高考化学专题之《有机化学基础》基础知识.docx

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一、

②能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

2、加成反应：

可与H2 、HX、 H2O、 HCN加成。

完成下列反应：

RCH=CHR+X2             

RCCR＋X2                 

RCCR＋2X2             

与HX加成时，H加在含H较多的C上。

即马氏规则。

3、加聚反应：

4、结构特点及实验室制取

制CH2=CH2的反应原理：

同类反应：

RCH2CH2OHRCH=CH2 + H2O

制CHCH的反应原理：

同类反应：

ZnC2＋2H2OZn（OH）2＋C2H2↑

          Mg2C3＋4H2O2Mg（OH）2＋C3H4↑

（复分解反应原理，元素化合价不变）

原子空间结构特点：

与碳碳双键碳直接相连的原子与双键碳在同一个平面上；与碳碳三键直接相连的原子与三键碳在同一条直线上。

5、特殊物质：

1，3-丁二烯：

 CH2=CH—CH=CH2

异戊二烯：

二、苯及其同系物

通式：

CnH2n－6  （n≥6）

苯：

C6H6  正六边形，与苯环直接相连的原子与苯环碳在同一平面内。

性质：

1、取代反应：

A、溴代反应：

液溴、Fe作催化剂（或FeBr3作催化剂）

B、硝化反应：

浓HNO3 浓H2SO4 水浴加热

注：

发生在邻、对位上的取代。

C、磺化反应：

浓硫酸、水浴加热

注意：

苯的同系物与X2发生取代反应时，若光照条件则发生在侧链上，若催化条件则发生在苯环上。

2、加成反应（只与H2 、Cl2加成）

3、氧化反应：

A、燃烧生成CO2和H2O

B、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使KMnO4/H＋褪色，但不能使溴水褪色。

4、实验：

掌握实验室制溴苯的实验。

   实验现象：

   使用长导管的作用：

三、卤代烃  官能团为 —X

1、水解反应：

条件：

NaOH水溶液，可加热。

注：

卤代烃都可以在NaOH条件下水解。

2、消去反应：

条件：

NaOH醇溶液、加热。

   R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O

 或：

R－CH2CH2XRCH=CH2＋HX

  注：

结构要求是与—X相连碳的邻位C上有H才能发生消去反应。

3、实验：

卤代烃中卤素原子的检验实验操作。

步骤：

（根据沉淀颜色确定X的种类。

）

四、醇类  官能团：

－OH 通式：

CnH2n+2O或CnH2n-1－OH （饱和一元醇）

          其他醇：

R－OH（－OH不与苯环直接相连）

性质：

1、与金属钠的置换反应：

2R－OH＋2Na2R－ONa＋H2↑

2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑

2、取代反应：

A、分子间脱水成醚：

R－OH＋R－OHR－O－R＋H2O

B、与卤化氢的取代：

R－OH＋HBrR－Br＋H2O

C、酯化反应：

R－OH＋RCOOHRCOOR＋H2O

3、消去反应：

与－OH相连C的邻位C上有H，则可发生消去反应。

   RCH2CH2OHRCH=CH2＋H2O    加热170℃制乙烯。

4、氧化反应：

①燃烧生成CO2和H2O；

②催化氧化（去氢氧化）：

条件：

Cu或Ag催化、加热。

2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O

2RCHOHR＋O22RCOR＋2H2O

∴－OH碳上有2个H生成醛；－OH碳上有1个H则生成酮。

5、实验：

实验室制乙烯：

试剂加入顺序、反应现象、副反应原理。

6、特殊物质：

乙二醇：

HOCH2CH2OH    

丙三醇（甘油）：

苯甲醇：

