高考真题化学分项详解专题53有机推断选修学生版.docx

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高考真题化学分项详解专题53有机推断选修学生版

1．（2020年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮（

PCBO）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。

近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是___________。

（2）B的结构简式为___________。

（3）由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。

（4）写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳（注：

连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为___________。

（5）M为C的一种同分异构体。

已知：

1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。

M的结构简式为__________。

（6）对于

，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：

R'

—CH3

—C2H5

—CH2CH2C6H5

产率/%

91

80

63

请找出规律，并解释原因___________。

2．【2018新课标Ⅱ卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。

E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式为__________。

（2）A中含有的官能团的名称为__________。

（3）由B到C的反应类型为__________。

（4）C的结构简式为__________。

（5）由D到E的反应方程式为______________。

（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。

3．【2018天津卷】化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。

（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。

（3）C→D的化学方程式为________________________。

（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。

满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。

（5）F与G的关系为（填序号）____________。

a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构

（6）M的结构简式为____________。

（7）参照上述合成路线，以

为原料，采用如下方法制备医药中间体

。

该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；

试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。

24．【2017新课标Ⅱ】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G的分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

5．【2016年高考上海卷】（本题共13分）

M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是____________。

反应④的反应条件是_____________。

（2）除催化氧化法外，由A得到

所需试剂为___________。

（3）已知B能发生银镜反应。

由反应②、反应③说明：

在该条件下，_______________。

（4）写出结构简式，C________________D________________

（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。

_____________

（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。

____________

①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子

已知：

双键碳上连有羟基的结构不稳定。

6．【2016年高考海南卷】

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。

以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。

（2）C的结构简式为_____。

（3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____LCO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。

7．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答下列问题：

（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。

（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。

（3）反应③的反应类型为____________。

（4）C的结构简式为___________。

（5）反应②的化学方程式为______。

8．【2015海南化学】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为。

（2）B的化学名称是。

（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。

（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。

（5）由乙醇生成F的化学方程式为。

9．【2015重庆理综化学】（14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；

（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。

（3）D→E的化学方程式为。

（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为。

（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为。

（6）已知R3C≡CR4

，则T的结构简式为。

10．【2015安徽理综化学】（15分）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。

以下是TFE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：

（1）A的名称是______；试剂Y为_____。

（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。

（3）E→F的化学方程式是_______________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：

属于萘（

）的一元取代物；

存在羟甲基（-CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：

_____。

（5）下列叙述正确的是______。

a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

11．【2015广东理综化学】（15分）有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（

）偶联可用于制备药物Ⅱ：

（1）化合物Ⅰ的分子式为。

（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）。

A、可以发生水解反应B、可与新制的Cu（OH）2共热生成红色沉淀

C、可与FeCl3溶液反应显紫色D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应

（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：

（标明反应试剂，忽略反应条件）。

（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）。

（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：

。

12．【2014年高考海南卷】（8

分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：

（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。

工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。

（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________（不考虑立体异构）。

（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。

工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

反应

的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应

的反应类型为___________。

13．【2014年高考广东卷第30题】（15分）

不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

（1）下列关于化合物I的说法，正确的是

A．与FeCl3溶液可能显紫色

B．可能发生酯化反应和银镜反应

C．能与溴发生取代和加成反应

D．1mol化合物I最多与2molNaOH反应

（2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法

①

化合物II的分子式为。

1mol化合物II能与molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。

（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。

但只有III能与Na反应产生H2。

III的结构简式为（写1种）；由IV生成II的反应条件为。

（4）聚合物

可用于制备涂料。

其单体的结构简式为。

利用类似反应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为。

14．【2014年高考全国大纲卷第30题】（15分）

“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）：

回答下列问题：

（1）试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。

（2）③的反应类型是。

（3）心得安的分子式为。

（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为，

反应2的化学方程式为，

反应3的反应类型是。

（其他合理答案也给分）

（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（C2H4O2）和芳香化合物F（C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。

D的结构简式为；

由F生成一硝化产物的化学方程式为，

该产物的名称是。

15．【2014年高考浙江卷第29题】（15分）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知：

请回答下列问题：

（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应

C．可发生水解反应D．能形成内盐

（2）写出化合物B的结构简式________。

（3）写出B→C反应所需的试剂________。

（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。

（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基

②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。

16．【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分反应条件略去）：

（1）A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是__________。

B中的官能团是__________。

（2）反应③的化学方程式为______________。

（3）已知：

B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_____________。

（4）已知：

，则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。

（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为____________。

（任写一种）

17．【2015上海化学】（本题共12分）

局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为

）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

完成下列填空：

（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。

（2）写出反应试剂和反应条件。

反应①；③

（3）设计反应②的目的是。

（4）B的结构简式为；C的名称是。

（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。

①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子

1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。

（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。

18．【2015海南化学】[选修5—有机化学基础]

18—Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误的是

18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：

（1）B的化学名称为。

（2）由C合成涤纶的化学方程式为。

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为。

（4）写出A所有可能的结构简式。

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应

19．【2014年高考福建卷第32题】化学－有机化学基础（13分）

叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

（1）甲中显酸性的官能团是（填名称）。

（2）下列关于乙的说法正确的是（填序号）。

a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：

5b．属于芳香族化合物

c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d．属于苯酚的同系物

（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为。

a．含有

b．在稀硫酸中水解有乙酸生成

（4）甲可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：

①步骤

的反应类型是。

②步骤

和

在合成甲过程中的目的是。

③步骤

反应的化学方程式为。

20．【2014年高考新课标Ⅱ卷第38题】[化学选修——5：

有机化学基础]（15分）

立方烷（

）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为，E的结构简式为。

（2）③的反应类型为，⑤的反应类型为

（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为；反应3可用的试剂为。

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。

（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。

立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。

21．【2014年高考安徽卷第26题】（16分）Hagrmann酯（H）是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是；B→C的反应类型是。

（2）H中含有的官能团名称是；F的名称（系统命名）是。

（3）E→F的化学方程式是。

（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：

①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基（CH3O－）。

TMOB的结构简式是。

（5）下列说法正确的是。

a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体

b．D和F中均含有2个π键

c．1molG完全燃烧生成7molH2O

d．H能发生加成、取代反应