《芳烃芳香性》习题及答案Word文档下载推荐.docx

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（9）

OH

SO3H

Br

3-（4-甲基苯基）戊烷

（3）

4-硝基-2-氯甲苯（4）

1，4-二甲基萘（5）8-氯-1-萘甲酸

（6）1-甲基蒽（7）2-甲基-4-氯苯胺（8）3-甲基-4-羟基苯乙酮（9）4-羟基-5-溴-1，3-苯二黄酸

⑴

⑵

⑶

⑷

⑺

（8）

（10）

三、完成下列各反应式

+CICH2CH（CH3）CH2CH3

AICI3

0（过量）+CH2C12aici31

”_■_-H2SO4

HNO3,H2SO4

0C

+

OH—BF3

H2C—CH2—

O

CH2—CH

CH2O,HCI

ZnCI2

CH2CH2CH2CH3

①KMnO4

②H3O+

O（CH3）2CCH2_”、

HF（A）

C2H5Br

a（B）

K2CQ7

■

h2so4,h2o』

-（C）

CH=CH2

O3

（A）

H3O+

（B）

（14）

（11）

CH3COCI

AICI3

（12）

ch2ch2cci

（13）

CH2CH2C（CH3）2―HF■

（15）

（16）

CH2CH3

O—AICI3・（A）

ch2ci

F

Zn-Hg-^（B）

AICI3t

NBS'

光.（A）%二（C）

CCI4CCI4

C（CH3）2CH2CH3

COOH

CH2CI

（B）

（H3C）3C

（C）（H3C）3C

CHCH2

CHO-HCHO

（2）

O-O

chch3

3）

coch3

（14）（A）

C=CH2H

（C）

BrBr

CH2（CH2）3COOH

C—CH2

o

II

C（CH2）2COOH

ch2ch2oh

（四）用化学方法区别下列各组化合物：

（1）环己烷、环己烯和苯

（2）苯和1,3,5-己三烯

（1）加溴水褪色者为环己烯，加B「2（Fe）褪色者为苯，剩下的是环己烷。

（2）加溴水，褪色者为1，3，5-己三烯，剩下的为苯。

（五）写出下列各反应的机理:

+H3SO4

（2）-1'

H-i--J---_w-：

，-■--——

C^HjCHsOHH\CsHjCK^OH^二5二C並C出离比

C風

C=Oi2CH/

TX一

CICIC

C-PhI

ch/

（4）

（六）

（七）写出下列各化合物一次硝化的主要产物:

N（CH3）3

H3C

（7）

OCH3

Cl

（⑵

C（CH3）3

CH（CH3）2

（17）

NHCOCH

3

（主）

nhcoch3

CF3

c-oo

NO2

O2N

och3

no2

OCH3

NHCOCH3

（1）O2N

（18）H3c

o2n

v

—Cl

\7

2n

no2so3h

（18）

（八）禾U用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物?

（九）将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序聊列’

（1）苯、间二甲恭、甲苯|

（2）乙酰苯乙at暫苯

【解答】

（1）间二甲苯>

甲苯〉苯

（2）乙酰苯胺>

氯苯〉苯乙酮

（十）比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列：

（1）甲苯，苯甲酸，苯，溴苯，硝基苯

（2）对二甲苯，对苯二甲酸，甲苯，对甲基苯甲酸，间二甲苯

（1）甲苯〉苯〉溴苯〉苯甲酸〉硝基苯

（2）间二甲苯〉对二甲苯〉甲苯〉对甲基苯甲酸〉对苯二甲酸

（十一』在硝化反应申.甲苯.节基滾.节基氯和节基盘除主要的到邻利列柚硝墓桁注物外.也得刘何掘臂基術生物，其含量分别为3%."

X、"

％和胡％.刪秤之.

解；

这是一氐—0—Bi的吸电子效应与节基中一C比一的给电子效应共同作用的结果.电负性：

F>

Cl>

Br>

邻、对位电子云密度：

甲苯A节基漠A节基氯>

节基氟

新引入硝基上邻*对位比例：

审恭A节基漠>

卡基氮>

新引入弔肖基上间fctLPli甲苯=节基滉u节基蛊v节基氟

（十二）在科化反应中「梢基札苯基硝基甲总2-苹基-I卑基乙烷所鲁间位菲构偽的星分別为93%.6?

监和吗％\为什么？

解|硝基是强的吸电子基（J-C）,它使苯环上屯子云密度大大降贩新引入基上頂I位口C^pN6C?

