北京大学有机化学研究生入学考试试题Word格式文档下载.docx

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—CH~C—

1II

OHO

Q

Cu（OAc）21.KOHA

尸:

尸

HOAcA2.HCI

n

H2C2

HNOPCI3

HOAc

/■/k?

fSQ

CH、

XC卄CACH+

CH”

AI（OCHM2）3

MqCHOH*

C妒dCf—N+MejBr-+Br2►?

（10）

（二）自指定原料合成指定的化合物：

（30分，注意：

用反应式表示，并注明反应条件）

a）自甲苯和必要的试剂合成4—硝基一2—甲基苯甲腈。

b）自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成1—（p—甲苯基）一2—丁醇。

c）自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。

d）自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2—（3—乙基—2—戊

烯—1—基）—环戊酮。

e）自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2,3,6—三甲基环己

—2—烯酮。

北京大学佃87年研究生入学考试试题

试题:

CHCHCHN—OH+

I^SQCHCHCOOH+HNO

OCOCH

AICI3

150C

Chb\CHCOOCHhb

CH/ii,H+

i,Na

COC2COOH

+KOH

OH

+过量CHN2

ChtCHOH

BrH+

稀NaOH

（占25%）

（一）完成下列反应（注意：

要求只写一个最主要的反应产物，多写扣分）

HX—CH—C也CH+Br2

（CH3CObO

MeONa

►

Cf—C—NfCHCfCOCHCOOCHMeOIA

（二）合成（占33%）

HOMe

（1）自开链的化合物合成

自苯合成

NH2

Br

（3）自苯合成2-苯基吲哚

（4）自含四个及四个以下碳原子的试剂合成6-异丙基-3-甲基-2-环己烯酮

北京大学1988年研究生入学考试试题

30%）

（非有机专业解（i-x）题，有机专

完成下列反应，写出主要产物（占业解（i—xv）题）

CH3IH^SQ

HNO—

CHCHCHC帀CHB2"

H?

O?

（ii）

（iii）

（iv）

H+

»

SQCI

Nal

丙酮

OCCH+CfOH（过量）

NaOCH

H2—CHCNH3+O

ONfN也HOCHCfOH,NaOH

+HCH（过量）一^

（ix）

N

OHC

Cl

Br2+NaOH

+—

Ph3P—CHCPCHPh+PhCHO

（x）

Cf=dC甘Cf

（xi）

+CfC店CHCHO

（Z-）

CHONa

A

HCN（CH）2

POC3

（xiv）

+HI04

hv

32%）（非有机专

（i）用不超过三个碳原子的原料合成

（ii）从己二酸以及不超过三个碳原子的原料合成

（iii）从苯及不超过两个碳原子的原料合成

（xv）

（二）合成：

除指定原料外，可用其它有机化合物及无机试剂（占业解（i-iv）题，有机专业解（i—v）题）

0H

CHCHtChtCCHCHCH

（v）自丙酮及丙二酸脂合成

北京大学佃89年研究生入学考试试题

（一）完成反应式（注意产物的立体构型）（30分）

HOOCXC—COOH

1）CH3CQH

2）H3+O

多聚磷酸

（CH3）3C

3.

C6H5

C—C6H5

H2SQ

NaOH

5.

6.

QHsONa

KOHQHsOH

^x^CHCOOE

CHCOOCt

CflAg2O

\XJT^N（CH3）2

H

9.

+CHC0C2Cb

10.

（二）从指定原料出发，用不超过三个碳的有机原料合成下列化合物（不进入目的分子的有机无机试剂可任意选用）（30分）

2.从甲苯和四个碳原料合成

CHCCHC2C00H

4.从甲苯合成

GHsCCHCHCHOCH

（三）完成下列反应式并写出反应可能的历程（14分）

2.

CH2OH

（）

170C

CH2Br

Cf+

C^Br

COO2H5

Na+C-H

'

CCH

CzHsONa

OChb

北京大学佃90年研究生入学考试试题

.完成下列反应,

写出主要产物（占30%）

—CH2CH3

NaOH,醇

1.HH

Br2

H/Pd—CaC釦PbO

CHC^gCCHCHCH3.

过氧化物（少量）

HzO

4.

H3C

S

/°

CSCH170C

C-Cd

CHCHC2€HCOONa

8.

7.

CH3MgI

CHCCHCHC2COOCt

KNH

CH3CH3

Cf=C一C=Cf+

11.

12.

OCHO

ONa

CF2=C—CH2

Cul（少量）1-20

QHsONaHs+O

QF50H

CHO

Cf二CHCHO

浓OH

△,压力

co

CH3CHCHCHCMCHO+Ph3巴CHC3H

Pd—C

ZnCl2

OCHC戸CHCH

200C

13.

I.

从苯及丙二酸二乙酯合成

II.

