有机化学章末检测卷三.docx

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有机化学章末检测卷三

章末检测卷（三）

（时间：

90分钟　满分：

100分）

第Ⅰ卷（选择题，共42分）

一、选择题（本题包括14个小题，每个小题3分，共42分）

1．下列5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种类型反应的是（　　）

①CH2CHCOOH　②CH2CHCOOCH3

③CH2CHCH2OH　④CH3CH2CH2OH

A．①③④B．②④⑤

C．①③⑤D．①②⑤

答案　C

解析　由官能团决定性质可知①、③、⑤正确。

2．只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（　　）

①银氨溶液　②新制的Cu（OH）2悬浊液　③NaOH溶液　④溴水

A．仅①④B．仅②③

C．①②③④D．仅①②④

答案　D

解析　选用①，溶液分层，浮在银氨溶液上层的为苯，处于银氨溶液下层的为CCl4；将无明显现象的两种液体水浴加热，有银镜生成的为乙醛，无明显现象的为苯酚。

选用②，溶液分层，上层溶液呈无色的为苯，下层溶液呈无色的为CCl4，剩余两溶液加热到沸腾，有红色沉淀生成的为乙醛，另一种为苯酚。

选用④，溶液分层，上层呈橙红色的为苯，下层呈橙红色的为CCl4；有白色沉淀生成的为苯酚，溶液褪色的为乙醛。

3．某有机物的分子结构如图所示，现有试剂：

①Na；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH溶液；④新制Cu（OH）2悬浊液；⑤NaOH溶液；⑥酸性KMnO4溶液。

能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有（　　）

A．①②⑤⑥B．①②④⑥

C．①③④⑤D．全部

答案　D

解析　Na可与—OH及—COOH反应；H2可与碳碳双键及—CHO反应；Ag（NH3）2OH、新制Cu（OH）2悬浊液均可与—CHO及—COOH反应；NaOH可与酯基及—COOH反应；酸性KMnO4溶液可与碳碳双键、—OH及—CHO反应。

4．下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是（　　）

A．苯中含苯酚杂质：

加入溴水、过滤

B．乙醇中含乙酸杂质：

加入碳酸钠溶液洗涤，分液

C．乙醛中含乙酸杂质：

加入氢氧化钠溶液洗涤，分液

D．乙酸乙酯中含乙酸杂质：

加入碳酸钠溶液洗涤，分液

答案　D

解析　A项中形成的三溴苯酚易溶于苯，不能用过滤法分离，错；B项中不分层，无法分液，应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏，错；C项中不分层，无法分液，应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏，错；D项正确。

5．某醛的结构简式为（CH3）2C==CHCH2CH2CHO，检验其分子中含有的

时所用的试剂及操作顺序均正确的是（　　）

A．先加入高锰酸钾酸性溶液，再加入溴水

B．先加入溴水，再加入高锰酸钾酸性溶液

C．先加入银氨溶液，再加入高锰酸钾酸性溶液

D．先加入溴水，再加入银氨溶液

答案　C

解析　先加入银氨溶液将—CHO氧化，再加入酸性高锰酸钾溶液检验

。

6．下列三种有机物是某些药物中的有效成分。

下列说法正确的是（　　）

A．三种有机物都是芳香烃

B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种

C．将等物质的量的三种物质加入NaOH溶液中，阿司匹林消耗NaOH最多

D．1mol对羟基桂皮酸最多可以和1molBr2反应

答案　C

解析　三种有机物都是芳香烃的衍生物，A错；阿司匹林分子中苯环上的氢原子被氯原子取代，其一氯代物应有4种，B错；每摩尔有机物分别与足量NaOH溶液反应时，对羟基桂皮酸消耗NaOH2mol，布洛芬消耗NaOH1mol，而阿司匹林消耗NaOH3mol，C正确；对羟基桂皮酸分子中含碳碳双键，可以和Br2加成，苯环上酚羟基的邻位氢原子可以被Br2取代，D错。

7．甲、乙是两种重要的有机合成原料。

下列有关说法中，不正确的是（　　）

A．甲与乙互为同分异构体

B．甲和乙都能与溴的CCl4溶液发生加成反应

C．在一定条件下，甲与乙均能发生取代反应

D．甲和乙都能与金属钠反应产生H2

答案　D

解析　乙不与金属钠反应，故D错误。

8．对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是（　　）

A．不是同分异构体

B．分子中共平面的碳原子数相同

C．都能与溴水反应

D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

答案　C

解析　两种有机物的分子式均为C10H14O，但结构不同，故二者互为同分异构体，A项错误；有一种有机物分子中含有苯环，而第二种有机物分子中含碳碳双键，显然前者分子中共面的碳原子比后者分子中共面的碳原子多，B项错误；第一种有机物分子中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，第二种有机物分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；两种有机物的分子结构不同，分子中氢原子的化学环境不尽相同，故可用核磁共振氢谱区分，D项错误。

