天津自考有机合成技术课程考试大纲.docx
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天津自考有机合成技术课程考试大纲
天津市高等教育自学考试课程考试大纲
课程名称：
有机合成技术课程代码：
3465、4260
第一部分课程性质与目标
一、课程性质与特点
有机合成技术是高等教育自学考试化学工艺专业的一门必考课程，是从事精细化工产品的生产、科研、开发工作的基础。
本课程注重有机合成理论知识的传授，化合物合成路线的设计。
通过本课程的学习，使学生在原有有机化学知识的基础上，加深对有机化学反应类型的理解，掌握各类有机物的制备方法，提高学生分析问题和解决问题的能力，培养学生严谨的科学作风。
二、课程目标与基本要求
通过本课程的学习，使学生在磺化、硝化、还原、卤化、氨基化、烷基化、酰化、缩合、羟基化、氧化等单元反应的机理、工艺及工艺设计、典型反应类型等方面有扎实的理论知识，同时通过对各单元反应的综合学习，使学生具备设计物质合成工艺流程和工艺优化选择的能力，为以后走上研究、生产技术管理岗位打下坚实的基础。
本课程应达到下列基本要求：
1、掌握常用的有机合成反应中反应物结构、反应条件、反应产物之间的关系；能够分析其各种影响因素，正确选择原料、试剂、反应条件和控制方法。
熟悉其在实际生产中的应用。
2、掌握反应物结构与产物之间的规律，重点药物合成反应之间的内在联系。
3、掌握有机合成路线设计与优选的思路，能够设计简单药物的合成路线，并根据生产实际和科学实验，筛选决策合适的工艺路线，并将反应控制在最佳状态，从而实现有机合成生产过程最优化。
4、理解重点的化学、区域和立体选择性控制方法，学会辨证地分析问题。
5、掌握几种常用的典型化学品制备和分析方法；具备较熟练的动手操作能力，综合运用所学知识分析和解决问题的能力。
三、与本专业其他课程的关系
有机合成技术是化工工艺专业的主要专业课程之一，它所涉及的理论知识是以前面无机化学、有机化学、物理化学、分析化学等课程为基础，又与后续课程化工工艺与设备、分离纯化技术等有密切的内在联系。
对此，考生应给予足够的重视。
第二部分考核内容与考核目标
第一章绪论
一、学习目的与要求
了解有机合成的发展、任务及有机合成课程的性质；掌握有机合成的目的、单元反应。
二、考核知识点与考核目标
（一）有机合成的任务、目的及内容（重点）
识记：
有机合成定义、有机合成的目的
理解：
工业合成与实验室合成的关系
（二）有机合成的单元反应（重点）
识记：
重要的单元反应种类（12种）、单元反应的类型
理解：
三类有机合成反应间的联系
第二章精细有机合成的理论与技术基础
一、学习目的与要求
了解芳香族化合物的亲电、亲核取代反应及脂肪族化合物的亲核取代反应的一般规律；了解常见的亲核反应试剂与亲电反应试剂；掌握实施有机反应的工艺基础和学会基本计算。
二、考核知识点与考核目标
（一）有机反应试剂、溶剂及催化剂（重点）
识记：
什么是亲电试剂、亲核试剂，有机溶剂的分类
（二）有机合成反应器（重点）
识记：
反应器的分类及各类反应器特点，反应器的操作方式
（三）有机合成反应计算（重点）
识记：
反应物投料比、限制反应物和过量反应物
应用：
掌握以下数据的计算方法：
过量分数、转化率、选择性、理论收率、质量收率、原料消耗定额
（四）取代反应（重点）
识记：
脂肪族亲核取代反应的影响因素及一般影响规律
理解：
苯环亲电取代反应定位规律
（五）其它反应（一般）
识记：
加成反应的分类；β-消除反应的定向法则；重排反应的概念；游离基反应中游离基的形成
（六）相转移催化技术（次重点）
识记：
常用的相转移催化剂
理解：
