湖北省武汉为明学校人教版高中化学选修5《研究有机化合物的一般步骤和方法》导学案.docx

1、湖北省武汉为明学校人教版高中化学选修5研究有机化合物的一般步骤和方法导学案第4节研究有机化合物的 一般步骤和方法1.通过实验探究掌握蒸馏、重结晶、萃取等有机物的分离与提纯方法。2.了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。3.初步学会利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式。4.了解研究有机物的基本步骤。一、研究有机化合物的一般步骤二、有机物的分离、提纯1.蒸馏2.重结晶(1)重结晶常用于分离提纯有机物。(2)所选溶剂的要求:杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去;被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大;该有机物在热溶液中的溶解

2、度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。(3)实验仪器与操作步骤 3.萃取(1)原理a.液-液萃取:利用有机物在两种的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。b.固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)萃取时用到的玻璃仪器是;常用的有机溶剂是乙醚、石油醚、四氯化碳等。三、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析元素定量分析是将一定量的有机物燃烧并作定量测定,从而推算出各组成元素原子的,然后计算有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,确定实验式。2.相对分子质量的测定质谱法质荷比是指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中最右边的质

3、荷比就是未知有机物的。四、分子结构的鉴定1.红外光谱:不同的官能团或化学键不同,在红外光谱图中处于不同的位置。可初步判断未知有机物中含有的基团。2.核磁共振氢谱:处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。由此可推断未知有机物有几种不同类型的以及它们的数目。1.物质的分离与提纯的区别是什么?2.常见的物理分离提纯方法有哪些?3.用CCl4从碘水中萃取出碘后,如何得到纯净的I2?4.实验式和分子式有何区别?5.怎么去看某物质的质谱图?怎样利用质谱图?探究1:有机物的分离与提纯化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),利用环己醇制备环己烯。 已知:+H2O密

4、度(gcm-3)熔点()沸点()水中溶解性环己醇0.9625161可溶环己烯0.81-10383难溶(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是,导管B除了导气外还具有的作用是。 试管C置于冰水浴中的目的是。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在(填“上”或“下”)层,分液后用洗涤。a.KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从口进入,该装置中的玻璃仪器有锥形瓶、酒精灯、等,蒸馏时要加入生石灰

5、,目的是。收集产品时,控制的温度应在左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是。a.蒸馏时从70 开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是。a.用酸性高锰酸钾溶液b.用金属钠c.测定沸点1.物质提纯的方法有哪些?2.物质的分离提纯方法中,分液、蒸馏及萃取的区别是什么?3.在苯甲酸的重结晶实验中,为什么要趁热过滤?是不是冷却结晶时的温度越低越好呢?请将除杂方法填在下列横线上(括号内为杂质)。(1)H2O(NaCl、MgCl2);(2)CH3OH(H2O);(注:CH3OH为甲醇,沸点为64.7 )(3)(Na

6、Cl);(4)(Br2)。探究2:有机物分子式及结构式的确定为了测定某有机物A的结构,做了如下实验:将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质谱图;用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是123。请回答下列问题: (1)有机物A的相对分子质量是。(2)有机物A的实验式是。(3)A的分子式是。(4)A的结构简式为。1.由实验式确定分子式是否一定需要该物质的相对分子质量?2.应用燃烧法进行元素分析时应注意哪些问题?3.如何根据价键规律确定有机物的结构式?有机物A是烃的含氧衍生物,在同温同压下,A蒸

7、气与乙醇蒸气的相对密度是2。 1.38 g A完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量增加3.06 g;若将燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量增加1.08 g;取4.6 g A与足量的金属钠反应,生成的气体在标准状况下的体积为1.68 L; A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。1.下列用于研究有机物的方法错误的是()。A.蒸馏法常用于分离提纯互溶的液态物质B.燃烧法是研究确定有机物组成的有效方法C.核磁共振氢谱法用于分析有机物的相对分子质量D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团2.下列除去杂质的方法正确的是()。除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入

8、Cl2,气液分离除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏除去CO2中少量的SO2:气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏A.B.C.D.3.分子式为C2H4O2的结构可能有和两种,为对其结构进行物理方法鉴定,可用或。(1)若为,则红外光谱中应有个振动吸收,核磁共振氢谱中应有个峰。(2)若为,则红外光谱中应有个振动吸收,核磁共振氢谱中应有个峰。 4.甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛,试回答下列问题:(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌,搅拌的作用是。(2)甲苯经氧化后得到的

9、混合物通过结晶、过滤进行分离,该过程中需将混合物冷却,其目的是。(3)实验过程中,可循环使用的物质有、。(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作是,其原理是。参考答案知识体系梳理确定实验式确定分子式确定结构式液态沸点蒸馏烧瓶支管口处防止暴沸下口上口固态互不相溶分液漏斗、烧杯质量分数相对分子质量吸收频率氢原子基础学习交流1.物质的分离是把混合物中的各种物质分开的过程,分开以后的各物质应尽量减少损失,而且是比较纯净的。物质的提纯是将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行复原。2.过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、洗

