北京大学有机化学研究生入学考试试题Word格式文档下载.docx

1、 CHC1 IIOH OQCu（OAc）2 1.KOH A尸 : 尸HOAc A 2.HCInH2C2HNO PCI3HOAc/ / k ?fSQCH、XC卄 CACH +CH”AI（OCHM2）3MqCHOH *C妒dCfN+Mej Br - + Br2 ?（10）（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条 件）a） 自甲苯和必要的试剂合成4 硝基一2甲基苯甲腈。b） 自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成1 （p甲苯基）一2 丁 醇。c） 自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。d） 自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成 2 （3

2、乙基2戊烯1 基）环戊酮。e） 自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成 2, 3, 6三甲基环己2烯酮。北京大学佃87年研究生入学考试试题试 题:CHCHCHNOH +ISQ CHCHCOOH+ HNOOCOCHAICI 3150 CChb CHCOOCHhbCH/ ii, H +i, NaCOC2COOH+ KOHOH+ 过量CHN2ChtCHOHBr H +稀 NaOH（占 25%）（一）完成下列反应（注意：要求只写一个最主要的反应产物，多写扣分）HX CHC也 CH + Br2（CH3CObOMeONa CfCNf CHCfCOCHCOOCHMeOIA（二）合成（占33%）HO

3、 Me（1）自开链的化合物合成自苯合成NH2Br（3） 自苯合成2-苯基吲哚（4） 自含四个及四个以下碳原子的试剂合成 6-异丙基-3-甲基-2-环己烯酮北京大学1988年研究生入学考试试题30%）（非有机专业解（i- x ）题，有机专完成下列反应，写出主要产物（占 业解（i xv）题）CH3 IHSQHNO CHCHCHC帀 CH B2 H?O?（ii）（iii）（iv）H+ SQCINal丙酮OCCH + CfOH （过量）NaOCHH2CHCN H3+OO NfN也HOCHCfOH,NaOH+ HCH（过量）一（ix）NOHCClBr2 + NaOH+ Ph3P CHCPCHPh + P

4、hCHO（x）Cf=dC甘 Cf（xi ）+ CfC店 CHCHO（Z-）CHONa AHCN（CH） 2POC3（xiv）+ HI04h v32%）（非有机专（i）用不超过三个碳原子的原料合成（ii ）从己二酸以及不超过三个碳原子的原料合成（iii）从苯及不超过两个碳原子的原料合成（xv）（二）合成：除指定原料外，可用其它有机化合物及无机试剂（占 业解（i - iv ）题，有机专业解（i v）题）0HCHCHtChtCCHCHCH（v ）自丙酮及丙二酸脂合成北京大学佃89年研究生入学考试试题（一）完成反应式（注意产物的立体构型）（30分）HOOCXCCOOH1）CH 3CQH2）H 3+O多

5、聚磷酸（CH3） 3C3.C6H5C C6H5H2SQNaOH5.6.QHsONaKOHQHsOHxCHCOOECHCOOCtCfl Ag2OXJTN（CH3）2H9.+ CHC0C2Cb10.（二）从指定原料出发，用不超过三个碳的有机原料合成下列化合物（不进入目的分 子的有机无机试剂可任意选用）（30分）2.从甲苯和四个碳原料合成CHCCHC2C00H4.从甲苯合成GHsCCHCHCHOCH（三）完成下列反应式并写出反应可能的历程（14分）2.CH2OH （）170 CCH2BrCf +CBrCOO2H5Na+C- HCCHCzHsONaO Chb北京大学佃90年研究生入学考试试题.完成下列

6、反应,写出主要产物（占 30%）CH2CH3NaOH,醇1. H HBr2H/PdCaC釦 PbOCHCgCCHCHCH 3.过氧化物（少量）HzO4.H3CS/CSCH170 CC- C dCHCHC2HCOONa8.7.CH3MgICHCCHCHC2COOCtKNHCH3 CH3Cf = C一C=Cf +11.12.O CHOONaCF2=CCH2Cul（少量） 1-20QHsONa Hs+OQF50HCHOCf二CHCHO浓OH,压力coCH3CHCHCHCMCHO + Ph3巴 CHC3HPdCZn Cl2OCHC戸 CHCH200 C13.I.从苯及丙二酸二乙酯合成II.从乙酰乙酸乙

7、酯及不多于三个碳原子的有机物合成III. 从苯合成从乙炔合成CHCHCHCH2、 HHCYchchQN合成：从指定化合物出发，可用必要的有机及无机试剂进行合成（占 35%）CHCH2CHCOQH5CHC6Hs北京大学1991年研究生入学考试试题完成反应式，写出主要产物（30%）CHjCH CHI IC6H5 C6H5OH NHNaNOHClC_ C”H 廿C CDCH3COO500 C *-GHsCHONa+ CHCH2一 b BrCf、 O （CH3）2CuLiC=CChb（CeHs） 3P + BrCICOOiCfeCzHONa C5H5CHOOCHC社 CHCHsO QHsONaCHCC