-ch2-no3C^-"

HLCH-N6

硝基苯苯基硝基甲烧鼻苯基订-弗基乙烷

硝基对苯坏的J效应迅速减弱，桂基对苯坏的+G效应逐渐突显

硝化产物中，间位异构体的比例依次降低

*十三）甲苯中的甲基足邹对位定隹基，惩而三氟甲萃中的三氟甲基足问隹定隹基o试解释N孵：

由于氯的电负性特别大，导致F/—是吸电子基，对苯环只有■吸电子散应，而无洪电孑做应,具有间位宦位效应.

d-ra）在川码催化下苯与过量氯甲坨作用在此耐产物为7斗三甲苯.肺在ifror^Et应产物却是1』,&

三甲苯。

为什么*

Wi前肩罟■勾力学控制反薩，生成1北牛二甲姑时庾应的活优貶錚佛1后肴是热力孚柠制辰应，

得至!

I的1」*•二甲苯空iW碍」山更加W-

（十五［在室遍下.甲苯与锻磴嚴作用.生威约衍环的邻和对甲苯歸的握合物n但在1命200C较长町间反氛则生虜间悖待慕产物）和对恃杓混合臥试解祥之.（提屁间甲苯攣酸星最稳定的异狗体*）

根据控示，间甲苯谨腿是整蘇的昇构俸-而在决贏逼蜃下长时闾反函，扌容会便反应IB

看生咸刼jj学铠宜的土物右向卷敲.使反cz达1*握力学平衡，mf!

i于生咸热r学赛运的产

畅.磁在室温下，主姜生商功学产愉涌1对甲苯碳験F而在较高温虾＜k（M0Q-C）.

主甦廉輕力孚产输阖用竜横験・

（+六）将下列化合物按酸性由大到小排列成序二

答案：

（3）>

（1）>

（5）>

（2）>

（4）

十七、下列反应有无错误？

若有，请予以改正。

NO2HNO^

2H2SO4

CH2

+FCH2CH2CH2CI34

CH2CH2CH2F

HNO3

H2SO4

Zn-Hg

3HCI

~CH2CH3

CICH二CH2

CH=CH2

（1）产物为

（2）产物为

因此F容易离去,

FCH2CH2CH2CICHCH2CH2CI

重排

CH3CHCH2CI

产物

CH=CH—CH3

NO

（8）Br

HNOh]►h2so4

KMnO4

①浓H2SO4

■

②混酸

①H2O,H+,A厂*]

aci

N6

②KMnO4

H3SO4

CH

HNOj

A

Fe

NnOH

C^jOH

HQMOqN丿KMnO4

Q

1毗「rif，

^Y^COOH

Y

CHO

什加乙旣苯腋｛「"

MCOCTQ混化味主要舒到2和鎳乙醸苯底但2®

二甲菖乙酰苯険税化K.则主更得到j漠乙st苯为什么？

（二十［四魂邹术二甲盛新是一种齟燃剂*它作为厦竝型粗燃剂.主买用于舉乙烯、聚丙烯、聚米乙烯和ABSW^^.试分别由荼、邻二甲苯及愿共的试剂舍康之。

解：

匚十一）某桂的实验式为LH.相对分子廉量血岷強氧化得苯甲酸.

醛，试推测该坯的结构。

CH?

过量驰Br

ch3ft*Br

解:

（二t二》某芳香怪井子式为亡弄“，用重辂酸钾氧化后，可得一种二斤険。

将圧来的若香煙逬行欝化，所将一兀晞基化合物看破髀。

写岀谨芳香胫的构造无和各歩反应式。

N5

（R）

（D）

ch2ch3

CP

【二十三）某不论和灶UO的分子式対qHg・（罰能和氧化丸谓氨落槪反应注威红也沉汶“仏）催优加氧需到化合物将（Bl用爵性車错讀钾氧化得到酸性化合物C四円4〔口、（6扣熬得劃化合物厂声円从3若執右和丁一烯作用.则得到另一牛不饱利化含斬门「什卅化JR氢诗航甲基联不・试写出（出莊）的构造式及各步反应式・

©

的一对对映虞左计二比

C=CH+Cu（NH3）2CI

KjCr^O?

艮jSO*

各歩反应式:

hno3

P-CSH4CH3

各步反应式

C三CH

^1—COOH

C三CCu

c三CH

*O

KCrO4

H7

C^CH

（二十四｝按照HiKk曲规则，判断下列容化合物或离子是否貝有芳香性。

（1）.⑶、（6）.岱用芳香性・

（1>

（»

（8）中的兀电子数分别九：

环lOx6,符合煎取以规血h有芳香性：

（6）分子中的3牛萃环O电子数为心艮环丙晞正离子（工电子数为乃都苞芳香性，所以整个分子也肓芳香性；

（卧〔4）、（7）中的工电子歡分别黄&

12、4,不持仓型如规则，没有苦香性=

（力分子中有一个C是齐化,整牛分子不是环状的离城体為也没有芳香生

（二十五｝下列各煙经钠重整会注威那些芳疑¥

（1）甲苯

（2）对二甲苯