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第七章练习

第七章-练习

第七章三萜及其苷类

一、选择题

(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内)

1.

按结构特点应属于()

A.异螺甾烷型皂苷B.呋甾烷型皂苷C.四环三萜皂苷

D.螺甾烷型皂苷E.五环三萜皂苷

2.皂苷具溶血作用的原因为()

A.具表面活性B.与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C.具甾体母核

D.多为寡糖苷,亲水性强E.有酸性基团存在

3.极性较大的三萜皂苷分离多采用()

A.氧化铝吸附柱色谱B.硅胶吸附柱色谱C.硅胶分配柱色谱

D.聚酰胺柱色谱E.离子交换色谱

4.不符合皂苷通性的是()

A.分子较大,多为无定形粉末B.有显著而强烈的甜味C.对粘膜有刺激

D.振摇后能产生泡沫E.大多数有溶血作用

5.三萜皂苷结构所具有的共性是()

A.5个环组成B.一般不含有羧基C.均在C3位成苷键

D.有8个甲基E.苷元由30个碳原子组成

6.属于齐墩果烷衍生物的是()

A.人参二醇B.薯蓣皂苷元C.甘草次酸

D.雪胆甲素E.熊果酸

7.溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷()

A.酸性强弱不同B.在乙醇中溶解度不同C.极性不同

D.难溶于石油醚的性质E.分子量大小的差异

8.可以作为皂苷纸色谱显色剂的是()

A.醋酐-浓硫酸试剂B.香草醛-浓硫酸试剂C.三氯化铁-冰醋酸试剂

D.三氯醋酸试剂E.α-萘酚-浓硫酸试剂

9.

按结构特点应属于()

A.螺甾烷型皂苷元B.五环三萜类C.乙型强心苷元

D.呋甾烷型皂苷元E.四环三萜类

10.可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是()

A.中性醋酸铅沉淀B.碱性醋酸铅沉淀C.分段沉淀法

D.胆甾醇沉淀法E.酸提取碱沉淀法

11.三萜类化合物结构的共同特点是都有()

A.30个碳原子B.8个甲基C.6个甲基

D.E环为五元环E.都在C3位成苷键

12.Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是()

A.氯仿-浓硫酸B.三氯醋酸C.香草醛-浓硫酸

D.醋酐-浓硫酸E.盐酸-对二甲氨基苯甲醛

13.从水溶液中萃取皂苷类最好用()

A.氯仿B.丙酮C.正丁醇

D.乙醚E.乙醇

14.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应()

A.3,5-二硝基苯甲酸B.三氯化铁-冰醋酸C.α-萘酚-浓硫酸反应

D.20%三氯醋酸反应E.盐酸-镁粉反应

15.有关人参皂苷叙述错误的是()

A.C型是齐墩果酸的双糖链苷

B.人参总皂苷可按皂苷提取通法提取

C.A型、B型苷元是达玛烷型衍生物

D.A型、B型有溶血作用,C型有抗溶血作用

E.人参皂苷的原始苷元应是20(S)-原人参二醇和20(S)-原人参三醇

16.下列皂苷中具有甜味的是()

A.人参皂苷B.甘草皂苷C.薯蓣皂苷

D.柴胡皂苷E.远志皂苷

17.制剂时皂苷不适宜的剂型是()

A.片剂B.注射剂C.冲剂

D.糖浆剂E.合剂

18.下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫,并不因加热而消失的是()

A.蛋白质B.黄酮苷C.皂苷

D.生物碱E.蒽醌苷

19.人参皂苷Rd属于()型四环三萜。

A.羊毛脂烷B.达玛烷C.羽扇豆烷

D.甘遂烷E.葫芦烷

20.20(S)原人参二醇和20(S)原人参三醇的结构区别是

A.3—OHB.6—OHC.12—OH

D.20—OHE.21—OH

(二)多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确的答案,并将正确答案的序号分别填在题干的括号内,多选、少选、错选均不得分)

1.与醋酐—浓硫酸(20∶1)试剂呈阳性反应的是()

A.三萜皂苷B.强心苷C.甾体皂苷

D.三萜类E.生物碱

2.提取皂苷类常用的方法是()

A.稀醇提取-正丁醇萃取法B.碱提取-酸沉淀法C.铅盐沉淀法

D.酸提取-碱沉淀法E.稀醇提取-大孔吸附树脂法

3.分离皂苷时,常用的色谱方法包括()

A.硅胶吸附色谱法B.硅胶分配色谱法C..聚酰胺柱色谱法

D.反相高效液相色谱法E.液滴逆流色谱法

4.有关甘草皂苷叙述正确的是()

A.又称甘草酸B.酸性皂苷C.又称甘草次酸

D.苷元属于五环三萜的结构E.具有促肾上腺皮质激素样作用

5.区别三萜皂苷与甾体皂苷的方法()

A.泡沫试验B.三氯化铁-冰醋酸C.氯仿-浓硫酸反应

D.20%三氯醋酸反应E.Liebermann-Burchard反应

6.属于四环三萜结构的是()

A.羊毛脂甾烷型B.羽扇豆烷型C.葫芦烷型

D.螺甾烷型E.达玛烷型

7.皂苷的性质叙述正确的是()

A.对粘膜有刺激性B.吸湿性C.溶血性

D.泡沫久置或加热会消失E.能制成片剂、冲剂、注射剂等剂型

8.皂苷在哪些溶剂中溶解度较大()

A.含水稀醇B.热水C.正丁醇

D.乙醚E.石油醚

9.精制皂苷时,先将粗皂苷溶于甲醇或乙醇,然后加何溶剂可使皂苷析出()

