《有机合成》期末考试复习题及参考答案.docx

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《有机合成》期末考试复习题及参考答案

四川农业大学网络教育专升本考试

有机合成复习题

（课程代码252346）

一、单项选择题。

1.下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有：

（B）

A.CH3CH3B.CH2=CH2

C.C6H6D.CH≡CH

2.二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？

（B）

A.2B.4

C.6D.5

3.一个化合物虽然含有手性碳原子，但化合物自身可以与它的镜像叠合，这个化合物叫（A）

A.内消旋体B.外消旋体

C.对映异构体D.低共熔化合物

4.萘最容易溶于哪种溶剂？

（C）

A.水B.乙醇

C.苯D.乙酸

5.环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应?

（B）

A.吸热反应B.放热反应

C.热效应很小D.不可能发生

6.下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀？

（D）

A.CH3CH=CHCH3B.CH3CH2C≡CH

C.Ph-CH=CH2D.CH3CH=CH（CH2）4CH=CH2

7.甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应？

（C）

A.亲电取代反应B.亲核取代反应

C.游离基反应D.亲电加成反应

8.用异丙苯法来制备苯酚，每生产1吨苯酚可同时获得多少吨丙酮？

（B）

A.0.5B.0.6

C.0.8D.1

9.下列化合物进行硝化反应时最容易的是：

（C）

A.苯B.硝基苯

C.甲苯D.氯苯

10.下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应？

（B）

A.甲苯B.2,4-戊二酮

C.苯酚D.苯乙烯

11.α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别?

（A）

A.碘仿反应B.金属钠

C.托伦斯试剂D.浓HI

12.合成乙酸乙酯时，为了提高收率，最好采取何种方法?

（D）

A.在反应过程中不断蒸出水B.增加催化剂用量

C.使乙醇过量D.A和C并用

13.下列化合物酸性最强的是：

（A）

A.氟乙酸B.氯乙酸

C.溴乙酸D.碘乙酸

14.在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：

（B）.

A.三甲胺B.二甲胺

C.甲胺D.苯胺

15.苯酚可以用下列哪种方法来检验？

（B）

A.加漂白粉溶液B.加Br2水溶液

C.加酒石酸溶液D.加CuSO4溶液

16.吡啶和强的亲核试剂作用时发生什么反应？

（A）

A.-取代B.-取代

C.环破裂D.不发生反应

17.下列化合物中氧原子杂化轨道为sp2的是：

（C）。

A.CH3CH2OHB.CH3OCH3

C.C6H5OHD.C2H4

18.具有对映异构现象的烷烃的最少碳原子是多少？

（B）

A.6B.7

C.8D.9

19.（2R,3S）-（-）-2-羟基-3-氯丁二酸的对映体的构型和旋光性为：

（D）。

A.（2R,3S）-（-）B.（2R,3S）-（+）

C.（2S,3R）-（-）D.（2S,3R）-（+）

20．CH3CH2C≡CH与CH3CH=CHCH3可用哪种试剂鉴别?

（A）

A.硝酸银的氨溶液B.Br2的CCl4溶液

C.三氯化铁溶液D.酸性KMnO4溶液

21.化合物CH3COCH（CH3）2的质子核磁共振谱中有几组峰？

（B）

A.2组B.3组

C.4组D.5组

22．卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中，属于SN1历程的是（B）.

A.产物的构型完全转化B.有重排产物

C.碱浓度增加反应速度加快D.仲卤烷速度大于叔卤烷

23.下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为（A）。

A.甲醇B.正丙醇

C.异丙醇D.叔丁醇

24.下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有：

（B）。

A.甲苯B.硝基苯

C.呋喃D.噻吩

25．下列化合物酸性最强的是?