相转移催化反应的基本原理
（七）酶催化技术（一般）
识记：
酶的分类；酶固定化的方法
第三章磺化与硫酸化
一、学习目的与要求
了解芳烃磺化及硫酸化反应的影响因素，掌握重要的工业磺化方法和典型磺化产品工艺条件的确定。
二、考核知识点与考核目标
（一）磺化与硫酸化反应基本原理（重点）
识记：
引入磺基的反应方法；常用磺化剂与硫酸化剂及其特点
理解：
磺化与硫酸化反应因素影响规律
（二）三氧化硫磺化法（重点）
识记：
三氧化硫磺化法优缺点、注意问题
应用：
三种三氧化硫磺化法合成有机物
（三）其它磺化法（次重点）
理解：
过量硫酸、共沸脱水、氯磺酸磺化法的特点及适用范围
（四）磺化产物的分离（一般）
识记：
磺化产物的分离方法
（五）三氧化硫磺化生产十二烷基苯磺酸钠（次重点）
识记：
气相薄膜磺化反应器结构
理解：
气相薄膜磺化反应特点
（六）共沸脱水磺化法生产苯磺酸（一般）
识记：
苯磺化制苯磺酸反应式
第四章硝化与亚硝化
一、学习目的与要求
了解硝化反应的基本原理、硝化反应历程、动力学和影响因素的理解，掌握混酸消化生产原理及方法。
二、考核知识点与考核目标
（一）硝化反应概述（次重点）
识记：
硝化反应概念，硝化反应的特点，硝化的方法
（二）硝化反应及硝化剂（重点）
识记：
常用的硝化剂
理解：
反应物性质、硝化剂、温度、搅拌、相比等因素对硝化反应速度的影响
（三）混酸组成选择及配置操作（重点）
识记：
硝化操作方法
理解：
混酸组成选择原则，废酸处理原则
应用：
硫酸脱水值、废酸计算浓度的计算方法；配酸工艺各原料酸质量计算
（四）混酸硝化法制备苯系硝化物（一般）
识记：
加压绝热连续硝化法合成硝基苯的优点
（五）亚硝化反应（一般）
识记：
亚硝化反应及亚硝化反应条件
第五章卤化
一、学习目的与要求
掌握芳环上取代卤化、脂肪烃和芳环侧基取代卤化的基本规律以及重要工业产品的生产工艺及技术；熟悉不饱和烃加成卤化常用的卤化剂及加成卤化规律，置换卤化常用的卤化剂及可被置换的常见基团。
二、考核知识点与考核目标
（一）芳环上的取代卤化（重点）
识记：
常用的卤化剂活性顺序
理解：
芳环上取代基、反应温度、原料纯度、反应深度对卤化影响
应用：
卤化反应理论完成方程式。
（二）脂肪烃及芳烃侧链的取代卤化（重点）
理解：
影响因素及反应条件的选择
应用：
卤化反应理论完成方程式
（三）不饱和烃加成卤化（重点）
识记：
次卤酸加成规律、卤代烷加成活性排序
理解：
卤素亲电加成反应主要影响因素；卤化氢亲电加成卤化定位规律
（四）羟基的置换卤化（重点）
识记：
常用卤化剂置换羟基的活性特点
（五）芳环上置换卤化（次重点）
识记：
桑德迈尔反应及反应速度的影响因素
第六章烷基化
一、学习目的与要求
掌握三类烷基化（C-烷基化、O-烷基化、N-烷基化）的影响因素、催化剂、烷化剂种类、烷化方法等。
二、考核知识点与考核目标
（一）烷基化反应概述（重点）
识记：
烷基化反应的类型及各类型概念
（二）芳环上的C-烷基化反应（重点）
识记：
常用烷化剂及特点、活性顺序；常用催化剂及特点、活性顺序
理解：
芳环上C-烷化反应特点
应用：
烷化反应理论完成方程式
（三）N-烷基化反应（重点）
识记：
常用的N-烷基化剂
理解：
用醇和醚、卤代烷、酯、环氧乙烷作烷化剂的活性特点及相关方程式
（四）O-烷基化反应（一般）
识记：
用卤烷、酯作O-烷基化反应的特点
（五）相转移烷基化反应（次重点）
识记：
相转移催化烷基化技术的特点
（六）长链烷基苯的生产（次重点）
识记：
氟化氢法制备方程式、工艺流程。
（七）异丙苯的生产（一般）
识记：
三氯化磷法制备方程式
第七章酰基化
一、学习目的与要求
