湖南大学有机化学与实验第十一章教学课件.docx

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湖南大学有机化学与实验第十一章教学课件

十一章生物有机化合物

一基本要求

掌握：

糖、氨基酸、蛋白质、核酸的基本结构与性质

熟悉：

糖、氨基酸、蛋白质基本性质与生理功能的关系

了解：

蛋白质、核酸的结构与性质及功能

11.1碳水化合物

碳水化合物（即糖类），按其能否水解和水解的产物情况可分为以下三类：

（1）

（1）   单糖：

不能水解的多羟基醛或多羟基酮。

例如葡萄糖、果糖和核糖。

（2）

（2）   低聚糖：

水解后能生成2~10个分子单糖的化合物。

其中最重要的是二糖，例如蔗糖、

麦芽糖、纤维二糖等。

（3）（3）   多糖：

水解后生成10个以上单糖分子的化合物。

例如淀粉、纤维素等。

11.1.1单糖

11.1.1.1单糖的结构

通过对单糖化学性质的研究得知单糖既有开链式结构，又有环状结构。

１、开链式结构

化学事实得知葡萄糖的开链式结构为：

用类似的化学方法证明果糖的开链式结构为五羟基-2-己酮。

在书写单糖的开链式结构时，一般将碳链竖写，羰基位于上端，碳链的编号从靠近羰基的一端开始。

单糖的开链式结构常用Fischer投影式或更简单的式子表示。

右旋葡萄糖的结构可用Fischer投影式或更简单的式子表示如下：

2、2、 构型和标记法

在碳水化合物中存在立体异构体，为了确定其构型一般采用D、L相对标记法和R、S绝对标记法。

3、环状结构

D-葡萄糖的两种正位异构体分别为α-D-（+）-葡萄糖和β-D-（+）-葡萄糖。

在溶液中环状结构与开链结构之间存在动态平衡。

-葡萄糖在溶液中有α-和β-两种半缩醛结构，所以D-葡萄糖与甲醇生成两种苷，它

们是α-D-（+）-甲基葡萄糖苷和β-D-（+）-甲基葡萄糖苷。

糖的这种环状结构称为哈沃史（Howorth）式。

有时不需要指出糖的正位异构体，就把异头碳上羟基写在环平面上，且异头碳原子上的H也可以省去：

单糖分子中的半缩醛环并不都是六员环，也有的是五员环。

例如D-（-）-果糖：

4、4、 构象

糖的哈沃史式能清楚地表示出环上各原子和原子团之间相互关系，但吡喃环上的原子并不在同一平面内，而是类似于环己烷，具有椅式构象，例如β-D-葡萄糖的两种椅式构象为：

D-果糖也有变旋光现象。

在水溶液中果糖主要为吡喃型环状结构（分为α-型和β-型）。

而果糖苷主要以呋喃型环状结构（分为α-型和β-型）形式存在。

X-射线分析表明，呋喃型糖中五员环在同一平面上；吡喃型糖中六员环主要为椅式构象。

10.1.1.210.1.1.2单糖的反应

单糖是多羟基醛酮，含有羰基和羟基，能发生这些官能团的特性反应，如还原反应、氧化反应、加成反应、成醚反应、成酯反应等。

单糖还含有相邻的醇羟基结构，故还能发生邻二醇的特性反应，如被高碘酸氧化。

1、还原反应

单糖用还原剂或催化加氢将羰基还原为羟基生成糖醇（即多元醇）。

例如，D-葡萄糖还原生成D-葡萄糖醇（又叫D-山梨醇），L-古洛糖还原也生成D-山梨醇：

D-甘露糖还原为D-甘露醇，D-果糖的羰基在2位，故还原产生新的手性中心，生成非对映异构体D-甘露醇和D-山梨醇：

2、2、 氧化反应

单糖被不同的氧化剂氧化生成氧化程度不同的产物。

醛糖或酮糖与弱氧化剂Tollens试剂和Fehling试剂均发生反应，与Tollens试剂作用都产生银镜，与Fehling试剂一起加热时生成氧化亚铜的砖红色沉淀。

