简式和键线式来表示有机化合物分子的结构。
2.结构式的书写：
将电子式中的共用电子对换成短线。
即用短线表示原子的连接顺序的式子，称为结构式。
3.结构简式的书写
（1）省略原子间的单键。
但双键、叁键等官能团不能省。
（2）每个碳原子要满足四个键，连接的原子个数要正确，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
4.键线式的书写：
键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。
5.填写下列有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式：
物质名称及分子式
结构式
结构简式
键线式
正戊烷C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
或CH3CH23CH3
丙烯C3H6
CH3—CH==CH2
或CH3CH==CH2
乙醇C2H6O
CH3—CH2—OH
或CH3CH2OH
乙酸C2H4O2
或CH3—COOH或CH3COOH
议一议
1.用键线式表示有机物结构时应注意哪些方面？
答案
（1）只能忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。
（2）必须表示出C==C、C≡C等官能团。
（3）碳原子及连在碳原子上的氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中的氢原子）。
（4）写分子式时不能忘记端点的碳原子。
（5）每一条线段代表一个键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数即是H原子个数。
2.结构式、结构简式和键线式是表示有机化合物结构的三种常见图式。
你能写出下列有机化合物的结构简式和键线式吗？
（1）丙烷
（2）丙酸
答案
（1）CH3CH2CH3
（2）CH3CH2COOH
（3）CH2==CH—CH==CH2
（4）
（5）CH2Br—CH==CH—CH2Br
（6）
一、有机化合物的成键特点
1.解有机物分子空间结构问题时必须要牢记以下5个典型分子的空间构型：
（1）甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面；键角为109.5°。
（2）乙烯分子中所有原子（6个）共平面；键角为120°。
（3）乙炔分子中所有原子（4个）共直线；键角为180°。
（4）苯分子中所有原子（12个）共平面；键角为120°。
（5）甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面；键角约为120°。
2.根据所给有机物的结构简式，将结构展开，尽可能的体现出其空间构型。
（1）甲烷的正四面体型结构，甲烷的4个氢原子被其他原子替代时，仍为四面体构型。
即当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。
（2）乙烯与苯环的平面形结构，乙烯中的6个原子、苯环中的12个原子都是共平面的，若氢原子被其他原子替代后，仍为平面形。
即当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
（3）乙炔的直线形结构。
即当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
例1
下列关于
的说法正确的是（ ）
A.所有原子都在同一平面上
B.最多只能有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子可能在同一直线上
D.最多有5个碳原子在同一直线上
解析 此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出同一平面上最多有11个碳原子，而一条直线上最多有5个碳原子。
答案 D
变式训练1 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，下列有关结构简式如下图所示的烃的说法中正确的是（ ）
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
答案 C
解析 根据分子的实际空间结构可将题给分子表示为
。
以分子中左边苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子以及另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。
二、有机物分子结构的表示方法
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
最简式
（实验式）
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O
电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式
用短线“—”来表示1个共价键，用“—”（单键）、“==”（双键）或“≡”（叁键）将所有原子连接起来
结构简式
①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键的“==”、碳碳叁键的“≡”不能省略
③醛基（
）、羧基（
）可简化成—CHO、—COOH
CH3CH==CH2、
OHC—COOH
键线式
①进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
③只忽略C—H键，必须表示出C==C、C≡C等官能团
可表示为
球棍模型
小球表示原子，短棍表示化学键
比例模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
几种表
达式的
转换关系
特别提醒
结构简式书写时的注意事项
（1）结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“==”、叁键的“≡”不能省略。
（2）写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
如
，
也可以写成（CH3）3C（CH2）2CH3。
（3）结构简式不能表示有机物的真实结构。
如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
例2
如图是某有机物分子的比例模型：
