高考化学考点精讲考点47乙醇醇类.docx
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高考化学考点精讲考点47乙醇醇类
2013高考化学考点精讲-考点47-乙醇-醇类
2013年高考化学考点精讲之
考点47乙醇醇类
1．复习重点
1．乙醇的分子结构及其物理、化学性质；
2．醇的概念、通性、分类；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要应用。
2．难点聚焦
一、乙醇的结构
（1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶．
（2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂．
（3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂．
（4）羟基与氢氧根的区别
①电子式不同
多：
2HO—H＋2Na
2NaOH＋H2↑
说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼
④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性．
CH3CH2ONa＋H—OH
CH3CH2OH＋NaOH
（2）乙醇与HBr的反应
CH3—CH2—OH＋HBr
CH3CH2Br＋H2O
①该反应与卤代烃的水解反应方向相反：
但反应条件不同，不是可逆反应．
②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂．
③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的：
2NaBr＋H2SO4
Na2SO4＋2HBr
④反应过程中，同时发生系列副反应，如：
2Br－＋H2SO4（浓）
Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO
（3）分子间脱水
①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生．
②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行．
③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．
乙醚生成时，H2SO4又被释出．
（4）硝化反应
（5）磺化反应
2．乙醇的氧化反应
（1）燃烧氧化
C2H6O＋3O2
2CO2＋3H2O
①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色
②烃的含氧衍生物燃烧通式为：
CxHyOz＋（x＋
－
）O2
xCO2＋
H2O
（2）催化氧化
①乙醇去氢被氧化
②催化过程为：
CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂．
三、脱水反应和消去反应的关系
脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：
这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应．二是分子间脱水，如：
这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应．
消去反应有多种，有的消去小分子H2O分子，这样的反应又叫脱水反应，如①反应；有的消去其他小分子HX等，如：
这样的反应不叫脱水反应．
总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图6－4所示关系：
图6－4
四、乙醇的结构和化学性质的关系
物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质．根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质．
五、醇的概念
醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．这一概念，可从以下几个层面理解：
（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：
（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、
等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定．
（3）羟基连在苯环上的不是醇，如
，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如
（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如
等．
六、常见醇的种类和组成
说明：
所有烃的含氧衍生物都可用通式3表示．
七、醇的溶解性
醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟基越多，极性越强，在水中越易溶解．所以：
（1）C1～C3的饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水．
（2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶．
（3）
易溶于水．
八、甲醇、乙二醇和丙三醇
九、醇的化学通性
醇类的化学性质与乙醇相似：
能发生氧化反应和取代反应．如丙三醇的硝化反应为：
硝化甘油是一种烈性炸药．
十、醇的氧化规律
醇分子能否氧化，取决于醇的结构．如果醇分子中含有—CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：
十一、有关生成醇的反应
已经学过的生成醇的反应，有以下三种：
此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇，这些知识，将逐渐学到．
