高中化学《乙酸》导学案+课时作业.docx
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高中化学《乙酸》导学案+课时作业
第2课时 乙酸
[学习目标] 1.了解乙酸的组成、物理性质和主要应用。
2.掌握乙酸的主要化学性质，掌握酯化反应的原理和实验操作。
一、认识乙酸的酸性
[自主学习]
1．乙酸的物理性质
乙酸是食醋的主要成分，故乙酸俗称
醋酸。
乙酸是一种有强烈刺激性气味的
无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于
16.6_℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称
冰醋酸。
2．乙酸的分子结构
3．乙酸的酸性
乙酸是一种常见的有机酸，其酸性
弱于硫酸、盐酸等酸的酸性。
乙酸具有酸的通性：
（1）能使紫色石蕊试液变
红；
（2）能与活泼金属反应产生
H2；
（3）能与NaOH等碱性物质发生
中和反应。
用食醋浸泡有水垢（主要成分CaCO3）的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。
这是利用了醋酸的什么性质？
通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？
提示：
用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：
2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋H2O＋CO2↑；该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
[点拨提升]
1．乙酸的酸性
（1）乙酸是一种弱酸，溶于水时可电离出H＋：
CH3COOHCH3COO－＋H＋。
（2）乙酸与活泼金属的反应：
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑。
（3）乙酸与碱或盐的反应：
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O；
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O；
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
2．羟基氢原子的活动性比较
[练习与活动]
1．在同温、同压下，某有机物与过量Na反应得到V1L氢气，另取一份等量的该有机物与足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是（ ）
答案 A
解析 相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。
n1、n2分别为该状况下所得到的氢气、二氧化碳的物质的量，设选项中各物质的物质的量均为1mol，则各物质与n1、n2的对应关系为
答案 NaOH（或Na2CO3或NaHCO3） Na
解析 能与—COOH反应生成—COONa的有Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3，能与—OH反应生成—ONa的只有Na。
规律方法
—OH、—COOH反应的定量关系
二、乙酸的酯化反应
[自主学习]
1．酯化反应：
酸与醇反应生成
酯和水。
酯化反应是
可逆的。
2．乙酸与乙醇的酯化反应
1．酯化反应属于取代反应吗？
提示：
由取代反应的定义可知酯化反应属于取代反应。
2．制取乙酸乙酯时用于吸收乙酸乙酯的试管中，为什么导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中？
提示：
防止发生倒吸。
[点拨提升]
1．酯化反应的实质
即酸脱羟基、醇脱氢。
2．乙酸和乙醇酯化反应实验的注意事项
（1）试剂的加入顺序
先加入乙醇和乙酸，然后一边摇动试管一边慢慢加入浓H2SO4。
（2）导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止造成溶液倒吸。
（3）浓H2SO4的作用
①催化剂——加快反应速率。
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
（4）饱和Na2CO3溶液的作用
①溶解挥发出来的乙醇；
②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于分离得到酯。
（5）装置
①长导管的作用：
导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。
②碎瓷片的作用：
防止暴沸。
（6）产物分离
用分液法分离，上层油状液体为产物乙酸乙酯。
（7）实验中采取的加快反应速率的措施
①加热。
②使用无水乙醇和冰醋酸，增大反应物浓度。
③使用催化剂。
[练习与活动]
3．与乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应相似，某酸和某醇也能发生酯化反应生成酯C6H12O2，若某酸的化学式为C3H6O2，则某醇的化学式为__________。
答案 C3H8O
解析 酯化反应表示为酸＋醇―→酯＋H2O，因为生成的酯的化学式为C6H12O2，所以该酯化反应表示为C3H6O2＋醇―→C6H12O2＋H2O，醇的分子式为C3H8O。
4.可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。
请填空：
（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是____________________________________________________________________。
（3）实验中加热试管a的目的是
①_______________________________________________________________；
②_______________________________________________________________。
a中反应的化学方程式：
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
（4）球形干燥管c的作用是________________________________________________________________________，
b烧杯中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是______________________________________________________________________________________________________________________________________________。
（5）若反应前向b中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后b中的现象是___________________________________________________________________。