对苯二甲醇：

五、酚：

官能团为－OH，且羟基直接与苯环相连。

    代表物：

苯酚。

    苯酚的性质：

    苯酚溶解度小，有毒，对皮肤有腐蚀作用。

若不慎沾在皮肤上应立即用酒精洗。

    1、弱酸性：

又名石炭酸。

   2、取代反应：

浓溴水 取代位置为邻、对位。

   3、加成反应：

   4、显色反应：

   酚遇Fe3＋显紫色，可检验酚的存在。

   5、氧化反应：

苯酚易被空气氧化为粉红色，也可被酸性KMnO4溶液氧化。

六、醛：

官能团为 －CHO、 名称为醛基。

饱和一元醛的通式为：

CnH2nO

性质：

1、加成反应：

醛基中的可与H2、HCN加成，不能与Br2、H2O 加成。

与H2加成称还原反应。

R－CHO＋H2RCH2OH

2、氧化反应：

A、燃烧生成CO2和H2O

B、催化氧化生成酸：

2CH3CHO＋O22CH3COOH

2R－CHO＋O22R－COOH

C、被弱氧化剂氧化（碱性条件下）

银镜反应：

R－CHO＋2[Ag（NH3）2]OHR－COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

与新制Cu（OH）2悬浊液反应：

R－CHO＋2Cu（OH）2R－COOH＋Cu2O＋2H2O

D、被强氧化剂溴水及酸性KMnO4氧化而使其褪色。

3、特殊物质：

HCHO、OHC－CHO、

七、羧酸：

官能团 －COOH         

饱和一元酸通式：

CnH2nO2

1、酸性：

弱酸

电离方程式为：

R－COOHR－COO－＋H＋

CH3COOH＋Na2CO3                        

酸性：

CH3COOH＞H2CO3 ＞         

2、酯化反应：

条件：

浓H2SO4  

本质：

羧脱      醇脱H△ 可逆反应：

通式：

R－OH＋RCOOHRCOOR＋H2O

例：

CH3COOH＋CH3CH2OH               

3、缩聚反应：

双分子缩合成环酯，环上含有两个酯基

成环类型：

羟基羧酸双分子、氨基酸双分子脱二水（环上两个肽键）、二元酸与二元醇、二元醇双分子之间均可成环。

（各自写一例）

4、实验：

乙酸乙酯的实验室制取

试剂加入顺序？

为什么用饱和Na2CO3溶液吸收？

导管末端为什么不能伸入溶液面以下？

如何分离吸收乙酸乙酯后的混合液？

5、特殊物质：

HCOOH：

具有酸性和醛基的性质，能发生中和反应和银镜反应。

乙二酸又名草酸：

HOOC－COOH 属于二元酸。

芳香酸：

苯甲酸、对苯二甲酸。

八、酯：

官能团：

或－COO— 结构通式：

性质：

1、酸性条件下水解（不彻底）、可逆：

R－COO－R＋H2ORCOOH＋ROH

2、碱性条件下水解（彻底）

RCOOR＋NaOHRCOONa＋ROH

3、甲酸某酯能发生银镜反应，因含有    

HCOOCH2CH3 +2[Ag（NH3）2]OHNH4OCOOCH2CH3＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

HCOOCH2CH3＋2Cu（OH）2HOCOOCH2CH3＋Cu2O＋2H2O

4、特殊反应：

CH2OHCHOHCH2OH＋3HNO3          

5、特殊物质：

硬脂酸：

C17H35COOH      软脂酸：

C15H31COOH   油酸：

C17H33COOH

对应的高级脂肪酸甘油酯：

硬脂酸甘油酯：

      油酸甘油酯：

九、糖类、油脂、蛋白质：

了解糖的分类、各类代表物分子式、结构特点；

了解油脂水解反应、皂化反应原理、饱和脂肪与不饱和脂肪的性质异同；

了解蛋白质水解产物α—氨基酸性质：

①酸性、碱性；②成肽反应；③肽键水解。

十、几个特殊反应：

1、乙醇工业制法：

2、乙醛工业制法：

乙烯催化氧化：

2CH2=CH2＋O22CH3CHO

乙炔水化法：

CHCH+H2OCH3CHO

3、工业制尿素原理（无机与有机联系）

2NH3＋CO2CO（NH2）2＋H2O

尿素的结构：