高中化学人教版选修5教案.docx
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高中化学人教版选修5教案
之全学案导学练习化学选修5（有机化学基础）（人教）目录
第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
第二节有机化合物的结构特点
第三节有机化合物的命名
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
第二章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
第二节芳香烃
第三节卤代烃
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
第二节醛
第三节羧酸酯
第四节有机合成
第四章生命中的基础有机化学物质
第一节油脂
第二节糖类
第三节蛋白质和核酸
第五章进入合成高分子化合物的时代
第一节合成高分子化合物的基本方法
第二节应用广泛的高分子材料
第三节功能高分子材料
化学模拟卷
（一）
化学模拟卷
（二）
化学模拟卷（三）
化学模拟卷（四）
化学模拟卷（五）
化学模拟卷（六）
化学模拟卷（七）
化学模拟卷（八）
化学模拟卷（九）
化学模拟卷（十）
附录：
附录
（一）：
常见离子的颜色
附录
（二）：
常见化合物的颜色
附录（三）：
常见物质溶解性表
附录（四）：
气态氢化物稳定性表
附录（五）：
无机物俗名、别名与化学名称、化学式对照表
附录（六）：
有机物俗名、别名与化学名称、化学式对照表
参考答案
人教版选修5（有机化学基础）配套练习
一、有机化学和有机化合物
1.有机化学：
研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。
2.有机化合物：
通常把含碳元素的化合物叫做有机化合物，简称有机物。
但少数含碳元素的化合物，如碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、非金属碳化物、氰化物、硫氰化物等属于无机物。
二、有机化学史
“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。
当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。
由于科学条件限制，有机化学研究的对象只能是从天然动植物有机体中提取的有机物。
因而许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。
1824年，德国化学家维勒（F.Wöhler）从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。
氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。
维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。
此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，“生命力”学说才逐渐被人们抛弃。
由于合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来，其中，绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下合成出来的。
“生命力”学说渐渐被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。
第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
【考试要求】
1.了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。
2.了解分类思想在科学研究中的重要意义。
【要点梳理】
一、按碳的骨架分类
链状化合物
有机化合物环状化合物脂环化合物
芳香化合物
二、按官能团分类
类别
官能团
典型代表物的名称和结构简式
类别
官能团
典型代表物的名称和结构简式
烷烃
—
甲烷
CH4
酚
羟基
—OH
苯酚
烯烃
碳碳双键
乙烯
CH2=CH2
醚
醚键
—O—
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
炔烃
碳碳叁键
—C≡C—
乙炔
HC≡CH
醛
醛基
—CHO
乙醛
CH3CHO
芳香烃
—
苯
酮
羰基
丙酮
CH3COCH3
卤代烃
卤素原子
—X
溴乙烷
CH3CH2Br
羧酸
羧基
—COOH
乙酸
CH3COOH
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酯
酯基
—COO—
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
苯胺
腈
氰基
—CN
苯甲腈
1.基、根、原子团和官能团的比较
根
基
原子团
官能团
定义
指的是电解质由于得失电子或电子对偏移而解离的部分。
指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分，通常是非电解质中的共价键在高温或光照时发生断裂的产物。
多原子组成的根或基
是决定有机物化学性质的原子或原子团
带电性
带电
中性不带电
带电或中性
中性不带电
存在形式
可以稳定存在
不能稳定存在
若是根，可以稳定存在；若是基，不能稳定存在
不能稳定存在
实例
Na+
—CH3
NH4+、—OH
—CHO
联系
官能团是基团，但基团不一定是官能团，如甲基（—CH3）是基团，但不是官能团。
根和基团间可以相互转化，如OH—失去1个电子可以转化为—OH（羟基），而—OH得到1个电子可以转化为OH—
三、无机物与有机物的性质比较
有机物
无机物
种类
数千万种
十几万种
溶解性
大多数难溶于水，易溶于有机物
大多数易溶于水，难溶于有机物
熔沸点
多数较低
多数较高
反应特点
条件高、速度慢、副反应多
大多反应迅速，副反应少
电离性
多数是非电解质
多数是电解质
可燃性
多数有
多数无
化学键
多数为极性键或非极性键
多数为离子键或共价键
化学反应
复杂、缓慢、副反应多，一般用“→”
简单、速率快、副反应少，一般用“=”
四、不饱和度
不饱和度，又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，通常用希腊字母Ω表示。
公式：
Ω=
几种官能团的不饱和度
化学键
碳碳双键
羰基
醛基
酯基
碳碳叁键
苯环
不饱和度
1
1
1
1
2
4
【备战高考】
1.下列物质不属于有机化合物的是（）
A.C2H5OHB.CCl4C.CO（NH2）2D.NH4HCO3
2.某有机化合物的结构简式如下：
，此有机物属于（）
①烯烃；②多官能团有机化合物；③芳香烃；④烃的衍生物；⑤高分子化合物
A.①②③④B.②④C.②④⑤D.①③⑤
