最新人教版高中化学选修5第三章第一节 第2课时《酚》学案.docx

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最新人教版高中化学选修5第三章第一节第2课时《酚》学案

最新人教版高中化学选修5第三章第一节第2课时《酚》学案

[学习目标定位]　1.通过苯酚的组成、结构和性质,学会分析酚类的组成、结构与性质。

2.知道酚类物质对环境和健康的影响。

1．苯与溴在FeBr3催化作用下的化学方程式为

苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为

2．乙醇与钠的反应方程式为

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。

乙醇生成溴乙烷的方程式为

C2H5OH＋HBr

C2H5Br＋H2O。

乙醇与乙酸的反应方程式为

。

3．下列化合物中属于醇的是CD,属于芳香醇的是C,属于酚的是AB。

探究点一　苯酚的弱酸性

1．苯酚的物理性质

（1）苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,熔点43℃,易被氧气氧化而显粉红色。

（2）室温下,苯酚在水中的溶解度较小,温度高于65℃时,能与水混溶,易溶于有机溶剂。

（3）苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性。

2．按表中要求完成下列实验并填表

实验步骤

实验现象

实验结论

得到浑浊液体

室温下,苯酚在水中的溶解度较小

浑浊液体变澄清

苯酚能与NaOH溶液反应,表现了苯酚的酸性

两溶液均变浑浊

苯酚的酸性比碳酸的酸性弱

3.写出上述实验中发生反应的化学方程式：

[归纳总结]

（1）苯酚的分子式C6H6O,结构简式OH,官能团

。

（2）苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响,使苯环中羟基上的氢原子变的活泼（酚羟基比醇羟基更活泼）,能发生电离,显弱酸性（酸性比碳酸弱）。

（3）试管内壁附有苯酚时的清洗方法：

①用高于65℃的热水洗；②用酒精洗。

皮肤上沾有苯酚,应立即用酒精清洗。

[活学活用]

1．下列物质中,与苯酚互为同系物的是（　　）

A．CH3CH2OHB．（CH3）3C—OH

答案　C

解析　同系物首先必须要结构相似,苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连,满足此条件的只有C项；同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团,

比苯酚多一个CH2,所以

为苯酚的同系物。

2．已知酸性强弱顺序为H2CO3>

>HCO

则下列化学方程式中正确的是（　　）

A．①③B．②③C．①④D．②④

答案　C

解析　根据给出的酸性强弱顺序知,CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚,苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；②中产物可以继续反应而生成NaHCO3,错误；③若能进行,则说明苯酚的酸性强于H2CO3,显然错误。

探究点二　苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应

1．向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水,现象为有白色沉淀生成。

反应的化学方程式为

在此反应中,苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代,发生了取代反应。

2．在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,观察到的现象是溶液显紫色。

[归纳总结]

（1）苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。

（2）检验酚羟基存在的方法有①过量的浓溴水产生白色沉淀,②FeCl3溶液会显紫色。

（3）苯酚具有较强的还原性,在空气中易被氧化而呈粉红色。

[活学活用]

3．有机物分子中的原子（团）之间会相互影响,导致相同的原子（团）表现不同的性质。

下列各项事实不能说明上述观点的是（　　）

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应

C．苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应

D．苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂

答案　B

解析　甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被KMnO4（H＋）氧化为—COOH,从而使KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴发生加成反应,是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,从而苯酚表现出弱酸性；苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼,更易被取代；A、C、D项符合题意,B项不合题意。

理解感悟　苯基对其他基团的影响：

（1）水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

R—OH

（2）烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。

若投入金属钠,只有B没有变化。

（1）若C的分子中苯环上的原子团处于邻位,写出A、B、C的结构简式：

A,B,C。

（2）C的另外两种同分异构体的结构简式是①,②。

解析　根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类,同理可分析得出B中不含有羟基,结合三种物质的分子式,可推得三种物质的结构简式：

理解感悟　苯酚是由苯环与羟基共同构成的,因而苯酚既具有苯的一些性质,也具有醇的一些性质,同时这两个基团相互影响,又使苯酚具有与苯和醇都不同的化学性质。

受到苯环的影响,酚在空气中很容易被氧化成粉红色的物质,羟基上的氢原子变得活泼起来,能电离使苯酚呈弱酸性；同时苯环也会受到羟基的影响,使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢变得活泼,更容易被取代。