答案
（1）先加入2mL乙醇和2mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2mL浓硫酸
（2）在试管中加入几片沸石（或碎瓷片）
（3）①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率 CH3COOH＋CH3CH2OH
＋H2O
（4）冷凝和防止倒吸 吸收蒸出的少量乙酸，溶解蒸出的少量乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度
（5）下层红色变浅，出现分层现象
解析
（1）先加入2mL乙醇和2mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2mL浓硫酸。
（2）为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。
（3）加热试管可提高反应效率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。
（4）用Na2CO3溶液吸收产物时注意防止倒吸。
乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸能与Na2CO3溶液反应，蒸出的乙醇能溶于溶液中，因此便于分离出乙酸乙酯。
（5）开始反应前b中存在Na2CO3，Na2CO3溶液显碱性，所以滴入酚酞溶液呈红色，反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还有伴随蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸和b中的OH－反应，从而使红色变浅，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现象。
规律方法
制取乙酸乙酯的注意事项
（1）乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
（2）实验中小火加热保持微沸，不能大火加热，这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。
本课归纳总结
[学习·理解]
1．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是（ ）
A．金属钠B．溴水
C．Na2CO3溶液D．紫色石蕊溶液
答案 B
解析 A项，钠与乙酸反应快于钠与乙醇的反应，苯不与Na反应；B项，溴水与乙醇、乙酸互溶，与苯萃取而使水层颜色变浅，B项不能；Na2CO3溶液与乙酸放出CO2气体，与乙醇混溶，与苯分层，C项可区分；紫色石蕊溶液与乙酸混合变红，与乙醇混溶，与苯分层，D项可区分。
2．下列关于乙酸性质的叙述中，不正确的是（ ）
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水退色
C．乙酸在温度低于16.6℃时，就凝结成冰状晶体
D．乙酸能与金属钠反应放出氢气
答案 B
解析 碳氧双键不能与溴水发生加成反应，B错误。
3．下列有关生活中的醋酸，其中主要利用了醋酸酸性的是（ ）
①醋酸不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光泽
②熏醋可一定程度上防止流行性感冒
③醋可以除去水壶上的水垢
④用醋烹饪鱼，除去鱼的腥味
A．①③B．②④C．①④D．②③
答案 A
解析 醋酸与CaCO3反应：
CaCO3＋2CH3COOH―→
（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O，体现了乙酸的酸性；水垢的主要成分是CaCO3和Mg（OH）2，乙酸的酸性比碳酸强，所以可以与水垢反应，体现出乙酸的酸性；熏醋主要是利用了其杀菌消毒的特性；做鱼的时候一般要放料酒，除去鱼的腥味。
4．下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是（ ）
①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③H2O
A．①>②>③B．③>①>②
C．③>②>①D．②>③>①
答案 D
解析 Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③>①，CH3COOH部分电离，溶液显酸性，H2O只有极微弱的电离，显中性，故反应速率②>③，所以反应速率大小为②>③>①，故选D。
5．苹果酸的结构简式为
。
下列说法正确的是（ ）
A．决定苹果酸性质的原子团有2种
B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
D．HOOC—CH2—CH（OH）—COOH与苹果酸互为同分异构体
答案 A
解析
6．下列关于酯化反应的叙述正确的是（ ）
答案 B
解析 酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A不正确；乙酸与乙醇酯化反应的实质是
7．乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量为（ ）
A．22B．20C．18D．16
答案 B
解析
[应用·实践]
8．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧原子都是16O，则乙酸与过量的乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）
A．1种B．2种C．3种D．4种
答案 C
解析
9．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。
下列关于该实验的叙述中，不正确的是（ ）
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
答案 A
解析 应把浓H2SO4逐滴加入到乙酸和乙醇的混合物中，A项错误；导气管不插入饱和Na2CO3溶液中，防止倒吸，B项正确；乙酸乙酯被蒸出降低产物浓度，平衡正向移动，C项正确；随乙酸乙酯蒸出的乙酸与Na2CO3反应；同时也吸收被蒸出的乙醇，D项正确。
10．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（ ）
A．①蒸馏 ②过滤 ③分液
B．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
C．①蒸馏 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
答案 B
解析 乙酸和乙醇均在下层，乙酸乙酯在上层，分液后将下层液体A蒸馏，可将乙醇蒸出，然后在乙酸钠中加入H2SO4使之反应生成乙酸，再将乙酸蒸出。
11．有机物M的结构简式为
，下列有关M性质的叙述中错误的是（ ）
A．M与金属钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
B．M与碳酸氢钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶1
