《有机合成》期末考试复习题及参考答案.docx

1、有机合成期末考试复习题及参考答案四川农业大学网络教育专升本考试有机合成 复习题（课程代码 252346）一、单项选择题。1.下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有：（ B ）A.CH3CH3 B.CH2=CH2C.C6H6 D.CHCH2.二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（ B ）A.2 B.4C.6 D.53.一个化合物虽然含有手性碳原子，但化合物自身可以与它的镜像叠合，这个化合物叫( A )A.内消旋体 B.外消旋体C.对映异构体 D.低共熔化合物4.萘最容易溶于哪种溶剂？( C )A.水 B.乙醇C.苯 D.乙酸5.环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应? ( B )A. 吸热反应 B.放

2、热反应C. 热效应很小 D.不可能发生6.下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀？（ D ）A. CH3CH=CHCH3 B. CH3CH2CCHC.Ph-CH=CH2 D. CH3CH=CH(CH2)4CH=CH27.甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应？( C )A. 亲电取代反应 B.亲核取代反应C. 游离基反应 D.亲电加成反应8.用异丙苯法来制备苯酚，每生产1吨苯酚可同时获得多少吨丙酮？（ B ）A. 0.5 B. 0.6 C. 0.8 D. 19.下列化合物进行硝化反应时最容易的是：( C )A. 苯 B. 硝基苯C. 甲苯 D. 氯苯10.下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生

3、颜色反应？( B )A. 甲苯 B. 2,4-戊二酮C. 苯酚 D.苯乙烯11. -苯乙醇和-苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? ( A ) A.碘仿反应 B.金属钠C.托伦斯试剂 D.浓HI12. 合成乙酸乙酯时，为了提高收率，最好采取何种方法? ( D )A.在反应过程中不断蒸出水 B.增加催化剂用量C.使乙醇过量 D. A和C并用13. 下列化合物酸性最强的是：( A ) A. 氟乙酸 B. 氯乙酸C. 溴乙酸 D. 碘乙酸14. 在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：( B ).A.三甲胺 B. 二甲胺C.甲胺 D.苯胺15. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（ B ）A.加漂白

4、粉溶液 B.加Br2水溶液 C.加酒石酸溶液 D.加CuSO4溶液16.吡啶和强的亲核试剂作用时发生什么反应？（ A ） A. -取代 B. -取代 C.环破裂 D.不发生反应17.下列化合物中氧原子杂化轨道为sp2的是：（ C ）。A.CH3CH2OH B.CH3OCH3 C.C6H5OH D.C2H418.具有对映异构现象的烷烃的最少碳原子是多少？（ B ）A.6 B.7 C.8 D.919.(2R,3S)-(-)-2-羟基-3-氯丁二酸的对映体的构型和旋光性为：( D )。A.(2R,3S)-(-) B.(2R,3S)-(+) C.(2S,3R)-(-) D.(2S,3R)-(+)20C

5、H3CH2CCH与CH3CH=CHCH3可用哪种试剂鉴别? ( A ) A.硝酸银的氨溶液 B.Br2的CCl4溶液 C.三氯化铁溶液 D.酸性KMnO4溶液21. 化合物CH3COCH(CH3)2的质子核磁共振谱中有几组峰？ ( B )A.2组 B.3组C.4组 D.5组22卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中，属于SN1历程的是（ B ）.A.产物的构型完全转化 B.有重排产物C.碱浓度增加反应速度加快 D.仲卤烷速度大于叔卤烷23.下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为 ( A )。A.甲醇 B. 正丙醇C.异丙醇 D.叔丁醇24. 下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰

6、基化反应的有：( B )。A.甲苯 B.硝基苯C.呋喃 D.噻吩25下列化合物酸性最强的是? ( C )A.丙二酸 B.醋酸C.草酸 D.苯酚26盖布瑞尔合成法可用来合成下列哪种化合物？ ( A ) A.纯伯胺 B.纯仲胺C.伯醇 D.混合醚27在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：( B ) 。 A.乙酰胺 B.甲胺C.氨 D.苯胺28若间二硝基苯选择性的还原其中的一个硝基成为氨基，则选用哪种物质为还原剂？（ A ） A.(NH4)2S B.Cu + HClC.Fe + HCl D.Sn + HCl29卡宾可以通过下列哪种方法生成？( A ) A.重氮甲烷光分解 B.乙烯氧化分解C.乙烯酮热分

7、解 D.甲烷氧化生成30下列化合物中， 不属于希夫碱的是（ D ） A.CH3CH=NCH3 B.Ph-CH=N-PhC.(CH3)2C=N-CH3 D.Ph-N(CH3)231. 五个碳的烷烃可能有的同分异构体最多为（ C ）种。 A.5 B.6C.3 D.432. 下列四个溶剂，相对密度大于1的是 ( D ) A.正庚烷 B.环己烷C.乙醚 D.1,2-二氯乙烷33. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（ B ）。 A.高锰酸钾 B.卢卡斯试剂C.斐林试剂 D.溴水34. SN1表示（ B ）反应。A.双分子亲核取代 B.单分子亲核取代C.双分子消除 D.单分子消除35. 一对对映异构