10、气等。3.用CCl4将碘从其水溶液中萃取出来后,得到的是碘的四氯化碳溶液。若要得到纯净的I2,需用蒸馏的方法将I2与CCl4分开。蒸馏后,锥形瓶中收集的是CCl4,而I2则聚集在蒸馏烧瓶中。4.实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子;分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。5.对于质谱图,其中纵坐标表示相对丰度,即各分子离子和碎片离子的百分含量。当“质”为该有机物的相对分子质量、“荷”为一个单位电荷时,质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。即最右边一条谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。重点难点探究探究1:有机物的分离与提纯互动探究(1

11、)防暴沸;冷凝防止环己烯挥发(2)上;cg;蒸馏烧瓶;温度计;冷凝管;除水83 ;c(3)bc【解析】(1)粗品的制备既要防止反应物暴沸,又要防止生成物挥发。(2)精品的制备关键在于除杂,此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小在上层,洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯,又因粗品中混有少量酸性物质,洗涤时不能再用稀H2SO4,需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低,制备粗品时随产品一起蒸出,导致产量低于理论值。(3)区分精品与粗品不能选用KMnO4,因为二者皆可被KMnO4氧化;由于粗品中含有环己醇等,可与钠作用产生气体,故可用Na加以区分;测定沸点也

12、能很好地区分二者。探究拓展1.(1)杂转纯:将要除去的杂质变为被提纯物,这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3,可将固体混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。(2)杂变沉:加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀,最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2,可加适量的Na2CO3,把Ba2+转化成BaCO3沉淀。(3)杂转气:加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3,可加适量盐酸使C变为CO2逸出。(4)溶剂分:加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从碘水中萃取出来。2.分液是利用互不相溶的液体密度不同,用分液漏斗

13、将它们分离出来的方法;蒸馏是分离或提纯沸点不同的相互混溶的液体混合物的方法;萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同,用一种溶剂从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来的方法。3.趁热过滤的目的是避免苯甲酸的析出,减小苯甲酸的损耗。结晶时若温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯的目的,温度极低时,溶剂水也会结晶,给实验操作带来麻烦。探究体验(1)蒸馏(2)蒸馏(可加入生石灰)(3)重结晶(4)碱洗分液(常选用NaOH溶液作碱洗液)【解析】蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可以是固体)的沸点差别大小(一般约相差30 )来提纯液态物质;重结晶用于固体的分离;萃取

14、用于液态物质在不同溶剂中溶解性不同而进行的分离操作。探究2:有机物结构式的确定互动探究(1)46(2)C2H6O(3)C2H6O(4)CH3CH2OH【解析】(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量也是46。(2)在2.3 g该有机物中,n(C)=0.1 molm(C)=0.1 mol12 gmol-1=1.2 gn(H)=2=0.3 molm(H)=0.3 mol1 gmol-1=0.3 gm(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 gn(O)=0.05 mol所以n(C)n(H)n(O)=0.1 mol0.3 mol0.05 mol=261,A的实验式是C2H6

15、O。(3)该有机物的实验式为C2H6O,其相对分子质量是46,故其实验式即为分子式。(4)由A的核磁共振氢谱知A中有3种氢原子,个数之比为123,所以A的结构简式为CH3CH2OH。探究拓展1.不一定,例如部分有机物的实验式中H已达饱和,则该有机物的实验式就是分子式,如CH4、C2H6O等。2.燃烧法既可以对物质进行定性分析,也可以进行定量分析。若有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O,不能确定原有机物中是否含有氧元素,必须通过计算,根据燃烧产物中C和H的质量之和是否与原有机物的质量相等,来判断是否含有氧元素。当有机物中含有Cl、Br、S等元素时,燃烧产物不止有CO2和H2O,还有HCl、HBr

16、、SO2等。3.某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。如C2H6只能是CH3CH3。如果不是只有一种结构,则需要进一步的定性实验或定量实验进行确定。如C3H6可能是环丙烷或丙烯,这就需要定性实验确定,能使溴水褪色,则可确定含有碳碳双键,那么一定是丙烯。探究体验C3H8O3; 【解析】燃烧产物通过碱石灰时,CO2和水蒸气被吸收,被吸收的质量为3.06 g;若通过浓硫酸,水蒸气被吸收,被吸收的质量为1.08 g。故生成CO2和水蒸气的物质的量分别为:n(CO2)=0.045 moln(H2O)=0.06 molMr=dMr(乙醇蒸气)=246=92CxHyOz+(x+

17、-)O2xCO2+H2O 1 mol x mol mol 0.045 mol 0.06 mol列方程解之得x=3;y=8。由题意知A与金属钠反应,不与Na2CO3反应,可知A含羟基不含羧基。4.6 g A的物质的量为=0.05 mol。4.6 g A中可被取代的H的物质的量为2=0.15 mol。即1 mol A中可被取代H的物质的量为3 mol,可见1个A分子中含有3个羟基,故A为丙三醇,结构简式为。 基础智能检测1.C2.B3.红外光谱法;核磁共振氢谱法(1)4;2(2)3;2全新视角拓展4.(1)使反应物充分接触,加快反应速率(2)降低MnSO4的溶解度(3)稀硫酸;甲苯(4)蒸馏;利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离