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安徽大学有机化学期末考试题.pdf

1、安徽大学安徽大学 20082009 学年第学年第 1 学期学期 有机化学 考试试卷(考试试卷(B 卷)卷)(闭卷(闭卷 时间时间 120 分钟分钟)院院/系系 年级年级 专业专业 姓名姓名 学号学号 题题 号号 一一 二二 三三 四四 五五 六六 七七 总分 得得 分分 一、命名下列化合物(每小题 2 分,共 10 分)。2、CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)21、HC2H5CH2CH3CH(CH3)2 3、4、BrC2H5HH3CHCH2CH3 CH3 5、BrCH(CH3)2Cl 得分 评卷人评卷人 二、填空题(将正确的结构式填在括号中)。(每小题

2、2 分,共 20 分。)CH3COOHHNO3H2SO41、KOHC2H5OHCH3BrHHD2、3、H2SO4ClKMnO4H3CHNO3 CH3Ph+HI4、CH3CH2CCH5、+H2OH2SO4HgSO4 ClCH2ClNaCNEtOH6、7、CH2ClCH2AlCl3CO 8、CHO+9、CHOHCHCH3KMnO4 10、CH2CH2CHHBrCHC(1mol)三、选择题(将正确的答案填在括号中。)(每小题 2 分,共 30 分。)1、下 列 化 合 物 按 SN1 历 程 反 应,活 性 最 高 的 是:【】a.苄基溴 b.对氯苄基溴 c.对甲氧基苄基溴 d.对硝基苄基溴 2、下

3、列化合物进行硝化反应,速率最快的是:【】a.甲苯 b.氯苯 c.苯乙醚 d.苯甲酸 3、下列化合物沸点最低的是:【】a.正己烷 b.正戊烷 c.新戊烷 d.异戊烷 4、下列化合物与 AgNO3的醇溶液反应,活性最大的是:【】a.CH3CH=CHCH2Cl b.CH2=CHCH2CH2Cl c.CH3CH2CH=CHCl d.CH3CH2CH2CH2Cl 5、下列化合物最易与 HBr 加成的是:【】aCH3CH=CHCH3 b.(CH3)2C=CHCH3 c.CH3CH=CHBr d.CH3CH2CH=CH2 6、下列化合物有顺反异构体的是:【】a.(C2H5)(CH3)C=CH2 b.CH3C

4、H=CCl2 c.CH3CH2CH=CHCH3 d.CH3CH2CH=C(CH3)2 7、下列最稳定的自由基是:【】得分 评卷人评卷人 a.Ph3Cb.CH3CH=CHc.(CH3)3Cd.CH3CHCH38、下列化合物中,不能发生傅克烷基化反应的是:【】9、在过氧化物存在下,与 HBr 反应,得不到反马氏产物的是:【】a2-甲基-2-丁烯 b1-戊烯 c2,3-二甲基-1-丁烯 d环己烯 10、下列哪个化合物具有芳香性:【】a.环丙烯正离子 b.环戊二烯 c.环辛四烯 d.10轮烯 11、化合物CHOHOHCH2OHHOH,其构型命名正确的是:【】a.2S,3S b.2R,3R c.2S,3

5、R d.2R,3S 12、烃 C6H12能使溴溶液褪色,能溶于浓 H2SO4,催化氢化能得正己烷,用酸性 KMnO4氧化得二种羧酸,则该烃是:【】a.CH3CH2CH=CHCH2CH3 b.(CH3)2CHCH=CHCH3 c.CH3CH2CH2CH=CHCH3 d.CH3CH2CH2CH2CH=CH2 13下列化合物与 KOH/C2H5OH 的脱卤化氢反应速率最快的是:【】a.3溴环己烯 b.5溴1,3环己二烯 c.1-溴代环己烯 d.溴代环己烷 14、鉴别环丙烷、丙烯及丙烷需要的试剂是:【】a.Br2的 CCl4溶液;KMnO4溶液 b.HgSO4/H2SO4;KMnO4溶液 c.AgNO

6、3的氨溶液;KMnO4溶液 d.Br2的 CCl4溶液;AgNO3的氨溶液 15、结构式为 CH3CHBrCH=CHCH3的化合物,其立体异构体数目是:【】a.1 种 b.2 种 c.3 种 d.4 种 四四、鉴别鉴别题题(用化学方法鉴别下列各组化合物)(本题(本题 2 2 题,每题题,每题 5 5 分,共分,共 1010 分)分)得分 评卷人评卷人 NO2H3CCH2ClA)B)C)D)1、用化学方法鉴别:1丁炔、2-丁烯、1溴丁烷、己烷、2丁醇。(本小题 5 分)2用化学方法鉴别:对氯甲苯、苄基氯、2-苯基氯乙烷、苯乙烯(本小题5分)五、推导结构(五、推导结构(10 分)分)(每小题 5

7、分,共 10 分。)1、某化合物分子式为 C5H12O(A),在酸催化下,易失水成(B),(B)用冷的 KMnO4小心氧化得到 C5H12O2(C),(C)与高碘酸作用得到CH3CHO 和 CH3COCH3,试写出(A)(B)(C)的可能的结构。2、化合物分子式为 C10H14O,max:3350,1600,1490,710,690 cm-1,H:1.1(s,6H),1.4(s,1H),2.7(s,2H),7.2(s,5H)ppm,推测该化合物的结构。得分 评卷人评卷人 六、机理题(六、机理题(5 分)分)1.HBr 和 3-甲基-2-丁醇 反应生成两种溴代烷(仲溴代烷、叔溴代烷的混合物)。.