8、体间（ D ）不同。A.构造 B.化学性质C.物理性质 D.生物活性36. 丙烯在600 0C的高温下与氯气作用，得到的主要产物是：（ C ） A.1-氯-1丙烯 B.2-氯-1-丙烯；C.3-氯-1-丙烯 D.1,2-二氯-1-丙烯；37炔烃和烯烃的化学性质比较相似，但炔烃有一种特殊的化学反应：亲核加成反应，你认为炔烃和下列化合物的反应中，哪一种是亲核加成反应：（ D ）A.和水加成 B.和HCl加成C.和卤素加成 D.和甲醇加成38路易斯酸碱的概念极大地扩大了酸碱的范围，下列哪个是路易斯酸（ C ） A.HCl B.NH3C.BF3 D.乙醚39关于碳正离子的稳定性由大到小的排列顺序中，正

9、确的是：（ A ）A.叔R+ 仲R+ 伯R+ CH3+ B.伯R+ 叔R+ 仲R+ CH3+ C.CH3+ 叔R+ 伯R+ 仲R+ D.伯R+ 仲R+ 叔R+ CH3+40.关于丙烷和丙烯分别氯气发生自由基取代反应的描述中，正确的是（ B ）A.丙烷更容易发生自由基取代反应 B.丙烯更容易发生自由基取代反应C.丙烯取代时主要发生在位 D.丙烯取代时主要发生在位41根据环的张力学说，你认为下列环烷烃烃中，哪个分子最稳定：（ D ） A.环丙烷 B.环丁烷C.环戊烷 D.环己烷42下列化合物的碱性比较中，正确的是，（ D ）A.苄胺 苯胺 吡啶 吡咯 B.苄胺 苯胺 吡咯 吡啶 C.苄胺 苯胺 吡

10、咯 吡啶 D.苄胺 吡啶 苯胺 吡咯43下列化合物硝化反应的活性大小排列顺序，正确的是（ B ）A.吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 苯 B.吡咯 呋喃 噻吩 苯 吡啶C.呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 苯 D.呋喃 吡咯 噻吩 苯 吡啶44氨基酸可和许多试剂反应，下列哪个反应通常用来定性鉴别氨基酸（ D ）A.和酸或碱的反应 B.和甲醛的反应；C.和亚硝酸的反应 D.和茚三酮的反应；45下列化合物与NaI丙酮溶液反应的活性比较中，正确的是，（ C ）A.2-甲基-2-氯丙烷 2-氯丁烷1-氯丁烷 B. 2-甲基-2-氯丙烷 1-氯丁烷2-氯丁烷； C.1-氯丁烷 2-氯丁烷2-甲基-2-氯丙烷 D.1-氯丁烷

11、2-甲基-2-氯丙烷 2-氯丁烷；46下列化合物进行SN1反应的活性，从大到小依次为（ B ）A.氯甲基苯对氯甲苯氯甲基环己烷 B.氯甲基苯氯甲基环己烷对氯甲苯；C.氯甲基环己烷氯甲基苯对氯甲苯 D.氯甲基环己烷对氯甲苯氯甲基苯；473,3二甲基2丁醇和85%H3PO4一起共热，最主要的产物是：（ B ） A. 2,2二甲基2丁烯 B. 2,3二甲基2丁烯 C.3,3二甲基1丁烯 D.3甲基2戊烯48下列化合物的酸性大小排列中，正确的是：（ D ）A.对甲苯酚对硝基苯酚苯酚 B.对甲苯酚 苯酚对硝基苯酚C.对硝基苯酚对甲苯酚苯酚 D.对硝基苯酚苯酚对甲苯酚49下列化合物中，有手性的是：（ B

12、）A.1-氯戊烷 B.2-氯戊烷C.3-氯戊烷 D.2-甲基-2-氯丁烷；50.（Z）2丁烯与溴加成得到的产物是外消旋体，它的加成通过的历程是（A）A.生成碳正离子 B.环状溴釒翁离子；C.单键发生旋转 D.生成碳正负子二、判断改错题：正确的划上“”；错误的划上“”。51.含有手性碳原子的分子一定是手性分子。（ ）52.丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。（ ）53.试剂的亲核性越强，碱性也一定越强。（ ）54.反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。（ ）55.醛酮常用的保护基是与醇反应形成更稳定的缩醛或缩酮。（ ）56.一个分子是否具有手性是跟分子的对称性有关。（ ）57.卤代烃的亲核取代反应通常分为S