A.乙醚B.水C.正丁醇

D.丙酮E.乙醚-丙酮(1∶1)

10.属于五环三萜结构的()

A.齐墩果烷型B.达玛烷型C.螺甾烷醇型

D.乌苏烷型E.羽扇豆烷型

11.皂苷的通性有()

A.表面活性B.酸性C.较强亲水性

D.对粘膜刺激性E.大多具溶血性

12.可用于皂苷显色的试剂有()

A.氯仿-浓硫酸B.三氯醋酸C.五氯化锑

D.醋酐-浓硫酸E.三氯化铁-冰醋酸

13.甘草酸的性质不包括()

A.能被中性醋酸铅沉淀B.在水溶液中溶解度大C.易溶于热冰醋酸中

D.易溶于氨水E.易被酸水解

14.检识皂苷类成分的化学反应有()

A.Liebermann-Burchard反应B.Rosen-Heimer反应C.Gibbs反应

D.Kedde反应E.Salkowski反应

15.人参总皂苷中具有溶血作用的皂苷苷元是()

A.20(S)-原人参二醇B.20(S)-原人参三醇C.齐墩果酸

D.20(R)-人参二醇E.20(R)-人参三醇

16.自中药中提取总皂苷的方法有()

A.水提取,丙酮沉淀法B.乙醇提取,正丁醇萃取法

C.甲醇提取,丙酮沉淀法D.乙醇提取,醋酸乙酯萃取法

E.乙醇提取,乙醚沉淀法

17.下列化合物属于四环三萜皂苷的是()

A.人参皂苷RoB.人参皂苷Re   C.人参皂苷Rd

D.人参皂苷Re   E.人参皂苷Rf

18.水解人参皂苷欲得真正苷元可选用()

A.矿酸水解法B.Smith氧化降解法C.光解法

D.土壤微生物培养法E.碱水解法

19.皂苷的性质有()

A.脂溶性B.水溶性C.发泡性

D.溶血性E.与甾醇生成分子复合物

20.提取植物中原生苷方法()

A.沸水B.80%乙醇回流C.80%乙醇40℃温浸

D.40℃水温浸E.药材加硫酸铵水润湿,再水提

二、名词解释

1.皂苷

2.酯皂苷

3.溶血指数

4.酸性皂苷

5.三萜皂苷

三、填空题

1.按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成__________和___________两大类,它们的苷元含碳原子数分别是____个和______个。

2.皂苷产生溶血作用的原因,是皂苷能与_________结合生成如溶性分子_________。

3.三萜皂苷的分离常采用_________柱色谱,常用_________为支持剂。

4.用D-101型大孔吸附树脂柱分离纯化水提取液中的人参皂苷时,首先用水洗脱,被水洗下来的是_________等,再用50%乙醇洗脱,洗脱液中含有_________。

5.有些皂苷的水溶液有溶血作用,是因为____________________________________。

6.实验测得甘草流浸膏的溶血指数为1:

400,已知纯甘草皂苷的溶血指数为1:

4000,甘草浸膏中甘草皂苷的含量为_________。

四、鉴别题

1.三萜皂苷(A)与甾体皂苷(B)

五、分析比较题,并简要说明理由

1.中国药典以人参皂苷Re、Rb1、Rg1为对照品,进行人参及含人参中成药中的皂苷的硅胶TLC鉴定,其展开条件是:

氯仿-甲醇-水(65:

35:

10),于4~10℃条件下置12小时分取下层作为展开剂。

Rf大小顺序是:

>>

原因:

2.比较上述5种化合物在硅胶分配柱层析时,以氯仿-甲醇-水(65:

35:

5)洗脱,指出洗脱出柱的先→后顺序>>>>

理由:

六、问答题

1.皂苷溶血作用的原因及表示方法?

含有皂苷的药物临床应用时应注意什么?

2.写出铅盐沉淀法分离酸性皂苷与中性皂苷的流程。

3.哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在?

4.简述柴胡皂苷a和d的分子组成,并简述为何在提取过程中要加入少量吡啶?

5.实验测得甘草流浸膏的溶血指数为1:

400,已知纯甘草皂苷的溶血指数为1:

4000,求甘草浸膏中甘草皂苷的含量。

七、解析结构

1.从某植物中分离得到一种成分(A),用5Mol氨水、2%H2SO4分别水解得到苷元为齐墩果酸,收率55%,水解液中能检出D-Glucose及D-半乳糖,其克分子比为1∶1。

试回答下列问题:

 

齐墩果酸

C原子

游离糖13C-NMR

A中糖13C-NMR

1H-NMR

1'

96.7

95.60

5.18,

(1H,d,J=7.9Hz)

3.96~4.05

(6H,m),

2'

75.1

73.79

3'

76.7

78.64

4'

70.6

71.07

5'

76.8

78.92

6'

61.7

62.19

1″

97.3

103.06

4.88,

(1H,d,J=7.5Hz)

3.89~4.00

(6H,m),

2″

72.9

71.45

3″

73.8

73..90

4″

69.7

70.27

5″

76.0

76.31

6″

62.0

61.86

(1)归属化合物苷A的C3、C12、C13、C25、C28的13C-NMR信号。

15.44ppm(),78.16ppm(),122.82ppm(),143.2ppm(),176.78ppm()

(2)根据化合物A的糖部分1H-NMR(C5D5N,TMS),13C-NMR(C5D5N,TMS)光谱数据,指出两个糖的构型以及与苷元的连接位置。

两个糖构型是:

葡萄糖连接于:

半乳糖连接于:

 

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