有关该物质的推断不正确的是（ ）
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的分子式可能为C3H6O3
解析 题图所示是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。
观察模型中有三种球（黑球3个、斜线球3个、小白球6个），说明该有机物分子中有三种原子。
再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。
题给模型所表示的有机物结构简式可能为HOCH2CH2COOH。
答案 C
解题反思
由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时，关键是由原子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。
（1）H和卤素为1价，O和S为2价，N为3价，C和Si为4价等。
（2）碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键（C—H、C—Br等）；碳原子与氧原子之间可以形成单键（C—O）或双键（C==O），如CH3OH、CH3—O—CH3、HCHO；碳原子与氮原子之间可以形成单键（C—N）、双键（C==N）或叁键（C≡N），如CH3NH2、
（三聚氰氨）、CH3—C≡N。
变式训练2 有机物结构的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
⑧
（1）上述表示方法中属于结构简式的为________（填序号，下同）；属于结构式的为__________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。
（2）写出⑦的分子式：
________。
（3）②的分子式为________，最简式为________。
答案
（1）①③ ⑧ ②⑤⑦ ④ ⑥
（2）C11H18O2 （3）C6H12 CH2
解析 ①③是结构简式；②⑤⑦是键线式，所有拐点和终点都表示有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；④是CH4的比例模型；⑥是正戊烷的球棍模型；⑧是葡萄糖的结构式；②的分子为C6H12，所以最简式为CH2。
1.目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物（有机化合物），下列有关其原因的叙述中不正确的是（ ）
A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键
B.碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链（可以带有支链）及环，且链、环之间又可以相互结合
答案 B
解析 碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。
2.下列五种物质：
①CO2 ②CHCl3 ③CH4 ④CCl4 ⑤P4，其结构具有正四面体构型的是（ ）
A.①②③B.③④⑤
C.②③④D.①④⑤
答案 B
解析 甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型；P4也是正四面体结构；CO2为直线结构；CHCl3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体结构。
3.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（ ）
A.①②B.②③C.③④D.②④
答案 B
解析 本题主要考查有机物分子空间构型的判断方法。
在①丙烯（CH2==CH—CH3）和④甲苯（C6H5—CH3）中含有—CH3，所有原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。
4.下列化学用语使用错误的是（ ）
A.丙烷的结构简式：
CH3CH2CH3
B.乙烯的最简式：
CH2==CH2
C.乙醇分子球棍模型：
D.1 丁烯的键线式：
答案 B
5.如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是（ ）
A.它和苯的最简式相同
B.它属于芳香烃
C.它只有两种化学键
D.它与苯乙烯（C6H5—CH==CH2）具有相同的分子式
答案 B
解析 立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同，都是C8H8，最简式为CH，与苯的最简式相同；立方烷分子中只含有C—H和C—C两种化学键。
[基础过关]
一、有机物的成键特点
1.下列不属于碳原子成键特点的是（ ）
A.易失去最外层的电子形成离子
B.最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对
C.能够形成单键、双键和叁键等
D.每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键
答案 A
2.下列分子中，既含有饱和碳原子又含有不饱和碳原子的是（ ）
A.CH2Cl2B.HCHO
C.H2OD.CH2==CH—CH3
答案 D
解析 CH2==CH—CH3中存在C==C、C—C既有饱和碳原子，又有不饱和碳原子。
3.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（ ）
A.只含有1个双键的直链有机物
B.含2个双键的直链有机物
C.含1个双键的环状有机物
D.含一个叁键的直链有机物
答案 A
解析 分子中有1个碳碳双键或1个碳环，就可以少2个氢；有1个碳碳叁键，就可以少4个氢。
C5H7Cl与饱和状态相比少4个氢，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。
二、有机物结构的表示方法
4.下列化学用语表达正确的是（ ）
A.乙烯的电子式：
B.丙烷分子的比例模型：
C.丙烯的键线式：
D.醋酸的分子式：
C2H4O2
答案 D
解析 选项A中，乙烯的电子式应为
；选项B中，表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C中，丙烯的键线式为
。
5.下列表示乙醇的结构中不正确的是（ ）
A.CH3CH2OHB.C2H5OH
C.
D.