8、feCHCbCOOCi -NaNHCi F2Oy、cHCH2N? + HsQOOCgCCOOCfe 10.从指定的化合物出发，用不超过四个碳原子的有机原料及必要的无机试剂合成下 列化合物（35%）从丙二酸二乙脂合成从甲苯合成从乙酰乙酸乙脂合成合成6. 从苯合成北京大学佃93年研究生入学考试试题（25.完成下列反应，写出反应的主要产物。（必要时，要表示出产物的立体构型） 分）OCC3H “CHCH3NaCHCYCHB2液NH3COR+ HOCl（伞式）（锯架式）（纽曼式）（费歇尔投影式）C3CCOOC（CH3） 2C= CF2CHCHPhCOOH过量 CHMgBr H2O ?NaBh4（CH3）

9、3CCHO+ PhsACHCCHNaOCHCHOCHCHCH才CHCHCHCH（11）NH（12）二按要求合成下列产物,CH= OCHEO并对产物命名。互变异构 碱 H2O（35 分）BrCH2CHCHOH 知和厶十 CHCH2尸CCHCHCHOH（2）用戊二酸酐为起始原料和必要的其它试剂合成（4）用苯及必要的其它试剂合成（5）用丙二酸二乙酯为起始原料和必要的其它试剂合成北京大学佃94年研究生入学考试试题完成反应式（写出主要产物，注意立体化学） （单独考试者选作八题）（共20分）CHCHCBr + CHONa2 CfCHCOOgHs -（CH3） 2CHCOOH CH H+ QHsMgBrF2

10、O（3）用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成（CH3）3CKOHQH5OH_旋CH=C店 CH + HBr （5）从苯合成CHCCHCHBrCHCCHCH、 ,HFCH CH从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考试者选作四题）（共30 分）C6H5CfCHCCH（CH 2OCHCHCHCPCHCOOHiv.v.北京大学佃95年研究生入学考试试题o一 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学） （共20分）0 OHC6H5CHC+ CHCCH （n C4H9） 2CuLi1.QHsMgBr H2O+SOC2吡啶5.*CH（CH）2-BrHsCfCH3、 ZHH

11、 CHCHCH3Zn （Cu）CHI 2 *7.*CHCI2, CQEtRONONBSCHQCX CCQCHEtQH二用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物 （共30分）1. 2.* 3.北京大学佃96年研究生入学考试试题.完成反应式（写出主要产物，在涉及立体化学时应标明产物的构型；本题共分）ChbCHCfC社 O 1CHCHOC丰 CH +HBr JC社 CHNO +HN0H2SQ）CM +NaOCHChbCh3COC2CQCfCh3 ChbCfOHCHCOChfcCHCHO1CHNFi + EOCHCOCHCHO + （CH3）2NH HCl/C2H5c皆c

12、（C2H5O）2PCFHC（5C2H5NaOCHsCFOC2H5OHH NaOHOH C2H5OHH2O（3）从苯酚合成vi.从丙二酸二乙酯合成（2）从甲苯合成CNH5C2QC（5）从乙酸乙酯合成（6） *从呋喃合成（4）从环己醇合成顺式1, 2-二溴环己烷COQHsN CHCh2COC2F5COC2H5CH 225 厂225 c（9） * （10）二用指定的原料以及必需的试剂合成下列化合物（30分）北京大学佃97年研究生入学考试试题.完成反应式（写出主要产物，注意立体化学） （共30分）O H+CQH CHCI2 6.*1.MeMg（过 量）CQMeMeOHEtMe+ 、CN AQ H2OE

13、tOHBaseMSiCI,Et 3N MeLi、/BrDMFAZn/旋NaOH MqSQNH3（l）,EtOHHCl/H 2O稀 OH CHO + CH2OMeH $Br MeCO 500 C Et* bHHCHO用构象式表示产物.用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、环戊酮和不超过四个碳的简单有机原料合成下列化合物（30分）2. 3.北京大学佃98年研究生入学考试试题完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（共30分,1-9题，2分/题，10-13 题，3分/题）PhKOCl/KOHKMn （OOH加热PhCQH/CfCbAI（OCHMd） 3CHjCHzCHCHCHN+MqOHMqCO+ -PhCH

