12 有机化合物的结构特点.docx
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12有机化合物的结构特点
第一章认识有机化合物
1.1有机化合物的分类
【学习目标】1.进一步认识有机化合物的成键特点，认识有机化合物种类繁多的现象。
2.通过有机化合物常见的同分异构现象的学习，体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性
3.掌握同分异构体的写法
【学习重点】有机化合物结构的特点及其多样性
【学习难点】同分异构体的写法
【教学方法】问题推进法、归纳演绎法
【合作探究】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的最外层有____个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成____个共价键。
2．有机化合物中碳原子的结合方式
（1）碳原子之间可以结合成__________、__________或__________。
（2）多个碳原子间可以相互结合成____状或____状。
3．甲烷的分子结构
分子式
结构式
电子式
空间构型
结构示意图
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象
化合物具有相同的________，但______不同，因而产生了______上的差异的现象。
2．同分异构体
具有______________的化合物互为同分异构体。
3.同分异构体的类型
（1）碳链异构：
碳链骨架不同（直链，支链，环状）产生的异构现象
n/2+1（n为偶数时）
最短链碳数应不少于
“减链法”
（n+1）/2（n为奇数时）
主链由长到短，
支链一边走，不到端，
支链碳数小于挂靠碳离端点位数。
支链由整到散，多个取代基先作为整体（如-C2H5），后分散成多个取代基（如两个-CH3）。
位置由心到边，
两支链对邻间。
【例1】写出C6H14的所有同分异构体:
（2）官能团位置异构：
官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象
【例2】写出C4H8的属于烯烃的同分异构体，并归纳含有相同官能团的同分异构体的书写步骤。
注：
先写碳链异构，对于每一种碳链再写位置异构。
（3）官能团类别异构：
因官能团种类不同产生的同分异构现象
如：
乙醇CH3CH2OH和甲醚CH3-O-CH3互为官能团异构。
类别异构主要有：
烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。
注：
羧酸与酯的异构体特别注意数字拆分法的运用。
即：
4=4＋0=3＋1=2＋2=1＋3
例如：
C4H8O2的同分异构体，“4＋0”的有：
CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH
“3＋1”的有：
CH3CH2COOCH3、
“2＋2”的有：
CH3COOCH2CH3、
“1＋3”的有：
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2
【例3】下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
①CH3COOH和HCOOCH3 ②CH3CH2CHO和CH3COCH3
③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3 ④1-丙醇和2-丙醇
CH3
⑤CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 ⑥CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3
三、有机物结构和组成的几种图示比较
种类
实例
含义
应用范围
化学式
C2H6
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式（实验式）
乙烷最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
有共同组成的物质
电子式
用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质
②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3—CH3
结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）
同“结构式”
键线式
丙酮[CH3COCH3 ]
键线式为
进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键
用于表示分子的空间结构（立体形状）
比例模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
【当堂检测】
1．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（）
A．只含有1个双键的直链有机物B．含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物D．含一个三键的直链有机物
1、下列有机物不互为同系物的是（）
A、—OH与—CH2OHB、甘氨酸与丙氨酸
C、2—丁炔与1—丙炔D、硝基苯与邻硝基甲苯
2．下列各组物质中，属于同分异构体的是（）
A．O2和O3 B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2CH3和CH3（CH2）2CH3D．CH3CH2OH和CH3OCH3
3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是（）
A． 酚类 —OHB．羧酸 —COOH
C． 醛类 —CHOD．CH3—O—CH3 醚类 —CHO
6.指出下列哪些是碳链异构___________；哪些是位置异构______________；
哪些是官能团异构_______________。