8、七、合成题(根据题目所给条件合成下列化合物,七、合成题(根据题目所给条件合成下列化合物,本题本题 15 分)分)1以环己醇为原料合成:1,2,3三溴环己烷。(本题 3 分)2、由甲苯及必要无机试剂合成 3硝基4溴苯甲酸。(本题 4 分)3、由 1溴丙烷和两碳以下有机原料及必要无机试剂合成(顺)2己烯(本题 4 分)4、由甲苯和乙醛合成 1苯基2丙醇(本题 4 分)得分 评卷人评卷人 得分 评卷人评卷人 安徽大学安徽大学 20082009 学年第学年第 1 学期学期 有机化学(B 卷)考试试题参考答案卷)考试试题参考答案 一、命名下列化合物(每小题 2 分,共 16 分)。1、4,4二甲基5乙基

9、辛烷 2、(Z)2,3,4三甲基3己烯 3、3-甲基-4-溴己烷 4、二环4,1,0庚烷 5、2氯4溴异丙基苯 6、(Z,Z)2,4庚二烯 7、3甲基环己烯 8、1戊烯4炔 二、填空题(将正确的结构式填在括号中)。(每小题 2 分,共 24 分。)1、CH3COOHNO2 2、CH3D 3、OCH2CH3 4、CCH2CH3IPhCH3 5、CH3CH2COCH3 6、CH2ClCl 7、OH+C2H5Br 8、CHO 三、选择题(将正确的答案填在括号中。)(每小题 2 分,共 22 分。)1.d 2.c 3.c 4.a 5.b 6.c 7.a 8.b 9.d 10.a 11.a 四、鉴别题(

10、用化学方法鉴别下列各组化合物)(每小题 5 分,共 10 分。)1、用化学方法鉴别丁 1丁炔、2-丁烯、1溴丁烷、己烷、2丁醇。(本小题 5 分)试剂 1-丁炔 2-丁烯 1-溴丁烷 己烷 2-丁醇 AgNO3 黄色沉淀 Ag(NH3)2+灰白色沉淀 Br2/CCl2 退色 Na 气泡 2、用化学方法鉴别甲苯、苯酚、甲基环丙烷、2丁烯。(本小题 5 分)试剂 甲苯 苯酚 甲基环丙烷 2-丁烯 FeCl3=显紫色 Br2/CCl4 退色 退色 KMnO4 退色 五、推导结构(五、推导结构(10 分)分)(每小题 5 分,共 10 分。)1某芳烃(A)C10H14,在铁催化下溴代得一溴代物有两种(

11、B)和(C),将(A)在剧烈条件下氧化生成一种酸(D)C8H6O4,(D)硝化只能有一种一硝基产物(E)C8H5O4NO2,试推测出(A),(B),(C),(D),(E)的构造式。(A)CH3CH(CH3)2;(B)CH(CH3)2BrCH3;(C)BrCH3CH(CH3)2;(D)COOHCOOH;(E)COOHCOOHNO2 2有 A、B 两个化合物,分子式均为 C7H14。A 与 KMnO4溶液加热生成 4甲基戊酸,并有一种气体逸出;B 与 KMnO4溶液或 Br2-CCl4溶液都不发生反应,B 分子中有二级碳原子5 个,三级和一级碳原子各一个。请写出 A 与 B 可能的几个构造式。CH

12、2CH2CH3CH=CH2CH3CH(A);CH3(B),CH2CH3,CH2CH2CH3 六、机理题(六、机理题(4 分)分)HCl 和 3-甲基-2-丁醇 反应生成两种氯代烷(仲氯代烷、叔氯代烷的混合物)。.CH3CHCH3OHCH3BrCH3CHCH3OH2CH3CH3CHCH3CH3+CH3CH2CH3CH3+H+-H2OH迁 移2。3。Br-Br-CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CH3Br 七、合成题(根据题目所给条件合成下列化合物,本题七、合成题(根据题目所给条件合成下列化合物,本题 15 分)分)1、由 1戊醇及必要无机试剂合成 2戊醇。(本题 3 分)2、由CH2OH为原料合成:O (本题 4 分)CH2KMnO4CH2H2SO4OHO浓CO2 3、由 1溴丙烷和两碳以下有机原料及必要无机试剂合成(反)2己烯(本题 4 分)

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