从乙酰乙酸乙酯及不多于三个碳原子的有机物合成

III.从苯合成

从乙炔合成

CHCHCHCH2、H

HCYchch

QN

•合成：

从指定化合物出发，可用必要的有机及无机试剂进行合成（占35%）

CHCH2CHCOQH5

CHC6Hs

北京大学1991年研究生入学考试试题

•完成反应式，写出主要产物（30%）

CHj

CHCH

II

C6H5—C6H5

OHNH

NaNO

HCl

C_C”H廿CC

D

CH3COO

[]

500C

*-

GHs

CHONa+CHCH2一bBr

Cf、O（CH3）2CuLi

C=C^^Chb

（CeHs）3P+BrCI^COOiCfe

CzHONaC5H5CHO

OCHC社CHCHs

OQHsONa

CHCCfeCHCbCOOCi-

NaNHCiF2O

y、cH

CH2N?

+HsQOOCgC—COOCfe10.

.从指定的化合物出发，用不超过四个碳原子的有机原料及必要的无机试剂合成下列化合物（35%）

从丙二酸二乙脂合成

从甲苯合成

从乙酰乙酸乙脂合成

合成

6.从苯合成

北京大学佃93年研究生入学考试试题

（25

.完成下列反应，写出反应的主要产物。

（必要时，要表示出产物的立体构型）分）

OCC3H“CHCH3

Na

CHCYCH—

B「2

液NH3

COR

+HOCl

（伞式）（锯架式）（纽曼式）（费歇尔投影式）

C\3CCOOC

（CH3）2C=CF2

CHCH^

PhCOOH

过量CHMgBrH2O「

?

⑺

NaBh4

（CH3）3C—CHO+PhsACHCCH

NaOCHCHOCH

CHCH

才CHCHCHCH

（11）

NH

（12）

二按要求合成下列产物,

CH=—O

CH—EO

并对产物命名。

互变异构

碱—H2O

（35分）

BrCH2CHCHOH知

和

厶十CHCH2尸CCHCHCHOH

（2）用戊二酸酐为起始原料和必要的其它试剂合成

（4）用苯及必要的其它试剂合成

（5）用丙二酸二乙酯为起始原料和必要的其它试剂合成

北京大学佃94年研究生入学考试试题

•完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（单独考试者选作八题）（共20分）

CHCH—C—Br+CHONa

2CfCHCOOgHs-

（CH3）2CHCOOH

CHH+QHsMgBr

F2O

（3）用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成

（CH3）3C

KOH

QH5OH

[__旋]

CH=—C店CH+HBr（5）

从苯合成

CHCCHCHBr

CHCCHCH、,H

FC

HCH

•从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考试

者选作四题）（共30分）

C6H5CfCHCCH（CH2

OCHCHCH

CPCHCOOH

iv.

v.

北京大学佃95年研究生入学考试试题

o

一•完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（共20分）

0OH

C6H5CHC+CHCCH

（n—C4H9）2CuLi

1.

QHsMgBrH2O

+

SOC2

吡啶

5.*

CH（CH）2

-Br

HsCf

CH3、ZH

HCHCHCH3

Zn（Cu）

CHI2*

7.*

CHCI2,△

CQEt

RONO

NBS

CHQCXCCQCH

EtQH

二•用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物（共30分）

1.2.*3.

北京大学佃96年研究生入学考试试题

.完成反应式（写出主要产物，在涉及立体化学时应标明产物的构型；

本题共

分）

ChbCHCfC社O1

CHCHOC丰CH+HBrJ

C社CHNO+

HN0H2SQ）

CM+

NaOCHChb

Ch3COC2CQCfCh3►

ChbCfOH

CHCOChfc

CHCHO

1

CHNFi+EO

CHCOCH

CHO+（CH3）2NHHCl

/C2H5

c皆c

（C2H5O）2PCFHC（5C2H5

NaOCHs

CFO

C2H5OH

HNaOH

OHC2H5OH

H2O

（3）从苯酚合成

vi.从丙二酸二乙酯合成

（2）从甲苯合成

CN

H5C2QC

（5）从乙酸乙酯合成

（6）*从呋喃合成

（4）从环己醇合成顺式1,2-二溴环己烷

COQHs

NCH

Ch2COC2F5

COC2H5

CH225厂

225c

（9）*…（10）

二用指定的原料以及必需的试剂合成下列化合物（30分）

北京大学佃97年研究生入学考试试题

.完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（共30分）

OH+

CQHCHCI2△

6.*

1.MeMg（过量）

CQMe

MeOH

Et

Me

+

£

、CNA

QH2O

EtOH

Base

M©

SiCI,Et3NMeLi、/\Br

DMFA

Zn

/

旋

NaOHMqSQ

NH3（l）,EtOH

HCl/H2O

稀OHCHO+CH2O

MeH$BrMeCO500CEt*bH

HCHO

用构象式表示产物

.用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、环戊酮和不超过四个碳的简单有机原料合成下列

化合物（30分）

2.3.