A．CH3CH2COOHB．CH3-CH（CH3）-CH3C．CH2=CH-CH=CH2D．CH3COOCH3
E．CH3-CH2-C≡CHF．HCOOCH2CH3G．CH3C≡CCH3H．CH3-CH2-CH2-CH3
6．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，
种键线式物质是（）
A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯
10、联二苯的结构简式如右：
，其一氯代物有（C）
A、1种B、2种C、3种D、4种
8、已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（B）
A、2B、3C、4D、5
3、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（）种
A．3B．6C．12D．24
7．同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式，然后解题。
①CO（NH2）2②NH4CNO③CH3CH2CH3④CH3CH2CH2CH3
其中，
（1）互为同分异构体的是；
（2）互为同系物的是；
（3）实际上是同种物质的是。
三、感悟与提升
1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（）
A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3
C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3
2、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和D，且C在一定的条件下可转化为D，则A的可能结构有（）
A．2B．3C．4D．5
3、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（）种
A．3B．6C．12D．24
4、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（ ）
A．CH2O2B．CH2Cl2C．C7H8OD．C2H5NO2
5、下列各对物质：
葡萄糖，甘油；
蔗糖，麦芽糖；
淀粉，纤维素；
氨基乙酸，硝基乙烷；
苯甲醇，2－甲基苯酚。
其中互为同分异构体的是 （）
A．②④ B．①②③ C．②③④ D．②④⑤
6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是 （ ）
A．2－丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应 B．丙烯与HCl的加成
C．1－氯丙烷在NaOH溶液中水解 D．甲苯在Fe粉作用下与氯气的反应
7、在下列各组有机化合物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是（）
A．甲酸、乙酸、软脂酸B．甲酸、石炭酸、苯甲酸
C．1－丙醇，2－丙醇，甲乙醚D．丙醛、丙酮、丙烯醇
8、有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。
这种环状化合物可能是 （）
9、蒽的结构简式是，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是 （）
A．2B．3C．4D．5
10、已知某有机物的结构简式如右：
写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。
、化合物是1,3,5-三取代苯
、苯环上的三个取代基分别是甲基、羟基和含有酯基结构的基团。
参考答案：
1、D2、C3、A4、D5、D6、C7、B8、C9、A
10、
（四）当堂检测
1．目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是（）
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
2．科学实验表明，在甲烷分子中，4个碳氢键是完全等同的。
下面的4个选项中错误的是
A．键的方向一致B．键长相等C．键角相等D．键能相等
3．关于同分异构体的下列说法中正确的是
A．结构不同，性质相异，化学式相同的物质互称同分异构体
B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C．同分异构体现象只存在于有机化合物中
D．同分异构体现象只存在于无机化合物中
4．下列烷烃中可能存在同分异构体的是
A．甲烷B．乙烷C．丙烷D．丁烷
5．下列哪个选项属于碳链异构
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2B．CH2＝C（CH3）2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3
6.指出下列哪些是碳链异构___________；哪些是位置异构______________；哪些是官能团异构_______________。
A．CH3CH2COOHB．CH3-CH（CH3）-CH3C．CH2=CH-CH=CH2D．CH3COOCH3E．CH3-CH2-C≡CHF．HCOOCH2CH3
G．CH3C≡CCH3H．CH3-CH2-CH2-CH3
当堂检测
1.B2.A3.B4.D5.AB6．B和H；E和G、D和F ；A和D、A和F
课后练习与提高
1．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（）
A．只含有1个双键的直链有机物B．含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物D．含一个三键的直链有机物
2．下列各组物质中，属于同分异构体的是（）
A．O2和O3 B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2CH3和CH3（CH2）2CH3D．CH3CH2OH和CH3OCH3