3.1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳叁键的链状烃，其分子中碳碳叁键最多可以是（）
A.49个B.50个C.51个D.102个
4.2002年诺贝尔化学奖授予利用“质谱分析法”和“核磁共振技术”等对生物大分子进行研究并作出贡献的科学家。
下列物质中属于生物大分子的是（）
A.乙醇B.葡萄糖C.氨基酸D.蛋白质
5.1993年的世界十大科技新闻称：
中国学者许志福和美国科学家穆尔共同合成了世界上最大的碳氢分子，其中1个分子由1134个碳原子和1146个氢原子构成。
关于此物质，下列说法中错误的是（）
A.是烃类化合物B.常温下呈固态
C.具有类似金刚石的硬度D.易被氧化
6.当前在人类已知的化合物中，品种最多的是（）
A.第ⅤA族元素的化合物B.第ⅢB族元素的化合物
C.过渡元素的化合物D.第ⅣA族元素的化合物
7.下列原子或原子团中，不属于官能团的是（）
A.—OHB.—CHOC.—HD.—COOH
8.2008年的“问题奶粉”是不法分子在牛奶中添加了三聚氰胺（
）所致。
三聚氰胺属于（）
A.无机物B.有机物C.高聚物D.混合物
9.“垃圾是放错了位置的资源”。
上海环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用，近年来逐步实施了生活垃圾分类投放的办法。
其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于（）
A.无机物B.有机物C.盐类D.非金属单质
10.（2009年，安徽）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。
S-诱抗素的分子结构如图所示，下列关于该分子的说法，正确的是（）
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、碳基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羧基
11.某有机化合物的结构简式如下：
此有机化合物属于（）
①酯类化合物；②多官能团有机化合物；③芳香烃；④烃的衍生物；⑤高分子化合物
A.①②③④B.②④C.②④⑤D.①③⑤
12.下列说法中，正确的是（）
A.有机物都是从有机体中分离出的物质
B.凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物
C.有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学
D.有机化学萌发于16世纪，创立并成熟于17、18世纪
13.下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是（）
A.1828年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素
B.19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首次使用“有机”一词，并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念
C.1965年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
D.1830年，德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法
14.下列叙述：
①我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素；②瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念；③德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素；④德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法，其中正确的是（）
A.①②③B.②③④C.①②④D.①②③④
15.
第二节有机化合物的结构特点
【考试要求】
1.能用有机物的结构特点来解释有机化合物种类繁多的原因。
2.了解同分异构现象，并能正确书写有机物的同分异构体，掌握书写同分异构体时思维的有序性。
3.掌握有机物结构的表示方法。
【要点梳理】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.有机化合物中碳原子的成键特点:
碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子形成阳离子或阴离子。
故此每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。
碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。
多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。
2.键长：
成键的2个原子，原子核间的距离称为键长。
3.键角：
分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角。
4.键能：
以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能。
键能越大，化学键越稳定。
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象：
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。
2.同分异构体：
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
碳链异构
构造异构位置异构
同分异构官能团异构
顺反异构
立体异构构型异构对映异构
构象异构
常见同分异构现象及形成途径
异构方式
形成途径
碳链异构
碳骨架不同而产生的异构
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
（1）同分异构体的书写技巧
①书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子价键数为4，氢原子价键数为1，氧原子价键数为2。
②熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于4的烷基的异构体数量，这对同分异构体的判断与书写十分重要。
即：
CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有1种结构；
C4H10、—C3H7有2种结构；
C5H12有3种结构；
—C4H9有4种结构；
C6H14有5种结构；
C7H16有9种结构。
③熟练掌握不同官能团异构的有机物类别。
Ⅰ单烯烃与环烷烃：
通式为CnH2n（n≥3）
