有机化学有机化合物的制备及工业合成技术可编辑.docx
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有机化学有机化合物的制备及工业合成技术可编辑
有机化学有机化合物的制备及工业合成技术
《有机化学》课程组
广西工业职业技术学院
《有机化学》精品课程组
《有机化学》课程组
1.掌握各种有机化合物的制备方法；
2.掌握有机化合物的工业合成技术。
第十五章有机化合物的制备及工业合成技术
学习目标
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天然来源：
主要是石油和天然气，此外还有可燃冰。
煤也是烷烃的主要来源。
制备方法：
一烷烃的实验室制法
第一节烷烃的来源与制备
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二烷烃的其他制法
1.不饱和烃的还原
1烯烃的还原
2炔烃的催化加氢
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2.通过卤代烃制备
1卤代烃与金属钠作用RX+2NaNaX+RNaRNa+RXR-R+NaX
2利用格氏试剂制备
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3.醛、酮的还原
羰基化合物醛、酮的羰基可以还原成亚甲基，得到相应的烃。
1克莱门森Clemmenson还原法
2伍尔夫-凯惜纳-黄鸣龙Wolff-Kisshner-Huangminglon还原
法
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例如：
这两个反应是在不同的条件下还原成亚甲基，可根据羰基
化合物中含有对酸或碱敏感的基团不同，选择在不同的反应介
质中进行还原。
黄鸣龙法与Clemmenson法相互补充，是在苯环
上间接引入直链烷基的最好方法。
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制备烷烃的方法还有：
烷烃的生化制法?
?
沼气发酵；
烷烃的工业制法（分离净化油田气、炼厂气；分离净化焦炉
气；洁净煤技术）等。
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一、烯烃的工业制备在高温和无氧条件下，烷烃分子中的碳碳键或碳氢键发生
断裂，发生裂化反应生成较小的分子。
例如：
第二节烯烃的制备与合成
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二、卤代烃脱卤化氢
卤代烃与浓的强碱醇溶液如浓的氢氧化钾-乙醇溶液共热，
发生α,β-消除反应脱去一分子卤化氢而生成烯烃。
卤代
烃脱卤化氢生成烯烃的反应，符合扎依采夫规则。
这是制备烯烃，也是生成碳碳双键的一种方法。
为了制备烯
烃，最好选用叔或仲卤代烃，因为伯卤代烃生成烯烃的产
率一般较低。
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三、醇脱水
一实验室制法
醇脱水是实验室中制备烯烃的重要方法。
实验室中，常用浓硫酸
作为脱水剂，加热使醇发生液相脱水生成烯烃。
例如：
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二工业制法
工业上，把乙醇的蒸气通过加热至360℃氧化铝催化剂表面上，
使醇发生气相脱水而生成烯烃。
例如：
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四、单烯烃的其他制法
一炔烃加氢
选择适当的催化剂，可以使炔烃的加氢停留在烯烃阶段。
常
用活性较低的林德拉催化剂Pd-BaSO4/喹啉或Pd-CaCO3/醋
酸铅，可使炔烃只加一分子氢，加成反应停留在烯烃阶段。
例如
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若分子中同时含有双键和叁键时，加氢反应首先发生在叁键
上。
例如：
二烷烃脱氢
《有机化学》课程组五、二烯烃的制备共轭二烯烃是最常见的二烯烃，而1,3-丁二烯是合成橡胶的主要
原料，其用量与日俱增，人们一直在研究和探索它的大规模的合
成方法。
一从石油裂解气中分离二丁烷脱氢三丁烯脱氢《有机化学》课程组四其他制备方法1.乙炔“二聚合”2.1,4-丁二醇脱水
3.炔氢的亲核加成
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1．（CH3）2CCH2
2．CH3CH2CHCH2
3．
4．
【练习15-3】制备下列烯烃应选择哪些结构的醇？
CH3
CH3-CHC
CH3
CH3-CHC
CH3
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一、乙炔的实验室制法
实验室里，就是用电石直接水化制备乙炔的。
反应如下：
二、乙炔的工业制备
1.电石法
第三节炔烃的制备