3．例题精讲
［例1］1998年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分主要是（ ）
解析：
甲醇的气味与乙醇相似，但甲醇剧毒，在工业酒精中往往含有大量的甲醇，用工业酒精勾兑的酒中甲醇严重超标．一般说来，人饮用10mL甲醇就能导致失明，再多则会死亡．
答案：
B
［例2］把质量为mg的Cu丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，使Cu丝变红，而且质量仍为mg的是（ ）
A．稀H2SO4B．C2H5OH
C．稀HNO3D．CH3COOH（aq）
E．CO
解析：
Cu丝灼烧变黑，发生如下反应
若将CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH（aq）中，CuO被溶解，生成Cu2＋进入溶液；稀HNO3还能进一步将Cu氧化，故都能使Cu丝质量减轻．A、C、D不可选．
若将热的CuO放入CO中，CO夺取CuO中的O原子将Cu还原出来．Cu丝质量不变，E可选．
若将热的CuO放入酒精，发生氧化反应
形成的Cu覆盖在Cu丝上，Cu丝质量仍为mg，B可选．
答案：
BE
［例3］婴儿用的一次性纸尿片中，有一层能吸水保水的物质．下列高分子中有可能被采用的是（ ）
解析：
一次性纸尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料当中（水少材料多时），反之材料能溶解在水中（材料少水多时）．大多数有机物是难溶于水的，但多元醇却易溶于水，如丙三醇，
（聚乙烯醇）是一种多元醇，且C与—OH之比仅2∶1，分子具有一定极性，易溶于水，因而可选．C、D都不溶于水，因而不可选．
A分子具有更强的极性，A也易溶于水，但尿液呈碱性，且具有38℃左右的温度，在此条件下，A水解产生HF，HF剧毒，故A不能用．
答案：
B
［例4］
，叫做异戊二烯．已知维生素A的结构简式可写为
，式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来，关于它的叙述正确的是（ ）
A．维生素A的分子式为C20H30O
B．维生素A是一种易溶于水的醇
C．维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构
D．1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2发生加成反应
解析（公式法）：
维生素A分子中的C、O原子个数分别为20和1，维生素A分子的不饱和度Ω＝环数＋双键数＝6，所以其分子内的H原子数为2×20＋2－2×6＝30，维生素A分子式为C20H30O．
维生素A分子中仅有一个—OH，且C链较长，所以其分子极性较弱，故维生素A不溶于水．
异戊二烯结构为
，维生素A分子的侧链上有2个这样的结构．
维生素A分子中只有5个烯键，1mol维生素A最多可与5molH2加成．
答案：
AC
［例5］由丁炔二醇制备1，3—丁二烯，请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式．
解析（逆推法）：
由1，3—丁二烯逆推可知①、②分别为卤代烃和醇，由于①乃丁炔二醇加成的产物，而加成的结果，自然去不掉羟基，所以①为醇，②为卤代烃．①为能发生消去反应的醇，则羟基所在碳的邻碳上必然有氢，氢从何来？
加成反应的结果．
答案：
①CH2（OH）CH2CH2CH2OH ②CH2BrCH2CH2CH2Br
［例6］图6－5是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图．在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入20mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓H2SO4；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器．当打开分液漏斗C的活塞后，由于浓H2SO4流入B中，则D中导管口有气泡产生．过几分钟后，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色．此时水浴加热后，发生化学反应，生成的气体从F处逸出，点燃气体，有绿色火焰．试回答：
图6－5
（1）B中逸出的气体主要成分是________________．
（2）D瓶的作用是____________________________．
（3）E管的作用是____________________________．
（4）F管口点燃的气体是______________________．
（5）A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_____________________________________．
（6）由A中发生的反应事实，可推断出的结论是_________________________________．
解析：
由题意，将C中浓H2SO4滴入B中浓盐酸中，由于浓H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的热，故B中逸出HCl（g），经D中浓H2SO4干燥，进入A中，HCl溶于C2H5OH中，二者发生反应：
C2H5OH＋HCl
C2H5Cl＋H2O
CuSO4吸收水分变为胆矾，促使上列反应向右进行．加热时，生成的C2H5Cl从F处逸出，点燃火焰呈绿色．
答案：
（1）氯化氢
（2）干燥HCl （3）冷凝乙醇蒸气 （4）CH3CH2Cl
（5）乙醇与HCl反应生成的水被无水硫酸铜吸收后生成了胆矾
（6）醇分子中的羟基可被氯化氢分子中的氯原子取代
4．实战演练
一、选择题（每小题5分，共45分）
1.集邮爱好者在收藏有价值的邮票时，常将邮票从信封上剪下来浸在水中，以便去掉邮票背面的粘合剂。
根据“相似相溶”原理，该粘合剂的成分可能是
2.（2001年上海高考题）2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3—氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超过1ppm。
