湖北省武汉为明学校人教版高中化学选修5《研究有机化合物的一般步骤和方法》导学案.docx
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湖北省武汉为明学校人教版高中化学选修5《研究有机化合物的一般步骤和方法》导学案
第4节 研究有机化合物的
一般步骤和方法
1.通过实验探究掌握蒸馏、重结晶、萃取等有机物的分离与提纯方法。
2.了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。
3.初步学会利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式。
4.了解研究有机物的基本步骤。
一、研究有机化合物的一般步骤
二、有机物的分离、提纯
1.蒸馏
2.重结晶
（1）重结晶常用于分离提纯⑩有机物。
（2）所选溶剂的要求:
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去;②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大;③该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
（3）实验仪器与操作步骤
3.萃取
（1）原理
a.液-液萃取:
利用有机物在两种的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
b.固-液萃取:
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
（2）萃取时用到的玻璃仪器是;常用的有机溶剂是乙醚、石油醚、四氯化碳等。
三、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析
元素定量分析是将一定量的有机物燃烧并作定量测定,从而推算出各组成元素原子的,然后计算有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,确定实验式。
2.相对分子质量的测定——质谱法
质荷比是指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
质谱图中最右边的质荷比就是未知有机物的。
四、分子结构的鉴定
1.红外光谱:
不同的官能团或化学键不同,在红外光谱图中处于不同的位置。
可初步判断未知有机物中含有的基团。
2.核磁共振氢谱:
处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
由此可推断未知有机物有几种不同类型的以及它们的数目。
1.物质的分离与提纯的区别是什么?
2.常见的物理分离提纯方法有哪些?
3.用CCl4从碘水中萃取出碘后,如何得到纯净的I2?
4.实验式和分子式有何区别?
5.怎么去看某物质的质谱图?
怎样利用质谱图?
探究1:
有机物的分离与提纯
化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图）,利用环己醇制备环己烯。
已知:
+H2O
密度（g·cm-3）
熔点（℃）
沸点（℃）
水中溶解性
环己醇
0.96
25
161
可溶
环己烯
0.81
-103
83
难溶
（1）制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是 ,导管B除了导气外还具有的作用是 。
②试管C置于冰水浴中的目的是 。
（2）制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 （填“上”或“下”）层,分液后用 洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从 口进入,该装置中的玻璃仪器有锥形瓶、酒精灯、 、 、 等,蒸馏时要加入生石灰,目的是 。
③收集产品时,控制的温度应在 左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是 。
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是 。
a.用酸性高锰酸钾溶液
b.用金属钠
c.测定沸点
1.物质提纯的方法有哪些?
2.物质的分离提纯方法中,分液、蒸馏及萃取的区别是什么?
3.在苯甲酸的重结晶实验中,为什么要趁热过滤?
是不是冷却结晶时的温度越低越好呢?
请将除杂方法填在下列横线上（括号内为杂质）。
（1）H2O（NaCl、MgCl2） ;
（2）CH3OH（H2O） ;
（注:
CH3OH为甲醇,沸点为64.7℃）
（3）
（NaCl） ;
（4）
（Br2） 。
探究2:
有机物分子式及结构式的确定
为了测定某有机物A的结构,做了如下实验:
①将2.3g该有机物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质谱图;
③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
请回答下列问题:
（1）有机物A的相对分子质量是 。
（2）有机物A的实验式是 。
（3）A的分子式是 。
（4）A的结构简式为 。
1.由实验式确定分子式是否一定需要该物质的相对分子质量?
2.应用燃烧法进行元素分析时应注意哪些问题?
3.如何根据价键规律确定有机物的结构式?
