整理《有机化学》药学业余专升本大纲.docx

整理《有机化学》药学业余专升本大纲.docx

《整理《有机化学》药学业余专升本大纲.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《整理《有机化学》药学业余专升本大纲.docx（18页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

整理《有机化学》药学业余专升本大纲

《有机化学》教学大纲

供药学专业（业余、专升本）使用

福建医科大学药学院药物化学系

2009年12月修订

药学专业（业余、专升本）有机化学大纲

前言

有机化学是研究有机化合物的一门科学，即研究碳化合物的结构、性质、合成、反应机理和碳化合物间相互转变规律的一门科学。

在医药领域，药物制备、质量控制、贮存、作用机制和体内代谢过程等方面都与有机化学密切有关，有机化学是药学类各专业的重要基础课程。

有机化学内容主要包括有机化合物的共价键结构理论、电子效应、有机化合物的分类及命名、同分异构现象、特征官能团的结构与理化性质及其关系、化学反应的反应机理、有机化合物合成方法、分离提纯及结构分析的一些基本方法，以及应用基本理论和方法解决实际问题。

通过课堂讲授教学，并结合自学，理论联系实际，培养学生提高应用基本理论和方法解决实际问题的能力，以达到教学大纲所要求的基本理论、基本知识及基本实验操作技能。

本教学大纲适用于药学专业（业余、专升本）学生。

教学总学时为90，其中讲授学时为36学时。

教学内容与要求

第一章绪论

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解有机化合物结构测定的一般方法和步骤；熟悉有机酸碱概念；掌握有机化合物、有机化学的定义，掌握有机化合物的结构及共价键理论，掌握有机物的分类。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）有机化合物和有机化学（一般）

识记：

有机化合物和有机化学的定义

识记：

发展及与药学的关系

（二）有机化合物的结构（重点）

识记：

凯库勒结构式理论

理解：

化学键

识记：

现代共价键理论

识记：

共价键的几个重要参数

（三）共价键的几个重要参数和断裂方式（重点）

识记：

几个重要参数

识记：

断裂方式

（四）有机化合物的分类和构造式的表示（次重点）

识记：

按碳架分类

识记：

按官能团分类

识记：

有机化合物构造式的表示

识记：

有机化合物立体结构的表示

（五）酸和碱（次重点）

理解：

阿累尼乌斯的电离论

理解：

勃朗期德的质子理论

理解：

路易斯的电子理论。

（六）有机化合物的结构测定（一般）

识记：

结构测定的一般过程

第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解烷烃的同系列、物理性质、普通命名法；了解环烷烃的分类、物理性质；了解烷烃的氧化燃烧及热裂反应；熟悉环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象；掌握烷烃的系统命名法、结构、构造异构、构象异构、化学反应及卤代反应机理；掌握环烷烃的命名、同分异构、化学反应、结构、环已烷的构象。

二、计划学时数：

4学时

三、教学内容：

（一）分类、构造异构和碳原子的级（次重点）

识记：

分类

识记：

构造异构

识记：

碳原子的级

（二）命名（重点）

识记：

普通命名法

识记：

系统命名法

（三）结构（次重点）

理解：

烷烃的结构

识记：

小环烷烃的结构（小环烷烃的不稳定性和角张力的概念、环丙烷的结构）

（四）构象（重点）

理解：

烷烃的构象（乙烷的构象、正丁烷的构象）

理解：

环已烷的构象

识记：

环烷烃的构象（椅式和船式等构象、椅式构象中的竖键和横键、椅式构象的翻环作用）

（五）物理性质（一般）

（六）化学反应（重点）

识记：

氧化反应、燃烧反应、热裂反应

识记：

甲烷的卤代反应

理解：

甲烷卤代反应机理、其他烷烃的卤代反应

识记：

环烷烃的化学反应

第三章立体化学基础

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解对映异构体的物理性质；熟悉外消旋体的拆分、对映异构体与手性及非手性试剂的反应等反应中的立体化学；掌握对映异构的定义，对映体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体的定义，对映异构产生的原因、对映异构结构表示法及构型命名法。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）平面偏振光及比旋光度（次重点）

