专题重点突破四学人教版高中化学选修5学案设计.docx

1、专题重点突破四学人教版高中化学选修5学案设计微型专题重点突破(四)核心素养发展目标1.能从羟基、醛基、羧基、酯基的成键方式的角度，了解醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质，形成“结构决定性质”的思维模型，掌握研究有机物的一般方法。一、多官能团有机物性质的判断例1Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。原料X产物Y下列说法正确的是()AX与Y互为同分异构体B1molX最多可以与5molH2发生加成反应C产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D1molY最多能与2molNaOH发生反

2、应答案A解析原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1molX最多可以与4molH2发生加成反应，故B错误；苯环较稳定，羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY最多能与3molNaOH发生反应，故D错误。多官能团有机物性质的判断(1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。(2)联想每种官能团的典型性质。(3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。变式1(2018青岛质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管

3、更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是()A咖啡酸的分子式为C9H8O4B咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基C咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质最多可消耗3molNaOH答案C解析A项，根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为其分子式为C9H8O4，A项正确；B项，咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确；C项，根据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，C项错误；D项，1mol水解时，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D项正确。二、有机反

4、应中的定量关系及应用例2某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()A111B241C121D122答案B解析金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、1mol。有机反应中的常见数量关系(1)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为RCHO2Ag、RCHO2Cu(OH)2Cu2O；甲醛()相当于含有2个醛

5、基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)22Cu2O。(2)醇、酚与Na反应中量的关系：2OH2NaH2。(3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系：H2、CC2H2、3H2。(4)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：RXNaOH、OH(酚羟基)NaOH。(5)酯与NaOH反应中量的关系：NaOH，若为酚酯，则有2NaOH。变式2(2018汕头高二期末)绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是()绿原酸A1mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3molCO2气体B1mol绿原酸与足量溴

6、水反应，最多消耗2.5molBr2C1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOHD绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应答案C解析绿原酸分子中含有1mol羧基，能和NaHCO3反应产生1molCO2，A项错误；含有1mol碳碳双键，能和1molBr2发生加成反应，含有酚羟基，使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代反应，消耗3molBr2，共消耗4molBr2，B项错误；含有羧基、酯基和酚羟基，1mol绿原酸最多消耗4molNaOH，C项正确；水解产物中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D项错误。三、醇、醛、酸、酯的相互转化及其应用例3(20

7、18板桥三中月考)某含碳、氢、氧的有机物A能发生如图所示的变化：已知C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则A的同分异构体是()A乙酸 B甲酸乙酯C甲酸甲酯 D乙酸甲酯答案A解析根据转化图可知，A是酯类，C是羧酸钠，B是醇，D是醛，E是羧酸。又因为A、C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，因此A是甲酸甲酯，根据同分异构体是分子式相同结构式不同的化合物来判断，A和乙酸互为同分异构体。醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用(1)ABC。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能水

8、化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。(2)CAB。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。变式3分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，则下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)()AE酸化后的有机物与C一定为同系物B符合上述转化关系的有机物A的结构有9种C1molB完全转化为D转移2mol电子DD到E发生氧化反应答案B解析有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下水解为B和C两种

9、有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子；D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐，酸化后得到羧酸，而C是A在酸性条件下水解得到的羧酸，两者一定是同系物，故A正确；含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体；含有5个C原子的醇有8种同分异构体，其中醇能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的同分异构体数目有248种，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1molB完全转化为D转移2mol电子，故C正确；D与氢氧化铜应在碱性条件下氧化得到E，即D到E发生

10、氧化反应，故D正确。四、含氧衍生物同分异构体数目判断例4(2018天津市高二下学期期末)有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)()A6种B9种C15种D19种答案D解析有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上，如果苯环上有2个取代基则为：Cl、OOCCH3，Cl、CH2OOCH，Cl、COOCH3，2个取代基分为邻、间、对三种，所以共有9种；如果苯环上有3个取代基则为：Cl、OOCH、CH3，先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置，第三个取代基共有44210种连接方式，故有10种同分异构体；所以共有19种同分异构体。分析限

11、定条件同分异构体的基本步骤(1)首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团。(2)分析可能存在的官能团类别异构。(3)分析各类官能团存在的位置异构。变式4某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A1种B2种C3种D4种答案B解析根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有结合A的分子式可知A只可能有或两种结构。1(2018洛阳市高二下学期期末)下列说法中，正确的是()A苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应BCH3CH2CH2CH3的二氯取代产物只

12、有5种结构C在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯答案A解析苯可与液溴、浓硝酸发生取代反应，乙醇和乙酸发生酯化反应，所以均可发生取代反应，A正确；根据“定一移一”的原则，CH3CH2CH2CH3的二氯取代产物有6种结构，B错误；根据酯的形成过程判断，酯水解时碳氧单键断开，所以乙醇分子中应含18O原子，C错误；使用酸性KMnO4溶液可以除去乙烷中混有的乙烯，但同时又增加新杂质二氧化碳，D错误。2(2018吉安市高二下学期期末)S诱抗素可保证盆栽鲜花盛开，其分子结构如图，下列说法不正确的是()