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2.甲烷部分氧化法
三、其它炔烃的制备
1.炔化物的烃化
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2.由二卤代烷脱卤化氢
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3.由1,1,2,2-四卤代物脱卤素
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【练习15-4】写出以电石为原料合成PVC塑料的合成线路。
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一、烃的直接卤化
1.烷烃卤代反应
2.烯丙型烯烃的α-H高温取代
第四节卤代烃的制备
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3.芳烃取代反应
（1）环上卤化
（2）侧链卤代
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二、从不饱和烃制备卤代烃
1.烯烃、炔烃加卤素
2.烯烃、炔烃加卤化氢
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三、从醇制备卤代烃
1.醇与氢卤酸作用
式中
2.醇与卤化磷作用
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3.醇与亚硫酰氯作用
四、利用重氮化合物制备
1.被氟原子取代
2.被氯原子取代
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3.被溴原子取代
4.被碘原子取代重氮基被卤原子取代的反应，通常用于合成用其他方法
不易或不能得到的一些卤代芳烃。
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五、其它制备卤代烃的方法
1.从醚制备
2.苯氯甲基化
3.从卤烷置换
4.从丙酮制备
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【练习15-5】由指定原料合成下列化合物
1．由乙烯合成1，1-二氯乙烷2．由甲苯合成对氯苯甲醇
3．由环已醇为原料合成2，3-二溴环已醇
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一、烯烃水合法
（一）烯烃间接水合
（二）烯烃直接水合
第五节醇的制备与合成
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二、卤代烃碱解
三、醛、酮的还原
（一）催化加氢
在加热、加压下，醛、酮催化加氢分别生成伯醇和仲醇。
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（二）还原剂的还原
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四、羧酸和酯的还原
一羧酸的还原
在一般条件下，羧酸不易被还原。
实验室中常用强还原剂氢
化铝锂LiAlH4，将羧酸还原成醇。
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二羧酸衍生物的还原羧酸衍生物中，酰卤、酸酐和酯在强还原剂如氢化铝锂
LiAlH4的作用下，都可以还原成伯醇。
其中。
羧酸酯还
原时，多种还原剂均可以使用，且生成两种伯醇。
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1）酯的催化氢化
（2）酯的化学还原《有机化学》课程组
五、格氏试剂合成法
（一）格氏试剂与环氧乙烷反应
（二）格氏试剂与醛、酮亲核加成
1.与甲醛反应制伯醇《有机化学》课程组
2.与其它醛反应制仲醇
3.与甲基酮反应制叔醇
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三格氏试剂与酯反应
1.甲酸酯→仲醇
2.其他酯→叔醇
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六、重要的醇的工业制备
1.甲醇
2.乙醇
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3.甘醇?
?
乙二醇
（1）氯乙醇水解法
（2）环氧乙烷水合法
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4.甘油?
?
丙三醇丙三醇以酯的形式广泛地存在于自然界中，油脂的主要成
分是丙三醇的高级脂肪酸酯。
丙三醇最初是油脂水解制肥
皂时的副产物。
近代工业上以丙烯为原料合成。
（1）油脂水解制甘油
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4.甘油?
?
丙三醇
（2）以丙烯为原料的工业合成甘油
①氯丙烯法氯化法制甘油以丙烯为原料，氯化法合成甘油
的基本过程如下
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②丙烯氧化法氧化法制甘油此法的优点在于不需要用氯气，且中间产物丙烯醛也是有用
的有机原料，生产成本也较低。
缺点是丙烯醛的分离精制
较为复杂，只适宜于较大规模的生产。
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5．季戊四醇
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【练习15-6】以乙醛为原料合成2-乙醛-1-已醇。
【练习15-7】试用三种RMgX与羰基化合物的组合形式制备
【练习15-8】由丙酮合成（CH3）2CHC（CH3）2OH
CH2CCH2CH3
CH3
OH
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一、卤苯水解法
第六节酚的制备与合成
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如果卤原子的邻位或对位上连有较强的吸电子基时，则较易
水解成相应的酚。
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二、苯磺酸钠碱熔法磺化碱熔法的产率高，技术成熟，对设备要求不高，但工序
多，同时耗用大量的酸和碱，对设备腐蚀严重，成本也高。
目前还有些中小型工厂使用此方法制酚。
此法对芳环上连对
碱敏感的基团如－X，－NO2等的化合物不适用。
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三、异丙苯氧化法此法最大的优点是原料价廉易得，可以连续生产并能同时获
得苯酚和丙酮两种重要的原料，是目前工业上生产苯酚最重
要的方法。
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四、酚的其它制法反应一般用重氮苯硫酸盐，以避免产物酚与重氮盐发生偶合
反应和氯苯副产物的生成。
在合成上常通过重氮盐来制备一些不能由磺化、碱熔法制备
的酚类。
该法虽然工艺复杂一些，但反应条件温和。
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练习：
由间氯硝基苯制备间氯苯酚。
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一、醇分子间脱水
第七节醚的制备与合成
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二、威廉森合成醇钠或酚钠与卤代烃反应生成醚是制备醚的一个重要方法，
称为威廉森Williamson合成法。
由于卤代烃在强碱条件下进行亲核取代生成醚的同时，常
伴有消除反应生成烯烃，因此用威廉森法制备醚时，必须
注意原料的选择。
伯卤代烷生成醚的产率较好，叔卤代烷
在强碱条件下几乎都是消除产物。
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例如，合成乙基叔丁基醚，需采用卤乙烷与叔丁醇钠反应，
而不采用叔丁基卤和乙醇钠反应，因为后者将主要得到烯烃。
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制备芳基醚时，用酚钠和卤代烷，而不用卤代芳烃和酚钠。
因为卤代芳烃非常不活泼。
例如：
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三、环醚的制备
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【练习15-9】合成下列化合物（原料自选）
1．正丁醚2．甲异丁醚
3．异丙醚4．苯基苄基醚
5．苯基烯丙基醚
6．苄基叔丁基醚
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第八节醛的制备与合成
一、烯烃的氧化
此法原料价格便宜，且又解决了汞盐催化剂污染环境的问题。
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二、炔烃的水合
本方法中催化剂汞盐造成很大的环境污染，且难于处理，虽
有非汞催化剂的报道，但是产率远不能与汞催化法相比。
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三、醇的氧化或脱氢
工业上将醇的蒸汽通过加热的催化剂铜或银等，也可使伯
醇、仲醇脱氢生成相应的醛、酮，这是制备醛、酮的重要
方法。
例如：
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四、烯烃的醛基化
α-烯烃与CO和H2在催化剂作用下，生成比原烯烃多一个碳原子
的醛。
这个合成法称为烯烃的羰基合成。
常用的催化剂为八羰基
二钴。
例如：
除乙烯合成丙醛外，其他α-烯烃都是在双键处加入一个醛基，
而得到两种醛，但一般直链醛为主要产物。
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五、醛的其他制法
一羟醛缩合反应
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2-丁烯醛催化加氢，即得正丁醇。
这是工业上用乙醛为原料，经羟醛缩合和催化加氢制备正丁醇
的方法。
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二交叉羟醛缩合
除乙醛外，其他醛经羟醛缩合，所得产物都是在α-碳上带有
支链的羟基醛或烯醛。
羟醛缩合是一种增碳的反应，在有机合成中具有重要用途。
常
用来制备β-羟基醛酮和α、β-不饱和醛或酮。
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第九节酮的制备与合成
一、烯烃的氧化
二、炔烃的水合
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三、仲醇氧化成酮
四、芳烃的酰基化
芳烃的酰基化是制备芳酮的重要方法，常用的酰基化试剂是酰
卤或酸酐。
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五、交叉羟醛缩合制备酮
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【练习15-10】由1-丁烯出发合成下列化合物。
1．丙醛2．丁醛3．丁酮4．戊醛
【练习15-11】由指定原料合成下列化合物。
1．由丙酮合成（CH3）2CCHCOCH3
2．由正丁醇和甲苯合成CH2CCH2CH2
O
CH3
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第十节羧酸的制备及其在有机合成中的应用
一、氧化法
一烃的氧化
烯烃通过氧化，碳链在双键处断裂得到羧酸。
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环状烯烃通过氧化得到二元羧酸。
有α-H的烷基苯在高锰酸钾、重铬酸钾等氧化剂作用下，不
论碳链长短均被氧化成苯甲酸。
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工业上一般用甲苯液相空气氧化法制备苯甲酸。
二伯醇或醛的氧化
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乙醛空气氧化或氧气氧化是工业生产乙酸的方法之一。
不饱和醇和醛也可氧化成相应的羧酸，但需要选用相应的弱氧
化剂，以避免不饱和键被氧化。
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三酮的氧化
此法可制备比原来的酮少一个碳原子的羧酸。
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二、氰的水解
腈又多从卤代烃与氰化钠反应制备，生成的羧酸比原来的卤代
烃多一个碳原子。
但此法不适用于仲和叔卤代烷，因氰化钠碱
性较强，易使仲或叔卤代烷脱卤化氢生成烯烃。
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三、格氏试剂与CO2作用
制备时，一般是将格利雅试剂的醚溶液倒人过量的干冰中，使格
利雅试剂与二氧化碳加成，再经水解即生成羧酸。
此法可从卤代
烃制备多一个碳原子的羧酸。
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四、羧酸的其他制法
一羧酸衍生物的水解
羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯和酰胺都能发生水解反应生成羧酸。
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二通过Cannizzaro反应
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五、重要羧酸的工业制备
一甲酸
甲酸的工业制法是将一氧化碳与氢氧化钠溶液在加热加压下
反应生成甲酸钠，然后用浓硫酸处理，蒸出甲酸。
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二乙酸
乙酸可以乙醛为原料，在醋酸锰或醋酸钴催化下用氧气或空气
进行液相氧化而得。
以低级烷烃为原料，以醋酸钴或醋酸锰为催化剂，用空气进
行液相氧化是近年来制取乙酸的一种重要方法
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三乙二酸
工业上是用甲酸钠迅速加热至400℃制得草酸钠，然后用稀
硫酸酸化制得草酸。
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四己二酸
工业上制备己二酸主要有以下两种方法。
1环己醇氧化法
2环己烷氧化法
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五丙烯酸
工业上，是以丙烯为原料催化氧化生产丙烯酸。
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六、羧酸及其衍生物的工业应用合成实例
一阿司匹林的合成
邻羟基苯甲酸俗称水杨酸。
工业上采用苯酚钠在压力下与
二氧化碳反应来制备水杨酸。
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水杨酸与乙酐发生乙酰化反应生成酚酯。
即乙酰水杨酸，俗
称阿司匹林。
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二有机玻璃的合成
工业上是以丙酮为原料，通过下列反应制备甲基丙烯酸甲酯。
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近年，趋向于用异丁烯氨氧化法生成甲基丙烯腈，然后用CH3OH、