有机物A是烃的含氧衍生物,在同温同压下,A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。
1.38gA完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量增加3.06g;若将燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量增加1.08g;取4.6gA与足量的金属钠反应,生成的气体在标准状况下的体积为1.68L;A不与纯碱反应。
通过计算确定A的分子式和结构简式。
1.下列用于研究有机物的方法错误的是（ ）。
A.蒸馏法常用于分离提纯互溶的液态物质
B.燃烧法是研究确定有机物组成的有效方法
C.核磁共振氢谱法用于分析有机物的相对分子质量
D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
2.下列除去杂质的方法正确的是（ ）。
①除去乙烷中少量的乙烯:
光照条件下通入Cl2,气液分离
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:
用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏
③除去CO2中少量的SO2:
气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶
④除去乙醇中少量的乙酸:
加足量生石灰,蒸馏
A.①② B.②④ C.③④ D.②③
3.分子式为C2H4O2的结构可能有
和
两种,为对其结构进行物理方法鉴定,可用 或 。
（1）若为
则红外光谱中应有 个振动吸收,核磁共振氢谱中应有 个峰。
（2）若为
则红外光谱中应有 个振动吸收,核磁共振氢谱中应有 个峰。
4.甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。
实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛,试回答下列问题:
（1）Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌,搅拌的作用是
。
（2）甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离,该过程中需将混合物冷却,其目的是
。
（3）实验过程中,可循环使用的物质有 、 。
（4）实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是 ,其原理是
。
参考答案
知识体系梳理
①确定实验式 ②确定分子式 ③确定结构式 ④液态 ⑤沸点 ⑥蒸馏烧瓶支管口处 ⑦防止暴沸 ⑧下口 ⑨上口 ⑩固态 互不相溶 分液漏斗、烧杯 质量分数 相对分子质量 吸收频率 氢原子
基础学习交流
1.物质的分离是把混合物中的各种物质分开的过程,分开以后的各物质应尽量减少损失,而且是比较纯净的。
物质的提纯是将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程。
它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行复原。
2.过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、洗气等。
3.用CCl4将碘从其水溶液中萃取出来后,得到的是碘的四氯化碳溶液。
若要得到纯净的I2,需用蒸馏的方法将I2与CCl4分开。
蒸馏后,锥形瓶中收集的是CCl4,而I2则聚集在蒸馏烧瓶中。
4.实验式:
表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子;分子式:
表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。
5.对于质谱图,其中纵坐标表示相对丰度,即各分子离子和碎片离子的百分含量。
当“质”为该有机物的相对分子质量、“荷”为一个单位电荷时,质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。
即最右边一条谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。
重点难点探究
探究1:
有机物的分离与提纯
互动探究
（1）①防暴沸;冷凝 ②防止环己烯挥发
（2）①上;c ②g;蒸馏烧瓶;温度计;冷凝管;除水 ③83℃;c
（3）bc
【解析】
（1）粗品的制备既要防止反应物暴沸,又要防止生成物挥发。
（2）精品的制备关键在于除杂,此问涉及分液和蒸馏。
环己烯密度比水小在上层,洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯,又因粗品中混有少量酸性物质,洗涤时不能再用稀H2SO4,需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。
其中的水分可用生石灰除去。
由于环己醇的沸点较低,制备粗品时随产品一起蒸出,导致产量低于理论值。
（3）区分精品与粗品不能选用KMnO4,因为二者皆可被KMnO4氧化;由于粗品中含有环己醇等,可与钠作用产生气体,故可用Na加以区分;测定沸点也能很好地区分二者。
探究拓展
1.