了解酰化反应的工业应用，掌握氮酰化和碳酰化反应常用的催化剂类型、主要影响因素和几种常见化合物的合成方法。
二、考核知识点与考核目标
（一）酰基化反应（次重点）
识记：
酰基化反应概念、常用的酰化剂
（二）氮酰化反应原理（重点）
理解：
氮酰化反应影响因素
（三）氮酰化反应方法（重点）
理解：
羧酸、酸酐、酰氯发生N-酰化反应特点及相关方程式
应用：
酰化反应理论完成方程式（乙酰苯胺、对氨基乙酰苯胺、扑热息痛）
（四）酰基的水解（次重点）
识记：
酰化物水解反应活性
理解：
选择性水解规律
（五）碳酰化反应（重点）
理解：
掌握各种因素对碳酰化反应的影响
第八章还原
一、学习目的与要求
了解还原反应类型和工业用途，掌握催化加氢和化学还原的基本原理、应用范围及典型应用实例。
二、考核知识点与考核目标
（一）催化加氢（次重点）
识记：
还原反应概念、分类
（二）催化加氢反应催化剂（重点）
识记：
常用加氢催化剂、催化剂使用注意事项
（三）催化加氢反应的影响因素（重点）
理解：
理解各因素对催化加氢反应的影响
（四）催化加氢反应类型（重点）
识记：
双键加氢反应活性顺序
理解：
含氧化合物催化加氢基本规律
（五）铁粉还原（重点）
识记：
铁屑还原法使用范围
应用：
苯胺铁屑还原法过程
（六）含硫化合物还原（次重点）
识记：
常用还原硫化物、反应影响因素
（七）水合肼还原（一般）
识记：
什么是Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应
（八）电解还原（一般）
识记：
电解还原影响因素
第九章氧化
一、学习目的与要求
了解工业氧化方法与特点；了解空气催化氧化应用范围及应用实例；掌握化学氧化使用的氧化剂类型及一些化合物合成方法。
二、考核知识点与考核目标
（一）氧化反应（重点）
识记：
氧化反应概念、氧化反应分类
理解：
氧化反应共同特点。
（二）空气液相催化氧化（次重点）
理解：
液相氧化反应器特点
（三）空气气-固相接触催化氧化（重点）
识记：
空气气-固相接触催化氧化的优缺点
理解：
催化剂及常用氧化反应器的优缺点
（四）化学氧化（次重点）
识记：
常用化学氧化剂
（五）锰、铬化合物氧化（重点）
理解：
高锰酸钾、重铬酸钠氧化规律及适用范围
（六）过氧化物氧化（一般）
应用：
过氧化物氧化制备有机过氧化物
（七）电解氧化（一般）
识记：
直接电解氧化、间接电解氧化
第十章氨解
一、学习目的与要求
了解氨解反应的概念，熟悉常用的氨解剂和常见的氨解方法；掌握氨解反应的主要影响因素及卤基、羟基、磺酸基、硝基被氨基取代的反应条件。
二、考核知识点与考核目标
（一）氨解反应（重点）
识记：
氨解反应概念、常用的氨解剂及特点
（二）氨解反应基本原理（一般）
理解：
芳香族化合物氨解反应简单历程
（三）氨解反应影响因素（重点）
理解：
各影响因素对氨解反应速度的影响规律
（四）氨解方法（重点）
识记：
酚与醇、硝基与磺酸基氨解反应相关方程式
理解：
卤代烃氨解反应活性规律及相关反应
（五）其他制胺方法（次重点）
识记：
水解制氨、加成制氨、分子重排反应制胺的基本反应
（六）应用实例（重点）
识记：
邻（对）位硝基苯胺、苯胺、甲胺的制备方法
第十一章重氮化与重氮盐的转化
一、学习目的与要求
了解重氮化的概念、特点和应用；掌握重氮盐的结构和特性、重氮反应影响因素、重氮化操作方法；了解偶合反应，重氮盐的置换反应类型及特点。
二、考核知识点与考核目标
（一）重氮化（重点）
识记：
重氮化反应概念、通式、特点及一般应用；重氮盐的结构和性质特点
（二）重氮化反应（重点）
识记：
重氮化操作方法。
理解：
各反应因素对重氮化反应的影响规律