Ⅱ二烯烃、单炔烃与环单烯烃：
通式为CnH2n-2（n≥3）
Ⅲ苯及其同系物与多烯烃：
通式为CnH2n-6（n≥6）
Ⅳ饱和一元醇与饱和一元醚：
通式为CnH2n+2O（n≥2）
Ⅴ饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：
通式为CnH2nO（n≥3）
Ⅵ饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：
通式为CnH2nO（n≥2）
Ⅶ酚、芳香醇、芳香醚：
通式为CnH2n-6O（n≥6）
Ⅷ葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖
Ⅸ氨基酸与硝基化合物（R—NO2）
④烷烃同分异构体的书写是其他有机物同分异构体书写的基础。
由于烷烃只存在碳链异构，其书写一般采用“减碳对称法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”，这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的各种同分异构体来。
烷烃的同分异构体的书写技巧可参考如下图示：
选择最长的碳链作主链
两注意找出中心对称线
对称性原则
三原则有序性原则
减碳对称法互补性原则
主链由长到短
四顺序支链由整到散
位置由心到边
排布由邻到间
⑤苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上的位置，有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。
⑥书写有机物的同分异构体的步骤是：
首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。
⑦如无特别说明，中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。
3.结构式：
有机物分子中原子间的一对共用电子对（一个共价键）用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，称为结构式。
4.结构简式：
省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。
5.键线式：
将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。
三、“四同”概念（同位素、同素异形体、同系物、同分异构体）的比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
对象
元素
单质
主要是有机物
主要是有机物
相同点
质子数
元素
结构相似
分子式
不同点
中子数
物质结构
（CH2）个数
分子结构
化学性质
几乎完全相同
相似，可转化
相似
可相似，也可不同
实例
H、D、T
金刚石、石墨
甲烷、乙烷
丙醇、异丙醇
1.同系物的规律
（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增加，分子间作用力逐渐增大，物质的熔沸点逐渐升高。
（2）同系物的化学物质一般相似。
（3）碳原子数不同的烷烃一定属于互为同系物关系。
【备战高考】
1.相对分子质量为100的烷烃，主链为5个碳原子的同分异构体有（）
A.3种B.4种C.5种D.6种
2.有人认为形成化合物数量，品种最多的是ⅣA族的碳元素，下列关于其原因的叙述不正确的是（）
A.所有的有机物中都含碳元素且都存在异构现象
B.碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子（如H、N、S、O等）形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和叁键
D.多个碳原子之间既可以形成长短不一的碳链（碳链可以带有支链），又可以形成碳环，且碳链与碳环可以相互结合
3.金刚烷最早是在石油中发现的，其结构如图所示，则与金刚烷互为同分异构体的是（）
4.在C3H9N分子中，N原子以3个单键与其他原子相连，它的同分异构体有（）
A.1种B.2种C.3种D.4种
5.下列说法正确的是（）
A.C2H6和C4H10一定互为同系物
B.C2H4和C4H8一定互为同系物
C.因为同分异构体的结构不相同，故同分异构体的主要化学性质一定不相同
D.
和
互为同分异构体
6.某单烯烃氢化后得到的饱和烃是
，则该单烯烃可能的结构简式有（）
A.1种B.2种C.3种D.4种
7.立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）和盆烯（C6H6）是近年来应用有机合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状有机物，萜类化合物是广泛存在于动、植物体中的一类有机物，如月桂烯、柠檬烯。
对上述有机物有如下说法：
①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色；②棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体；③月桂烯、柠檬烯互为同分异构体；④立方烷、棱晶烷是烷烃的同系物。
其中正确的是（）
A.①②③B.①③④C.①②④D.②③④
8.有机物A可用B式表示，则有机物C的许多同分异体中，属于芳香醇的共有（）
A.5种B.4种C.3种D.2种
9.分子式与苯丙氨酸（
）相同，且同时符合下列两个条件：
①有待带两个取代基的苯环；②有一个硝基直接连接在苯环上。
其异构体的数目是（）
A.3B.5C.6D.10
10.分子式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数为4的同分异构体数目为n。
则m和n依次为（不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物）（）
A.16B.17C.26D.27
11.（1998年，全国）1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有下图所示2个异构体（
是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出），据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（）
A.4B.5C.6D.7
12.下列有关饱和链烃叙述正确的是（）
①均是易燃物；②特征反应是取代反应；③相邻的两个烷烃在分子组成上相差一个亚甲基；④最简单的分子是以sp3杂化轨道形成的。
A.①②③B.①②C.①②④D.①②③④
13.下列说法正确的是（）
A.分子球棍模型表示分子内原子体积比
B.用一条短线来表示一对公用电子对的图式叫结构式，只有有机物才可用结构式表示
C.键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每一个拐点和终点表示一个碳原子