（C）

A.丙二酸B.醋酸

C.草酸D.苯酚

26．盖布瑞尔合成法可用来合成下列哪种化合物？

（A）

A.纯伯胺B.纯仲胺

C.伯醇D.混合醚

27．在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：

（B）。

A.乙酰胺B.甲胺

C.氨D.苯胺

28．若间二硝基苯选择性的还原其中的一个硝基成为氨基，则选用哪种物质为还原剂？

（A）

A.（NH4）2SB.Cu+HCl

C.Fe+HClD.Sn+HCl

29．卡宾可以通过下列哪种方法生成？

（A）

A.重氮甲烷光分解B.乙烯氧化分解

C.乙烯酮热分解D.甲烷氧化生成

30．下列化合物中，不属于希夫碱的是（D）

A.CH3CH=NCH3B.Ph-CH=N-Ph

C.（CH3）2C=N-CH3D.Ph-N（CH3）2

31.五个碳的烷烃可能有的同分异构体最多为（C）种。

A.5B.6

C.3D.4

32.下列四个溶剂，相对密度大于1的是（D）

A.正庚烷B.环己烷

C.乙醚D.1,2-二氯乙烷

33.能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（B）。

A.高锰酸钾B.卢卡斯试剂

C.斐林试剂D.溴水

34.SN1表示（B）反应。

　A.双分子亲核取代B.单分子亲核取代

C.双分子消除D.单分子消除

35.一对对映异构体间（D）不同。

　　A.构造B.化学性质　

C.物理性质D.生物活性

36.丙烯在6000C的高温下与氯气作用，得到的主要产物是：

（C）

A.1-氯-1丙烯B.2-氯-1-丙烯；

C.3-氯-1-丙烯D.1,2-二氯-1-丙烯；

37．炔烃和烯烃的化学性质比较相似，但炔烃有一种特殊的化学反应：

亲核加成反应，你认为炔烃和下列化合物的反应中，哪一种是亲核加成反应：

（D）

A.和水加成B.和HCl加成

C.和卤素加成D.和甲醇加成

38．路易斯酸碱的概念极大地扩大了酸碱的范围，下列哪个是路易斯酸（C）

A.HClB.NH3

C.BF3D.乙醚

39．关于碳正离子的稳定性由大到小的排列顺序中，正确的是：

（A）

A.叔R+>仲R+>伯R+>CH3+B.伯R+>叔R+>仲R+>CH3+

C.CH3+>叔R+>伯R+>仲R+D.伯R+>仲R+>叔R+>CH3+

40.关于丙烷和丙烯分别氯气发生自由基取代反应的描述中，正确的是（B）

A.丙烷更容易发生自由基取代反应B.丙烯更容易发生自由基取代反应

C.丙烯取代时主要发生在１位D.丙烯取代时主要发生在２位

41．根据环的张力学说，你认为下列环烷烃烃中，哪个分子最稳定：

（D）

A.环丙烷B.环丁烷

C.环戊烷D.环己烷

42．下列化合物的碱性比较中，正确的是，（D）

A.苄胺>苯胺>吡啶>吡咯B.苄胺>苯胺>吡咯>吡啶

C.苄胺>苯胺>吡咯>吡啶D.苄胺>吡啶>苯胺>吡咯

43．下列化合物硝化反应的活性大小排列顺序，正确的是（B）

A.吡咯呋喃噻吩吡啶苯B.吡咯呋喃噻吩苯吡啶

C.呋喃吡咯噻吩吡啶苯D.呋喃吡咯噻吩苯吡啶

44．氨基酸可和许多试剂反应，下列哪个反应通常用来定性鉴别氨基酸（D）

A.和酸或碱的反应B.和甲醛的反应；

C.和亚硝酸的反应D.和茚三酮的反应；

45．下列化合物与NaI－丙酮溶液反应的活性比较中，正确的是，（C）

A.2-甲基-2-氯丙烷>2-氯丁烷>1-氯丁烷B.2-甲基-2-氯丙烷>1-氯丁烷>2-氯丁烷；

C.1-氯丁烷>2-氯丁烷>2-甲基-2-氯丙烷D.1-氯丁烷>2-甲基-2-氯丙烷>2-氯丁烷；

46．下列化合物进行SN1反应的活性，从大到小依次为（B）

A.氯甲基苯>对氯甲苯>氯甲基环己烷B.氯甲基苯>氯甲基环己烷>对氯甲苯；

C.氯甲基环己烷>氯甲基苯>对氯甲苯D.氯甲基环己烷>对氯甲苯>氯甲基苯；

47．3,3—二甲基—2—丁醇和85%H3PO4一起共热，最主要的产物是：

（B）

A.2,2—二甲基—2—丁烯B.2,3—二甲基—2—丁烯

C.3,3—二甲基—1—丁烯D.3—甲基—2—戊烯

48．下列化合物的酸性大小排列中，正确的是：

（D）

A.对甲苯酚>对硝基苯酚>苯酚B.对甲苯酚>苯酚>对硝基苯酚

C.对硝基苯酚>对甲苯酚>苯酚D.对硝基苯酚>苯酚>对甲苯酚

49．下列化合物中，有手性的是：

（B）

A.1-氯戊烷B.2-氯戊烷

C.3-氯戊烷D.2-甲基-2-氯丁烷；

50.（Z）－2－丁烯与溴加成得到的产物是外消旋体，它的加成通过的历程是（　A　）

　　A.生成碳正离子B.环状溴釒翁离子；

C.单键发生旋转　D.生成碳正负子

二、判断改错题：

正确的划上“√”；错误的划上“×”。

51.含有手性碳原子的分子一定是手性分子。

（×）

52.丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。

（√）

53.试剂的亲核性越强，碱性也一定越强。

（×）

54.反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。

（√）

55.醛酮常用的保护基是与醇反应形成更稳定的缩醛或缩酮。

（√）

56.一个分子是否具有手性是跟分子的对称性有关。

（√）

57.卤代烃的亲核取代反应通常分为SN1及SN2。

（√）

58.叔丁醇钠的碱性比较强，亲核性也越强。

（×）

59.叔丁基环己烷的最稳定构象为叔丁基在a键的椅式构象。

（×）

60.醛酮最典型的化学性质就是亲核加成。

（√）

61.可以用无水氯化钙干燥醇类、醛酮类物质。

（×）

62.在乙酸乙酯制备中，用饱和食盐水洗涤的目的是洗去未反应的乙醇和乙酸。

（×）

63.锥形瓶既可作为加热器皿，也可作为减压蒸馏的接受器。

（×）

64.抽滤过程中晶体洗涤操作前不必先通大气再洗涤。

（×）

65.蒸馏操作中温度计水银球的位置应位于蒸馏头侧管的下切面处。

（√）

三、填空题。

66.

