安徽大学有机化学期末考试题.pdf

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安徽大学安徽大学20082009学年第学年第1学期学期有机化学考试试卷（考试试卷（B卷）卷）（闭卷（闭卷时间时间120分钟分钟）院院/系系年级年级专业专业姓名姓名学号学号题题号号一一二二三三四四五五六六七七总分得得分分一、命名下列化合物（每小题2分，共10分）。

2、CH3（CH2）3CH（CH2）3CH3C（CH3）2CH2CH（CH3）21、HC2H5CH2CH3CH（CH3）23、4、BrC2H5HH3CHCH2CH3CH35、BrCH（CH3）2Cl得分评卷人评卷人二、填空题（将正确的结构式填在括号中）。

（每小题2分，共20分。

）CH3COOHHNO3H2SO41、KOHC2H5OHCH3BrHHD2、3、H2SO4ClKMnO4H3CHNO3CH3Ph+HI4、CH3CH2CCH5、+H2OH2SO4HgSO4ClCH2ClNaCNEtOH6、7、CH2ClCH2AlCl3CO8、CHO+9、CHOHCHCH3KMnO410、CH2CH2CHHBrCHC（1mol）三、选择题（将正确的答案填在括号中。

）（每小题2分，共30分。

）1、下列化合物按SN1历程反应，活性最高的是：

【】a.苄基溴b.对氯苄基溴c.对甲氧基苄基溴d.对硝基苄基溴2、下列化合物进行硝化反应，速率最快的是：

【】a.甲苯b.氯苯c.苯乙醚d.苯甲酸3、下列化合物沸点最低的是：

【】a.正己烷b.正戊烷c.新戊烷d.异戊烷4、下列化合物与AgNO3的醇溶液反应，活性最大的是：

【】a.CH3CH=CHCH2Clb.CH2=CHCH2CH2Clc.CH3CH2CH=CHCld.CH3CH2CH2CH2Cl5、下列化合物最易与HBr加成的是：

【】aCH3CH=CHCH3b.（CH3）2C=CHCH3c.CH3CH=CHBrd.CH3CH2CH=CH26、下列化合物有顺反异构体的是：

【】a.（C2H5）（CH3）C=CH2b.CH3CH=CCl2c.CH3CH2CH=CHCH3d.CH3CH2CH=C（CH3）27、下列最稳定的自由基是：

【】得分评卷人评卷人a.Ph3Cb.CH3CH=CHc.（CH3）3Cd.CH3CHCH38、下列化合物中，不能发生傅克烷基化反应的是：

【】9、在过氧化物存在下，与HBr反应，得不到反马氏产物的是：

【】a2-甲基-2-丁烯b1-戊烯c2，3-二甲基-1-丁烯d环己烯10、下列哪个化合物具有芳香性：

【】a.环丙烯正离子b.环戊二烯c.环辛四烯d.10轮烯11、化合物CHOHOHCH2OHHOH，其构型命名正确的是：

【】a.2S，3Sb.2R，3Rc.2S，3Rd.2R，3S12、烃C6H12能使溴溶液褪色，能溶于浓H2SO4，催化氢化能得正己烷，用酸性KMnO4氧化得二种羧酸，则该烃是：

【】a.CH3CH2CH=CHCH2CH3b.（CH3）2CHCH=CHCH3c.CH3CH2CH2CH=CHCH3d.CH3CH2CH2CH2CH=CH213下列化合物与KOH/C2H5OH的脱卤化氢反应速率最快的是：

【】a.3溴环己烯b.5溴1,3环己二烯c.1-溴代环己烯d.溴代环己烷14、鉴别环丙烷、丙烯及丙烷需要的试剂是：

【】a.Br2的CCl4溶液；KMnO4溶液b.HgSO4/H2SO4；KMnO4溶液c.AgNO3的氨溶液;KMnO4溶液d.Br2的CCl4溶液;AgNO3的氨溶液15、结构式为CH3CHBrCH=CHCH3的化合物，其立体异构体数目是：

【】a.1种b.2种c.3种d.4种四四、鉴别鉴别题题（用化学方法鉴别下列各组化合物）（本题（本题22题，每题题，每题55分，共分，共1010分）分）得分评卷人评卷人NO2H3CCH2ClA）B）C）D）1、用化学方法鉴别：