9．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下所示的转化过程：

则符合上述条件的酯的结构有（　　）

A．2种B．4种

C．6种D．8种

答案　B

解析　由转化关系可知，醇和羧酸中碳原子数相等，都是5个。

5个碳的饱和一元醇共有8种（戊基有8种）：

其中能氧化为酸的有4种（①④⑦⑧）。

10．某有机物A的结构简式为

取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应（反应时可加热煮沸），则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（　　）

A．2∶2∶1B．1∶1∶1

C．3∶2∶1D．3∶3∶2

答案　C

解析　有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。

与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1molA消耗3molNa；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1molA消耗2molNaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1molA只能与1molNaHCO3反应。

故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的量之比为3∶2∶1。

11．具有下列分子式的一溴代烷中，水解后产物在红热铜丝催化下最多可被空气氧化生成4种不同的醛的是（　　）

A．C4H9BrB．C5H11Br

C．C6H13BrD．C7H15Br

答案　B

解析　根据题意，一溴代烷的水解产物为R—CH2OH，且—R有4种同分异构体，即—R为丁基，所以选B。

12．有关如图所示化合物的说法不正确的是（　　）

A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应

B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应

C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色

D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

答案　D

解析　A项，有机物含有

，故可以与Br2发生加成反应，也含有甲基，故可以与Br2在光照条件下发生取代反应，A正确；B项，1mol酚羟基消耗1molNaOH,2mol酯基要消耗2molNaOH，醚不与NaOH反应，B正确；C项，苯环、

可催化加氢，

也可使酸性KMnO4溶液褪色，正确；该有机物中有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，但不存在羧基，不能与NaHCO3反应，故D错误。

13．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下面有关说法中正确的是（　　）

A．A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2

B．B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色

C．1molC最多能与3molBr2发生反应

D．D属于醇类，可以发生消去反应

答案　D

解析　A物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；B物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；C物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据C物质的结构简式可知1molC最多能与2molBr2发生反应，C项错误；D物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有H原子，所以可以发生消去反应，D项正确。

14．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。

一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法正确的是（　　）

A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应

C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种

答案　B

解析　香兰素中含有的—OH、—CHO和阿魏酸中含有的—OH、

均可被酸性KMnO4溶液氧化，A项不正确；香兰素中的酚羟基，阿魏酸中的酚羟基和羧基均能与Na2CO3、NaOH溶液反应，B项正确；香兰素能发生苯环上的取代反应、苯环和醛基与H2的加成反应，阿魏酸能发生苯环上的取代反应、羧基上的酯化反应、苯环和碳碳双键的加成反应，但二者均不能发生消去反应，C项正确；符合D条件下的同分异构体有

故D项不正确。

15．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。

下列说法不正确的是（　　）

A．1molCPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇

C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种

D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团

答案　B

解析　CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为

C项正确；咖啡酸中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D项正确。

第Ⅱ卷（非选择题，共55分）

二、非选择题（本题包括5个小题，共55分）

16．（7分）如图所示，试分析确定各有机物的结构简式。

A____________，B____________，C____________，

D____________，E____________，F____________，

G____________。

答案　A：

HCHO（甲醛）　B：

HCOOH（甲酸）

C：

CH3OH（甲醇）　D：

HCOOC2H5（甲酸乙酯）

E：

CH3COOCH3（乙酸甲酯）　F：

CH3COOH（乙酸）

G：

CH3CH2OH（乙醇）

解析　由题图所示可知，D的水解产物B、G可发生银镜反应，这是解题的突破口。

依题意D为酯，它的水解产物醇与羧酸中能发生银镜反应的必是甲酸，所以B是甲酸。

G与B蒸气的密度相同，B是甲酸，其相对分子质量为46，则G的相对分子质量也为46，这样的醇必为乙醇。

显然D为甲酸乙酯，又E为酯，且与D互为同分异构体，所以E为乙酸甲酯。

由上可知B为甲酸，从E可知C为甲醇或乙酸。

A经氧化得B，A经还原得到C，B应为羧酸，C应为醇，故B为甲酸，C为甲醇，则A为甲醛。

E水解得F与C，C为甲醇，则F为乙酸。

17．（10分）水仙花所含的挥发油中含有丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。

它们的结构简式如下：

请回答下列问题：

（1）①丁香油酚中不含氧的官能团是________；丁香油酚可能具有的性质是________（填字母）。

A．可与烧碱反应

B．只能与Br2发生加成反应

C．既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色

D．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

②从结构上看，上述四种有机物中与CH2CH2OH互为同系物的是________（填名称）。

（2）苯甲醛经________（填反应类型）反应可得到苯甲醇。

苯甲醛和新制氢氧化铜反应得到的有机物与苯甲醇发生酯化反应的化学方程式为__________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）由桂皮醇转化为丙的过程为（已略去无关产物）

