高考化学三十个复习专题专题 解决有机物的组成结构及同分异构体问题.docx
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高考化学三十个复习专题专题解决有机物的组成结构及同分异构体问题
专题13.解决有机物的组成、结构及同分异构体问题
考试说明中:
了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
知道有机化合物中碳的成键特征,了解常见有机化合物中的官能团,能正确表示简单有机化合物的结构。
高考试卷中:
在江苏高考化学试卷选择题和有机化学非选择题中,经常会考查有机物的组成、结构及同分异构体问题,同分异构体是高考测试的重点之一,几乎每年都有不同程度地考查,侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和空间想象能力。
答题过程中:
结构决定性质,这是化学中的一条重要规律。
有机物的结构同样决定着有机物的重要性质。
答题时围绕“结构—官能团—性质这条主线”,仔细分析有机物分子结构中的官能团,再根据官能团确定有机物的性质和发生的有机化学反应。
同分异构体的题目千变万化,方法也因题而异,高考中尤以限定条件补写题型居多,解题时,一定要注意有序思维的原则,避免多写和漏写,完整地写出同分异构体亦非难事。
一。
能力展示
1.β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
2胺是一种除草剂。
它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是。
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为和(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
①能与金属钠反应放出H2;②是萘(
)的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。
E的结构简式为。
过程分析:
1.题目是以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1”为载体,A中β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色。
B中1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应。
C中维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。
D中β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体。
答案:
A
2.题目涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,重点考查学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。
由A的结构简式可看出,A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化;能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯。
另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物苯环支链一定是对称的,且支链是一样的。
由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的。
答案:
(1)A被空气中的O2氧化
(2)羟基醚键(3)
精要点评:
1.解答有题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。
答题时要关注官能团种类,搞清反应机理,明确反应弄类型。
2.近几年,高考试题加强了考查有一定限制条件的同分异构体的书写,例如。
给出结构基团,限制必须含有或不含有某基团等。
解答此类题的一般思路如下:
①首先根据限制条件的范围,确定有机物的类别(即官能团异构);②确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构);③确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)
二。
能力培养
1芦醇(结构简式:
)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某课题组提出了如下合成路线:
已知:
。
根据以上信息回答下列问题:
(1)白黎芦醇的分子式是_________________________。
(2)C→D的反应类型是____________;E→F的反应类型是____________。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱(1H-NMR)中显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为______________。
(4)写出A→B反应的化学方程式:
____________________________________________。
(5)写出结构简式:
D________________、E___________________。
(6)化合物
有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
分析;先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基。
A:
;B:
;C:
;(应用信息②)
D:
;E:
(应用信息①)
F:
。
(1)熟悉键线式。
(2)判断反应类型。
(3)了解有机化学研究方法,特别是H-NMR的分析。
(4)酯化反应注意细节,如
和H2O不能漏掉。
(5)分析推断合成流程,正确书写结构简式。
(6)较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构。
答案:
(1)C14H12O3。
(2)取代反应;消去反应。
(3)4;1︰1︰2︰6。
(4)
(5)
;
。
(6)
;
;
。
方法指导:
1.等位氢的规律是:
同一碳上的氢是等效的;同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢是等效的。
2.判断同分异构体:
首先应检查分子式是否相同,然后再看结构,此时应注意原子的空间排列形状和连接顺序,并注意不同官能团间的同分异构。
3.书写同分异构体:
(1)注意空间立体结构对称性,对于碳链异构和官能团的位置异构,都重在找出分子结构中的对称要素,避免书写重复。
(2)注意思维有序性,一般按下列步骤有序写出:
①根据分子式先确定可能的官能团异构有几类;②在每一类异构中先确定不同的碳链异构,应先考虑形成直链,后考虑形成支链;③再在每一条碳链上考虑官能团的位置异构有几种。
三。
能力测评
1室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;
(1)已知A是
的单体,则A中含有的官能团是(写名称)。
B的结构简式是。
(2)C的名称(系统命名)是,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是。
(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有
、、、。
(4)F→G的反应类型是。
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是。
a.能发生加成反应b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐d..属于氨基酸
解题分析:
(1)因为A是高聚物
的单体,所以A的结构简式是CH2=CHCOOH,因此官能团是羧基和碳碳双键;CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH;
(2)由C的结构简式可知C的名称是2-溴丙酸;C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基,所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应,又发生羧基的中和反应,因此反应的化学方程式是