D.煤矿的矿井常发生瓦斯爆炸，这是由于CO与空气混合物被点燃所导致
14.下列物质其结构具有正四面体构型的是（）
①CO2；②CHCl3；③甲烷；④四氯化碳；⑤白磷
A.①②③B.③④⑤C.①④⑤D.②③④
15.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双健交替的事实是（）
A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种
16.SF6是一种无色气体，具有很强的稳定性，可用于灭火。
SF6的分子结构如图所示呈正八面体型。
如果F元素有两种稳定的同位素，则SF6的不同分子种数为（）
A.6种B.7种C.10种D.12种
17.下列关于碳原子在有机物中成键特点的描述，正确的是（）
A.碳原子在有机物中总是通过4条单键与其他4个原子相连
B.碳原子在有机物中总是形成4个共价键与其他若干个原子相连
C.碳原子在有机物中只能跟氮原子以C—N相连
D.碳原子在有机物中跟氧原子相连时可以是C—O、C＝O和C≡O等
18.如图是某有机物分子的模型，只含碳、氢、氧三种元素。
下列有关该物质的说法，不正确的是（）
A.该模型属于分子球棍模型B.该模型属于分子比例模型
C.分子式为C3H6O3D.分子中含有羟基、羧基
19.下列各组物质互为同分异构体的是（）
A.O2和O3B.CH3CH2CH2CH3和CH（CH3）3
C.12C和13CD.CH4和CH3CH3
20.分子式为C7H8O的有机物有多种同分异构体，其中属于芳香化合物种类有（）
A.3B.4C.5D.6
21.分子式为C4H9Cl的有机物的同分异构体有（）
A.2种B.4种C.6种D.8种
22.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（）
A.CH3Cl不存在同分异构体B.CH2Cl2不存在同分异构体
C.CHCl3不存在同分异构体D.CH4的四个价键的键角和键长都相等
23.某烃分子中有一个环状结构和两个双键，它的分子式可能是（）
A.C4H6B.C7H8C.C5H6D.C10H6
24.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构可能是（）
A.只有一个双键的直链化合物B.含有两个双键的直链化合物
C.含有一个双键和一个叁键的直链化合物D.含一个叁键的环状化合物
25.某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）
A.两个醛基B.一个醛基C.两个羟基D.一个羧基
26.分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）（）
A.7种B.8种C.9种D.10种
27.（2009年，宁夏）3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）（）
A.3种B.4种C.5种D.6种
28.（2011年，全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）
A.6种B.7种C.8种D.9种
29.（2010年，全国）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）
A.3种B.4种C.5种D.6种
30.结构不同的二甲基氯苯的数目有（）
A.4种B.5种C.6种D.7种
31.已知
和
互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C3H5Cl的链状同分异构体共有（）
A.3种B.4种C.5种D.6种
32.
第三节有机化合物的命名
【考试要求】
1.掌握烃基的概念。
2.能初步应用有机化合物系统命名法，命名简单地烃类化合物——烷、烯、炔和苯的同系物。
【要点梳理】
一、烷烃的命名
1.烃
（1）烃：
仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃。
（2）烃基：
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。
甲基
—CH3
叔丁基
乙基
—CH2CH3
异丁基
或
正丙基
—CH2CH2CH3
苯基
异丙基
—CH（CH3）2
苯甲基（苄基）
正丁基
—CH2CH2CH2CH3
丙烯基
—CH=CH—CH3
仲丁基
烯丙基
—CH2—CH=CH2
2.命名
（1）命名方法：
①俗名：
例：
CH3OH：
木醇
②习惯命名法（普通命名法）：
天干：
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。
③系统命名法（IUPAC）：
命名方法：
Ⅰ选取官能团的最长链为主链。
Ⅱ从靠近官能团的一端开始给主链碳原子编号，得出主链上支链或取代基的位次号。
编号要遵循“最低系列原则”，即从不同方向给碳链编号时，得到不同的编号系列，比较各系列的位次，最先遇到最小位次者，为最低系列。
Ⅲ确定支链或取代基列出顺序。
当主链上有多个不同的支链或取代基时，应先按“顺序规则”排列支链或取代基的优先次序，命名时“较优”基团后列出。
顺序规则：
a.比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的原子序数的大小（同位素按相对原子质量的大小），原子序数较大者为“较优”基团。
b.第一个原子相同时，则比较与第一个原子相连的原子的原子序数，以此类推直到比较出大小。
Ⅳ写出化合物的全称。
二、烯烃和炔烃的命名
1.将含有碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
2.从距离碳碳双键或碳碳叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3.用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳叁键的位置（只需标明碳碳双键或碳碳叁键碳原子编号较小的数字）
三、苯的同系物的命名
由于取代基在本换上的取代位置不同，故此可分别用“邻”“间”和“对”来表示。
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
【备战高考】
1.下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（）
A.苯的同系物命名必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B.二甲苯可以用邻、间、对这种习惯方法进行命名
C.二甲苯可以用系统命名法进行命名
D.化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构
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