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羧酸及其衍生物
第9章羧酸及其衍生物
本章重点介绍羧酸及其衍生物的结构、分类和命名；羧酸的酸性及其影响因素；羧酸衍生物的形成及其机制；二元羧酸的某些特征反应；羧酸衍生物的亲核取代反应及其机制；碳酰胺及其衍生物的性质。
分子中含有羧基（或简写为-COOH）的化合物称为羧酸（carboxylicacid），其通式为RCOOH（甲酸R=H）。
羧基（carboxyl）是羧酸的官能团，它是有机化合物中同一个碳原子上的最高氧化形式，因此羧酸对一般氧化剂是稳定的。
羧酸羧基中的羟基被其它原子或基团取代后生成的化合物称为羧酸衍生物（carboxylicacidderivative）。
重要的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯和酰胺。
羧酸及其衍生物广泛存在于动植物体内，它们与人类生活密切相关。
日常生活中，洗涤用的肥皂是高级脂肪酸的钠盐；食用醋是含有2%乙酸的水溶液；食用油是羧酸甘油酯。
在生物体内，某些羧酸是动植物代谢的重要物质，它们参与了动植物的生命过程，具有重要生理活性；某些羧酸衍生物是许多昆虫幼虫的激素，能控制昆虫的发育。
在医药工业上，羧酸常用作合成药物的原料或中间体，有些药物本身就是羧酸或其衍生物，因此羧酸及其衍生物是一类与医药关系十分密切的有机物。
你在学习完本章节后，应能回答以下问题：
1．羧酸的分类和命名方法有几种？
2．羧基中存在着什么电子效应？
羧酸在性质上如何反映出羧基结构中存在着这种电子效应的？
3．羧酸的酸性强弱取决于哪些因素，有何规律？
4．什么叫酯化反应？
不同结构的醇与羧酸酯化反应的机制是否相同？
可否写出反应机制？
5．不同的二元酸受热时所发生的反应有何差异？
6．羧酸衍生物的水解、醇解和氨解属于什么反应类型，反应机制如何？
它们的活性次序如何？
7．什么叫酰化反应，什么叫酰化剂？
8．什么类型的酯才能进行Claisen酯缩合反应？
9．缩二脲反应可用于鉴别含有什么结构的化合物？
9．1羧酸的结构、分类和命名
9．1．1羧酸的结构
羧基中的碳原子与醛、酮中的羰基一样，也是sp2杂化，它的三个sp2杂化轨道分别与两个氧原子和另一个碳原子或氢原子形成三个σ键，这三个σ键在同一平面上，键角约120°。
羧基碳原子未参与杂化的p轨道与一个氧原子的p轨道形成一个π键，同时羟基氧原子上的p电子对与π键形成p-π共轭体系。
其结构可表示如下：
由于p-π共轭的影响，使羧基中的键长部分平均化。
例如，X-光衍射和电子衍射证明，在甲酸分子中C=O键长为123pm，较醛、酮羰基键长120pm略有所增长，C—O单键键长为136pm，较醇中的C—O键长143pm短些。
当羧基离解为负离子后，带负电荷的氧更容易提供电子，从而增强了p-π共轭作用，使负电荷完全均等地分布在两个氧上，两根C—O键的键长完全相等，均为127pm，没有双键与单键的差别。
9．1．2分类和命名
羧酸根据羧基所连接的烃基不同，分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸；根据分子中所含羧基的数目，可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；依据烃基饱和与否，可分为饱和羧酸和不饱和羧酸；不饱和羧酸又可分为烯酸和炔酸。
1．俗名命名许多羧酸存在于天然物质中，一些俗名常根据其来源而得，如甲酸又称蚁酸（formicacid），最初由蒸馏蚂蚁得到；乙酸称为醋酸（aceticacid），它最初从酿制的食用醋中得到；丁酸俗称酪酸（butyricacid），奶酪的特殊气味就有丁酸味。