识记：

平面偏振光及比旋光度的定义

（二）对映异构和手性（重点）

识记：

对映异构和手性的定义

理解：

判断化合物是否有手性

（三）分子的对称性和手性（次重点）

识记：

对称因素和手性因素的定义

识记：

旋光性的产生

（四）含一个手性碳原子的化合物（重点）

识记：

对映异构体的物理性质

识记：

外消旋体的定义

理解：

对映异构体的表示方法

理解：

对映异构体构型的命名（D/L命名法、R/S命名）

（五）含两个手性碳原子的化合物（次重点）

识记：

内消旋体的定义

识记：

两个手性碳原子的化合物的对映异构体及相互间关系

（六）环烷烃的立体异构（一般）

识记：

取代环烷烃的顺反异构和对映异构

理解：

取代环烷烃的构象分析

识记：

费歇尔投影式与纽曼投影式间的互换

（七）烷烃卤代反应的立体化学（一般）

第四章卤代烷亲核取代反应

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解卤代烷的物理性质、多卤代烷和氟卤代烷；熟悉卤代烷的分类、影响卤代烷亲核取代反应机理和活性的因素；掌握卤代烷的命名、结构及化学反应、亲核取代和消除反应及反应的机理。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）分类和命名（重点）

识记：

卤代烷的分类

理解：

命名

（二）结构（次重点）

识记：

极性键、诱导效应

（三）化学反应（重点）

理解：

卤代烷的亲核取代反应

理解：

卤代烷消除反应、消除的方向

识记：

消除反应中卤代烷的活性

识记：

还原反应

识记：

有机金属化合物的生成反应

（四）亲核取代反应和消除反应机理（重点）

理解：

卤代烷的亲核取代反应机理

识记：

SN1、SN2的反应特点

应用：

碳正离子的稳定性，SN1反应中碳正离子重排

理解：

不同类型卤代烷亲核取代反应的速度及影响因素

识记：

消除反应中卤代烷的活性

理解：

消除反应和亲核取代反应的竞争

第五章醇和醚

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解醇的物理性质；熟悉醚的制备、醚的自动氧化、环氧化物的结构、硫醇和硫醚的命名性质；掌握醇、醚的结构、分类、命名和主要化学反应，掌握二元醇的化学反应、利用格氏试剂制备醇、威廉姆逊制备醚的方法，掌握环氧化合物的反应。

二、计划学时数：

1学时

三、教学内容：

（一）醇（重点）

识记：

分类、命名（普通命名法、系统命名法）

识记：

结构和物理性质（沸点）

理解：

化学反应：

酸性和与活泼金属的反应、无机酸酯的形成、亲核取代反应（与HX、卤化磷、SOCl2反应），消除反应、成醚反应、氧化和脱氢反应

应用：

醇的亲核取代反应机理、重排机理

理解：

醇的消除反应机理

理解：

二元醇的化学反应（氧化、频哪醇重排）

应用：

醇的制备

（二）醚（次重点）

识记：

醚的分类和命名

识记：

醚的化学性质（佯盐的形成、醚键的断裂、自动氧化）

识记：

醚的制备（醇分子内脱水、威廉姆逊合成醚的方法）

（三）环氧化合物（次重点）

识记：

环氧化合物的反应（开环反应、反应取向）

（四）硫醇和硫醚（一般）

识记：

硫醇和硫醚的命名、硫醇的酸性

第六章烯烃亲电加成自由基加成

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解烯烃的物理性质；熟悉烯烃催化加氢、自由基加成反应、烯烃的制备；掌握烯烃的结构、同分异构、顺反异构、命名，掌握烯烃化学反应中亲电加成反应及反应的机理，马氏加成规则与反马氏加成、碳正离子重排、硼氢化反应、氧化反应、α-H的卤代反应及亲核取代与消除反应的竞争。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）烯烃的结构和同分异构（次重点）

识记：

双键碳原子的杂化类型、空间构型、π键的特点

识记：

烯烃的构造异构、顺反异构

（二）命名（重点）

识记：

烯烃的系统命名法（顺反异构、Z/E构型命名）

（三）物理性质（一般）

识记：

烯烃的熔点、沸点

（四）化学反应（重点）

理解：

烯烃的催化加氢、亲电加成反应（加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸）、硼氢化反应、氧化反应、α-H的卤代反应

应用：

亲电加成反应机理

理解：

自由基加成反应

第七章炔烃和二烯烃离域键

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解炔烃的物理性质、聚集二烯烃及共振论；熟悉炔烃的制备、分子轨道理论；掌握炔烃的结构、同分异构、命名，炔烃的化学反应，掌握二烯烃的分类和命名、共轭二烯烃的结构、π-π共轭效应、共轭二烯的亲电加成反应、烯丙基碳正离子的结构及稳定性、乙烯型和烯丙型卤代烃的卤素活泼性，p-π共轭效应、σ-p、σ-π超共轭效应。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）炔烃（次重点）

