有机化学习题2及答案.docx
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有机化学习题2及答案
有机化学习题2及答案
《有机化学》期末考试(闭卷)试卷
(二)
及参考答案
满分:
100分考试时间:
120分钟任课教师:
题号
一
二
三
四
五
六
七
总分
得分
一.命名或写结构(每题1分,共5分)
3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛(3S)-1,2,3-三甲基环己烯
(4R)-4-氯-2-己烯(5R)-2-甲基-5-氯-3-己炔
二.根据题意回答下列各题(每题1.5分,共15分)
1.下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:
(b>a>c>d)
2.下列化合物中,哪个在1H-NMR中只有单峰?
(C)
3.下列化合物没有对映体的是:
(AB)
4.下列反应通常称为:
(C)
A.Cannizarro反应B.Clemensen反应C.Birch反应D.Wittig反应
5.下列化合物中酸性最强的化合物是:
(A)
6.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的:
(A)
1.
三.鉴别或分离下列各组化合物(10分)
1.用简单化学方法鉴别(3分):
2.用简单化学方法鉴别(4分):
3.分离下列混合物(3分):
四.写出下列反应历程(第1,2题各3分,第3题4分,共10分)
1.
2.
解答:
3.
五.推测结构(任选3题,每题4分,共12分)
1.某液体化合物A相对分子量为60,其红外光谱IR在3300cm-1处有强吸收峰;1HNMR谱信号分别为:
(δppm):
1.1(d,6H),3.8(七重峰,1H),4.0(s,1H);试推出A的结构。
2.化合物B(C10H14O)的1HNM为:
δ1.1(t,3H),2.4(s,3H),3.4(q,2H),,4.6(s,2H),7.0(d,2H),7.1(d,2H)ppm;用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸,试推断化合物B的结构。
3.化合物C(C7H14O2),IR谱在1715cm-1处有一强的吸收,C能发生碘仿反应,但不与吐伦试剂发生反应。
化合物C的1HNMR谱:
δ1.2(6H,d),2.1(3H,s),2.6(2H,t),3.2(1H,7重峰),3.7(2H,t)。
试推出C的结构。
4.某光学活性化合物D(C6H10O),经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀,其IR光谱在1720cm-1处有强的吸收峰;D经催化氢化得化合物E(C6H14O),E无光学活性,但能拆分,试推测D和E的结构。
六.由指定原料及必要试剂合成(任选4题,每题5分,共20分)
注意:
本题可有多条合成路线,主要考察合成路线的设计思路及其合理性:
1.以苯为原料合成:
2.从苯及必要试剂合成桂皮酸:
3.从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选):
3.试从环己酮和乙炔出发合成:
解答1:
5.从丙酮、甲醛等试剂出发合成: