有机知识框架交.docx
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有机知识框架交
二、知识体系
（一）有机物的分类
1．按碳的骨架分类P4（选修5）
链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）
（碳原子相互连接成链）
（1）有机化合物
脂环化合物（如）不含苯环
环状化合物
芳香化合物（如）
（2）常见的碳骨架信息
直链化合物；碳链没有支链；环状化合物；核磁共振氢谱表明分子中等效氢的种类等。
2．按官能团分类（有机物的主要类别、官能团和典型代表物）
类别
官能团
通式
代表物
结构简式
有机物
烃
烷烃
CnH2n+2
甲烷
CH4
环烷烃
CnH2n
环己烷
烯烃
碳碳双键
（C＝C）
CnH2n
乙烯
CH2=CH2
二烯
CnH2n-2
1、3-丁二烯
CH2=CH2-CH2=CH2
炔烃
碳碳叁键
（C≡C）
CnH2n-2
乙炔
CH≡CH
芳香烃
CnH2n-6
苯
甲苯
烃的衍生物
卤代烃
—X（X表示卤素原子）
R-X
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
－OH
R-OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
－OH
苯环与－OH直接相连
Ar-OH
苯酚
醚
R-O-R
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
—CHO
醛基
R-CHO
乙醛
酮
羰基
R-CO-R
丙酮
羧酸
—COOH
羧基
R-COOH
乙酸、
酯
R-COOR
乙酸乙酯
油脂
酯基
可能有碳碳双键
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
糖
单糖
多羟基醛
分子式C6H12O6
葡萄糖
二糖
水解产生两个单糖
分子式C12H22O11
蔗糖
麦芽糖
多糖
水解产生多个单糖
分子式
（C6H10O5）n
淀粉
纤维素
氨基酸
氨基—NH2
羧基—COOH
ａ—氨基酸
甘氨酸、
丙氨酸
苯丙氨酸、
谷氨酸
蛋白质
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
结构复杂
不可用通式表示
鸡蛋白、
酶、
结晶牛胰岛素
高分子化合物
天然高分子
淀粉、
纤维素
蛋白质、
天然橡胶
合成高分子
塑料：
合成纤维：
合成橡胶：
（二）重要代表物的性质
1．烃
类别
代表物
化学性质
烷烃
甲烷
1．稳定:
通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应
2．.取代反应（卤代）
3．氧化反应（燃烧）
4．加热分解
烯烃
乙烯
1、3-丁二烯
1．加成反应（加H2、X2、HX、H2O）
2．氧化反应（燃烧；被
KMnO4[H+]氧化）
3．加聚反应
炔烃
乙炔
1．加成反应（加H2、X2、HX、H2O）
2．氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）
苯
苯
1．易取代（卤代、硝化）
2．较难加成（加H2）
3．氧化：
燃烧
苯的同系物
甲苯
1．取代：
硝化反应生成2，4，6—三硝基甲苯
2．侧链易被氧化：
使KMnO4[H+]褪色
2．烃的衍生物
类别
代表物
化学性质
卤代烃
R-X
溴乙烷
1．水解成醇：
NaOH的水溶液
2．消去成烯：
NaOH的醇溶液
醇
R－OH
乙醇
乙二醇
丙三醇
（甘油）
1．与活泼金属反应（Na、K等）置换反应
2．与氢卤酸（HX）反应
3．脱水反应：
分子内脱水（消去）、分子间脱水
4．氧化：
燃烧、催化氧化
5．.酯化反应
酚
Ar-OH
苯酚
1．弱酸性（与NaOH反应）
2．取代反应（溴水卤代）
3．显色反应（与FeCl3）
醛
R-CHO
乙醛
甲醛
1．加成反应（加H2）
2．具还原性（被强、弱氧化剂氧化）
羧酸
RCOOH
乙酸
甲酸
苯甲酸
已二酸
1．具酸类通性（可逆电离）
2．酯化反应（羧酸脱羟基）
酯
RCOOR’
乙酸乙酯
水解反应：
酸性条件可逆水解
碱性条件彻底水解
油脂
1．水解反应
（皂化反应）
2．硬化反应
3．糖类
类别
化学性质
单糖
葡萄糖C6H12O6
同时具有醛基和羟基的性质
1．能发生银镜反应
2．和新制Cu（OH）2生成绛蓝色溶液,加热生成砖红色Cu2O沉淀
3．和氢气加成生成己六醇
4．发酵生成乙醇
5．能发生酯化反应
二糖
蔗糖
麦芽糖
均为C12H22O11
蔗糖：
1．非还原糖
2．水解成葡萄糖和果糖
麦芽糖：
1．还原糖
2．水解成两分子葡萄糖
二者互为同分异构体
多糖
淀粉
纤维素
（C6H10O5）n
共性：
1．无醛基无还原性
2．水解最终产物是葡萄糖
特性：
淀粉遇碘单质变蓝
纤维素含醇羟基，能发生酯化反应
二者不是同分异构体
4．蛋白质
类别
化学性质
氨基酸
甘氨酸
1．具有两性
既能和盐酸又能和NaOH溶液反应
2．缩聚反应：
分子间缩水生成多肽或高分子化合物
蛋白质
鸡蛋白
1．具有两性
2．盐析：
遇NaCl、硫酸铵溶液
3．变性：
遇紫外线、重金属、加热、浓酸或碱、甲醛、乙醇等
4．显色：
含苯环的蛋白质遇浓硝酸微热显黄色
5．燃烧有烧焦羽毛气味
附：
重要的物理性质
1．有机物的溶解性
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
（三）有机概念
1．官能团
（1）基与官能团的比较
基
官能团
特性
电中性，不能单独稳定存在
决定有机物的化学性质
实例
－CH3、－Cl、
－OH、－CH2－
－COOH、－NH2
－OH、－X等
关系
官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基－CH3不是官能团
（2.）常见官能团的推断方法