3．已知
和
互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有（）
A．3种B．4种C．5种 D．6种
4.乙烷在光照条件下与Cl2混合，最多可生成几种物质（）
A.6B.7C.9D.10
5．能够证明甲烷构型是四面体的事实是（）
A．甲烷的四个键键能相同B．甲烷的四个键键长相等
C．甲烷的所有C-H键键角相等D．二氯甲烷没有同分异构体
6．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，
种键线式物质是（）
A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯
7．同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式，然后解题。
①CO（NH2）2②NH4CNO③CH3CH2CH3④CH3CH2CH2CH3
其中，
（1）互为同分异构体的是；
（2）互为同系物的是；
（3）实际上是同种物质的是。
8．请你判断己烷有种同分异构体，并试写出这些同分异构体的结构简式和键线式：
（1）结构简式：
。
（2）键线式：
。
课后练习与提高
1.A2.BD3.B4.D5.D6.C
7．
（1）①和②，④与⑦，⑤与⑥（或者⑧）；
（2）③、④、⑤、⑥（或者⑧）、⑦；（3）⑥与⑧
8．5种；
（1）结构简式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3；CH3CH2CH2CH（CH3）CH3；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3；（CH3）2CHCH（CH3）2；CH3CH2C（CH3）3
（2）键线式：
【强化训练】
【当堂检测】
知识点1 有机化合物中碳原子的成键特点
1．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：
在汽油中加入CH3OC（CH3）3来生产无铅汽油。
CH3OC（CH3）3分子中必存在的原子间连接形式是（ ）
2．下列结构简式一定错误的是（ ）
知识点2 甲烷的分子结构
3．能够证明甲烷构型是正四面体的事实是（ ）
A．甲烷的四个键键能相同
B．甲烷的四个键键长相等
C．甲烷的所有C—H键键角相等
D．二氯甲烷没有同分异构体
知识点3 同分异构体、同分异构现象
4．互称为同分异构体的物质不可能（ ）
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同的结构
C．具有相同的通式
D．具有相同的分子式
知识点4 同分异构体的书写和判断
5．有下列几种有机化合物的结构简式：
①CH3CH===CHCH2CH3
（1）属于同分异构体的是
________________________________________________________________________。
（2）官能团位置不同的同分异构体是
________________________________________________________________________。
（3）官能团类型不同的同分异构体是
________________________________________________________________________。
6．写出C4H8所有的同分异构体。
三、强化练习
1、下列有机物不互为同系物的是（A）
A、—OH与—CH2OHB、甘氨酸与丙氨酸
C、2—丁炔与1—丙炔D、硝基苯与邻硝基甲苯
2、如果定义有机物的同系列是一系列结构式（其中n=0，1，2，3…的化合物，式中A、B是任意一种基团或氢原子，）W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差，同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。
下列四组化合物中，不可能称为同系列的是（C）
A、CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B、CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCH=CHCHO
C、CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3
D、ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
3、下列不互为同分异构体的一组物质是（D）.
A、丙酸和甲酸乙酯B、2—丁醇和2—甲基—1—丙醇
C、异丁醇和乙醚D、淀粉与纤维素
4、3—甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）（B）
A、3种B、4种C、5种D、6种
5、下列各组物质不属于同分异构体的是（D）
A、2，2—二甲基丙醇和2—甲基丁醇B、邻氯甲苯和对氯甲苯
C、2—甲基丁烷和戊烷D、甲基丙烯酸和甲酸丙酯
6、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是（A）
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
A、3B、4C、5D、6
7、下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（C）
A、CH3CH2CH2CH3B、（CH3）2CHCH3
C、（CH3）2C（CH3）2D、（CH3）2CHCH2CH3
8、已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（B）
A、2B、3C、4D、5
9、结构不同的二甲基氯苯的数目有（）
A、4个B、5个C、6个D、7个
10、联二苯的结构简式如右：
，其一氯代物有（C）
A、1种B、2种C、3种D、4种
同步测试题
1.下列各组变化中，前者是物理变化，后者是化学变化的是（）