北京大学佃98年研究生入学考试试题

•完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（共30分,1-9题，2分/题，10-13题，3分/题）

Ph

KOCl/KOH

KMn（OOH

加热

PhCQH/CfCb

AI（OCHMd）3

CHjCHzCHCHCH

N+MqOH

MqCO

+-

PhCHNMeOH

CH=CHCOMeM©

CHN

THF/H2070-120C

CfCAC—CHNHMe+

CUCHCHCOCfeCHCHCQEt

EtONa

2CH（CQEt）2

EtONaBr（CH2）3Br

►►

EtONaCHI2

1.H2O/OH

2.H+加热

O也

TsOH,PhH

（BrCH2）2CHCOMe

Et3N,MeCN

.用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、环戊酮和不超过

要的无机试剂合成下列化合物（

HOAc/HO

3个碳的简单有机原料，及必

北京大学佃99年研究生入学考试试题

•完成反应式（写出主要产物，注意表明产物的立体化学）（共20分）

1.*

CH2CQHCH2CHOI

+H2NMe+KOCHCHOI

CHCOH

i.pH=5

2.△?

E2H5

PhP=CH

（过量）

CHI2

Zn（Ci）

1.PhMgBr（过量）

2.NH4CI

Br2/H2Oi.NaNQ/HCINH2?

2.H3PQ/H2O

H/H20

AC20

Hg

10

4个碳的简单有机原料

25分）

3

4

5

HO

完成反应式

Ag+/H2Q

2

北京大学2000年研究生入学考试试题

CH0NaOAcA

（写出主要产物，注意表明产物的立体化学）（共20分）

PhCHCf——Ph

OOCEt

CH3—C-CHCI

二•用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和不超过必要的无机试剂合成下列化合物

1.2.

4PhCHO+ClCI^CQEt

MeNagCH

、C=O

Et，

，及

NaOMe

CH（CQEt）2

NaOEt

CH3CH2CHO+

CH?

（CO2Et）2

H?

/Ni

MgBr

1.CuBr

2.H3O

严

t—BuHCf^OH

二•用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和不超过必要的无机试剂合成下列化合物（30分）

4个碳的简单有机原料，及

COH

CHCH\/CH2CHCHOH

HH

北大药学院2009真题回忆首先是763化学综合：

有机无机分析物化各25分，两个综合大题各25分。

一、无机化学（分为填空题和问答题）

问答题：

写出CO的分子轨道电子排布公式，并用MO理论解释为什么CO极性较小。

写出CO的一个等电子体。

（09年）

运用姜-泰勒理论解释铜离子的畸变。

（08年）

填空题：

1.用拉蒂默尔图计算电对电势

2.三氟化硼呈平面构型，写出B元素的杂化状态。

3.银离子，氧离子，硫离子，哪一个的可极化性更强？

4•五水一羟基合铁（川）络离子的共轭酸合共轭碱分别是什么？

5.氧分子的分子轨道电子分布（这个题是08的还是09的记不清了，但是肯定是

考场上我见过的。

）

二、分析化学

1.四种物质：

甲氧苄啶、糖、残留溶剂、甲醇，四种仪器：

HPLC-IR,HPLC-UV,HPLC-FD,HPLC-GC。

四种仪器分别检验四种物质，一一对应，给出理由。

2.滴定：

盐酸麻黄碱，葡萄糖酸钙，给出指示剂和滴定剂。

3.运用速率理论写出HPLC,HPCE,GC,CGC的速率公式，并说说科学家是如何将GC的速率理论运用与其他几个，并推动其余几个的发展。

（变态的题）

4.紫外分光光度法的溶剂一般用什么，为什么？

紫外跃迁一般有几种，有哪几种跃迁带。

三、物理化学

运用粘度法测量大分子溶液的分子量，为什么需要加入一定量的电解质溶液？

因为△G=△H—T△S,若不改变温度，如何使反应由不能发生变为可能？

（08年，大概

是这个样子，记得不是很清楚）

焦汤系数

四、有机化学

命名（比较简单，具体的物质忘记了），写反应结果（Perkin反应，Claisen重排，脱羧反应等，也很容易）

五、综合

1.有机化合物的提纯方法分类，注意事项和主要步骤，各适用于什么物质。

2.对硝基苯磺酸还原为对氨基苯磺酸，如何提纯，写出方法，并画出产物的H-NMR谱图。

3.三聚氰胺：

凯氏定氮法原理，为什么牛奶中加入三聚氰胺可以提高检测氨基酸的含量，根据三聚氰胺的结构写出其化学物理性质，设计一个新方法检测牛奶中蛋白质含量（不受三聚氰胺的影响）。

专业课二963有机化学，现将题目复述：

有机化学分为填空题，问答题，合成题，机理题。

填空：

鉴别下列物质：

1.葡萄糖和果糖2.酮和醛3.2-丙醇和2-丙酮4.苯甲醛和1-苯基乙醛CH3-Ph-CH2-PhCH2CH3的每一个H与溴发生取代的难易顺序。

解释：

用氨与RX反应制RNH2过程中，为何产率只有约50%，而加入HCl以后产率提高至约100%。

机理：

碳负离子缩合，Hoffmann重排（与醇反应）成酰胺