;
(3)因为X中苯环上一氯代物只有两种,所以若苯环上有2个取代基,则只能是对位的,这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和-CH2NH2;若有3个取代基,则只能是2个甲基和1个氨基,且是1、3、5位的,因此分别为:
;
(4)F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代,故是取代反应;
(5)由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基,且苯环上含有甲基,所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化;肽键可以水解;氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐,所以选项abc都正确。
由于分子中不含羧基,因此不属于氨基酸,d不正确。
答案:
(1)碳碳双键和羧基CH3CH2COOH
(2)2-溴丙酸
(3)
(4)取代反应(5)abc
防错机制:
1.常见考查方式有:
。
反应类型判断;结构简式书写;方程式书写;限制条件的同分异构体书写;多种官能团的性质判定与检验。
我们容易犯错误的是:
反应条件不书写;小分子不写;方程式未配平;官能团写错;H原子少写或多写等等,必须避免。
2.书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。
书写时常容易出现重复和遗漏现象,以及漏写和多写H原子的情况。
常用的书写方法如下。
①“由通式,判类别”:
根据有机物的分子组成,判断其可能的类别异构(一般用分子通式判断)。
②“减碳法,写碳链”:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由近到远。
③“移官位,氢充填”:
先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置;按“碳四价”的原则,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,即可得到所有同分异构体的结构简式
四。
能力提升
1.关于有机物的说法正确的是
A.
的同分异构体中,有醇、酚、酯类物质
B.1mol
最多能与4molNaOH反应
C.纯净物C4H8的核磁共振氢谱峰最多为4
D.化学式为C8H8的有机物,一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.3–丁二烯合成氯丁橡胶的过程中,是一种中间产物。
下列说法正确的是
A.1,3–丁二烯中某些原子有可能不在同一平面上
B.1,3–丁二烯转化为时,先与HCl发生1,2–加成再水解得到
C.在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应
D.催化氧化得X,X能发生银镜反应,则X的结构只有两种
3.焦点访谈节目在2010年10月报道,俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。
“一滴香”的分子结构如右下图所示,下列说法正确的是
A.该有机物的分子式为C7H8O3
B.1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应
C.该有机物能发生取代、加成、氧化和还原反应
D.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应
4.β,γ和δ四种生育三烯酚是构成维生素E的主要物质,下列叙述中不正确的是
A.α和δ两种生育三烯酚互为同系物,β和γ两种生育三烯酚互为同分异构体
B.四种生育三烯酚的结构中均不存在手性碳原子
C.四种生育三烯酚均能使三氯化铁溶液显紫色
D.1molα-生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应,理论上最多可消耗3molBr2
5.有机化合物A~H的转换关系如下所示:
请回答下列问题:
(1)链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是,名称是;
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。
由E转化为F的化学方程式是;
(3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是;
(4)①的反应类型是;③的反应类型是;
(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式
(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为。
6.Ⅰ.已知:
R-CH=CH-O-R′
R-CH2CHO+R′OH
(烃基烯基醚)
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4。
与A相关的反应如下:
请回答下列问题:
⑴A的分子式为_________________。
⑵B的名称是___________________;A的结构简式为________________________。
⑶写出C→D反应的化学方程式:
_______________________________________。
⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:
_________________________、________________________。
①属于芳香醛;②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔(
)的一条路线如下:
⑸写出G的结构简式:
____________________________________。
⑹写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型:
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
——
7.固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。
CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为______,1mol该物质完全燃烧需消耗_______molO2。
(2)由
通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。
(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为________。
(4)在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分
异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:
________。
(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用。
在一定条件下,CO、
和H2三者发生反
应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应.下
列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选,填字母)。
A.都属于芳香烃衍生物B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.都能与Na反应放出H2D.1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应
习题答案:
1.C2.AC3.AC4.B
5.
6.
(1)C12H16O
(2)正丙醇或1—丙醇
(3)
(4)
(5)
(6)
序号
所加试剂及反应条件
反映类型
①
,催化剂(或
),
还原(或加成)反应
②
浓
消去反应
③
(或)
加成反应
④
7.