Tollens试剂和Fehling试剂都是碱性溶液。

醛糖含有醛基，能被弱氧化剂氧化；酮糖都是α-碳上有羟基的酮，在碱性溶液中，存在开链式醛糖与开链式酮糖通过烯二醇而进行互变异构的平衡。

例如：

因此，酮糖也能被弱氧化剂（Tollens试剂和Fehling试剂）氧化。

许多糖在生物体内的代谢都包括有烯醇化反应。

酮糖在同样氧化条件下不反应。

因此，可用溴水作为试剂区别醛糖和酮糖。

β-D-葡萄糖苷用臭氧氧化生成葡萄糖酸酯，α-异构体活性较低，不易被臭氧氧化。

硝酸是强氧化剂，能使醛糖氧化为糖二酸。

例如：

D-葡萄糖二酸有旋光性。

将醛糖氧化为糖二酸，然后测其旋光性，这些性质可用于推测糖的构型。

糖二酸也容易生成γ-内酯和δ-内酯。

D-果糖用硝酸氧化时，发生碳链的断裂，生成D-阿拉伯糖二酸及其它小分子氧化产物。

生物体内由酶催化进行醛糖的氧化反应，醛基不受影响，而末端－CH2OH氧化为羧基，生成糖醛酸。

这是一个重要的生化反应。

生成的糖醛酸衍生物可由尿液从动物体内排出，起到排毒作用。

高碘酸氧化糖类时，邻二醇结构的碳链处及羰基与羰基α-碳链处均发生断裂得到醛及

酸：

反应常是定量的，断裂一个碳-碳键消耗一摩尔IO4－，产生一摩尔IO3－。

用银盐溶液滴定反应生成的IO3－，可以知道反应中C－C键断裂的数目。

例如氧化D-葡萄糖时，消耗5摩尔高碘酸，生成5摩尔甲酸和1摩尔甲醛，表明葡萄

糖中有5个C－C键，共6个碳原子，且这6个碳原子或为羰基碳，或与羟基相连。

糖苷中也存在邻二醇结构，故也可被高碘酸氧化。

例如：

D-甲基吡喃葡萄糖苷氧化时消耗2摩尔高碘酸，生成1摩尔甲酸和1摩尔二醛，从后者的结构可以得知糖苷分子中成环情况及三个相邻羟基的存在。

3、成脎反应

4、醚化和酯化反应

D-葡萄糖与乙酸酐发生酯化反应生成D-五乙酸葡萄糖酯（又叫D-五乙酰基葡萄糖）。

糖的磷酸酯在生物体内有重要作用。

它们是许多代谢过程的中间体。

例如，在肝糖的生物合成和生物降解过程中，都含有α-D-1-磷酸葡萄糖酯和D-6-磷酸葡萄糖酯。

核酸在生物体内起着极其重要的作用，β-D-核糖和β-D-2-脱氧核糖的磷酸酯是核酸的组成部分。

β-D-核糖和β-D-2-脱氧核糖为呋喃型环状结构，3-和5-位上的羟基与磷酸形成酯，同时1-位上的羟基与嘧啶或嘌呤缩合后形成核酸的基本单位──核苷酸（见11.3.1）。

