有机推断题(简单).doc
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有机推断题
(一)解题思路
全面审题---收集信息(包括潜在信息)--寻找突破---顺逆推导---验证结论--规范作答
(二)解题关键--找到突破口
1.反应条件
①.在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。
苯的硝化
④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇(Cu/Ag)氧化为醛或醛氧化为酸
⑥当反应条件为催化剂并有氢气时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成(或还原反应)。
⑦条件为氢氧化铜的悬浊液,银铵溶液的必为含有---CHO的物质
⑧能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应
⑨当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。
2.特征现象
①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有即醛基。
则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出,可推知该物质分子结构中含有。
⑧加入溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
3.特征产物-----推知碳架结构
①若由醇氧化得醛,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。
如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。
有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或的位置。
⑤根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯,可确定该有机物是含有-OH的酸,同时根据酯环的大小可判断-OH和—COOH的相对位置
4.特征数据
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。
缘由-OH转变为。
酸与乙醇反应相对分子质量增加28,则有一个-COOH
RCH2OH →CH3COOCH2R
M M+42
RCOOH →RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)
M M+28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
②醇被氧化相对分子质量减小2,-CHO被氧化相对分子质量增加16;若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
RCH2OH→RCHO→RCOOH
MM-2 M+14
③若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
④相对分子质量相同的有机物
醇和比它少一碳的羧酸;如C3H70H、CH3COOH均为60
烷和比少一个C的醛如:
C3H8、CH3CHO为44
⑤与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
⑥与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5mol,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
⑦与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5mol,则说明其分子中含有一个羧基。
与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1mol,则说明其分子中含有一个羧基。
例题1.
(1)化合物A()是一种有机溶剂。
A可以发生以下变化:
①A分子中的官能团名称是___________;
②A只有一种一氯取代物B。
写出由A转化为B的化学方程式
___________________________________________________________;
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是_____________________________________________。
(2)化合物“HQ”()可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。
“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_______________。
①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。
“HQ”的结构简式是__________。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。
“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为的化合物。
“TBHQ”的结构简式是_____________________________。
例题2.从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。
(1)写出D的结构简式
(2)写出B的结构简式
(3)写出第②步反应的化学方程式
(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式
(5)以上反应中属于消去反应的是(填入编号)
例题3.碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R’):
R-X+R‘OHR-O-R’+HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请回答下列问题:
(1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为。
A分子中所含官能团的名称是。
A的结构简式为。
(2)第①②步反应类型分别为①,②。
(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是。
a.可发生氧化反应b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c.可发生酯化反应d.催化条件下可发生加聚反应
(4)写出C、D和E的结构简式:
C、D、E。
(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:
(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:
。
例题4.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子氢原子个数为氧的5倍。
(1)A的分子式是。
(2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是。
(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是。
②A不能发生的反应是(填写序号字母)。
a.取代反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.还原反应
(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:
、。
(5)A还有另一类酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是
(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:
nH2C-CH-CH2Cl+nHO-CH2-CH2-OH
O
一定条件
-CH2-CH-CH2-O-CH2-CH2-O-
OH
[
]
n
+nHCl
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构式是
。
练习1.根据下面的反应路线及所给信息填空。
CH3
NO2
①
A
(C7H5NO4)
乙醇,浓硫酸,△
②
NO2
Fe、HCl、H2O
③
NH2
COOC2H5
COOC2H5
(1)①的反应条件是:
。
②的反应类型是:
。
(2)反应②的化学方程式:
。
(3)苯佐卡因有多种同分异构体,其中—NH2直接连在苯环上,分子结构中含有-COOR
官能团,且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种,除苯佐卡因外,其中两种的结构简式是:
NH2
HCOOCH2CH2
NH2
CH3CH2COO
、
则剩余三种同分异构体的结构简式为:
、、。
练习2.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 ;
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为 ,D具有的官能团是 ;
(3)反应①的化学方程式是 ;
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 ;
(5)E可能的结构简式是
①OH-/醇,△
②酸化
B
C
G
E
D
F
H2/Ni
酸化
足量NaHCO3
溶液
NaOH/H2O
浓H2SO4
A
△
E无支链
G的化学式为C4H4O4Na
B的相对分子质量为178
F为六元环状化合物
练习3、有机化合物A为一元溴代有机酸,仅含C、H、O、Br元素,与A相关的反应框图如下:
⑴写出下列反应的有机反应类型:
A→C中是_______反应,C→E是_________反应。
⑵写出F的结构简式:
_______________________________________。
⑶写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________________。
⑷写出下列反应的化学方程式
A→B:
_____________________________________________________。
练习4、分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。
△
已知:
①R-CH2X+NaOHR-CH2OH+NaCl(X代表卤素原子)
氧化
②
为了合成该物,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰;
C物质的官能团名称_______________;E物质的结构简式________________;
(2)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号);
(3)反应④的化学方程式为;
(4)写出E属于芳香族化合物所有的同分异构体。
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