人教版高中化学选修5第四章第三节 第1课时《氨基酸的结构与性质》word学案Word格式.docx

人教版高中化学选修5第四章第三节 第1课时《氨基酸的结构与性质》word学案Word格式.docx

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（1）氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。

（2）从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的产物。

2．天然氨基酸均为α氨基酸，结构简式可表示为

下列氨基酸的系统名称是：

甘氨酸氨基乙酸；

丙氨酸α氨基丙酸；

苯丙氨酸α氨基苯丙酸；

谷氨酸2氨基1,5戊二酸。

[归纳总结]

（1）组成蛋白质的氨基酸几乎都是α氨基酸。

（2）氨基酸分子中共有的官能团是—NH2和—COOH。

[活学活用]

1．某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（　　）

A．卤代羧酸B．酯C．氨基酸D．醇钠

答案　C

解析　从左边绿球出发，它与4个原子成键，故可推测其为碳原子，4个键为单键，且白球为氢原子（一价）；

再考虑右侧，绿球即碳原子与1个绿球及2个红球成键，据碳四价原则知，2个红球必定以1个单键和1个双键成键，而右侧红球又连接有1个氢原子，因此推测红球为氧原子。

同理可推测蓝球（三价）为氮原子。

故该分子模型代表了一种氨基酸（H2N—CH2—COOH）。

2．分子式为C4H9O2N属于氨基酸的同分异构体数目为（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

答案　D

解析　C4H9O2N属于氨基酸的有

探究点二　氨基酸的性质

1．天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。

2．氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。

氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。

（1）甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是

（2）甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是

3．羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“

”。

（1）两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。

其化学方程式是

该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。

（2）氨基酸在酸或碱的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（

）的化合物，叫做成肽反应，成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。

（3）由两个氨基酸分子缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽。

由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。

（4）分析下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3。

（1）多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。

相对分子质量在10000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。

（2）由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成n－1个水分子和n－1个肽键。

3．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有（　　）

A．4种B．3种C．2种D．1种

答案　A

解析　甘氨酸和甘氨酸、丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，总共四种。

4．L多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为

下列关于L多巴的叙述不正确的是（　　）

A．它属于α氨基酸，既具有酸性，又具有碱性

B．它能与Fe2（SO4）3溶液发生显色反应

C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环

D．它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1

解析　此分子中既含—NH2，又含羧基，且—NH2连在α位上，属于α氨基酸，故A项正确；

结构中含酚羟基，遇Fe3＋发生显色反应，B项正确；

两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物：

，分子式为C18H18O6N2，C项正确；

等物质的量的此分子，最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为3∶1，D项错误。

1．关于

的酸碱性，下列说法正确的是（　　）

A．既有酸性，也有碱性B．只有酸性

C．只有碱性D．既没有酸性，也没有碱性

解析　氨基酸结构中含有氨基和羧基，所以既有酸性，又有碱性。

2．四种化合物：

①NaHCO3、②Al（OH）3、③（NH4）2S、④H2N—CH2—COOH，其中跟盐酸和NaOH溶液都反应的是（　　）

A．只有②④B．只有①②

C．只有①②③D．①②③④

3．一种二肽的结构简式为

，合成这种二肽的氨基酸是（　　）

解析　本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：

所以，合成这种二肽的氨基酸应该是

4．右图是某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型。

下列关于该有机物的说法错误的是（　　）

A．该有机物的分子式为C3H7NO2

B．在一定条件下该有机物可以发生缩合反应，生成高分子化合物

C．该有机物不能和盐酸反应

D．该有机物能和NaHCO3溶液反应生成CO2

解析　根据模型和价键规律可知该化合物的结构简式为CH3CH（NH2）COOH，故可知其分子式为C3H7NO2；

它是一种氨基酸，可以发生缩合反应生成蛋白质；

其分子式中既含有氨基又含有羧基，故既能与盐酸反应，又能与NaHCO3溶液反应。

5．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为

（1）酪氨酸能发生的化学反应类型有________（填字母）。

A．取代反应B．还原反应

C．酯化反应D．中和反应

（2）已知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

答案　

（1）ABCD

[基础过关]

一、氨基酸的结构与性质

1．关于氨基酸的下列叙述，不正确的是（　　）

A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水

B．氨基酸都不能发生水解反应

C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐

D．天然蛋白质水解最终可以得到α氨基酸、β氨基酸等多种氨基酸

2．氨基酸不能发生的反应是（　　）

A．酯化反应B．中和反应

C．成肽反应D．水解反应

3．下列物质中，有的属于构成人体的氨基酸，有的不是。

若将其中构成人体的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物A，A中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是（　　）

①NH2—CH2—COOH　②NH2—CH2—CH2OH

A．7、5、4B．4、4、2

C．2、2、2D．3、2、3

解析　根据氨基酸的基本知识可知②不是氨基酸；

构成人体蛋白质的氨基酸应该是α氨基酸，③不是α氨基酸；

将挑出的①④⑤脱水缩合成三肽，并写出化合物的结构简式：

经计算，此三肽中氨基数为2，羧基数为2，肽键数为2。

4．已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则其分子中碳的个数最多为（　　）

A．5个B．6个C．7个D．8个

答案　B

解析　该氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则一个该氨基酸分子中最多含氧原子的个数为6，即为3个羧基，氨基酸的分子量约为192，若使分子中碳的个数最多，则只能含有一个氨基，通过计算，最多含有6个碳。