5、5、 差向异构化（epimerization）

差向异构化作用就是在差向异构体之间进行的一种直接可逆的转化过程。

在碱性条件

下，醛糖通过烯醇式转化为差向异构体，同时发生醛糖与酮糖间的相互转化。

例如：

在8×10-3mol·L-1氢氧化钠溶液中，35℃下D-葡萄糖反应4昼夜后生成D-果糖（28%），D-甘露糖（3%）和D-葡萄糖的混合物。

D-葡萄糖与D-甘露糖的差向异构化也可通过下列反应实现。

醛糖还可以通过下列反应转化为酮糖。

6、6、 醛糖的递升和递降

醛糖递降一般有两种方法。

其一是将醛糖用电解法氧化或经溴水氧化后与氢氧化钙作用生成糖酸钙，后者用过氧化氢及铁盐处理变成低一级的醛糖。

此法称为Ruff降解法。

例如将D-（+）-葡萄糖降解为D-（-）-阿拉伯糖。

其二是将醛糖与羟胺反应生成的肟与乙酐反应使分子中羟基乙酰化并脱去一分子水得到腈。

腈在银氨溶液中失去氰基，然后在稀酸溶液中水解生成少一个碳原子的醛糖。

此法称为Wohl降解法。

例如：

10.1.2.110.1.2.1麦芽糖

麦芽糖是由一分子葡萄糖的α-苷羟基与另一分子的葡萄糖C（4）上的醇羟基脱水经α-1,4-苷键连接而成的二糖。

即为4-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖。

α-麦芽糖与β-麦芽糖的构象式为：

人及哺乳动物消化道中麦芽糖酶可将食入的麦芽糖水解为葡萄糖。

葡萄糖透过细胞膜而被消化吸收。

11.1.2.2纤维二糖

：

纤维二糖是由一分子吡喃型环状葡萄糖的β-苷羟基与另一分子吡喃型环状葡萄糖C（4）上的醇羟基脱水经β-1,4-苷键连接而成的二糖，即为4-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖。

虽然纤维二糖与麦芽糖在结构上的唯一区别是苷键类型不同，但它们在生理上的作用有很大差别，如人体能消化麦芽糖，却不能消化纤维二糖；但许多动物，如牛、马等能以纤维素为食料营养。

11.1.2.3乳糖

乳糖是一种β-半乳糖苷。

用甲基化及水解等方法证明：

乳糖是由一分子吡喃型环状半乳糖的β-苷羟基与一分子吡喃型环状葡萄糖C（4）上的醇羟基脱水经β-1,4-苷键连接而成的二糖，即为4-O-（β-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖。

乳糖在人体内经乳糖酶作用水解为能被人体吸收利用的半乳糖和葡萄糖。

11.1.2.4蔗糖

蔗糖的分子式也是C12H22O11。

它水解时生成一分子D-（+）-葡萄糖和一分子D-（-）-果糖。

蔗糖是右旋的，水解后生成的等量葡萄糖和果糖的混合物则是左旋的。

由于蔗糖的水解使旋光的方向发生了转变，一般把蔗糖的水解反应称为转化反应，而水解生成的葡萄糖和果糖的混合物叫做转化糖，蜂蜜的主要组成就是转化糖。

。

为了确定蔗糖中两个单糖的成环大小，将八甲基蔗糖水解，生成2,3,4,6-四-O-甲基葡萄糖和1,3,4,6-四-O-甲基果糖:

因此，在蔗糖分子中葡萄糖部分为吡喃型环，而果糖部分为呋喃型环。

酶水解和X-射线晶体分析结果表明蔗糖是一种β-果糖苷。

总之，蔗糖是一分子吡喃型环状葡萄糖的α-苷羟基与一分子呋喃型环状果糖的β-苷羟基脱水连接而成的二糖（含有由α-1,2-苷键和β-2,1-苷键），其构象如下：

蔗糖分子的结构得以确定，它的全合成工作于1953年完成。

蔗糖在人体内经蔗糖酶作用水解为能被人体消化吸收的葡萄糖和果糖。

11.1.2.5棉子糖

其结构为:

11.2多糖

11.2.1纤维素

纤维素是D-（+）-葡萄糖的同多糖聚合体。

纤维素用硫酸和乙酸酐处理得到八-O-乙酰基纤维二糖。

这表明纤维素是由许多葡萄糖结构单位通过β-1,4-苷键连接起来的直链分子。

11.2.2淀粉

淀粉的分子式为[C6H10O5]n，水解时可生成分子量较低的多葡萄糖混合物——糊精（dextrin），进一步水解生成麦芽糖，最终水解产物都是D-（+）-葡萄糖。

淀粉在淀粉酶的作用下水解得到麦芽糖。

因此淀粉可以看成麦芽糖的聚合物，其中苷键为α-型。

直链淀粉经甲基化和水解后，主要产物为2,3,6-三-O-甲基葡萄糖，说明直链淀粉是由D-（+）-吡喃葡萄糖通过α-1,4-苷键结合而成的长链分子。

同时水解还得到极少量（如0.3%）的2,3,4,6-四-O-甲基葡萄糖，后者来源于链上无还原性的一端。

因此，可根据最终水解产物中三甲基葡萄糖与四甲基葡萄糖的比例计算淀粉的键长和分子量。

大多数直链淀粉的分子量为几万到几十万。

11.3氨基酸蛋白质

11.3.1氨基酸

11.3.1.1氨基酸的分类和命名

表11.1一些常见的蛋白质氨基酸

中性氨基酸

名称

缩写

构造式

等电点PI

熔点（℃）

甘氨酸

glycine

Gly,G

5.97

292（分解）

丙氨酸

alanine

Ala,A

6.00

297（分解）

缬氨酸

valine

Val,V

5.96

315（分解）

*亮氨酸

leucine

Leu,L

6.02

337（分解）

异亮氨酸

isoleucine

Ilu,I

5.98

285（分解）

丝氨酸

serine

Ser,S

5.68

228（分解）

*苏氨酸

threonine

Thr,T

6.53

253（分解）

半胱氨酸

cystein

Cys,C

5.07

胱氨酸

cystine

Cys-Cys

4.80

258

*蛋氨酸

methionine

Met,M

5.74

283

*苯丙氨酸

phenylalanine

Phe,P

5.48

283

酪氨酸

tyrocine

Tyr,Y

5.66

342

谷氨酰胺

glutamine

Gln,Q

5.65

184

脯氨酸

proline

Pro,P

6.30

220

*色氨酸

tryptophan

Try,W

5.89

283

天冬酰胺

asparagines

Asn,N

5.41

236

酸性氨基酸

天冬氨酸

aspaticacid

Asp,D

2.77

269

谷氨酸

glutamicacid

Glu,E

3.22

247

碱性氨基酸

*赖氨酸

lysine

Lys,K

9.74

224

组氨酸

histidine

His,H

7.59

287

*羟赖氨酸

hydroxylysine

Hyl

9.54

－

精氨酸

arginine

Arg,R

10.06

230-234

（分解）

氨基酸分子中的氨基N原子上有孤电子对，能接受质子而显碱性；羧基能提供质子，而显酸性。

氨基酸分子中可以有多个氨基或羧基。

氨基和羧基数目相同的氨基酸近于中性，叫中性氨基酸；氨基数目多于羧基的呈碱性，叫碱性氨基酸；羧基数目多于氨基的呈现酸性，叫酸性氨基酸。

11.3.1.2氨基酸的性质

由蛋白质水解所得的α-氨基酸，除甘氨酸外，都具有旋光性。

它们的α-碳原子的构型都与L-甘油醛相同，故都属于L型。

例如：

若用R-S标记法，这些α-碳原子的构型都是S型。

但氨基酸习惯于以俗名命名，故常用D-L标记法标记其构型。

氨基酸中的氨基与羧基还相互影响，使氨基酸具有一些特殊性质。

1、1、 酸碱性：

氨基酸既含有氨基又含有羧基，它可以和酸反应生成盐，也可以和碱反应生成

盐，所以氨基酸是两性物质。

多数α-氨基酸含有一个氨基和一个羧基，可以用通式H2N-CHR-COOH表示。

但实际上，由于氨基显碱性，能接受质子，而羧基显酸性，能提供质子，因此，氨基酸中氨基接受分子内羧基的质子，成为偶极离子：

这种偶极离子又叫内盐。