13、N1及SN2。（ ）58.叔丁醇钠的碱性比较强，亲核性也越强。（ ）59.叔丁基环己烷的最稳定构象为叔丁基在a键的椅式构象。（ ）60.醛酮最典型的化学性质就是亲核加成。（ ）61.可以用无水氯化钙干燥醇类、醛酮类物质。（ ）62.在乙酸乙酯制备中，用饱和食盐水洗涤的目的是洗去未反应的乙醇和乙酸。（ ）63.锥形瓶既可作为加热器皿，也可作为减压蒸馏的接受器。（ ）64.抽滤过程中晶体洗涤操作前不必先通大气再洗涤。（ ）65.蒸馏操作中温度计水银球的位置应位于蒸馏头侧管的下切面处。（ ）三、填空题。66.67. 68. 69.70.的构型是 （2R,3R） 。71.72. 73. 74.75.7

14、6.77. NBS是N-溴代丁二酰亚胺78. DCC是环己基碳二亚胺79. 80. 四、机理题：本大题共4小题。81. 82. 83.84. 85. 86.两次亲电加成, 第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键上), 每次都生成较稳定的碳正离子。87. 88. 请比较-皮考啉和-皮考啉硝化反应活性并说明原因，给出硝化反应的主要产物。吡啶亲电取代反应发生在-位。-皮考啉硝化中间体的共振结构中，1和2 有给电子基甲基连在碳正离子上的结构，比较稳定；-皮考啉硝化中间体无这种稳定共振结构。所以前者反应活性大。 五、合成题:本大题共 小题。89. 90.91. 六、推断题。92化

15、合物A,分子式C7H12，与KMnO4反应后得到环己酮；A用酸处理生成B, B使溴水褪色并生成C, C与碱性醇溶液共热生成D，D臭氧化后可生成丁二醛OHCCH2CH2CHO和丙酮醛CH3COCHO; B臭氧化给出 ，写出所有化合物的结构式及反应方程式。A是亚甲基环己烷，B是1-甲基环己烯，C是1-甲基-1,2-二溴环己烷，D是2-甲基-1,3-环己二烯。93. 化合物A，分子式C10H16，可吸收1mol氢，臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O2。写出化合物的结构式及所有的反应方程式。二环4.4.0-1(6)-癸烯，1(6)-某烯表示双键在1位、6位碳原子间。产物是对称的二酮 ，原料

16、也应该是对称性的烯烃。94. 化合物A，分子式C10H18O, 与稀H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16，主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。写出化合物的结构式及所有的反应方程式。两个烯产物表明原料羟基所在碳不具有对称性，有2种脱水产物。根据产物只有一种酮分析，主产物烯为（1）亚环戊基环戊烷 ， 它双键碳取代基有四个；次要产物烯烃(2)为 1-环戊基环戊烯，它双键碳取代基有三个。A是1-环戊基环戊醇。95.一个有光学活性的醇A,分子式C11H16O，不吸收氢，与稀硫酸作用得脱水产物B，分子式C11H14，B无光学活性，臭氧化后生成丙醛和另一个分子式C8H8O的产物酮C。从分子式分析不

17、饱和度等于4，不吸收氢，原料应带有苯环。 是2-苯基-2-戊醇，B是2-苯基-2-戊烯，C为苯乙酮。96.化合物A，分子式C10H14, 可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物二环4.4.0-1(6),3-癸二烯。二环4.4.0-1(6),3-癸二烯97.化合物A、B、C均为庚烯的异构体。A、B、C三者分别经臭氧化，还原水解，A得到乙醛、戊醛；B得到丙酮、丁酮；C得到乙醛和3-戊酮。A 有顺反异构体。98. 1-苯-2-丁烯的紫外吸收为 208 nm（800），加强酸处理后得一同分异构体产物，其紫外吸收为 250 nm（15800），给出该同分异构体的结构。解：该同分异构体为1-苯-1-丁烯，

18、共轭链更长了，所以紫外吸收波长增加，强度增强。99.某烃类化合物的质谱为 EI(m/z, %) : 70 (M+) 、55（100）、42（27）、41（32）、29（23）红外光谱图为3050、1650、890 cm1，试给出它们可能代表的化合物的结构并对谱图作出解释。 质谱分子离子峰m / z 70 说明是有5个碳原子的烯烃，红外3050 cm1、1650 cm1的吸收确证为烯烃。890 cm1左右的峰说明是R1R2C=CH2类烯烃。质谱m/z 55为基峰，提示存在CH2=C(CH3)CH2+ 烯丙基正离子。m/z 29的存在提示乙基在支链处，结合m/z 41、42峰推得该烯烃为2-甲基丁烯。100. 化合物A，分子式C9H12, 可吸收3 mol氢生成B C9H18; A与Hg2+/H2SO4作用后生成两个异构体酮C和D，A用KMnO4氧化生成两个产物乙酸和三酸化合物CH(CH2CO2H)3。为1-（-环戊烯基）-1-丁炔，B为丁基环戊烷，C、分别为1-（-环戊烯基）-2-丁酮、1-（-环戊烯基）-1-丁酮里头的一个。