1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。

下面是一些危险警告标签,则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是（　　）

A．①③B．②③C．②④D．①④

答案　A

解析　苯酚有毒,且易腐蚀皮肤。

2．下列关于苯酚的叙述,不正确的是（　　）

A．将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50℃形成乳浊液

B．苯酚可以和硝酸发生取代反应

C．苯酚易溶于NaOH溶液中

D．苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱

答案　D

解析　苯酚微溶于冷水,65℃以上与水互溶,故A正确；由于羟基对苯环的影响,苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼,易被取代,与硝酸反应生成2,4,6三硝基苯酚,B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液,C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D错。

3．三氯化铁溶液中加入下列物质,溶液颜色几乎不变的是（　　）

答案　A

解析　B、C两项属于酚类,遇FeCl3溶液均呈紫色；D项发生反应：

2Fe3＋＋Fe===3Fe2＋。

4．实验室中有4瓶未知液体,只知道它们是苯、苯酚、碘化钠、乙醇,请你利用所学的知识,帮助老师鉴别。

你选用的试剂是。

按照下表填写你选择试剂后的鉴别现象。

被鉴别的物质

鉴别现象

苯

苯酚

碘化钠

乙醇

（2）有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式,若用Ph－来代表苯环,则有下列物质的溶液：

①Ph、②Ph－OH、③HO－Ph－CH3、④Ph－CH2OH、⑤NaHSO3。

能够与金属钠发生反应的是：

；能够与NaOH溶液发生反应的是：

；能够与溴水发生反应的是：

。

答案　

（1）溴水

被鉴别的物质

鉴别现象

苯

液体分层,且上层液体呈现红棕色

苯酚

有白色沉淀生成

碘化钠

溶液由无色变为棕色或者褐色

乙醇

（不考虑溴水的颜色,或滴入的溴水是几滴）溶液无色,无变化

（2）②③④⑤　②③⑤　②③⑤

5．把少量的苯酚晶体放入试管中,加入少量水振荡,溶液里出现,因为。

逐渐滴入稀NaOH溶液,继续振荡,溶液变,其离子方程式为。

向澄清的溶液中通入过量CO2,溶液又变为,其离子方程式为。

答案　浑浊　苯酚常温下在水中的溶解度小　澄清　

解析　常温下,苯酚在水中的溶解度不大,故在少量水中液体呈浑浊；当加入NaOH溶液后,发生反应：

生成的苯酚钠易溶于水,浊液变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入CO2时,发生反应重新生成苯酚：

[基础过关]

一、酚类的结构特点

1．醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用,下列关于醇和酚的说法中不正确的是（　　）

A．医院经常用“来苏水”进行消毒,其主要成分

属于酚类化合物

B．甘油

具有较强的吸水性,经常用于护肤用品,它属于三元醇

C．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇

D．含有—OH（羟基）官能团的有机物不一定属于醇类

答案　C

解析　酚类是羟基与苯环直接相连的化合物,A正确；B中甘油含有三个羟基属于三元醇,正确；冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇,C错误；D正确,如酚类化合物也含有羟基。

2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

答案　C

解析　酚类物质必须有—OH与苯环直接相连,可能的组成：

C6H5—CH2—C6H4—OH,移动—OH的位置,可得三种同分异构体：

3．异丙酚是一种镇静剂,其结构简式如图所示,下列关于异丙酚的说法中正确的是（　　）

A．异丙酚的分子式为C12H16O

B．异丙酚与苯酚互为同系物

C．异丙酚易溶于水

D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上

答案　B

解析　根据题中的结构简式可知,异丙酚的分子式为C12H18O,A项错误；异丙酚中含有异丙基、酚羟基和苯环,难溶于水,且所有碳原子不可能都在同一平面上,C、D两项错误；苯酚的分子式为C6H6O,异丙酚与苯酚在分子组成上相差6个CH2原子团,属于同系物,B项正确。

二、苯酚的性质及其应用

4．苯酚沾在皮肤上,正确的处理方法是（　　）

A．酒精洗涤B．水洗

C．氢氧化钠溶液洗涤D．溴水处理

答案　A

5．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是（　　）

A．能与NaOH溶液反应

B．能与钠反应放出H2

C．呈现弱酸性

D．与FeCl3溶液反应显紫色

答案　B

解析　四个选项中的性质苯酚都具有,而苯甲醇只能与Na反应。

6．常温下,下列物质久置于空气中易被氧化的是（　　）

A．CH4B．

C．

D．浓硫酸

答案　B

7．日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现,桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。

