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有机推断题(简单).doc

1、有机推断题(一) 解题思路全面审题-收集信息(包括潜在信息)-寻找突破-顺逆推导-验证结论-规范作答(二) 解题关键-找到突破口1 反应条件. 在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。苯的硝化当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇(Cu/Ag)氧化为醛或醛氧化为酸当反应条件为催化剂并有氢气时,通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成(或还原反应)。条

2、件为氢氧化铜的悬浊液,银铵溶液的必为含有-CHO的物质能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。2特征现象 能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。 遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。 遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇水变蓝,可推知该物质为淀粉。加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,

3、有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。加入金属Na放出,可推知该物质分子结构中含有。 加入溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有。 加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。3特征产物-推知碳架结构 若由醇氧化得醛,可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在;由醇氧化为酮,推知OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则OH所连的碳原子上无氢原子。 由消去反应的产物,可确定OH或X的位置 由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可

4、能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。 由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或的位置。根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯,可确定该有机物是含有OH的酸,同时根据酯环的大小可判断OH和COOH的相对位置4特征数据 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个OH;增加84,则含有两个OH。缘由OH转变为。酸与乙醇反应相对分子质量增加28,则有一个COOHRCH2OH CH3COOCH2R M M42RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)M M28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 醇被氧化相对分子质量减小2,C

5、HO被氧化相对分子质量增加16;若增加32,则表明有机物分子内有两个CHO(变为COOH)。RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。相对分子质量相同的有机物 醇和比它少一碳的羧酸;如C3H70H、CH3COOH 均为60烷和比少一个C的醛 如:C3H8、CH3CHO为44 与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。 与金属钠反应,若1mol有机物生成0.

6、5mol,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。 与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5mol,则说明其分子中含有一个羧基。 与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1mol,则说明其分子中含有一个羧基。例题1.(1)化合物A()是一种有机溶剂。A可以发生以下变化: A分子中的官能团名称是_; A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 _; A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_。 (2)化合物“HQ”()可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_。 加

7、成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是_。 (3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为的化合物。 “TBHQ”的结构简式是_。例题2.从石油裂解中得到的1,3丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 (1)写出D的结构简式 (2)写出B的结构简式 (3)写出第步反应的化学方程式 (4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 (5)以上反应中属于消去反应的是 (填入编号)例题3.碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(ROR):RXROHRORHX化合物

8、A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:请回答下列问题:(1)1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为 。A分子中所含官能团的名称是 。A的结构简式为 。(2)第步反应类型分别为 , 。(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是 。a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应(4)写出C、D和E的结构简式:C 、D 、E 。(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式: (6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式: 。例题4.碳、氢、氧

9、3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式是 。(2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是 。(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 A的结构简式是 。A不能发生的反应是(填写序号字母) 。 a取代反应b消去反应c酯化反应d还原反应(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式: 、 。(5)A还有另一类酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是 (6)已知

10、环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:nH2CCHCH2ClnHOCH2CH2OHO一定条件CH2CHCH2OCH2CH2OOHnnHClB也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构式是 。练习1.根据下面的反应路线及所给信息填空。CH3NO2 A(C7H5NO4) 乙醇,浓硫酸, NO2 Fe、HCl、H2O NH2COOC2H5COOC2H5(1) 的反应条件是: 。 的反应类型是: 。(2)反应的化学方程式: 。(3)苯佐卡因有多种同分异构体,其中NH2直接连在苯环上,分子结构中含有-COOR官能团,且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种,除苯佐卡因外,其中两种的结

11、构简式是:NH2HCOOCH2CH2NH2CH3CH2COO 、则剩余三种同分异构体的结构简式为: 、 、 。练习2.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为;(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为,D具有的官能团是;(3)反应的化学方程式是;(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是;(5)E可能的结构简式是OH/醇,酸化BCGE

12、DFH2/Ni酸化足量NaHCO3溶液NaOH/H2O浓H2SO4AE无支链G的化学式为C4H4O4NaB的相对分子质量为178F为六元环状化合物练习3、有机化合物A为一元溴代有机酸,仅含C、H、O、Br元素,与A相关的反应框图如下:写出下列反应的有机反应类型:AC中是_反应,CE是_反应。写出F的结构简式:_。写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。写出下列反应的化学方程式AB:_。练习4、分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。已知: R-CH2X + NaOH R-CH2OH + NaCl (X代表卤素原子)氧化为了合成该物,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰;C物质的官能团名称_;E物质的结构简式_;(2)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号);(3)反应的化学方程式为 ;(4)写出E属于芳香族化合物所有的同分异构体 。8

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