相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含
结构）共有
‘
A.2种B.3种C.4种D.5种
3.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互分离的最好方法是
A.萃取B.结晶C.分馏D.蒸发
4.乙醇分子中不同的化学键如图所示：
关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是
A.和金属钠反应键①断裂
B.在Ag催化下和O2反应键①④断裂
C.和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应键①断裂
5.下列醇类发生消去反应可能生成两种烯烃的是
A.1—丙醇
B.2—丁醇
C.2，2—二甲基丙醇
D.3,3—二甲基—2—戊醇
6.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是
①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸
A.①②③④⑤B.①②③⑤④
C.②①④③⑤D.①②④③⑤
7.某有机化合物结构式为：
它可以发生的反应类
型有
①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦缩聚⑧加聚
A.①③⑤⑥B.②④⑥⑧
C.①②③⑤⑥D.除④⑧外
8.已知维生素A的结构简式如下：
关于它的说法正确的是
A.维生素A是一种酚
B.维生素A的一个分子中有三个双键
C.维生素A的一个分子中有30个H原子
D.维生素A具有环己烷的结构单元
9.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。
一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。
生成这种胆固醇酯的酸是
A.C6H13COOHB.C6H5COOH
C.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH
二、非选择题（共55分）
10.（10分）某有机物X的蒸气完全燃烧时需要3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的CO2和3倍于其体积的水蒸气。
有机物X在适宜条件下能进行如下一系列转化：
①有机物X的蒸气在Cu或Ag的催化下能被O2氧化为Y；
②X能脱水生成烯烃Z，Z能和HCl反应生成有机物S；
③S和NaOH水溶液共热，生成溶于水的无机物Q及有机物X。
试回答下列问题：
（1）写出X的结构简式；
（2）用化学方程式表示①～③的转化过程。
11.（14分）（2002年上海市高考题）松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
试回答：
（1）α—松油醇的分子式。
（2）α—松油醇所属的有机物类别是。
a.醇b.酚c.饱和一元醇
（3）α—松油醇能发生的反应类型是。
a.加成b.水解c.氧化
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α—松油醇反应的化学方程式。
（5）写结构简式：
β—松油醇，γ—松油醇。
12.（9分）化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A＋Na
慢慢产生气泡
②A＋RCOOH有香味的产物
③A
苯甲酸
④其催化脱氢产物不能发生银镜反应⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得两种塑料制品（它是目前主要的“白色污染”源之一）
试回答：
（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是。
a.苯环上直接连有羟基b.肯定有醇羟基c.苯环侧链末端有甲基d.肯定为芳香烃
（2）化合物A的结构简式。
（3）A和金属钠反应的化学方程式：
。
13.（12分）某种含三个碳原子以上的饱和一元醛A和某种一元醇B，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧生成CO2和H2O的质量就不变。
（1）醇B应符合的组成通式是。
（2）醇B的分子结构必须满足的条件是。
（3）如果醛A的一个分子里含有五个碳原子，写出对应醇B的两种不同类型的结构简式：
；。
14.（10分）0.2mol某有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后，产物为CO2、CO和H2O，产物经过浓H2SO4后，浓H2SO4增重10.8g，通过灼热的CuO充分反应后，CuO失重3.2g，最后通过碱石灰，碱石灰增重17.6g。
若等量该有机物与9.2g钠恰好反应。
计算并回答：
（1）写出有机物的结构简式和名称。
（2）举出两种主要用途。
附参考答案
一、1.D
答案：
B
3.C4.D5.B6.C7.D
8.解析：
维生素A的结构中有一个醇羟基、五个“C==C”键，分子式为C20H30O。
答案：
C
9.解析：
酸+醇
酯+水，故所求酸的化学式可视为：
C32H49O2+H2O—C25H45O，即C7H6O2。
答案：
B
二、10.
（1）CH3CH2OH
（2）①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
②CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2OCH2==CH2＋HCl
CH3CH2Cl
③CH3CH2Cl＋NaOH
CH3CH2OH＋NaCl
11.
（1）C10H1818O
（2）a（3）a、c
13.
（1）CnH2nO
（2）分子内有一个碳碳双键或一个碳环结构
（2）抗冻剂、制涤纶
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