柠檬酸（citricacid）、苹果酸（malicacid）和酒石酸（tartaricAcid）各来自柠檬、苹果和酿制葡萄酒时所形成的酒石中。
乙二酸又称为草酸，因在大部分植物和草中都含有草酸盐。
油脂水解所得到的软脂酸（palmicacid）、硬脂酸（stearicacid）和油酸（oleicacid）等则是根据它们的物态而命名的。
由此可见，俗名较重要，在学习中要注意记忆。
2．系统命名羧酸的系统命名与醛相同，选择含有羧基的最长碳链作为主链，从羧基碳原子开始用阿拉伯数字编号。
简单的羧酸，习惯上从羧基相邻的碳原子开始，以α、β、γ、δ等希腊字母标示位次，ω则常用于表示碳链末端的位置。
一元羧酸的英文名称用-oicacid代替相应烃基中的字尾e，二元羧酸用-dioicacid。
3-甲基戊酸 2，4-二甲基已酸2-丁烯酸（巴豆酸）
β-甲基戊酸α，γ-二甲基已酸α-丁烯酸
3-methylpentanoicacid2，4-dimethylhexanoicacid2-butenoicacid
脂肪族二元羧酸的命名，选分子中含有两个羧基的最长碳链作为主链。
称为某二酸，英文词末加“dioic”。
例如：
丁二酸顺-丁烯二酸顺-十八碳-9-烯酸
（琥珀酸）（马来酸）（油酸）
butandioicacidcis-2-butendioicacidcis-9-octadecenoicacid
脂环族和芳香族羧酸，以脂肪酸为母体，把脂环和芳环作为取代基来命名。
例如：
环已基甲酸3-环戊基丙酸苯甲酸
cyclohexanecarboxylicacid3-cyclopentylpropanoicacidbenzoicacid
邻苯二甲酸3-苯基丙烯酸（肉桂酸）1-萘乙酸
β-苯基丙烯酸α-萘乙酸
1,2-benzenedicarboxylicacid3-phenylpropenoicacid1-naphthylaceticacid
脂类中的脂肪酸在系统命名时，与一元羧酸的系统命名法基本相同，不同之处是主链的编号有三种编码体系，并且系统名称可用简写符号表示（详见第14章14．1）。
问题9-1命名下列化合物。
1．2．
3．4．
9．2羧酸的物理性质
在直链饱和一元羧酸中，含有1～3个碳原子的羧酸为具有剌激性酸味的液体；含有4～9个碳原子的羧酸是有腐败气味的油状液体；高级脂肪酸为无味蜡状固体。
脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是结晶固体。
含有1～4个碳原子的一元脂肪羧酸在室温下与水互溶，这是由于羧基可与水形成氢键的原因，但随着羧酸碳链的增长，水溶性很快减小。
高级脂肪酸不溶于水，但一元脂肪酸都可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
低级的二元脂肪酸可溶于水而不溶于乙醚，水溶性也随碳链的增长而降低。
直链饱和一元脂肪酸的熔点随碳链的增长呈锯齿形上升，即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后相邻奇数碳原子羧酸的熔点要高一点，原因是在晶体中羧酸分子的碳链呈锯齿状排列，只有含偶数碳原子的链端甲基和羧基分处于链的两侧时，才具有较高的对称性，分子在晶格中排列较紧密，分子间的吸引力较大，因而具有较高熔点。
羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇、醛、酮要高。
例如：
甲酸相对分子质量为46，沸点100.7℃，而相对分子质量同为46的乙醇沸点为78℃，相对分子质量为44的乙醛沸点仅为21℃。
羧酸沸点较高的原因在于一元羧酸分子间能通过两个氢键互相结合，形成缔合的二聚体分子。
一些常见羧酸的物理性质见表9-1
表9-1一些常见羧酸的物理性质
化合物名称
熔点/℃