1丁炔、2-丁烯、1溴丁烷、己烷、2丁醇。

（本小题5分）2用化学方法鉴别：

对氯甲苯、苄基氯、2-苯基氯乙烷、苯乙烯（本小题5分）五、推导结构（五、推导结构（10分）分）（每小题5分，共10分。

）1、某化合物分子式为C5H12O（A），在酸催化下，易失水成（B），（B）用冷的KMnO4小心氧化得到C5H12O2（C），（C）与高碘酸作用得到CH3CHO和CH3COCH3，试写出（A）（B）（C）的可能的结构。

2、化合物分子式为C10H14O，max：

3350,1600,1490,710,690cm-1，H：

1.1（s,6H），1.4（s,1H），2.7（s,2H），7.2（s,5H）ppm，推测该化合物的结构。

得分评卷人评卷人六、机理题（六、机理题（5分）分）1.HBr和3-甲基-2-丁醇反应生成两种溴代烷（仲溴代烷、叔溴代烷的混合物）。

.七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题本题15分）分）1以环己醇为原料合成：

1,2,3三溴环己烷。

（本题3分）2、由甲苯及必要无机试剂合成3硝基4溴苯甲酸。

（本题4分）3、由1溴丙烷和两碳以下有机原料及必要无机试剂合成（顺）2己烯（本题4分）4、由甲苯和乙醛合成1苯基2丙醇（本题4分）得分评卷人评卷人得分评卷人评卷人安徽大学安徽大学20082009学年第学年第1学期学期有机化学（B卷）考试试题参考答案卷）考试试题参考答案一、命名下列化合物（每小题2分，共16分）。

1、4,4二甲基5乙基辛烷2、（Z）2,3,4三甲基3己烯3、3-甲基-4-溴己烷4、二环4,1,0庚烷5、2氯4溴异丙基苯6、（Z,Z）2,4庚二烯7、3甲基环己烯8、1戊烯4炔二、填空题（将正确的结构式填在括号中）。

（每小题2分，共24分。

）1、CH3COOHNO22、CH3D3、OCH2CH34、CCH2CH3IPhCH35、CH3CH2COCH36、CH2ClCl7、OH+C2H5Br8、CHO三、选择题（将正确的答案填在括号中。

）（每小题2分，共22分。

）1.d2.c3.c4.a5.b6.c7.a8.b9.d10.a11.a四、鉴别题（用化学方法鉴别下列各组化合物）（每小题5分，共10分。

）1、用化学方法鉴别丁1丁炔、2-丁烯、1溴丁烷、己烷、2丁醇。

（本小题5分）试剂1-丁炔2-丁烯1-溴丁烷己烷2-丁醇AgNO3黄色沉淀Ag（NH3）2+灰白色沉淀Br2/CCl2退色Na气泡2、用化学方法鉴别甲苯、苯酚、甲基环丙烷、2丁烯。

（本小题5分）试剂甲苯苯酚甲基环丙烷2-丁烯FeCl3=显紫色Br2/CCl4退色退色KMnO4退色五、推导结构（五、推导结构（10分）分）（每小题5分，共10分。

）1某芳烃（A）C10H14，在铁催化下溴代得一溴代物有两种（B）和（C），将（A）在剧烈条件下氧化生成一种酸（D）C8H6O4，（D）硝化只能有一种一硝基产物（E）C8H5O4NO2，试推测出（A），（B），（C），（D），（E）的构造式。

（A）CH3CH（CH3）2；（B）CH（CH3）2BrCH3；（C）BrCH3CH（CH3）2；（D）COOHCOOH；（E）COOHCOOHNO22有A、B两个化合物，分子式均为C7H14。

A与KMnO4溶液加热生成4甲基戊酸，并有一种气体逸出；B与KMnO4溶液或Br2-CCl4溶液都不发生反应，B分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。

请写出A与B可能的几个构造式。

CH2CH2CH3CH=CH2CH3CH（A）；CH3（B），CH2CH3，CH2CH2CH3六、机理题（六、机理题（4分）分）HCl和3-甲基-2-丁醇反应生成两种氯代烷（仲氯代烷、叔氯代烷的混合物）。

.CH3CHCH3OHCH3BrCH3CHCH3OH2CH3CH3CHCH3CH3+CH3CH2CH3CH3+H+-H2OH迁移2。

3。

Br-Br-CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CH3Br七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题15分）分）1、由1戊醇及必要无机试剂合成2戊醇。

（本题3分）2、由CH2OH为原料合成：

O（本题4分）CH2KMnO4CH2H2SO4OHO浓CO23、由1溴丙烷和两碳以下有机原料及必要无机试剂合成（反）2己烯（本题4分）