识记：

炔烃的结构、命名

理解：

炔烃的化学反应（炔氢的反应、还原、亲电性加成、亲核加成反应、硼氢化反应、氧化、聚合、自由基加成）

（二）烯烃和炔烃的制备（次重点）

应用：

烯烃和炔烃的制备方法

（二）二烯烃（次重点）

识记：

二烯烃的分类和命名

理解：

共轭二烯烃的结构、π-π共轭效应、共轭二烯的1，2加成和1，4加成反应、共轭加成的理论解释（亲电加成、烯丙基碳正离子的结构和稳定性）

识记：

狄尔斯-阿尔德反应

理解：

不饱和卤代烃的结构、活泼性比较

理解：

共轭效应小结

第八章芳烃芳核上的亲电取代反应

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解芳烃的物理性质、其它稠环芳烃、联苯；熟悉苯的共振论、苯的分子轨道模型、苯的加成与氧化反应、蒽和菲的结构；掌握苯的结构、命名，苯的亲电取代反应及反应机理、取代苯的取代活性、定位规律解释及应用，苯的其它反应、萘的结构、命名及主要化学性质，非苯芳烃（休克尔规则）。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）芳烃的分类和命名（次重点）

识记：

芳烃的分类和命名

（一）苯及其同系物（重点）

识记：

苯的结构（凯库勒结构式、共振论）

识记：

苯衍生物的同分异构

应用：

苯的亲电取代反应机理

理解：

苯的常见亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应）

应用：

取代苯的亲电取代反应活性、定位规律及应用

识记：

苯的加成反应、氧化反应

识记：

烷基苯侧链反应、卤代芳烃的化学反应

（二）多环芳烃和非苯芳烃（次重点）

识记：

萘的命名及结构

识记：

萘的主要化学反应（亲电取代、氧化、还原）

识记：

蒽、菲、联苯的结构

识记：

休克尔规则

理解：

依据休克尔规则判断环状正负离子的芳香性

第九章醛和酮亲核加成反应

一、教学目的与要求：

通过本章学习，认识醛酮的结构和掌握其命名方法；了解醛酮的物理性质；掌握醛酮的亲核加成反应、α-活泼氢引起的反应、氧化和还原反应、Ｗitting反应、安息香缩合反应等化学性质；掌握醛酮的制备方法；认识α，β－不饱和醛、酮的结构并掌握其主要的化学反应。

二、计划学时数：

4学时

三、教学内容：

（一）醛酮的结构和命名（次重点）

识记：

醛酮的结构

识记：

醛酮的命名（普通命名法、系统命名法）

（二）醛酮的化学反应（重点）

理解：

亲核加成反应（加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加有机金属化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物）

应用：

α-活泼氢引起的反应（卤代反应和卤仿反应、羟醛缩合反应、曼尼希反应）

理解：

醛的氧化

识记：

酮的氧化

理解：

还原反应（羟基还原成亚甲基、羰基还原成醇羟基、酮的双分子还原、康尼查罗反应）。

识记：

安息香缩合反应、魏悌希反应

（三）醛酮的制备（重点）

应用：

官能团转化法：

醇的氧化、由烯烃和炔烃制备、由芳烃侧链控制氧化制得、罗森孟德还原法；向分子中引入羰基：

傅－克酰基化反应合成芳酮、傅瑞斯重排反应合成酚酮、瑞穆－梯曼反应合成酚酮、盖特曼-柯赫反应

理解：

不饱和醛、酮的结构及化学反应（亲核加成、亲电加成、插烯规则、麦克尔反应、狄尔斯-阿尔特反应、还原反应）

第十章酚和醌

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解酚、醌的物理性质；熟悉酚、醌的制备；掌握酚、醌的结构、分类、命名和主要化学性质。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）酚（重点）

识记：

结构和命名

理解：

酚羟基的反应（酸性、成醚反应、成酯反应）

理解：

芳环上的取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯尔柏-施密特、瑞穆尔-梯曼反应）

识记：

与三氯化铁的显色反应、氧化反应

识记：

酚的制备（磺酸盐碱熔法、卤代苯的水解、异丙苯氧化法、重氮盐的水解、格氏试剂——硼酸酯法）

（二）醌（一般）

识记：

醌的分类和命名

识记：

醌的制备

识记：

对苯醌的反应（与氨的衍生物反应、碳碳双键的加成反应）

第十一章羧酸和取代羧酸亲核加成-消除反应

一、教学目的与要求：

通过本章学习，认识羧酸和取代羧酸的结构并掌握其命名方法；了解羧酸和取代羧酸的物理性质；理解结构对酸性的影响，能分析比较酸性的大小；掌握羧基中羟基的取代反应、α-氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应以及卤代酸在稀碱溶液的反应、羟基酸的脱水反应等化学反应；掌握羧酸和取代羧酸的制备方法。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）羧酸和取代羧酸的分类和命名（次重点）