（三）偶合反应（重点）
识记：
偶合反应概念
理解：
偶合反应影响因素
（四）重氮盐置换（次重点）
应用：
根据重氮盐置换反应规律合成其他各种化合物
第十二章羟基化
一、学习目的与要求
了解常用的羟基化方法及其反应历程；掌握芳磺酸盐常用的碱熔方法及其影响因素、氯化物水解的特点及多氯代苯水解的条件。
二、考核知识点与考核目标
（一）碱熔反应（重点）
识记：
碱熔反应概念、通式、操作；常用碱熔方法
理解：
碱熔反应的影响因素规律
（二）脂肪族卤化物水解（重点）
识记：
有机卤化物水解活性、常用水解试剂
（三）芳香族卤化物水解（重点）
识记：
氯苯水解制苯酚和硝基氯苯水解的方法、反应及特点
（四）芳伯胺水解（次重点）
识记：
芳伯胺水解的方法
（五）异丙苯氧化-酸解制苯酚（一般）
识记：
异丙苯氧化-酸解制苯酚基本反应过程
第十三章酯化
一、学习目的与要求
了解各种酯化方法及其适用范围，掌握直接酯化技术和以酸酐为原料的酯化技术。
二、考核知识点与考核目标
（一）醇为原料与各种酰化剂反应的酯化法（重点）
识记：
常用的酰化剂
理解：
各种酰化剂与醇反应的特点及反应
（二）羧酸酯为原料的酯交换反应（重点）
识记：
醇解法、酸解法、互换法的概念、反应物及通式
（三）酯化反应的基本原理（重点）
识记：
酯化反应平衡常数、常用催化剂
理解：
酯化反应的影响因素
（四）提高酯化平衡转化率的工艺措施（次重点）
识记：
不同挥发度的酯产品所用措施
（五）酯化工艺实例（一般）
应用：
乙酸乙酯的连续式生产工艺应用
第十四章缩合
一、学习目的与要求
了解醛酮缩合、醛酮与羧酸及其衍生物、醛酮与醇缩合、酯缩合、烯键参与的缩合合成环缩合等的反应特点、反应条件及其应用。
二、考核知识点与考核目标
（一）缩合反应（重点）
识记：
缩合反应概念、作用
（二）羟醛缩合（重点）
识记：
羟醛缩合的概念、常用催化剂及特点
理解：
同分子醛酮自身缩合、异分子醛酮交叉缩合的基本反应特点
（三）胺甲基化合反应（重要）
识记：
曼尼希反应的概念
理解：
胺甲基化合反应的影响因素
（四）铂金反应（重点）
识记：
铂金反应概念及反应通式
理解：
铂金反应的基本影响因素
（五）诺文葛耳-多布纳缩合反应（次重点）
识记：
诺文葛耳-多布纳缩合反应概念及通式
（六）醛酮与醇缩合反应（重点）
识记：
缩醛（酮）反应通式
应用：
缩醛（酮）反应合成有机化合物
（七）酯的缩合（次重点）
识记：
自身缩合和交叉缩合的反应通式、催化剂、溶剂
（八）普林斯缩合（一般）
识记：
普林斯缩合概念及反应
（九）成环缩合（次重点）
识记：
成环缩合类型及基本规律；狄克曼反应、迈克尔反应概念及反应基本方程
第三部分实践环节
实验一：
对硝基苯甲酸的合成
一、考核的目的与要求
1、熟悉苯环烷基侧链的氧化规律
2、掌握利用芳烃支链氧化制备芳香族羧酸的方法
二、考核的内容
1、试剂
对硝基甲苯1.5g（约0.011mol），重铬酸钠（
•2H2O）4.5g（约0.015mol）,浓硫酸6.5mL，5﹪硫酸溶液，15﹪硫酸溶液，5﹪氢氧化钠溶液。
2、内容
了解芳香族侧链氧化的原理、意义。
仪器安装：
回流装置安装、投料、温度控制、物料冷却、过滤、物料洗涤、活性炭吸附法、熔点测定等。
实验二：
间硝基苯胺的合成
一、考核的目的与要求
熟悉了解多硝基苯的部分还原反应。
二、考核的内容
1、仪器与试剂
⑴仪器10mL圆底烧瓶，锥形瓶，电磁加热搅拌器，微型抽滤装置。
⑵试剂间二硝基苯，硫化钠，硫磺，浓盐酸，硫酸铜。
2、考核内容
理解硝化物还原的原理、意义
仪器安装：
回流装置安装、沙浴的使用、抽滤，重结晶、熔点测定等。
实验三：