双酚A的结构简式如下图所示,下列有关此物质的说法正确的是（　　）

A．1mol该物质与足量溴水反应消耗2molBr2

B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2

C．该物质的所有碳原子可能在同一平面

D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O2

答案　D

解析　A中,1mol该物质每个苯环上可消耗2molBr2,共消耗4molBr2；B中,酚的酸性没有碳酸的强,不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2；C中,中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体,不可能都在同一平面；D中,加成后不含双键,但有两个环,氢原子数为32－4＝28。

三、根据有机物的结构简式推测其性质

8．胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式是

下列叙述中不正确的是（　　）

A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应

B．1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应

C．胡椒酚可与NaOH溶液反应

D．胡椒酚在水中的溶解度不大

答案　B

解析　胡椒酚中既含苯环,又含碳碳双键,故可与4molH2发生加成反应；胡椒酚属于酚,在水中溶解度较小,但可以与NaOH溶液反应；1mol胡椒酚可与2molBr2发生取代反应,又可与1molBr2发生加成反应,故最多可与3molBr2发生反应。

9.已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。

苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素,结构简式如图所示。

下列关于苏丹红的说法中错误的是（　　）

A．苏丹红属于芳香族化合物

B．苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应

C．苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化

D．1mol苏丹红最多可与1molBr2发生取代反应

答案　D

解析　由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和一个萘环,属于芳香族化合物,A项正确；苏丹红在萘环上有—OH,是酚类有机物,B项正确；苏丹红分子结构中苯环上有2个甲基侧链,故苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确；苯环上的氢原子也可与Br2发生取代反应,D项错误。

10．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。

下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（　　）

A．两种酸都能与溴水发生加成反应

B．两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应

C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同

答案　D

解析　从两种物质的结构可以看出,莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键,可与溴水发生加成反应；鞣酸中含有羧基、酚羟基,不能与溴水发生加成反应。

[能力提升]

11．欲分离苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液,反应的离子方程式为。

再将该混合物转移到分液漏斗中,振荡静置后,溶液将出现现象,然后分液。

从分液漏斗上口倒出的上层液体是。

从分液漏斗放出下层液体,加入适量盐酸,再向溶液中加入FeCl3溶液,出现的现象是。

答案　

　分层　苯　溶液呈紫色

解析　苯酚具有弱酸性,可与NaOH反应生成

可溶于水,而苯则不与NaOH反应,故会出现分层现象,且上层为苯。

溶液加入盐酸后,又会转化为

遇FeCl3发生显色反应,溶液呈紫色。

12．吃水果能帮助消化,当我们把苹果切开后,不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。

（1）这一变化（酚变为二醌）的反应类型为（填字母）。

a．氧化反应b．还原反应

c．加成反应d．取代反应

（2）若要避免苹果“生锈”,请你选择一种保存切开的苹果的方法：

其原因是。

答案　

（1）a

（2）放入水中（其他合理答案也可）　切开的苹果易被氧化,放入水中,使果肉不与空气接触,减缓氧化速率

解析　根据有机化学中氧化反应的概念：

从有机物分子中去掉氢原子的反应称为氧化反应。

该变化过程符合这一特点,故属于氧化反应。

[拓展探究]

13．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

（1）①流程图设备Ⅰ中进行的是操作（填写操作名称）。

实验室里这一步操作可以用（填仪器名称）进行。

②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是（填化学式,下同）。

由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是。

③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为

。

④在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和。

通过（填操作名称）操作,可以使产物相互分离。

⑤图中,能循环使用的物质是、、C6H6和CaO。

（2）为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是。

从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。

试写出②、③两步的反应方程式：

。

（3）为测定废水中苯酚的含量,取此废水100mL,向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止,得到沉淀0.331g,求此废水中苯酚的含量（mg·L－1）。

答案　

（1）①萃取、分液　分液漏斗

②C6H5ONa　NaHCO3

③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3

④CaCO3　过滤　⑤NaOH溶液　CO2

（2）向污水中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚

（3）940mg·L－1

解析　这是一道化工实验题,主要考查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。

首先,要正确理解流程图和各试剂的作用,再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。

本题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。

（1）设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水,显然是萃取操作,实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分离出苯,故A物质是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚,故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可用过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO。

（3）设每升废水含苯酚的质量为x,

所以此废水中苯酚的含量为940mg·L－1。