沸点/℃
溶解度/
g·（100gH2O）-1
pKa1
甲酸（蚁酸）
formicacid
8.4
100.5
∞
3.77
乙酸（醋酸）
aceticacid
7.0
118
∞
4.74
丙酸（初油酸）
propionicacid
-22
141
∞
4.88
丁酸（酪酸）
butyricacid
-5
162.5
∞
4.82
戊酸（缬草酸）
valericcid
-34.5
187
3.7
4.85
己酸（羊油酸）
caproicacid
-1.5
205
0.4
4.85
庚酸（毒水芹酸）
enanthicacid
-8
223.5
0.244
4.89
辛酸（羊脂酸）
caprylicacid
16
239
0.068
4.85
壬酸（天竺葵酸）
pelargonicacid
15
254
0.026
4.96
十六酸（软脂酸）
palmitinicacid
63
390
不溶
十八酸（硬脂酸）
stearicacid
70
383
不溶
6.37
丙烯酸（败脂酸）
acrylicacid
13
141
∞
4.26
3-苯丙烯酸（肉桂酸）
cinnamiccid
133
300
0.1
4.33
苯甲酸（安息酸）
benzoiccid
122
249
0.34
4.19
乙二酸（草酸）
oxalicacid
189
100
8.6
1.27
丙二酸（缩苹果酸）
malonicacid
135
140
73.5
2.85
丁二酸（琥珀酸）
succiniccid
185
235
5.8
4.16
9．3羧酸的化学性质
羧酸的化学性质由羧基官能团所引起。
从结构式的形式上看，羧基是由羰基与羟基组成，但实际上羟基氧原子的未用p电子对与羰基形成了p-π共轭体系，所以羧基的化学性质就不是羰基和羟基化学性质的简单加和，而是显示其本身特性。
比如羰基不易与亲核试剂发生反应；羟基氢易离解呈现酸性；烃基受羧基的影响，使得α-氢易发生取代反应。
根据羧酸分子结构中键断裂方式不同，羧酸可发生不同的化学：
9．3．1羧酸的酸性
羧酸在水溶液中离解出质子而呈酸性，可与碱作用生成盐。
羧基中的p-π共轭的作用，降低了羟基氧原子上的电子云密度，引起了O-H键的极性增大，从而有利于羟基质子的离解；羧酸离解形成的负离子，也通过p-π共轭体系分散负电荷，而使羧基负离子得以稳定，因此羧酸就较易离解出质子生成更稳定的羧酸根负离子而显酸性。
常见饱和一元羧酸的酸性比无机强酸的酸性弱，但比碳酸和苯酚的酸性强。
无机强酸一元羧酸碳酸苯酚
pKa1～33.5～56.3810
羧酸可使碳酸氢钠分解放出CO2，而酚不与碳酸氢钠作用，在实验室中常利用这个性质来鉴别羧酸和酚。
羧酸盐遇强酸则游离出羧酸，利用此性质可分离、精制羧酸。
羧酸的钾盐或钠盐易溶于水，医药上常将水溶性差的含羧基药物制成可溶性羧酸盐，以便制成水剂使用，如含有羧基的青霉素G就是制成钠盐或钾盐供临床使用的抗生素。
羧酸的酸性强弱与羧基相连基团的有关，能使羧基电子云密度下降的基团将增加其酸性；使羧基电子云密度上升的基团将减弱其酸性。
例如：
CH3COOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOH
pKa4.742.861.260.64
饱和脂肪族一元羧酸中，甲酸的酸性最强，从乙酸开始，因烷基的斥电子诱导效应，羧酸的酸性减弱。
例如：
HCOOHCH3COOHCH3CH2COOH（CH3）2CHCOOH（CH3）3CCOOH
pKa3.774.744.884.855.02
脂肪族二元羧酸的酸性与两个羧基的相对距离有关，两个羧基的相对距离越近，羧基吸电子的诱导效应影响越大，酸性也越强；反之，酸性就弱。
例如：
pKa1.272.854.164.334.43
问题9-2将下列化合物的酸性由强至弱排列。