识记：

羧酸和取代羧酸的分类、命名（普通命名法、系统命名法）

（二）结构和物理性质（一般）

识记：

羧酸的沸点

理解：

羧基的结构特点

（三）羧酸的化学反应（重点）

理解：

羧酸的酸性及酸性比较

识记：

羧酸的成盐反应

理解：

羧基中羟基的取代反应（生成酰卤、生成酸酐、酯化反应、生成酰胺）

应用：

酯化反应的反应机理

理解：

羧酸的还原反应、α-氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应

应用：

羧酸的制备（氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、通过羰基化合物的缩合反应制备）

（四）取代羧酸（次重点）

识记：

卤代酸在稀碱溶液下发生的亲核取代反应

识记：

羟基酸的受热脱水反应及羟基酸的制备

第十二章羧酸衍生物

一、教学目的与要求：

通过本章学习，认识羧酸衍生物的结构并掌握其命名方法；了解羧酸衍生物的物理性质；掌握羧酸衍生物的水解反应、醇解反应、胺解反应、与金属有机化合物的反应、还原反应、酰胺的特性反应；掌握油脂的定义和主要性质，掌握磷脂的定义和重要甘油磷脂的结构，了解鞘磷脂、蜡的结构。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）羧酸衍生物的结构、命名（次重点）

识记：

羧酸衍生物的结构通式、命名

（二）羧酸衍生物的物理性质（一般）

识记：

羧酸衍生物的沸点及水溶性

（三）羧酸衍生物的化学反应（重点）

理解：

亲核取代反应（水解反应、醇解反应、氨解反应）

应用：

酯水解反应的反应机理

理解：

与金属有机化合物的反应（与格氏试剂反应、与二烃基铜锂反应）

理解：

还原反应（氢化锂铝还原、其它还原）

应用：

酯缩合反应及反应机理

理解：

酰胺的特性（酰胺的酸碱性、霍夫曼降解反应、脱水反应）

（四）碳酸及原酸衍生物（一般）

理解：

脲的主要化学性质

（五）油脂、磷脂和蜡（次重点）

理解：

油脂的结构及化学反应（皂化、加碘、酸败）

识记：

甘油磷脂（磷脂酸、脑磷脂、卵磷脂）的结构

第十三章碳负离子的反应

一、教学目的与要求：

通过本章学习，掌握碳负离子的产生，掌握羟醛缩合反应、酯缩合反应、达参反应的特性反应；掌握羧酸衍生物的制备方法；掌握乙酰乙酸乙酯的酮式烯醇式互变异构、酮式分解和酸式分解反应；掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的应用。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）α-氢的酸性和互变异构（次重点）

识记：

α-氢的酸性、乙酰乙酸乙酯的酮式-烯醇式互变异构

理解：

烯醇式能稳定形成的原因

（二）缩合反应（重点）

理解：

羟醛缩合反应（柏琴反应、克脑文格尔反应、达参反应）及反应机理

理解：

酯缩合反应及反应机理

（三）β-二碳基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用（次重点）

识记：

乙酰乙酸乙酯酮式分解和酸式分解反应式

应用：

α亚甲基上的烷基化、酰基化及其应用

应用：

丙二酸二乙酯在合成上的应用

（四）烯胺的烷基化和酰基化反应（一般）

识记：

烯胺的烷基化和酰基化反应

第十四章有机含氮化合物

一、教学目的与要求：

通过本章学习，认识有机含氮化合物的结构并掌握其命名方法；了解有机含氮化合物的主要化学性质；认识季铵碱等有机含氮化合物的碱性并能分析比较它们的碱性大小；掌握有机含氮化合物的烃基化、酰化、磺酰化和芳环上的取代反应；掌握胺的制法；掌握重氮化合物和偶氮化合物的基本概念、重氮化反应和偶合反应，重氮盐的取代反应在合成上的应用。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）芳香硝基化合物（一般）