氨基酸之所以具有相当高的熔点，难溶于有机溶剂等等，都与它们是内盐因而具有盐的性质有关。

为简便起见，常用非离子形式H2N-CHR-COOH表示氨基酸。

氨基酸的偶极离子中存在显碱性的羧酸根负离子，又存在显酸性的铵离子，故在水溶液中，既可以作为碱与一个H+结合成为正离子，又可以作为酸失去一个H+成为负离子。

这三种离子在水溶液中互相转换而同时存在。

图11.1甘氨酸盐酸盐的滴定曲线

在强酸性溶液中，碱性氨基酸赖氨酸的两个氨基都质子化，生成赖氨酸双正离子，当溶液pH值增大时，依羧基、α-铵离子和ε-铵离子次序失去质子，它们的平衡为：

其PI是pKa2和pKa3的平均值：

（２）水合茚三酮显色反应

在弱酸性溶液中，α-氨基酸与水合茚三酮加热时，即可进行反应生成一般为蓝紫色的产物。

其反应过程可能为：

（３）消除反应

氨基酸受热后发生消除反应。

消除方法以生成较稳定结构产物（如五、六员环、共轭体系等）为主。

一般α-氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应，生成较稳定的六员环交酰胺。

例如：

β-氨基酸受热后，分子内容易脱去一分子氨，生成α,β-不饱和羧酸。

例如：

γ-或δ-氨基酸受热后，容易分子内脱去一分子水生成五员或六员内酰胺。

例如：

分子中氨基和羧基相隔更远的氨基酸，受热后既不能形成五、六员环，又不能形成共轭

体系，故发生多分子间脱水，生成聚酰胺。

11.3.1.4氨基酸的拆分

一般合成的α-氨基酸为外消旋体，需要将其拆分得到有较大实际用途的L-α-氨基酸。

常用的拆分方法有结晶法和酶法。

１、结晶法将外消旋α-氨基酸酰化生成N-酰基-DL-氨基酸，后者与一种旋光的碱作用生成互为非对映异构体的两种盐。

然后选择适当的溶剂和条件，可以使其中一种盐从溶液中结晶析出。

重结晶提纯后，加酸分解得到旋光的N-酰基氨基酸。

若选择适当的酰基，得到的N-酰基-L-α-氨基酸可直接用于多肽的合成。

若需要α-氨基酸，将N-酰基氨基酸水解。

例如：

２、酶法将外消旋α-氨基酸酰化或酯化为其衍生物。

在酶作用下，只有L-氨基酸衍生物被分解成游离的氨基酸，然后用溶剂提取法或离子交换层析法把L-α-氨基酸分离出来。

通常将外消旋氨基酸转变为N-乙酰基或N-氯乙酰基衍生物，在酰基转移酶（由哺乳动物的肾脏中提取得到）的作用下，N-酰基-L-氨基酸分解成游离的L-α-氨基酸，然后分离提纯。

α-氨基酸广泛用于食品、医药及饲料等工业中，L-谷氨酸单钠盐（味精）大量用作调味品。

L-天冬氨酸钠、甘氨酸钠、丙氨酸钠等也可增强食品鲜味。

常在食品及饲料中加入一些必需氨基酸，可增强营养效果。

由氨基酸配制的输液常用来补充外科手术前后病人的营养。

不少氨基酸及其衍生物有药理作用。

11.3.2多肽

一分子α-氨基酸的羧基与另一分子α-氨基酸的氨基之间脱水形成的酰胺键称为肽键（peptidelinkage），生成的产物称为肽（peptide）。

由二分子α-氨基酸形成的肽称为二肽，由多个α-氨基酸形成的肽称为多肽（polypeptide）。

在肽链中，有氨基的一端叫做N端；有羧基的一端叫做C端。

在写多肽结构时，通常把N端写在左边，C端写在右边。

命名时从N端开始，称为某氨酰（基）某氨酸。

为书写简便起见，也常用缩写符号来表示。

例如：

天然多肽都是由不同的氨基酸组成的。

相对分子质量一般在10000以下。

有些多肽在生物体内起着很重要的作用。

例如，存在于血浆中，与调节血压有关的舒缓激肽是一个九肽。

能使子宫收缩的垂体后叶催产素也是一个九肽。

在它的分子中，氨基酸单元之间除以肽键相连外，还有一个二硫键（－S－S－）。

11.3.3蛋白质

11.3.3.1蛋白质的结构和分类

图11.3肽链中相邻两个肽键之间的关系，α-螺旋和β-折叠

11.4核酸

111.4.1核酸的结构

核苷酸中有两类戊糖：

D-核糖和2-脱氧-D-核糖。

核苷酸中的碱基有嘌呤和嘧啶两大类，它们是腺嘌呤（Adenine,A）、鸟嘌呤（Guanine,G）和胞嘧啶（Cytosine,C）、脲嘧啶（Uridine,U）、胸腺嘧啶（Thymine,T）共五种。