己二酸二乙酯的合成
一、考核的目的与要求
通过己二酸二乙酯的制备操作，掌握酰化反应的反应原理及操作方法。
二、考核的内容
1、试剂
己二酸5.8g（0.04mol）乙醇22.5mL（18.4g,0.4mol）环己烷15mL氯化四丁基铵
碳酸钠溶液（5%）无水氯化钙
2、考核内容
了解脂肪酸与醇酰化反应原理、意义
仪器安装：
回流搅拌安装、投料控制、温度控制、分水控制、蒸馏装置安装、分液操作、干燥、折射率测定等。
实验四：
对硝基苯甲酸乙酯的合成
一、考核的目的与要求
熟悉芳香族羧酸的酯化反应原理，及具体操作。
二、考核的内容
1、试剂
对硝基苯甲酸2.5g（0.016mol）,无水乙醇24mL，浓硫酸，10﹪氢氧化钠溶液。
2、考核内容
了解芳香族羧酸与脂肪醇的酯化反应原理、意义
仪器安装：
回流装置安装、投料控制、结晶控制、抽滤、物料洗涤、熔点测量等。
实验五：
苯甲酰苯胺的合成
一、考核的目的与要求
通过苯甲酰苯胺的制备，了解Beckmann重排反应的机理。
二、考核的内容
1、试剂：
0.8g二苯甲酮（0.004mol）；0.6g的盐酸羟胺（0.008mol）；1g氢氧化钠；10%硫酸溶液；无水乙醇；浓硫酸；碎冰；活性炭。
2、考核内容
了解Beckmann重排反应的原理、意义
仪器安装：
回流装置使用、水浴加热控制、抽滤使用、物料洗涤、活性炭脱色、熔点测定等。
实验六：
氯代环己烷的制备
一、考核的目的与要求
1、熟悉卤代烃制备方法，了解通过卤素置换烃基制备卤代烃的反应机理。
2、熟悉掌握搅拌、萃取、分馏等基本操作。
3、熟悉反应过程中产生有害气体的吸收装置。
二、考核的内容
1、实验主要药品
环己醇30g（32.5mL，0.3mol）；浓盐酸85.3Ml（1mol）
饱和食盐水20mL；饱和碳酸氢钠溶液20mL
2、实验考核方法
了解醇水解制备卤化物的原理、意义
仪器安装：
回流装置安装、油浴加热控制、分液操作、物料洗涤、干燥、分馏装置安装。
实践环节的考核方式与环境要求
1、考核环境
标准实验室配置。
2、考核方式
本课程实践考核采用的是终结性考核。
规定的考核时间最长为4小时。
实践环节考核采用“优、良、中、及格、不及格”五级评分制。
第四部分有关说明与实施要求
一、考核的能力层次表述
本梦轩阁大纲在考核目标中，按照“识记”、“理解”、“应用”三个能力层次规定其应达到的能力层次要求。
各能力层次为递进等级关系，后者必须建立在前者的基础上，其含义是：
识记：
能知道有关的名词、概念、知识的含义，并能正确认识和表述，是低层次的要求。
理解：
在识记的基础上，能全面把握基本概念、基本原理、基本方法，能掌握有关概念、原理、方法的区别与联系，读者居是较高层次的要求。
应用：
在理解的基础上，能运用基本概念、基本原理、基本方法联系学过的多个知识点分析和解决有关的理论问题和实际问题，是最高层次的要求。
二、教材
指定教材：
《精细有机合成技术》薛叙明主编化学工业出版社2005年版
参考教材：
《化学制药技术综合实训》化学工业出版社于淑萍2007版
三、自学方法指导
1、在开始阅读指定教材某一章之前，先翻阅大纲中有关这一章的考核知识点及对知识点的能力层次要求和考核目标，以便在阅读教材时做到心中有数，有的放矢。
2、阅读教材时，要逐段细读，逐句推敲，集中精力，吃透每一个知识点，对基本概念必须深刻理解，对基本理论必须彻底弄清，对基本方法必须牢固掌握。
3、在自学过程中，既要思考问题，也要做好阅读笔记，把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理，这可从中加深对问题的认知、理解和记忆，以利于突出重点，并涵盖整个内容，可以不断提高自学能力。