C．M与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
D．M既能与乙酸反应，又能与乙醇反应
答案 C
解析 M与Na完全反应时每摩尔—COOH、—OH各消耗1molNa，A项正确；只有1mol—COOH与1molNaHCO3反应，故B项正确；1mol—COOH消耗1molOH－，—OH不与OH－反应，C项错误；M中既含—COOH，又含有—OH，所以既能与乙酸反应，又能与乙醇反应，D正确。
12．下列关于有机物
的说法错误的是（ ）
A．分子式为C9H9O2
B．能使Br2的CCl4溶液退色
C．能发生酯化反应
D．能发生加成反应
答案 A
解析 该有机物的分子式为C9H8O2，A项错误。
13．将含有一个羟基的化合物A10g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g，并回收到未反应的A1.3g，则A的相对分子质量约为（ ）
A．98B．116C．158D．278
答案 B
解析 设该化合物为ROH，其相对分子质量为x，实际参加反应的A的质量为10g－1.3g＝8.7g，则反应的化学方程式可表示为
ROH＋CH3COOH
CH3COOR＋H2O ΔMr
x42
8．7g11.85g－8.7g
＝
，解得：
x＝116，故A的相对分子质量约为116。
14．已知：
①A是石油裂解气的主要成分，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平；②2CH3CHO＋O2
2CH3COOH。
现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。
回答下列问题：
（1）写出A的结构式________________________________________________________________________。
（2）B、D分子中的官能团名称分别是________________________________________________________________________、____________。
（3）写出下列反应的反应类型：
①________________________________________________________________________，
②____________________，④__________________________________________________________。
（4）写出下列反应的化学方程式：
①______________________________________________________________；
②______________________________________________________________；
④_______________________________________________________________。
（5）设计实验区别B和D________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
答案
（1）
（2）羟基 羧基
（3）①加成反应 ②氧化反应 ④酯化反应（或取代反应）
（4）①CH2===CH2＋H2O
CH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
④CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
（5）分别取少量待测液于试管中，滴加少量石蕊试液，若溶液变红，则待测液为乙酸，另一种则为乙醇
解析 根据①可判断出A为乙烯，再根据合成路线及反应条件不难得出B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH。
[迁移·创新]
15．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采用乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是____________、____________。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了如图所示三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是________（填“Ⅰ”或“Ⅱ”）。
丙同学将Ⅰ装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________________________。
【实验步骤】
（1）按选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL乙醇和2mL冰醋酸，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸；
（2）将试管固定在铁架上；
（3）在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；
（4）用酒精灯对试管①加热；
（5）当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】a.步骤
（1）中组装好实验装置，加入样品前还应检查________________________。
b．根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有______________________________________。
c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是__________、____________、____________________________。
d．从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是________________________________________________________________________。
答案 【实验原理】催化剂 吸水剂
【装置设计】Ⅱ 防止倒吸
【问题讨论】a.装置的气密性
b．无色、不溶于水、密度比水小等
c．溶解乙醇 中和乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度
d．分液
解析 实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应制取乙酸乙酯，浓硫酸作催化剂和吸水剂。
该实验中若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象，所以球形干燥管还能防止倒吸。
由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，在试管②的上层可得到乙酸乙酯油状液体，再经分液漏斗分液即可分离出。
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