1．乙醇、乙酸、丙二酸、乙二酸
2．丙酸α-溴丙酸、α，α-二溴丙酸、α-氟丙酸
9．3．2羧基中的羟基被取代的反应
羧基中的羟基可被卤素、酰氧基、烷氧基或氨基取代，分别生成酰卤、酸酐、酯或酰胺等羧酸衍生物。
1．形成酰卤的反应酰氯是最常用的酰卤，它可由羧酸与五氯化磷、三氯化磷或氯化亚砜等卤化剂作用制得。
用氯化亚砜卤代剂制取酰氯较易提纯处理，因副产物SO2和HCl是气体易于挥发，而过量的低沸点SOCl2可通过蒸馏除去，所得的酰卤较纯，此法应用较广。
由于酰卤很活泼，容易水解，所以分离精制酰卤产品宜采用蒸馏的方法。
选用那种含磷卤代剂，这取决于所生成的酰卤与含磷副产物之间的沸点差异。
通常用分子量小的羧酸来制备酰卤时，用三卤化磷作卤代剂，反应中生成的酰卤沸点低可随时蒸出；分子量大的酰卤沸点高，制备它时可用五卤化磷作卤代剂，反应后容易把三卤氧磷蒸馏出来。
2．形成酸酐的反应饱和一元羧酸在脱水剂存在下加热，分子间脱去一分子水而生成酸酐。
常用脱水剂为五氧化二磷、乙酰氯、乙酸酐。
例如：
混合酸酐可用酰卤和无水羧酸盐共热的方法制备。
用此法即可以制备混酐，也可以用于制取单酐。
例如：
丁二酸、戊二酸、邻苯二甲酸等二元羧酸，只需要加热，不需要脱水剂便可以分子内脱水生成五元环或六元环环状酸酐。
丁二酸丁二酸酐
邻苯二甲酸邻苯二甲酸酐
3．酯化反应羧酸与醇在酸催化下生成酯的反应称为酯化反应（esterification）。
常用的酸催化剂是硫酸、磷酸和苯磺酸。
例如：
酯化反应是可逆反应。
等摩尔的乙酸和乙醇的酯化反应达到平衡时只有2/3mol的酯生成。
为了提高酯的产率，可增加某种反应物的浓度，或从反应体系中蒸出低沸点的酯或水，使平衡向生成酯的方向移动。
羧酸与醇酯化时，羧基是提供羟基还是提供氢？
这取决于反应条件和醇的类型。
实验证明，通常伯醇或仲醇与羧酸进行酯化时，羧基提供羟基，醇提供氢：
酸催化的酯化反应机制如下：
叔醇与羧酸酯化时，则羧基提供氢，醇提供羟基：
酸催化反应的反应机制如下：
在反应中，酸催化下叔醇容易形成正碳离子，然后与羧基中的羟基氧结合，最后脱去质子而生成酯。
酯化的速度与羧酸及醇的结构有关。
一般地讲，羧酸和醇的α-碳原子上侧链越多，基团越大，酯化反应也越难进行。
羧酸与醇反应的活性次序为下：
醇：
甲醇>伯仲>仲醇>叔醇
酸：
HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH
4．形成酰胺的反应羧酸与氨或胺反应生成的铵盐，加热失水后形成酰胺。
最终结果是羧基中的羟基被氨基取代。
问题9-3完成下列反应。
1．2．
3．
问题9-4将下列化合物进行酯化反应由易至难排列。
1．甲醇、异丙醇、乙醇、叔丁醇
2．甲酸、2，2-二甲基丙酸、戊酸、2-甲基丁酸
9．3．3脱羧反应
羧酸分子脱去羧基放出二氧化碳的反应称为脱羧反应（decarboxylation）。
例如，低级一元脂肪羧酸的钠盐及芳香酸的钠盐与碱石灰（NaOH+CaO）共热，可失去二氧化碳发生脱羧，反应生成烷烃。
一般情况下，饱和一元羧酸对热稳定，不易发生脱羧，但α-碳上有吸电子取代基（如硝基、卤素、氰基、羰基和羧基等）的羧酸易脱羧。
芳香羧酸较脂肪羧酸容易脱羧。
9．3．4羧酸还原反应
羧基中的羰基由于受羟基的影响，碳氧双键不易被催化氢化，也不被一般的化学还原剂还原。
但强的还原剂氢化铝锂（LiAlH4）却能顺利地使羧酸还原成伯醇。
例如；
氢化铝锂是一种选择性还原剂，对不饱和羧酸分子中的双键、叁键不产生影响。
例如：
9．3．5脂肪酸α-H的卤代反应
羧基与醛、酮中的羰基一样，能使α-H活化，但是由于羧基存在着p-π共轭体系，羧基碳上的正电性较醛、酮羰基碳上的低，羧基对α-H的致活作用小，所以羧酸的α-H卤代反应需要加入少量红磷（P）作催化剂才能顺利进行，并且α-H的卤代可分步取代。
