有机化学习题2及答案.docx

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有机化学习题2及答案

有机化学习题2及答案

《有机化学》期末考试(闭卷)试卷

(二)

及参考答案

满分:

100分考试时间:

120分钟任课教师:

题号

总分

得分

一.命名或写结构(每题1分,共5分)

3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛(3S)-1,2,3-三甲基环己烯

(4R)-4-氯-2-己烯(5R)-2-甲基-5-氯-3-己炔

二.根据题意回答下列各题(每题1.5分,共15分)

1.下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:

(b>a>c>d)

2.下列化合物中,哪个在1H-NMR中只有单峰?

(C)

3.下列化合物没有对映体的是:

(AB)

4.下列反应通常称为:

(C)

A.Cannizarro反应B.Clemensen反应C.Birch反应D.Wittig反应

5.下列化合物中酸性最强的化合物是:

(A)

6.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的:

(A)

1.

三.鉴别或分离下列各组化合物(10分)

1.用简单化学方法鉴别(3分):

2.用简单化学方法鉴别(4分):

3.分离下列混合物(3分):

四.写出下列反应历程(第1,2题各3分,第3题4分,共10分)

1.

2.

解答:

 

3.

五.推测结构(任选3题,每题4分,共12分)

1.某液体化合物A相对分子量为60,其红外光谱IR在3300cm-1处有强吸收峰;1HNMR谱信号分别为:

(δppm):

1.1(d,6H),3.8(七重峰,1H),4.0(s,1H);试推出A的结构。

2.化合物B(C10H14O)的1HNM为:

δ1.1(t,3H),2.4(s,3H),3.4(q,2H),,4.6(s,2H),7.0(d,2H),7.1(d,2H)ppm;用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸,试推断化合物B的结构。

3.化合物C(C7H14O2),IR谱在1715cm-1处有一强的吸收,C能发生碘仿反应,但不与吐伦试剂发生反应。

化合物C的1HNMR谱:

δ1.2(6H,d),2.1(3H,s),2.6(2H,t),3.2(1H,7重峰),3.7(2H,t)。

试推出C的结构。

4.某光学活性化合物D(C6H10O),经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀,其IR光谱在1720cm-1处有强的吸收峰;D经催化氢化得化合物E(C6H14O),E无光学活性,但能拆分,试推测D和E的结构。

 

六.由指定原料及必要试剂合成(任选4题,每题5分,共20分)

注意:

本题可有多条合成路线,主要考察合成路线的设计思路及其合理性:

1.以苯为原料合成:

2.从苯及必要试剂合成桂皮酸:

3.从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选):

3.试从环己酮和乙炔出发合成:

解答1:

5.从丙酮、甲醛等试剂出发合成:

 

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