4、完成书后作业和适当的辅导练习是理解、消化和巩固所学知识，培养分析问题、解决问题及提高能力的重要环节，在做练习之前，应认真阅读教材，按考核目标所要求的不同层次，掌握教材内容，在练习过程中对所学知识进行合理的回顾与发挥，注重理论联系实际和具体问题具体分析，解题时应注意培养逻辑性，针对问题围绕相关知识点进行层次（步骤）分明的论述或推导，明确各层次（步骤）间的逻辑关系。
四、对社会助学的要求
1、应熟知考试大纲对课程提出的总要求和各章的知识点。
2、应掌握各知识点要求达到的能力层次，并深刻理解对各知识点的考核目标。
3、辅导时，应以考试大纲为依据，指定的教材为基础，不要随意增删内容，以免与大纲脱节。
4、辅导时，应对学习方法进行指导，宜提倡"认真阅读教材，刻苦钻研教材，主动争取帮助，依靠自己学通"的方法。
5、辅导时，要注意突出重点，对考生提出的问题，不要有问即答，要积极启发引导。
6、注意对应考者能力的培养，特别是自学能力的培养，要引导考生逐步学会独立学习，在自学过程中善于提出问题，分析问题，做出判断，解决问题。
7、要使考生了解试题的难易与能力层次高低两者不完全是一回事，在各个能力层次中会存在着不同难度的试题。
8、助学学时：
本课程共6学分，其中理论课4学分，实践课2学分，建议总助学课时108学时，助学课时分配如下：
章次
内容
学时
第一章
绪论
4
第二章
精细有机合成的理论与技术基础
4
第三章
磺化与硫酸化
6
第四章
硝化与亚硝化
6
第五章
卤化
6
第六章
烷基化
6
第七章
酰基化
6
第八章
还原
4
第九章
氧化
4
第十章
氨解
4
第十一章
重氮化与重氮盐的转化
6
第十二章
羟基化
6
第十三章
酯化
6
第十四章
缩合
4
实验一
对硝基苯甲酸的合成
6
实验二
间硝基苯胺的合成
6
实验三
己二酸二乙酯的合成
6
实验四
对硝基苯甲酸乙酯的合成
6
实验五
苯甲酰苯胺的合成
6
实验六
氯代环己烷的制备
6
合计
五、关于命题考试的若干规定
（包括能力层次比例、难易度比例、内容程度比例、题型、考试方法和考试时间等）
1、本大纲各章所提到的内容和考核目标都是考试内容。
试题覆盖到章，适当突出重点。
2、试卷中对不同能力层次的试题比例大致是：
"识记"为50%、"理解"为30％、"应用"为20％。
3、试题难易程度应合理：
易、较易、较难、难比例为2：
3：
3：
2。
4、每份试卷中，各类考核点所占比例约为：
重点占65%，次重点占25%，一般占10%。
5、试题类型一般分为：
名词解释、填空题、单选题、判断题、简答题、问答题、完成方程式、计算题、画图题等。
6、理论课考试采用闭卷笔试，考试时间150分钟，采用百分制评分，60分合格。
六、题型示例
（一）名词解释
转化率：
（二）填空题
酰氯为酰化剂与胺反应时有生成，可加中和。
（三）单选题
下列化合物与卢卡试剂（浓盐酸+无水硫酸锌）反应速度最快的是（）
A正丙醇B2-甲基-2-戊醇C二乙基甲醇
（四）判断题
常用烃化试剂有环氧乙烷、卤代烷、硫酸酯等。
（）
（五）简答题
胺类被酰化的活性规律如何？
（六）问答题
什么是相转移催化反应，对催化剂的要求如何？
常用相转移催化剂的类型。
（七）完成方程式
（八）计算题
100kg苯胺（纯度99%，相对分子质量93）经焙烘磺化和精制后得217kg对氨基苯磺酸钠（纯度>97%，相对分子质量231.2）。
求对氨基苯磺酸钠的理论收率和质量收率。
（九）画图题
请画出常用的三种管式反应器的结构图。
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