控制反应条件和卤素用量，可以得到产率较高的一卤代酸产物。
α-卤代酸是药物合成的重要中间产物，通过它可合成α-羟基酸、α-氨基酸、丙烯酸等多种α-取代酸。
问题9-5用适当方法把丙酸转变为2-甲基丙二酸。
9．3．6脂肪酸的β-氧化反应
脂肪的分解代谢是机体提供能量的重要手段。
一般情况下，脂肪在体内氧化时，首先在脂肪酶的催化下水解成脂肪酸和甘油。
体内脂肪酸的氧化是在细胞的线粒体中进行。
脂肪酸的氧化首先发生在脂肪酸的β-位碳原子上，然后断下二个碳单位的化合物，故此种反应称脂肪酸的β-氧化。
脂肪酸进行β-氧化前，要在线粒体外活化成脂酰辅酶A。
在脂酰辅酶A合成酶催化下，在ATP、Mg2+存在下，脂肪酸与辅酶A（CoASH）作用，生成脂酰辅酶A（脂酰CoA）。
脂肪酸脂酰CoA腺苷酸焦磷酸
活化的脂酰辅酶A再通过一种特异的转运载体进入到线粒体的基质中进行脂肪酸的β-氧化，其反应分下列四步进行：
1．脱氢反应脂酰CoA经脂酰CoA脱氢酶催化，在脂肪酸的α-和β-原子上脱氢，生成△2-反烯脂酰CoA。
此脱氢酶的辅基为FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸）。
△2-反烯脂酰CoA
2．水合反应△2-反烯脂酰CoA在△2-反烯脂酰CoA水合酶的催化下加水生成β-羟脂酰CoA。
β-羟脂酰CoA
3．脱氢反应β-羟脂酰CoA在β-羟脂酰CoA脱氢酶的催化下，脱去β-碳与β-羟基上的氢原子生成β-酮脂酰CoA。
该脱氢酶的辅基为NAD+（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）
β-酮脂酰CoA
4．硫解反应β-酮脂酰CoA在β-酮脂酰CoA硫解酶的催化下，β-酮脂酰CoA与辅酶A作用，分解产生一分子乙酰CoA和比原来减少了两个碳原子的脂酰CoA。
乙酰CoA脂酰CoA
新生成的脂酰CoA可继续重复上述四步反应，直到完全分解为乙酰CoA为止。
脂肪酸经β-氧化产生的乙酰CoA进入三羧循环而彻底氧化成二氧化碳和水，并放出大量能量供机体利用。
体内脂肪酸氧化的详细内容将在生物化学课程中讨论,
9．3．7二元羧酸受热时的特殊反应
二元羧酸除具有一元羧酸的化学通性外，还具有受热分解的特殊反应。
不同的二元羧酸受热可发生脱水或脱羧反应，得到不同的产物。
1．乙二酸和丙二酸受热时，脱羧生成少一个碳的羧酸。
2．丁二酸和戊二酸受热时，分子内脱水生成稳定的五元环或六元环的环酐。
3．己二酸和庚二酸受热时，分子内脱羧又脱水，生成少一个碳的环酮。
含7个碳原子以上的直链二元羧酸，受热发生分子间脱水反应，生成链状高分子聚酸酐。
问题9-6完成下列反应。
1．2．
3．
9．4羧酸衍生物的结构和命名
羧基中的羟基被其他原子或基团取代后得到的化合物称为羧酸衍生物，它们主要包括酰卤、酸酐、酯及酰胺。
酰卤酸酐酯酰胺
acylhalideacidanhydrideesteramide
1．羧酸衍生物的结构羧酸衍生物结构上共同点是分子中都含有酰基，所以又称为酰基衍生物。
可用通式为：
酰基中的羰基可与其相连的卤素、氧或氮原子上的未用p电子对形成p-π共轭体系。
在酰氯分子中，由于氯的电负性较强，吸电子的诱导效应大于供电子的共轭效应，因此酰卤中的C-Cl键易断裂，化学性质活泼。
在酰胺中，供电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应，所以C-N键具有部分双键的性质，化学性质较稳定。
酸酐和酯的化学活泼性介于酰氯和酰胺之间，但酸酐的活性比酯要强些。
2．羧酸衍生物的命名羧酸分子中去掉羧基中的羟基后剩余的部分称为酰基（acylgroup）。