H2SO4醇解制备甲基丙烯酸甲酯。
甲基丙烯酸甲酯在引发剂例如偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰
引发下，易聚合生成无色透明聚合物。
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三聚乙烯醇及维纶的合成
乙酸乙烯酯在引发剂作用下，可以聚合生成聚乙酸乙烯酯。
聚
乙酸乙烯酯在碱催化下与甲醇进行酯交换反应生成聚乙烯醇。
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将平均聚合度为1700～1800的聚乙烯醇制成聚乙烯醇纤维，
再用含有硫酸、硫酸钠的甲醛水溶液，在60～70℃处理，聚
乙烯醇纤维即发生部分缩醛化，生成聚乙烯醇缩甲醛纤维。
我国商品名称“维纶”。
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四涤纶的合成
由多元醇和多元酸或酸酐缩合的产物叫做聚酯。
聚对苯二甲酸
乙二醇酯一种常见的聚酯，俗称涤纶，商品名称为的确良。
以
对苯二甲酸为原料合成聚酯的基本过程如下：
1酯化
2酯交换
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3缩聚
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第十一节胺的制备及其在合成中的应用
一、硝基化合物的还原
这是制备芳胺常用的方法见硝基化合物的性质。
二、氨或胺的烃基化
一氨与卤代烃反应
卤代烃与氨作用生成伯胺，伯胺再与卤代烃反应生成仲胺
二氨或胺与醇反应
工业上，也常用醇和氨反应制备胺。
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三、腈的还原
腈还原生成伯胺。
常用的还原方法有两种：
催化加氢法和氢化
铝锂还原法。
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四、酰胺的还原
酰胺用氢化铝锂还原也生成胺。
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五、酰胺的霍夫曼Hofmann降解反应
酰胺与次卤酸钠作用，脱去羰基，生成少一个碳原子的伯胺。
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六、重要的胺的制备及其在有机合成上的应用
一乙二胺的制备及EDTA的合成
乙二胺与氯乙酸在碱性溶液中反应生成乙二胺四乙酸盐，后者酸
化后得乙二胺四乙酸，简称EDTA。
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EDTA是金属螯合剂，用于络合和分离金属离子。
EDTA二钠钙
盐是重金属中毒患者的解毒药。
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二己二胺的制法及其在合成中的应用
1.己二胺的工业制法
己二胺1，6-己二胺是重要的二元胺。
工业上主要制法有以下
三种。
1以己二酸为原料
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2以1，3-丁二烯为原料
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3以丙烯腈为原料
这种方法工艺流程短，产率高，杂质少。
世界上已趋向于采用这
种方法生产己二胺。
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2.己二胺在合成中的应用
己二胺是聚酰胺尼龙-66、尼龙-610、尼龙-612的重要单体。
聚酰胺纤维是世界上最先工业化生产的合成纤维之一，商品名
称为尼龙。
1尼龙66盐的制备：
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2尼龙66盐的共聚
尼龙66具有耐磨、耐碱、抗有机溶剂等优点，用以制造牢固
的线及织物如渔网、降落伞、轮胎帘子线、衣袜等。
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三苯胺的制备及其在合成上的应用
一苯胺的制法
1.硝基苯还原法
苯胺主要从硝基苯还原制得。
此法的优点是铁屑便宜、盐酸用量少、副反应少，缺点是反应
生成大量有毒性的铁泥，污染环境，现已为催化加氢法取代。
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2.氯苯氨解法
在高温、高压和氧化亚铜的催化作用下，氯苯氨解生成苯胺。
3.苯酚的氨解
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二苯胺在合成上的应用
苯胺是有机化工原料。
由苯胺可制染料和染料中间体，苯胺也
用于制造橡胶促进剂、磺胺类药物、农药等。
1.苯胺制备磺胺类药物
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2.苯胺合成甲基橙指示剂
工业上，将苯胺与浓硫酸混合，反应生成苯胺硫酸盐，然
后在高温下将此盐加热脱水，则重排为对氨基苯磺酸。
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对氨基苯磺酸，俗称磺胺酸，是制备偶氮染料和磺胺药物的
原料。
对氨基苯磺酸经重氮化后，再与N，N?