后面四种都有酮式和烯醇式的互变异构存在。

在pH值为7±2的生理条件下，它们主要以酮式结构存在。

图11.6为由4个核苷酸组成的DNA或RNA中的一段多核苷酸链的结构示意图。

多核苷酸链也可用简单表示法（见图11.7），还可以分别被简写为―A―C―G―T―和―A―C―G―U―，因为在DNA或RNA链中核苷酸的的区别只在于碱基不同。

图11.6DNA和RNA链示意图

图11.7DNA和RNA链的简单表示法

习题

10.1指出下列碳水化合物哪些有还原性。

（１）D-甘露糖（２）D-阿拉伯糖（３）甲基-β-D-葡萄糖

（４）淀粉（５）蔗糖（６）纤维素

10.2试以葡萄糖为例，说明醛糖构型的表示方法。

10.3试写果糖与下列试剂反应的主要产物。

（１）苯肼（２）NaCN/H+（３）Na－Hg/H2O/OH－

（４）CH3OH/HCl（５）（CH3O）2/ZnCl2（６）（CH3）2SO4

10.4试写出甘氨酸与下列试剂反应的主要产物。

（１）KOH水溶液（２）HCl水溶液（３）C2H5OH+HCl

（４）CH3COCl（５）NaNO2+HCl（低温）（６）LiAlH4

10.5写出下列化合物的哈沃斯的透析结构式。

（１）β-D-吡喃丰乳糖（２）β-L-吡喃葡萄糖

（３）α-D-呋喃甘露糖（４）α-L-呋喃阿拉伯糖

10.6请写出下列多肽的结构式或名称：

（1）（１）  甘-甘-丙-苯丙-亮（２）丝氨酰蛋氨酰脯氨酸

10.7用化学方法鉴别下列化合物。

（１）纤维二糖（２）淀粉（３）纤维素（４）α-氨基酸（５）β-氨基酸

10.8试用简单的化学实验区分下列各组化合物：

（１）D-葡萄糖和D-葡萄醇（２）D-葡萄醇和D-葡萄二酸

（３）D-葡萄糖和D-果糖（４）D-葡萄糖和D-丰乳糖

（５）蔗糖和麦芽糖（６）麦芽糖和麦芽糖酸

（７）-β-D-吡喃葡萄酸甲酯和2,3,4,6-四-O-甲基-β-D-吡喃葡糖

（８）-α-D-呋喃核糖甲酯A和2-脱氧-α-D-呋喃核糖酸甲酯B

10.9写出甲基-β-D-吡喃脱氧核糖苷及甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷和高碘酸氧化后的产物。

10.10推导化合物的结构。

（１）某己醛糖A经过Wohl降级反应生成戊醛糖B，后者经HNO3氧化得到旋光性的三羟基二羧酸。

B再用Wohl降级法降级，然后再经过HNO3氧化得到（-）-（2S,3S）-洒石酸。

试写出A、B的结构式。

（２）化合物A（C7H13O4N3），是一个三肽，在甲醛存在下滴定A可消耗1mol的NaOH；将A用HNO2处理时放出1mol的N2并生成化合物B（C7H12O5N2）。

B与稀NaOH共热后再酸化可得到乳酸和甘氨酸。

试写出A和B结构式。

10.11某D型单糖（Ⅰ）的化学式为C5H10O4，能还原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。

用溴水氧化（Ⅰ）得到一元酸（Ⅱ），有光活性；如用稀硝酸使（Ⅰ）氧化，得到二元酸（Ⅲ），无光活性。

（Ⅰ）与甲醇并含有HCl气的溶液作用，得到α-及β-糖苷（Ⅳ）、（Ⅴ），再用（CH3O）2SO2-NaOH使之完全甲基化，得到多甲基衍生物（Ⅵ）、（Ⅶ），其化学式为C8H16O4。

将（Ⅵ）、（Ⅶ）进行酸水解，然后用浓硝酸氧化，得到最长碳链的二元酸，化学式为C5H8O5，均有旋光性。

试推断该单糖的反应并写出各步反应式。

10.12试合成甘氨酰-丙氨酰-缬氨酸（甘-丙-缬）。

10.13合成下列化合物（试剂任选）

（１）由丙烯醛合成蛋氨酸（２）由丙烯酸甲酯合成谷氨酸

（３）由

合成

10.14给混合酸酐下一个定义，写出几种混合酸酐。

10.15组氨酸

分子中含有咪唑基。

咪唑

（1）是一种两性化合物，其共扼酸

（2）的pKa大约等于7，写出咪唑及其共轭酸、共扼碱

（3）的共振式。