13、A该物质的分子式为C15H20O4B该物质环上的二氯代物只有2种C1mol该物质最多能与2molNaOH完全反应D该物质能发生取代、加成、氧化等反应答案C解析根据该物质的结构简式可知，该物质的分子式为C15H20O4，A正确；该物质环上只有2种H，则二氯代物只有2种，B正确；只有COOH与NaOH反应，1mol该物质最多能与1molNaOH完全反应，C错误；该物质含OH，能发生取代、氧化等反应，含碳碳双键可发生加成、氧化反应等，D正确。3(2018洛阳市高二下学期期末)某石油化工产品X的转化关系如图，下列判断不正确的是()AXY是加成反应B乙酸W是酯化反应，也是取代反应CY能与Na反应生成氢气

14、DW能与氢氧化钠溶液反应，易溶于水答案D4(2018吉安市安福二中月考)分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有()A2种B3种C4种D5种答案C解析分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，说明A是酯类。且C在一定条件下可转化成D，这说明C是醇，D是羧酸，二者含有相同的碳原子数，均是5个。含有5个碳原子的醇能氧化为相应羧酸的有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，因此相应的酯类也是4种。5(2

15、018六安一中月考)某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5,1mol甲水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol，下列说法不正确的是()A符合上述条件的甲共有3种B乙能和浓溴水发生反应C1mol乙最多消耗2molNaHCO3D1mol甲最多可以和4molNaOH反应答案C解析根据题意可知乙为邻羟基苯甲酸或间羟基苯甲酸或对羟基苯甲酸，则乙有3种，则发生酯化反应生成的甲有3种，A正确；乙中含酚OH，能与溴水发生取代反应，B正确；因酚羟基的酸性比碳酸弱，COOH能与NaHCO3反应，则1mol乙最多消耗1molNaHCO3，C错误；甲中含酚OH、COOH、COO，且水解生成的COOH、OH

16、均与NaOH反应，则1mol甲最多可以和4molNaOH反应，D正确。6(2018海安高级中学月考)CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如下：下列说法正确的是()A苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物B1molCPAE最多可与含4molBr2的水溶液发生反应C可以用FeCl3溶液检测上述反应中是否有CPAE生成D咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应答案B解析苯乙醇与邻甲基苯酚属于不同类物质，结构不相似，不互为同系物，A错误；反应物咖啡酸中也含有酚羟基，无法检测，C错误；咖啡酸、CPAE不会发生消去反应，含苯环可发生加成，含OH均可发生取代，D错误。7有下

17、列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。ABCDE已知A为某一溴产物。请回答下列问题：(1)推测下列化合物的结构简式：B_；E_。(2)写出下列转化过程的化学方程式：AB：_；DE：_。(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为_。答案(1)CH2=CH2OHCCHO(2)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2OO2OHCCHO2H2O(3)8(2018聊城市高二下学期期末)A与CO、H2O以物质的量111的比例发生加成反应制得B。E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，有关物质的转化关系如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)写出B在一定条件下生成高分子化合物

18、的化学方程式：_。(3)下列说法不正确的是_(填字母)。aE是乙酸乙酯的同分异构体b可用碳酸钠鉴别B和CcB生成D的反应为酯化反应dA在一定条件下可与氯化氢发生加成反应e与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色(4)B可由丙烯醛(CH2=CHCHO)制得，请选用提供的试剂检验丙烯醛中含有碳碳双键。提供的试剂：稀盐酸、稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液、NaOH溶液。所选试剂为_；其中醛基被氧化时的化学方程式为_。答案(1)乙炔(2)nCH2=CHCOOH(3)be(4)稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液CH2=CHCHO2Cu(OH)

19、2NaOHCH2=CHCOONaCu2O3H2O解析A与CO、H2O以物质的量111的比例发生加成反应制得B(CH2=CHCOOH)，说明A为乙炔，E是有芳香气味，不易溶于水的油状液体，说明其为酯类。因为C与甲醇反应生成E，所以C的分子式为C3H6O2，为丙酸，D与氢气反应生成E，说明D的结构为CH2=CHCOOCH3。(1) 根据以上分析可知A为乙炔。(2) B为CH2=CHCOOH，发生加聚反应生成聚合物，方程式为：nCH2=CHCOOH。(3)a项，E与乙酸乙酯的分子式相同，但结构不同，是同分异构体，故正确；b项，B和C都含有羧基，不能用碳酸钠鉴别，故错误；c项，B为酸，D为酯，故从B到

20、D的反应为酯化反应，故正确；d项，A为乙炔，在一定条件下可与氯化氢发生加成反应，故正确；e项，与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃可能为苯，或其他不饱和烃，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但其他不饱和烃能，故错误。故选be。(4)醛基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以先将醛基氧化成羧基，再检验碳碳双键，所以首先使用新制的氢氧化铜悬浊液，然后加入稀硫酸中和溶液中的氢氧化钠，再加入酸性高锰酸钾溶液，故选的试剂为稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液。醛基被氧化的方程式为：CH2=CHCHO2Cu(OH)2NaOHCH2=CHCOONaCu2O3H2O。题组一常见含氧衍生物的结

