有机化学1012章醛酮羧酸练习题答案.docx

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有机化学1012章醛酮羧酸练习题答案

有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案

醛、酮及羧酸习题

一、命名与写结构式(若为立体异构体,需表明构型,10分)

反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮

间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯

对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛

7.δ-戊内酰胺8.肉桂酸

9.乙丙酐10.马来酸

二、选择题(30分)

1、不能与FeCl3溶液显色的化合物有:

B

A、乙酰乙酸乙酯B、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C、苯酚D、2,4-戊二酮

2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是:

C

A、FeCl3溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液C、Tollens试剂D、Fehling试剂

3、下列化合物中,最易水解的是:

A

A、乙酰氯B、乙酸酐C、乙酰胺D、乙酸乙酯

4、苯甲酰丙酮既能与FeCl3溶液显色,又能与羰基试剂作用,是由于分子中存在:

D

A、羰基B、α-HC、同分异构D、互变异构

5、下列化合物分子量相近,其沸点最高的是:

C

A、正丁烷B、正丙醇C、乙酸D、正丙胺

6、下列化合物中,与RMgX反应后,再酸性水解能制取伯醇的是:

D

A、CH3CH2CHOB、CH3COCH3C、C6H5COCH3D、HCHO

7、已二酸加热后的产物是:

B

A、一元羧酸B、环酮C、酸酐D、内酯

8、下列化合物中最易烯醇化的是:

D

A、乙酰丙酮B、乙酰乙酸乙酯C、苯甲酰乙酸乙酯D、苯甲酰丙酮

9、下列化合物中酸性最强的是:

B

A、甲酸B、乙二酸C、乙酸D、碳酸

10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO3加成的是:

B

A、B、C、D、

 

11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水,反应最终产物是:

B

A、B、

 

C、D、

12、Claisen酯缩合反应经常用来制备:

D

A、β-羟基酯B、γ-羟基酯C、δ-羟基酯D、β-酮酸酯

13、LiAlH4可将CH2=CHCH2COOH还原为:

C

A、CH3CH2CH2COOHB、CH3CH2CH2CH2OH

C、CH2=CHCH2CH2OHD、CH2=CHCH2CHO

14.下列化合物中最难还原的是:

C

A、B、C、D、

15.属于酚酸的化合物是:

C

A、草酸B、乳酸C、水杨酸D、琥珀酸

三、是非题(你认为正确的打“√”,错误的打“×”,每小题1分,共10分)

1、在有机合成中,常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。

×

2、具有α-H的醛、酮既能发生碘仿反应又能发生羟醛缩合反应。

×

3、酸性依乙二酸>甲酸>乙酸>碳酸>苯酚的次序减弱。

4、羧酸的钠盐或钾盐都易溶于水。

×

5、ClCH3CH2COO-的碱性较CH3CH2COO->弱。

6、苯乙酮与氢氰酸能发生亲核加成,生成相应的加成产物。

×

7、醛、酮、羧酸分子中的α-H同样活泼,均易被卤素取代。

×

8、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应的机理为亲核加成。

×

9、R3CCH2CHO是能进行Cannizzaro反应的醛的通式。

×

10、Tollens试剂不能氧化丙醇,但能将乳酸氧化成丙酮酸。

四、完成下列反应式(只写主要产物,注意立体构型,每空2分,共20分)

五、推断结构式(只写结果,不写推导过程,共10分)

1、有一个中性化合物C7H13O2Br,与羟氨和苯肼均没有反应。

红外光谱在2850~2950cm-1区域有吸收,而在3000cm-1以上区域没有吸收峰,另外一个较强的吸收峰在1740cm-1。

核磁共振数据为,1HNMR:

δ1.0(三重峰,3H),δ1.3(二重峰,6H),δ2.1(多重峰,2H),δ4.2(三重峰,1H),δ4.6(多重峰,1H)。

请推测此化合物的结构并标明它们的吸收峰。

 

(a)为δ1.0(3H)三重峰,(b)为δ2.1(2H)多重峰,(c)为δ4.2(1H)三重峰,

(d)为δ4.6(1H)多重峰,(e)为δ1.3(6H)二重峰。

2、化合物A(C9H10O),不能发生碘仿反应,IR谱中1690cm-1处有一强吸收峰;NMR谱中δ=1.2(3H)三重峰,δ=3.0(2H)四重峰,δ=7.7(5H)多重峰,试推测化合物A的结构。

A的异构体B,能发生碘仿实验,IR谱中1705cm-1处有一强吸收峰,在NMR谱中,δ=2.0(3H)单峰,δ=3.5(2H)单峰,δ=7.1(5H)多重峰,试推测B的结构。

 

3、有一化合物(A),(A)可以使溴水褪色,可以和苯肼发生反应,但与硝酸银氨溶液无变化。

(A)氧化后得到一分子丙酮和另一化合物(B)。

(B)有酸性,与碘的氢氧化钠溶液反应生成碘仿和一分子丁二酸,试写出(A)的结构式。

六、合成路线设计(除指定原料外,其余所需试剂任选,每小题5分,共10分)

1、以环氧乙烷及甲醇为原料合成:

2、以丙醛为原料合成CH3CH2CH2CH(CH3)2

 

七、用化学方法区别下列各组化合物(10分)

1.戊醛、2-戊酮、1-戊醇、2-戊醇

2.苯甲醛、苯乙酮和正庚醛

 

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