反应Ⅰ的无机试剂为________。

如果反应Ⅱ为消去反应，反应Ⅲ为加聚反应，则高聚物丙的结构简式为_____________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）①碳碳双键（或

）　AC　②苯甲醇

（2）还原　

（3）HCl　

解析　

（1）丁香油酚中含有酚羟基、醚键、碳碳双键，不含氧的官能团只有碳碳双键。

（2）醛基被还原得到醇羟基；苯甲醛和新制氢氧化铜反应得到苯甲酸，苯甲酸与苯甲醇反应的化学方程式为

18．（12分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

（1）下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________（填字母）。

A．遇FeCl3溶液可能显紫色

B．可发生酯化反应和银镜反应

C．能与溴发生取代和加成反应

D．1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应

（2）反应①是一种由稀烃直接制备不饱和酯的新方法：

化合物Ⅱ的分子式为________________，1mol化合物Ⅱ能与________molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合类。

（3）化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，Ⅲ的结构简式为________________（写1种）；由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为____________。

（4）聚合物

可用于制备涂料，其单体结构简式为________________________________________________________________________。

利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）AC　

（2）C9H10　4

NaOH/CH3CH2OH/加热

（4）CH2==CHCOOCH2CH3

CH2==CH2＋H2O

CH3CH2OH、

2CH2==CH2＋2CH3CH2OH＋2CO＋O2

2CH2==CHCOOCH2CH3＋2H2O

解析　

（1）含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，A项正确；无醛基，不能发生银镜反应，B项错误；苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子可以被Br2取代，而碳碳双键能与Br2发生加成反应，C项正确；1mol化合物Ⅰ最多能与3molNaOH反应，D项错误。

（2）化合物Ⅱ的分子式为C9H10，苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应，1mol化合物Ⅱ能与4molH2加成生成饱和烃。

（3）化合物Ⅱ中的碳碳双键可能由醇类或卤代烃发生消去反应生成，化合物Ⅲ能与Na反应，说明Ⅲ为醇类，可能为

或

由Ⅳ生成Ⅱ的反应是卤代烃的消去，反应条件为NaOH/CH3CH2OH/加热。

（4）由加聚物找单体，只需将中括号两端的单键向中间收拢并去掉中括号即可，故

的单体为CH2==CHCOOCH2CH3。

以乙烯为有机物原料，利用反应①的原理制备CH2==CHCOOCH2CH3，只需将化合物Ⅱ中的

改为—H，ROH应为CH3CH2OH，故应先用乙烯合成乙醇。

19．（14分）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________________________________________________________________________；

写出A＋B―→C反应的化学方程式：

________________________________。

（2）

中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________________________________________________________________________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。

（4）D→F的反应类型是________，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。

写出符合下列条件F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

①属于一元酸类化合物；

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基。

A有多种合成方法，请写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）。

合成路线流程图示例如下：

答案　

（1）醛基、羧基　

（2）③>①>②

（3）4

（4）取代反应　3　

解析　

（1）A的分子式为C2H2O3，A可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有醛基和羧基，其结构简式为

；对比A、C的结构可知B为苯酚，则A＋B―→C的化学方程式为

（2）①、②、③分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基，其—OH上氢原子的活泼性顺序为羧基＞酚羟基＞醇羟基，则3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③＞①＞②。

（3）C中有羧基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物，其结构为

左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有4种。

（4）对比D、F的结构可知，相当于溴原子取代了羟基，所以D→F的反应类型是取代反应；F中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与NaOH溶液反应，故1molF在一定条件下最多消耗3molNaOH。

由条件①可知F的同分异构体中含有—COOH，由条件②可知结构中含有

，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过移动—COOH与—Br书写出符合要求的F的同分异构体。

（5）根据信息可知，羧酸在PCl3和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成A的路线流程图如下：

20．（12分）3对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：

HCHO＋CH3CHO

CH2===CHCHO＋H2O

（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。

B中含氧官能团的名称为________。

（2）试剂C可选用下列中的________（填字母）。

a．溴水

b．银氨溶液

c．KMnO4酸性溶液

d．新制Cu（OH）2悬浊液

（3）

是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为___________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为______________________________________________。

答案　

（1）3　醛基　

（2）bd

解析　已知发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开αC—H键发生了加成反应，后再发生消去反应。

由此可知B的结构简式为

，所含官能团为醛基和碳碳双键；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是发生了酯化反应。

（1）“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醛基是不饱和的，故结构中应该还含有—CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。

（2）将—CHO氧化成—COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。

（3）

水解时消耗1molH2O，生成的酚和羧酸消耗2molNaOH的同时生成2molH2O，故反应方程式为

（4）E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成