21、构与性质11,5戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是()A戊二醛的分子式为C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2种B戊二醛不能在加热条件下和新制氢氧化铜反应C戊二醛不能使酸性KMnO4溶液褪色D2%的GA溶液具有消毒杀菌作用答案D解析戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4种，A项错误；戊二醛含有醛基，和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成红色的氧化亚铜，B项错误；戊二醛含有醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；2%的GA溶液

22、对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用，说明其具有消毒杀菌作用，D项正确。2(2018成都调研)甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：加成反应取代反应氧化反应消去反应银镜反应与新制的Cu(OH)2悬浊液反应酯化反应下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是()A甲： B乙：C丙： D丁：答案B3断肠草为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，所含的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构简式，相关推断错误的是()A与、与分别互为同分异构体B等物质的量的分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多C均能与氢氧化钠溶液反应D互为同系物答

23、案D解析与化学式相同，只是其中的一个甲氧基和五元环的位置不同，二者互为同分异构体；与化学式相同，只是其中的一个甲氧基位置不同，互为同分异构体，故A正确；、相比，中多1个OCH2，则等物质的量、分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多，故B正确；均含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，故C正确；同系物是指结构相似，分子式相差一个或若干个CH2原子团的有机物，与相差一个OCH2，故不互为同系物，故D错误。4(2018吉安市高二下学期期末)依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：下列说法正确的是()AX与Y所含的官能团种类不同但个数相等B可用酸性KMnO

24、4溶液鉴别X和YC1molY能与6molH2或3molNaOH发生反应D依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应答案D解析X含有酯基、碳碳双键，Y含有羟基、羰基、酯基、碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成COOH，所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应，所以1molY能与5molH2或3molNaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反

25、应、氧化反应等，D正确。5(2018唐山校级期中考试)有机物Q的结构简式为下列关于Q的性质叙述正确的是()A酸性条件下水解能得到两种有机产物B不能与NaHCO3溶液反应放出气体C与足量溴水反应时，n(Q)n(Br2)13D与足量NaOH溶液反应时，n(Q)n(NaOH)18答案D解析本题的解题关键是正确判断水解产物的结构。Q分子中含有5个OH、1个COOH、1个酯基，酸性条件下水解时生成的产物只有一种：Q中含有COOH，能与NaHCO3反应；Q分子中羟基共有4个邻对位氢原子，故充分反应时，n(Q)n(Br2)14；Q与足量NaOH溶液反应时，1molQ消耗8molOH(酯基消耗2mol)。题组

26、二常见含氧衍生物之间的相互转化6已知酸性大小：羧酸碳酸酚，下列化合物中的溴原子，在适当条件下水解，假设都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是()答案C解析A项水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D两项两种物质水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项物质水解后得羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。7有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是()AA的结构简式为CH2=CH2B1molB

27、可以与足量的Na反应生成0.5molH2C图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应D由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂答案D解析由A的产量的工业意义可知其为乙烯，结构简式为CH2=CH2。B为乙醇，1mol乙醇可以与足量的Na反应生成0.5molH2。AB是加成反应，BCD是氧化反应，BDE是酯化反应。B、D制备E的过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂。8酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CHCH3OHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是()AB除外C除外D全部答案B解析乳酸发生消去反应可得，发生氧化反应可得，乳酸分子内发生酯化反应可生成，分子间发生酯化反应可生成，发生缩聚反应生成。题组三含氧衍生物

28、同分异构体数目的判断9可表示为，某有机物的多种同分异构体中，属于芳香醇的一共有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种D9种答案C解析有机物的分子式为C8H10O，不饱和度为4，其同分异构体中属于芳香醇且只有一个取代基的结构有属于芳香醇且含有两个取代基的结构有所以符合条件的同分异构体一共有5种，故选C。10某有机物的分子式为C9H10O2，分子中含有苯环，苯环上有2个取代基，且其中一个为甲基，则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有()A4种 B7种C9种 D12种答案D解析能与NaOH溶液反应，则分子中含有COOH或酯基，符合条件的物质有以下4种：每类物质各有邻、间、对3种结构，故共有12种。11(2018东莞中学月考)分子式为C4H10O并能发生酯化反应的有机物的同分异构体有x种(不包括立体异构)，分子式为C5H10O并能发生银镜反应的有机物的同分异构体有y种，则x和y的关系为()AxyBxyCxyD无法确定答案A解析C4H10O能发生酯化反应，应为丁醇，可以看作一个羟基取代丁烷上的一个氢原子；C5H10O能发生银镜反应，应为醛，可以看作一个醛基取代丁烷上的一个氢原子，丁基有4种，故二者的数目相等。12A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所示：(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