5．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸

和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是（　　）

A．C3H7NO3B．C5H9NO4

C．C5H11NO5D．C5H7NO4

解析　水解方程式为C8H14N2O5＋H2O

，根据质量守恒可得X的化学式。

二、根据有机物的结构推断其性质

6．扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为

下列说法不正确的是（　　）

A．它能与烧碱溶液反应

B．它能与溴水发生取代反应

C．它不能被氧化剂氧化

D．它遇FeCl3溶液发生显色反应

解析　有机物发生什么样的反应，要看它有什么样的结构及官能团。

在此化合物中，含有酚羟基和肽键。

酚羟基可与烧碱溶液反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可与溴水发生取代反应，酚羟基易被氧化，遇到FeCl3溶液可发生显色反应。

7．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示（分子中的—SH与—OH具有类似性质）。

下列关于青霉氨基酸的推断合理

的是（　　）

A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上

B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性

C．青霉氨基酸分子间能形成多肽

D．1mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5molH2

解析　分子中含有—NH2，所以有碱性，除了—COOH外，还有—SH可以与Na反应，所以生成的H2为1mol。

8．根据最近的美国《农业研究》杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。

已知半胱氨酸的结构简式为

，则下列说法不正确的是（　　）

A．半胱氨酸属于α氨基酸

B．半胱氨酸是一种两性化合物

C．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为

D．

与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体

解析　由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于α氨基酸；

因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；

两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果：

因为

是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子在加热条件下反应会放出氨气。

[能力提升]

9．蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又是构成蛋白质的基石，最简单的氨基酸的结构简式是________；

该氨基酸形成的二肽的结构简式是________；

将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是________；

将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是________。

解析　最简单的氨基酸是甘氨酸（

），分子中含有一个—NH2和一个—COOH，既具有酸性又具有碱性，可与酸或碱发生中和反应生成对应的盐，也可在分子间发生反应生成二肽、多肽等。

10．某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。

如图是该有机物的球棍模型（其中黑点表示原子，短线表示原子之间的共价键）：

（1）则该有机物的化学式为____________，结构简式为______________________。

（2）该有机物可能发生的化学反应有__________（填编号）。

①水解　②加聚　③取代　④消去　⑤酯化

（3）该有机物发生水解反应的化学方程式：

_____________________________________

（4）写出该有机物的一种同分异构体，它的分子中含有两个

，且是天然蛋白质水解的最终产物之一，则该同分异构体的结构简式为_______________________________。

答案　

（1）C5H11O2N　CH3CH2CONHCH2CH2OH

（2）①③④⑤

解析　1形成一个共价键的为氢原子，形成两个共价键的为氧原子，形成三个共价键的为氮原子，形成四个共价键的为碳原子。

4所写物质为天然蛋白质水解产物即为α氨基酸，故可表示为

由题意知，—C3H7中应含有一个

，故只能为

11.有机物A的分子式为C3H7O2N，有机物B的分子式为C3H9O2N，这两种有机物分子中都有一个与碳原子连接的甲基，它们都能与NaOH溶液反应，也都能与盐酸反应。

1有机物A、B的结构简式为A　　　　　　　　　，B　　　　　　。

2A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________

解析　既与NaOH溶液又与盐酸反应的物质符合C3HxO2N的可能为氨基酸或铵盐，若为氨基酸，则含有—CH3、—NH2与—COOH，此外仅剩

若为铵盐，除NH

外，应为羧酸根离子，结合碳原子数知，只能为CH3CH2COO－。

12．根据下图所示化合物的结构分析回答下列问题。

（1）该化合物中，①表示______，②表示________。

（2）该化合物由________个氨基酸失去________个水分子而形成。

（3）该化合物称为________，含________个肽键，其编号是________。

答案　

（1）氨基　氢原子　

（2）4　3　（3）四肽　3　③⑤⑥

[拓展探究]

13．实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNp）的分子组成。

取Wg该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。

现按下图所示装置进行实验。

请回答下列有关问题：

（1）实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是

（2）装置图中需要加热的仪器有________（用字母填空，下同），操作时应先点燃________处的酒精灯。

（3）A装置中发生反应的化学方程式是________________________________________________________________________

（4）D装置的作用是________________________________________________________________________。

（5）读取N2的体积时，应注意：

①________________________________________________________________________，

②________________________________________________________________________。

（6）实验中测得N2的体积为VmL（已折算为标准状况）。

为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有________（用字母填空）。

A．生成二氧化碳气体的质量　B．生成水的质量

C．通入氧气的体积　D．氨基酸的相对分子质量

答案　

（1）排除体系中的N2及CO2　

（2）A和D　D

（4）吸收未反应的O2，保证最终收集的气体为纯净的N2

（5）量筒内液面与广口瓶中液面在同一水平线上　视线与凹液面最低处相切　（6）ABD