试剂
判断依据
可能的官能团
溴的四氯化碳溶液
褪色
酸性KMnO4
褪色
银氨溶液
银镜（水浴加热）
—CHO醛基
新制Cu（OH）2
红色沉淀
FeCl3
紫色溶液
酚羟基
浓溴水
生成白色沉淀
NaHCO3
有CO2放出
－COOH羧基
Na
有H2放出
－OH醇羟基
2．有机物的命名
（1）烷烃的命名：
阅读课本P13（选修5）倒数第3段。
（2）阅读课本P15（选修5）二、烯烃和炔烃的命名归纳总结烃烯和炔烃系统命
名法的一般步骤。
3．同系物
（1）同系物的特点：
（2）性质规律
（3）概念辨别（五“同”：
同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）
4．同分异构体：
分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。
（1）同分异构体的种类
碳骨架异构：
如：
正丁烷、异丁烷
官能团位置异构：
如：
1-丁烯和2-丁烯；1-丙醇和2-丙醇
官能团异构：
如：
环丙烷和1-己烯；甲酸甲酯和乙酸
顺反异构：
如：
顺-2-丁烯和反-2-丁烯
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn（H2O）m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6）、
蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
（2）同分异构体的书写规律
5．几种分子的基本结构
（五）有机反应的主要类型
有机
反应类型
定义
特点
举例
取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
有进有出
卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
加成反应
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
有进无出
烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成
消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应
无进有出
醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
氧化反应
有机物得氧或去氢
化合价升高
燃烧反应
酸性KMnO4溶液氧化，
醛基银镜反应和被新制Cu（OH）2悬浊液氧化
还原反应
有机物得氢或去氧
化合价降低
烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
加聚反应
通过加成反应的方式生成高分子的化学反应
小变大
乙烯型加聚
聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶含有双键的不同单体间的共聚
缩聚反应
生成高分子的同时，还有小分子产生的化学反应
小变大还有小
酚醛缩聚
苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）
氨基酸缩聚
氨基酸缩合成多肽或蛋白质
醇酸缩聚
乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
显色反应
有特殊颜色变化的化学反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
淀粉遇碘单质显蓝色
含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu（OH）2悬浊液生成绛蓝色物质
反应条件
常见反应
催化剂、加热、加压
乙烯水化、乙烯氧化、氯苯水解、油脂氢化、加成聚合
水浴加热
银镜、酯类、卤代烃、糖类水解、
催化剂
苯的溴代
催化剂、加热
缩聚、苯、苯酚的硝化（大部分反应）
只需要加热
苯的磺化、醇的取代
不需要加热
烯、炔与溴水、苯的同系物与高锰酸钾、苯酚的取代、蛋白质变性
（六）重要有机实验
装置
有机物
原料、原理、
操作要点
乙烯
乙炔
乙酸乙酯
石油分馏
溴乙烷的取代
溴乙烷的消去
（七）有机化学复习中的过程与方法
1．研究有机化合物的一般步骤和方法P17（选修5）
步骤方法
（1）元素分析与相对分子质量的测定
①元素分析：
定性分析——有机物的组成元素分析；
定量分析——分子内各元素原子的质量分数
李比希氧化产物吸收法
分析方法
现代元素分析法
②相对分子质量的测定——质谱法
③分子结构的鉴定
红外光谱
可用的方法核磁共振氢谱
X-射线晶体衍射技术
（2）常用的分离、提纯方法
分离、提纯的方法
适用范围
主要仪器
举例
过滤
蒸发、浓缩、结晶
结晶、重结晶
蒸馏、分馏
萃取、分液
2．有机合成
（1）逆合成分析法
（2）有机合成中碳链的改变
①增加碳链的反应：
加聚反应、酯化反应、缩聚反应
②减少碳链的反应：
水解反应、脱羧反应、氧化反应、裂化反应、有机合成中的成环反应。
（3）熟记常见反应特征条件
浓硫酸（酯化、醇消去、硝化）
稀硫酸（酯、蔗糖、淀粉水解等）
溴的四氯化碳（碳碳双键、碳碳三键等加成）
H2/催化剂（加成反应）
NaOH/水（酯、卤代烃水解等）
NaOH/醇（卤代烃消去）
O2/Cu（Ag）/△（醇氧化）
Br2/FeBr3（苯环上溴代）
Cl2/光照（烷基上取代等）
能与Na反应（含羟基、羧基）
能与NaOH反应（含羧基、酚羟基）
能与NaHCO3反应（含羧基）
能发生银镜反应（含醛基）
能与新制Cu（OH）2共产生红色沉淀（含醛基）
加溴水产生白色沉淀（含酚羟基）
使酸性KMnO4溶液褪色（含不饱和键、苯的同系物、含羟基，含醛基）
3．有机物的转化关系
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