14、NMeOHCH=CHCOMeMCHN THF/H2070-120 CCfCACCHNHMe +CUCHCHCOCfeCHCHCQEtEtONa2 CH（CQEt） 2EtONaBr（CH2）3Br EtONa CHI 21.H2O/OH2.H+加热O也TsOH,PhH（BrCH2）2CHCOMeEt3N,MeCN.用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、环戊酮和不超过要的无机试剂合成下列化合物（HOAc/HO3个碳的简单有机原料，及必北京大学佃99年研究生入学考试试题完成反应式（写出主要产物，注意表明产物的立体化学） （共20分）1.*CH2CQH CH2CHO I+ H2NMe+ KO CHCHO ICH

15、COHi.pH=52. ?E2H5PhP=CH（过量）CHI 2Zn （Ci）1.PhMgBr （过量）2.NH4CIBr2/H2O i.NaNQ/HCI NH2 ?2.H3PQ/H2OH/H20AC20Hg104个碳的简单有机原料25分）345HO完成反应式Ag+/H2Q2北京大学2000年研究生入学考试试题CH0 NaOAcA（写出主要产物，注意表明产物的立体化学） （共20分）PhCHCf PhOOCEtCH3C-CHCI二用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和不超过 必要的无机试剂合成下列化合物1. 2.4 PhCHO + ClCICQEt Me Nag CH、C=O Et，及NaO

16、MeCH（CQEt） 2NaOEtCH3CH2CHO+CH?（CO2Et） 2H?/NiMgBr1.CuBr2.H3O严tBuHCf OH二用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和不超过 必要的无机试剂合成下列化合物（30分）4个碳的简单有机原料，及COHCHCH /CH2CHCHOHH H北大药学院 2009 真题回忆 首先是 763 化学综合：有机无机分析物化各 25 分，两个综合大题各 25 分。一、无机化学（分为填空题和问答题）问答题：写出 CO 的分子轨道电子排布公式，并用 MO 理论解释为什么 CO 极性较小。写 出 CO 的一个等电子体。 （09 年）运用姜 -泰勒理论解释铜离子

17、的畸变。 （ 08 年）填空题： 1.用拉蒂默尔图计算电对电势2.三氟化硼呈平面构型，写出 B 元素的杂化状态。3.银离子，氧离子，硫离子，哪一个的可极化性更强？ 4五水一羟基合铁（川）络离子的共轭酸合共轭碱分别是什么？ 5.氧分子的分子轨道电子分布（这个题是 08 的还是 09 的记不清了，但是肯定是考场上我见过的。 ）二、 分析化学1.四种物质：甲氧苄啶、糖、残留溶剂、甲醇，四种仪器： HPLC-IR,HPLC-UV,HPLC-FD,HPLC-GC 。四种仪器分别检验四种物质，一一对应，给出理由。2.滴定：盐酸麻黄碱，葡萄糖酸钙，给出指示剂和滴定剂。3.运用速率理论写出 HPLC,HPCE

18、,GC,CGC 的速率公式，并说说科学家是如何将 GC 的速率理论运用与其他几个，并推动其余几个的发展。 （变态的题）4.紫外分光光度法的溶剂一般用什么，为什么？紫外跃迁一般有几种，有哪几种 跃迁带。三、 物理化学运用粘度法测量大分子溶液的分子量， 为什么需要加入一定量的电解质溶液？因为 G= H T S,若不改变温度，如何使反应由不能发生变为可能？（ 08年，大概是这个样子，记得不是很清楚）焦汤系数四、 有机化学命名（比较简单，具体的物质忘记了） ，写反应结果（ Perkin 反应， Claisen 重排，脱羧反 应等，也很容易）五、 综合1.有机化合物的提纯方法分类，注意事项和主要步骤，各

19、适用于什么物质。2.对硝基苯磺酸还原为对氨基苯磺酸， 如何提纯， 写出方法， 并画出产物的 H-NMR 谱图。3.三聚氰胺：凯氏定氮法原理，为什么牛奶中加入三聚氰胺可以提高检测氨基酸的含量， 根据三聚氰胺的结构写出其化学物理性质，设计一个新方法检测牛奶中蛋白质含量（不受三聚氰 胺的影响）。专业课二 963 有机化学，现将题目复述：有机化学分为填空题，问答题，合成题，机理题。填空：鉴别下列物质： 1.葡萄糖和果糖 2.酮和醛 3.2-丙醇和 2-丙酮 4.苯甲醛和 1-苯基乙醛 CH3-Ph-CH2-PhCH2CH3 的每一个 H 与溴发生取代的难易顺序。解释：用氨与 RX 反应制 RNH2 过程中，为何产率只有约 50% ，而加入 HCl 以后产率提高 至约 100% 。机理：碳负离子缩合， Hoffmann 重排（与醇反应）成酰胺