识记：

结构

识记：

硝基化合物的主要化学反应（芳核上的亲核取代反应、硝基的还原反应）

（二）胺类（重点）

识记：

胺类的分类和命名

识记：

胺类的结构

理解：

胺的碱性及判断各类胺碱性顺序

理解：

胺的烃基化、酰化和磺酰化反应

理解：

胺的与亚硝酸反应

理解：

胺的芳环上的取代（卤代反应、硝化反应、磺化反应、Friedel-Crafts）

应用：

胺的制备（氨或胺烃基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应）

（三）季铵盐及季铵碱（次重点）

识记：

季铵盐及季铵碱的命名、季铵碱的生成、霍夫曼消除反应

（四）重氮化合物和偶氮化合物（次重点）

理解：

芳香重氮盐的化学反应（被卤素或腈基取代、被硝基取代、被羟基取代、被氢原子取代、还原反应、、偶合反应）、重氮盐的取代反应在合成上的应用

第十五章杂环化合物

一、教学目的与要求：

通过本章学习，认识杂环化合物的分类并掌握其命名方法；掌握吡啶、喹啉等六元杂环化合物的结构特征、酸碱性及其化学反应；掌握呋喃、噻吩和吡咯的结构特征、酸碱性及其化学反应，吲哚和嘌呤的互变异构现象。

二、计划学时数：

2学时

三、教学内容：

（一）分类和命名（次重点）

识记：

杂环化合物的分类

识记：

杂环化合物的命名（特定杂环的命名规则、无特定名称的稠杂环母环的命名规则）

（二）六元杂环化合物（重点）

识记：

吡啶的结构、碱性

理解：

吡啶的化学反应（氮原子上的反应、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化和还原反应）

识记：

喹啉和异喹啉的结构、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化和还原反应

（三）五元杂环化合物（重点）

识记：

呋喃、噻吩和吡咯结构及酸碱性

理解：

呋喃、噻吩和吡咯的亲电取代反应、傅克-酰基化反应

识记：

吲哚及含两个杂原子的五元杂环的互变异构现象

识记：

嘌呤的互变异构现象

第十六章　氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学

一、教学目的与要求：

通过本章学习，掌握氨基酸的分类、命名、结构、等电点和化学性质，掌握多肽和蛋白质的结构和主要性质；熟悉氨基酸、多肽和蛋白质的生物学功能；了解肽单元的空间结构，多肽的末端分析和结构测定、蛋白质的结构层次；了解酶的化学的基本特性。

二、计划学时数：

1学时

三、教学内容：

（一）氨基酸（重点）

识记：

氨基酸的结构

（3）环境影响评价中应用环境标准的原则。

识记：

氨基酸的酸碱性及分类

识记：

氨基酸的等电点

理解：

氨基酸的化学反应（与亚硝酸的反应、脱羧反应、氨基转移反应、与茚三酮的显色反应）

（4）建设项目环境保护措施及其技术、经济论证。

（二）多肽和蛋白质（一般）

识记：

肽的命名、肽键的结构特点、肽的一级结构测定（测定肽的组成、序列测定），蛋白质的结构层次（一级、二级、三级、四级结构）。

（二）安全预评价范围（三）酶的化学（一般）

识记：

酶分子的结构特点、酶催化作用的物点、酶催化反应的高效性、酶催化反应的立体专一性

规划审批机关在审批专项规划草案时，应当将环境影响报告书结论以及审查意见作为决策的重要依据。

第十七章糖类

一、教学目的与要求：

（4）列出辨识与分析危险、有害因素的依据，阐述辨识与分析危险、有害因素的过程。

通过本章学习，了解纤维素、淀粉和糖原等多糖的结构和和基础化学性质，熟悉麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖等寡糖的结构和基础化学性质。

掌握单糖的开链结构、环状结构及构型、构象；掌握单糖的成苷反应、氧化反应、与溴水的反应、还原反应、与含氮试剂的反应、磷酸酯的形成、环状缩醛和缩酮的形成、碱性条件下的反应、酸性条件下的脱水反应。

二、计划学时数：

1学时

三、教学内容：

发现规划环境影响报告书质量存在重大问题的，审查时应当提出对环境影响报告书进行修改并重新审查的意见。

（一）单糖（重点）

（3）建设项目对环境可能造成影响的分析、预测和评估。

识记：

糖的开链结构及构型、糖的环状结构及构象

3.划分评价单元理解：

单糖的化学反应（成苷反应、氧化反应、还原反应、与含氮试剂的反应、环状缩醛和缩酮的形成、碱性条件下的反应、酸性条件下的脱水、高碘酸氧化）

2.环境价值的度量——最大支付意愿

（二）双糖（次重点）

识记：

双糖（麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖）的结构、苷键及化学性质

通过安全预评价形成的安全预评价报告，作为项目前期报批或备案的文件之一，在向政府安全管理部门提供的同时，也提供给建设单位、设计单位、业主，作为项目最终设计的重要依据文件之一。

（三）多糖（一般）

识记：

多糖（纤维素、淀粉和糖原）的区别及苷键。