酰基的命名可将相应羧酸的“酸”字改为“酰基”即可。
酰基的英文命名是用词尾yl代替羧酸名称的词尾icacid。
例如：
乙酸乙酰基丙烯酸丙烯酰基
aceticacidacetylacroleicacidacroloyl
苯甲酸苯甲酰基苯磺酸苯磺酰基
benzoicacidbenzoylbenzenesulfonicacidbenzenesulfonyl
3．酰卤的命名是把酰基的名称放在前，卤素的名称放在后，合起来称为“某酰卤”。
酰卤的英文命名是在英文酰基名称之后，隔开加上bromide,chloride等。
乙酰氯苯甲酰溴丙烯酰氯
acetylchloridebenzoylbromideacryloylchloride
水杨酰氯α-溴丙酰溴
salicyloylchlorideα-brominepropionylbromide
4．酸酐命名由二分子相同的一元羧酸脱水所生成的酸酐称为单酐，单酐的命名是在相应羧酸的名称之后加“酐”字，酸字可以省略。
由两分子不同的羧酸脱水所生成的酸酐称为混酐，它的命名是将两种羧酸依次写出，简单的羧酸名称在前，复杂的羧酸名称在后，再加“酐”字。
二元酸脱水后生成的环状酐称为环酐，命名时在二元酸后加“酐”字。
酸酐英文命名是去掉羧酸名称之后的acid,隔开加上anhydride,混酐中羧酸名称按英文字母顺序先后列出。
乙酸酐乙丙酐
aceticanhydrideaceticpropanoicanhydride
丁二酸酐邻苯二甲酸酐
butanedioicanhydridephthalicanhydride
5．酯的命名酯的命名是根据相应羧酸和醇的名称而称为“某酸某醇酯”，其中醇字可省略。
多元醇的酯称为“某醇某酸酯”。
二元羧酸与一元醇可形成酸性酯和中性酯。
酯的英文命名是将羧酸的词尾icacid改成ate,然后把与氧相连的烃基名称放在它的前面。
甲酸乙酯乙酸苯酯苯甲酸甲酯
ethylformatephenylacetatemethylbenzoate
乙二醇二乙酸酯乙二酸氢乙酯（酸性酯）乙二酸二乙酯（中性酯）
ethylenediacetatemonoethylethanedioatediethylethanedioate
γ-戊内酯
γ-pentanolid
6．酰胺的命名氮原子与酰基直接连接而成的化合物称为酰胺。
连接一个酰基的叫做伯酰胺；连接两个酰基的叫做仲酰胺；连接三个酰基的叫做叔酰胺。
酰胺的命名是把相应的羧酸名称改称为“某酰胺”。
当酰胺氮上有取代基时，在取代基名称前加N标出，以表示取代基连在氮原子上。
酰胺的英文名称是将羧酸俗名的字尾icacid或系统名称字尾的oicacid改成amide。
乙酰胺二乙酰胺三乙酰胺
（伯酰胺）（仲酰胺）（叔酰胺）
acetamidediacetylamidetriacetamide
苯甲酰胺乙酰苯胺N，N-二甲基甲酰胺
benzamideN-phenylacetamideN，N-dimethylformamide
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺δ-戊内酰胺
N-methyl-N-ethylbenzamideδ-pentanolactam
二元羧酸的二个酰基与NH基或取代的NH基相连接的环状化合物叫做酰亚胺，命名时称为“某酰亚胺”。
邻苯二甲酰亚胺丁二酰亚胺
phthalicimidinesuccinimide
问题9-7写出下列化合物的结构
1．苯甲酸苯酯2．N-乙基丁二酰亚胺
3．γ-戊内酰胺4．N-甲基对甲基苯磺酰胺
9．5羧酸衍生物的物理性质
低级的酰卤和酸酐是有刺激性气味的液体，高级的为固体。
低级的酯是易挥发并有香味的无色
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