（1）杂转纯:
将要除去的杂质变为被提纯物,这是提纯物质的最佳方案。
如除去Na2CO3中混有的NaHCO3,可将固体混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
（2）杂变沉:
加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀,最后用过滤的方法除去沉淀。
如食盐水中混有BaCl2,可加适量的Na2CO3,把Ba2+转化成BaCO3沉淀。
（3）杂转气:
加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。
如食盐水中混有Na2CO3,可加适量盐酸使C
变为CO2逸出。
（4）溶剂分:
加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。
如用CCl4可将碘从碘水中萃取出来。
2.分液是利用互不相溶的液体密度不同,用分液漏斗将它们分离出来的方法;蒸馏是分离或提纯沸点不同的相互混溶的液体混合物的方法;萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同,用一种溶剂从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来的方法。
3.趁热过滤的目的是避免苯甲酸的析出,减小苯甲酸的损耗。
结晶时若温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯的目的,温度极低时,溶剂水也会结晶,给实验操作带来麻烦。
探究体验
（1）蒸馏
（2）蒸馏（可加入生石灰）
（3）重结晶
（4）碱洗分液（常选用NaOH溶液作碱洗液）
【解析】蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质（可以是液体也可以是固体）的沸点差别大小（一般约相差30℃）来提纯液态物质;重结晶用于固体的分离;萃取用于液态物质在不同溶剂中溶解性不同而进行的分离操作。
探究2:
有机物结构式的确定
互动探究
（1）46
（2）C2H6O （3）C2H6O （4）CH3CH2OH
【解析】
（1）在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量也是46。
（2）在2.3g该有机物中,n（C）=0.1mol
m（C）=0.1mol×12g·mol-1=1.2g
n（H）=
×2=0.3mol
m（H）=0.3mol×1g·mol-1=0.3g
m（O）=2.3g-1.2g-0.3g=0.8g
n（O）=
=0.05mol
所以n（C）∶n（H）∶n（O）=0.1mol∶0.3mol∶0.05mol=2∶6∶1,A的实验式是C2H6O。
（3）该有机物的实验式为C2H6O,其相对分子质量是46,故其实验式即为分子式。
（4）由A的核磁共振氢谱知A中有3种氢原子,个数之比为1∶2∶3,所以A的结构简式为CH3CH2OH。
探究拓展
1.不一定,例如部分有机物的实验式中H已达饱和,则该有机物的实验式就是分子式,如CH4、C2H6O等。
2.燃烧法既可以对物质进行定性分析,也可以进行定量分析。
若有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O,不能确定原有机物中是否含有氧元素,必须通过计算,根据燃烧产物中C和H的质量之和是否与原有机物的质量相等,来判断是否含有氧元素。
当有机物中含有Cl、Br、S等元素时,燃烧产物不止有CO2和H2O,还有HCl、HBr、SO2等。
3.某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。
如C2H6只能是CH3CH3。
如果不是只有一种结构,则需要进一步的定性实验或定量实验进行确定。
如C3H6可能是环丙烷或丙烯,这就需要定性实验确定,能使溴水褪色,则可确定含有碳碳双键,那么一定是丙烯。
探究体验
C3H8O3;
【解析】燃烧产物通过碱石灰时,CO2和水蒸气被吸收,被吸收的质量为3.06g;若通过浓硫酸,水蒸气被吸收,被吸收的质量为1.08g。
故生成CO2和水蒸气的物质的量分别为:
n（CO2）=
=
=0.045mol
n（H2O）=
=
=0.06mol
Mr=d×Mr（乙醇蒸气）=2×46=92
CxHyOz+（x+
-
）O2
xCO2 +
H2O
1molxmol
mol
0.045mol0.06mol
列方程解之得x=3;y=8。
由题意知A与金属钠反应,不与Na2CO3反应,可知A含羟基不含羧基。
4.6gA的物质的量为
=0.05mol。
4.6gA中可被取代的H的物质的量为
×2=0.15mol。
即1molA中可被取代H的物质的量为3mol,可见1个A分子中含有3个羟基,故A为丙三醇,结构简式为
。
基础智能检测
1.C 2.B
3.红外光谱法;核磁共振氢谱法
（1）4;2
（2）3;2
全新视角拓展
4.
（1）使反应物充分接触,加快反应速率
（2）降低MnSO4的溶解度
（3）稀硫酸;甲苯
（4）蒸馏;利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离
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