二甲基苯胺偶合而
成甲基橙。
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3.通过重氮化反应合成一些不能用直接方法来制取的化合物重氮基在不同条件下可被不同的原子或原子团所取代，生
成不同的产物。
利用这些反应可以制备一般不能用直接方
法来制取的化合物。
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第十二节有机化合物的制备技术
一、各类有机化合物的制备方法
一掌握有机合成反应需注意的问题
1熟悉各类有机化合物的重要反应以及各官能团之间、链与
环之间的相互转化规律。
2掌握各类官能团的引进和转化途径以及常用的增长或缩短
碳链的方法。
3掌握在合成中常用的化合物如格利雅试剂、环氧乙烷、芳
香重氮盐等的性质和用途。
4掌握重要反应规律，如苯环上的取代基的定位规律以及不
对称烯烃的加成规律等，以解决反应产物的导向问题。
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5在合成中要注意基团的保护、占位和导向。
6要注意重要的反应条件，同样的反应物在不同的条件下，往
往得到不同的产物。
7当一种化合物有几种不同的合成路线时，应选择反应步骤少、
原料便宜易得、操作方便安全、副反应少、易纯化、产率高的
合成路线。
8在合成过程中，所用的有机化合物都必须由给定原料制取，
或根据题目要求选用基本有机合成原料，无机试剂一般可以任
意选用。
常用的基本有机合成原料包括甲烷、乙烷、丙烷、
“三烯”乙烯、丙烯、丁二烯、“三苯”苯、甲苯、二甲苯、乙
炔、萘、乙醇、乙醛、乙酸、丙酮等。
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二有机化合物增长或缩短碳链的方法在合成有机物时起始的原料所含的碳架并不一定满足合成
产品中碳架的要求，某些情况下需要增长碳链或增加支链，某
些情况下需要缩短碳链。
在合成过程中必须考虑如何形成新的
碳架，以满足合成产品中的结构要求。
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三常见有机物的制备方法从起始原料合成已知结构的有机物，除了要合成合适的碳架
外，还要在碳架指定的位置处，引入所需的官能团。
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二、确定合理的有机合成路线
一有机合成中基团的保护、占位和导向在有机合成过程中往往要考虑到某些官能团也会受到反应试剂
或条件的影响发生副反应，甚至影响整个合成过程。
如被氧化或
还原、遇酸碱而变化，受热容易分解等，所以必须采取对某些基
团的“保护性”措施，完成后再除去保护基，使基团复原，这叫做
基团的保护，它对合成复杂的化合物尤其重要。
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对被用作保护性的基团简称保护基，必须具备下列条件：
①保护基必须容易引入到被保护的基团上；
②除被保护的基团外，对其他基团不受影响；
③保护基引入后，被保护基团的结构在其他试剂进攻时，在
反应过程中不发生变化；
④完成保护作用后，在较温和条件下易于复原，除去保护基
时也不影响分子中其他的基团。
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1.氨基－NH2的保护：
当进行硝化、卤代等反应时，往往采取
下列方法，对氨基保护：
1乙酰化
2对-NR2及-NH2均可加H＋质子化，形成-N＋R3及-NH+3对氧化
剂稳定而保护之。
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2.羟基－OH的保护：
当进行氧化反应或遇碱等，通常采用
转化成无活性氢的化合物来保护羟基。
1醚化反应
2酯化反应
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3.羰基的保护：
4.羧基－OH的保护：
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其他还有如-C＝C-、-C≡C-、－CN等基团，有时也需要保
护，可根据具体情况及它们的特性加以适当保护。
在有机合
成中还涉及到基团的占位和导向问题。
在化合物的合成过程
中，有时为了防止化合物某一位置上引入不需要的基团，反
应前要先用某?
特定基团将此位置占据，反应后再把此基团
去掉，这叫做占位或阻位。
占位基团必须容易引进指定的位
置，在占位期间不参与化学反应，完成占位作用后能顺利消
去。
常用的占位基团有－SO3和－NO2。
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二有机合成路线的设计和选择
有的合成题比较简单，不需要用“切断法”和“倒推法”，只要对被
合成物的结构加以分析，就可得出适当的合成方法，这要根据
具体情况而定。
设计和选择有机化合物的合成路线，应从以下几个方面考虑。
1首先分析被合成物的分子结构特征，并与给定原料进行对比，
初步确定该合成物分子在合成时是否需要增长碳链或增加支链，
还是缩短碳链。
2对于复杂的合成反应，可将被合成物分子用“切断法”把它分
成几部分，再用“倒推法”从产物倒推到原料。
《有机化学》课程组3碳架建立后，往往需要选用适当的方法，在适当的位
置引入所需要的官能团。
在合成设计中，若能通过官能团
的转化不仅建立了碳架，同时又引入了所需的官能团，这
无疑是最合理的合成路线。
4从合成方向检查，对各条可能的合成路线进行分析，
筛选出一条最佳的合成路线。
《有机化学》课程组
练习:
1.由甲苯制备间溴甲苯
2.由苯制备1，2，3－三溴苯
3.以乙醇为原料制取丁酸
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