67.

68.

69.

70.

的构型是（2R,3R）。

71.

72.

73.

74.

75.

76.

77.NBS是　N-溴代丁二酰亚胺

78.DCC是环己基碳二亚胺

79.

80.

四、机理题：

本大题共4小题。

81.

82.

83.

84.

85.

86.

两次亲电加成,第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成（碳正离子加到烯键上）,每次都生成较稳定的碳正离子。

87.

88.请比较α-皮考啉和β-皮考啉硝化反应活性并说明原因，给出硝化反应的主要产物。

吡啶亲电取代反应发生在β-位。

α-皮考啉硝化中间体的共振结构中，1和2有给电子基甲基连在碳正离子上的结构，比较稳定；β-皮考啉硝化中间体无这种稳定共振结构。

所以前者反应活性大。

五、合成题:

本大题共小题。

89.

90.

91.

六、推断题。

92．化合物A,分子式C7H12，与KMnO4反应后得到环己酮；A用酸处理生成B,B使溴水褪色并生成C,C与碱性醇溶液共热生成D，D臭氧化后可生成丁二醛OHCCH2CH2CHO和丙酮醛CH3COCHO;B臭氧化给出，写出所有化合物的结构式及反应方程式。

A是亚甲基环己烷，B是1-甲基环己烯，C是1-甲基-1,2-二溴环己烷，D是2-甲基-1,3-环己二烯。

93.化合物A，分子式C10H16，可吸收1mol氢，臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O2。

写出化合物的结构式及所有的反应方程式。

二环[4.4.0]-1（6）-癸烯，1（6）-某烯表示双键在1位、6位碳原子间。

产物是对称的二酮，原料也应该是对称性的烯烃。

94.化合物A，分子式C10H18O,与稀H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16，主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。

写出化合物的结构式及所有的反应方程式。

两个烯产物表明原料羟基所在碳不具有对称性，有2种脱水产物。

根据产物只有一种酮分析，主产物烯为

（1）亚环戊基环戊烷，它双键碳取代基有四个；次要产物烯烃

（2）为1-环戊基环戊烯，它双键碳取代基有三个。

A是1-环戊基环戊醇。

95.一个有光学活性的醇A,分子式C11H16O，不吸收氢，与稀硫酸作用得脱水产物B，分子式C11H14，B无光学活性，臭氧化后生成丙醛和另一个分子式C8H8O的产物酮C。

从分子式分析不饱和度等于4，不吸收氢，原料应带有苯环。

Ａ是2-苯基-2-戊醇，B是2-苯基-2-戊烯，C为苯乙酮。

96.化合物A，分子式C10H14,可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物二环[4.4.0]-1（6）,3-癸二烯

。

二环[4.4.0]-1（6）,3-癸二烯

97.化合物A、B、C均为庚烯的异构体。

A、B、C三者分别经臭氧化，还原水解，A得到乙醛、戊醛；B得到丙酮、丁酮；C得到乙醛和3-戊酮。

A有顺反异构体。

98.1-苯-2-丁烯的紫外吸收为λ208nm（ε＝800），加强酸处理后得一同分异构体产物，其紫外吸收为λ250nm（ε＝15800），给出该同分异构体的结构。

解：

该同分异构体为1-苯-1-丁烯，共轭链更长了，所以紫外吸收波长增加，强度增强。

99.某烃类化合物的质谱为EI（m/z,%）:

70（M+）、55（100）、42（27）、41（32）、29（23）红外光谱图为3050、1650、890cm–1，试给出它们可能代表的化合物的结构并对谱图作出解释。

质谱分子离子峰　m/z70说明是有5个碳原子的烯烃，红外3050cm–1、1650cm–1的吸收确证为烯烃。

890cm–1左右的峰说明是R1R2C=CH2　类烯烃。

　质谱　m/z55为基峰，提示存在CH2=C（CH3）CH2+烯丙基正离子。

m/z29的存在提示乙基在支链处，结合m/z41、42峰推得该烯烃为2-甲基丁烯。

100.化合物A，分子式C9H12,可吸收3mol氢生成BC9H18;A与Hg2+/H2SO4作用后生成两个异构体酮C和D，A用KMnO4氧化生成两个产物乙酸和三酸化合物CH（CH2CO2H）3。

Ａ为1-（３-环戊烯基）-1-丁炔，B为丁基环戊烷，C、Ｄ分别为1-（３-环戊烯基）-2-丁酮、1-（３-环戊烯基）-1-丁酮里头的一个。