答案 D
解析 D项中键线式表示的结构简式为CH3CH2CH2OH。
6.结构简式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如CH3CH2CH2CH2CH3表示的物质是（ ）
A.丁烷B.丙烷C.戊烷D.丙烯
答案 C
7.如图是一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或叁键，不同颜色的球代表不同元素的原子。
该模型图所代表的分子含有的元素可能是（ ）
A.C、H、OB.C、H、O、Cl
C.C、H、O、ND.C、H、O、Na
答案 C
解析 观察模型图可知各色球所连原子的情况是：
绿球
蓝球
红球
白球
连接球数
4或3
3
2或1
1
推测元素
C
N
O
H
三、有机物分子的空间构型
8.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子。
对该分子的描述不正确的是（ ）
A.分子式为C25H20
B.该化合物为芳香烃
C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.该化合物分子中所有原子一定处于同一平面
答案 D
解析 本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。
烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位置不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当四个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。
9.下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是（ ）
A.CH2==CH—C≡NB.CH2==CH—CH==CH2
C.
D.
答案 D
解析 根据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知，A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上；只有D项中含有—CH3，为四面体结构，所有原子不可能共面。
10.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，下列事实能证明的是（ ）
A.CHCl3只有一种结构
B.CH2Cl2只有一种结构
C.CH4含有C—H共价键
D.CH4的四个价键的键长和键能都相等
答案 B
解析 CH4无论是正四面体结构还是平面正方形结构时，都符合选项A、C、D的说法，故不能用选项A、C、D来确定CH4是何种结构；若CH4是平面正方形结构，则CH2Cl2有两种结构：
和
，而CH4为正四面体结构时，CH2Cl2就只有一种结构，因此可由CH2Cl2只有一种结构推知CH4为正四面体结构。
[能力提升]
11.下列关于CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是（ ）
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.有5个碳原子可能在一条直线上
C.6个碳原子一定都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
答案 C
解析 根据乙烯分子中的6个原子共平面、键角120°，乙炔分子中的4个原子共直线、键角180°，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下：
由上面的碳链骨架结构很容易看出：
题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上；最多4个碳原子在一条直线上。
12.某烃的结构简式为
，分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为（ ）
A.4、5、3B.4、6、3
C.2、4、5D.4、4、6
答案 B
解析 只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心；碳碳双键碳原子及与其相连碳原子在同一平面内；碳碳叁键碳原子及与其相连碳原子在同一直线上。
13.有机物的书写有多种形式，试依据课本知识回答下列问题：
（1）某物质的球棍模型为
，则该物质的分子式为________________。
（2）亚碳化合物的特征是每个碳原子有2个未成对电子，亚碳化合物是具有很高反应活性的有机化合物。
已知C4H2是亚碳化合物，且每个碳原子上都有2个未成对电子，请写出其结构式：
________________________________________________________________________。
（3）某物质的键线式为
，则该物质的分子式为____________。
答案
（1）C4H8O3
（2）H—C—C—C—C—H
（3）C10H12
解析
（1）依据C、O、H原子分别能形成4、2、1个共价键，可推出该物质的结构简式为
，分子式为C4H8O3。
（2）由于亚碳化合物中每个碳原子最外层都有2个未成对电子，说明每个碳原子只能形成2个共价键，则C4H2中碳原子只能以链状结构相连，且H原子在分子的两端，其结构式为H—C—C—C—C—H。
（3）根据键线式书写分子式时，要注意拐点与端点的C原子及省略的H原子，可知该物质的分子式为C10H12。
14.某有机物的结构简式为
，分析其结构，并回答下列问题：
（1）写出其分子式：
____________。
（2）其中含有______个不饱和碳原子，分子中有______个双键。
（3）分子中的极性键有______________（写出2种即可）。
（4）一定与苯环处于同一平面的碳原子有______个。
答案
（1）C16H16O5
（2）12 3 （3）碳氧键、碳氢键、氢氧键（任写2种） （4）4
[拓展探究]
15.化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一个平面上，则该烯烃的结构简式为________________________________________________________________________，
键线式为____________，分子式为C10H18的链烃分子中所有碳原子也可能在同一平面上，它的结构简式为__________（只写一种）。
答案
解析 C6H12中有6个碳原子，根据C2H4分子的6个原子共平面的原理，C6H12中6个碳处于C2H4中6个原子位置，则能使6个碳原子共平面。
C10H18与C10H22比较分子中少4个H，可能会有一个叁键或两个双键，但含有一个叁键，不可能使10个碳原子处于同一平面上，因此应含有2个双键。
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