A、硫化、炭化B、分馏、干馏C、炼焦、升华D、风化、裂化
2.人们把碳的氧化物、碳酸盐看作无机物的原因是
A．都是碳的简单化合物 B．不是从生命体中取得
C．不是共价化合物 D．不具备有机物典型的性质和特点
3.下列说法不正确的是（）
A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物
C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14
D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物
4.设NA为阿伏加德罗常数的值，下列有关叙述不正确的是（）
A、标准状况下，1L庚烷完全燃烧所生成的气态产物的分子数为7/22.4NA
B、1mol甲基（—CH3）所含的电子总数为9NA
C、0.5摩1,3-丁二烯分子中含有C=C双键数为NA
D、1mol碳正离子（CH+3）所含的电子总数为8NA
5.NA为阿伏加德罗常数，下列说法正确的是（）
A、标准状况下，11.2L的戊烷所含的分子数为0.5NA
B、28g乙烯所含共用电子对数目为4NA
C、标准状况下，11.2L二氯甲烷所含分子数为0.5NA
D、现有乙烯、丙烯、丁烯的混合气体共14g，其原子数为3NA
6.有机物种类繁多的主要原因是
A．有机物的分子结构十分复杂
B．碳原子能与其他原子形成四个共价键，而且碳原子之间也能互相成键
C．有机物除含碳元素外，还含有其他多种元素
D．自然界中存在多种形式的、大量的有机物
7.下列物质中，不属于卤代烃的是
A.氯乙烯B.溴苯C.四氯化碳D.硝基苯
8.下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是
A．丙烷B．丁烷C．异丁烷D．新戊烷
9.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构
A．有4种B．有3种C．有2种D．只有1种
10.两种烃混合，完全燃烧后生成的CO2的物质的量大于生成的H2O的物质的量，则这两种烃的组合可能是
A、烷烃和烷烃B、烯烃和烯烃C、烯烃和炔烃D、烷烃和烯烃
11.右图是某分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是
氧原子。
该分子是
A．C2H5OHB．CH3COOHC．CH3CHOD．C6H5OH
12．丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有
A．2种B．3种C．4种D．5种
13．下列物质一定属于同系物的是
A．④和⑧B．①、②和③C．⑤和⑦D．④、⑥和⑧
14．在烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾及内燃机的尾气中，含有一种强致癌性物质苯并（a）芘，它是由五个苯环并合而成，它的分子结构简式为：
与它互为同分异构体的有A.①②B.②④C.③④D.①④
①
②
③
④
15、下列物质属于醇类的是（）
A．
B．
C．
D．
16、与CH3CH2CH=CH2互为同分异构体的是（）
A.BCD
17.写出下列基团的名称：
—C═C—
─CH2CH3或─C2H5
─OH
─CHO
─COOH
－COO－R
18.某有机物A的相对分子质量为128，问：
（1）若A中只含有C.H元素，且A分子结构中含有苯环，则A的化学式为____________
（2）若A中只含有C.H.O三种元素，且A分子中含有一个酯基，无其他含氧官能团。
则A的化学式为__________，写出其中一种符合题意的结构简式___________
（3）若A中只含有C.H.N三种元素，且A中N原子数最少，则A的化学式为_____________
【思考·讨论】
互为同分异构体的有机物的性质是否相同？
3．常见的同分异构现象
常见的同分异构现象包括__________、____________和________________。
4．同分异构体的书写方法
书写C6H14的同分异构体，体会烷烃同分异构体的书写方法。
（2）形成途径：
碳链异构，位置异构，官能团异构。
（3）各种异构现象及书写步骤：
（1）碳链异构：
由于碳链骨架不同而产生的异构现象叫碳链异构。
例如：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3共五种结构。
碳链异构的书写步骤：
①主链由多到少主链碳原子数依次减少；
②位置由心到边取代基从碳链中间向一边；
③支链由整到散多个取代基先作为整体（如-C2H5），后分散成多个取代基（如两个-CH3）。
④排布由孪邻到间两个取代基先位于同一个碳，后位于不同的碳；不同的碳先邻，后相间。
（2）位置异构：
由于官能团在碳链中的位置不同而产生的异构现象叫位置异构。
例如：
写出C4H8的属于烯烃的同分异构体，并归纳含有相同官能团的同分异构体的书写步骤。
先写碳链异构，对于每一种碳链再写位置异构。
（3）官能团异构：
有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。
例如乙醇和甲醚互为官能团异构。
例：
根据所学的几种异构现象写出分子式为C4H10O的所有结构，并归纳书写同分异构体的一般步骤。
七种结构。
先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。
问题1：
同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的比较？
问题2：
通式相同，组成上相差若干个CH2原子团的物质一定是同系物吗？
问题3：
分子量相同、结构不同的物质一定是同分异构体吗？
练习1：
下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（）
A．NH4CNO与CO（NH2）2B．CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2OC．金刚石与石墨D．H2O与D2O（重水）
练习2：
写出
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